CAPÍTULO 6:

Lípidos

Curso: Química Orgánica

Profesora:
Katherina Changanaqui Barrientos

UNALM
2021-II Semana 12
Contenido

• Introducción

• Clasificación de lípidos

• Ácidos grasos: ácidos carboxílicos de cadena larga

• Lípidos saponificables
Introducción

• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O

pudiendo contener además N, P y S.

• Son un grupo muy heterogéneo de moléculas aunque tienen en

común las siguientes propiedades:

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, es

decir, no polares, como el éter, cloroformo, benceno, acetona,
entre otros y son poco densos.
Los lípidos son compuestos orgánicos que sólo se encuentran en organismos
vivos y que son solubles en disolventes no polares. La palabra lípido viene de
lipos, que significa “grasa” en griego.
Clasificación de lípidos
• Lípidos saponificables
 Simples
Glicéridos
Céridos
 Complejos
Fosfolípidos
Glucolípidos
• Lípidos insaponificables
 Terpenos
 Esteroides
 Prostaglandinas
• Lípidos saponificables • Lípidos insaponificables
Ácidos grasos: ácidos carboxílicos de cadena larga
Los ácidos grasos pueden ser saturados con hidrógeno (y en consecuencia
carecer de enlaces dobles carbono-carbono) o ser insaturados (y tener enlaces
dobles carbono-carbono). Los ácidos grasos con más de un enlace doble se
llaman ácidos grasos poliinsaturados.
 Lípidos saponificables

Lípidos Saponificables simples

Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo

intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
 Grasas y aceites
Los triacilgliceroles, llamados también triglicéridos, son compuestos en los que
cada uno de los tres grupos OH de la glicerina forma un éster con un ácido graso.
Si los componentes de los tres ácidos grasos de un triacilglicerol son iguales, el
compuesto es un triacilglicerol simple.

Los triacilgliceroles mixtos contienen dos o más componentes de ácidos grasos

diferentes y son más comunes que los triacilgliceroles simples.
• Los triacilgliceroles que son sólidos o semisólidos a temperatura
ambiente se llaman grasas.

• La mayor parte de las grasas se obtiene de animales y está formada

sobre todo por triacilgliceroles largos con componentes de ácidos
grasos que son saturados o que sólo cuentan con un enlace
doble.

• Las colas de los ácidos grasos saturados se empacan bien entre sí y

por ello sus triacilgliceroles tienen altos puntos de fusión, que los
hace ser sólidos a la temperatura ambiente.
Los triacilgliceroles líquidos se llaman aceites.

En el caso típico, provienen de productos vegetales como maíz, soya,

aceitunas y cacahuate.

Se componen principalmente con triacilgliceroles con componentes de

ácidos grasos insaturados, lo que les resta capacidad de
empacamiento estrecho.

Presentan puntos de fusión relativamente bajos y son líquidos a

temperatura ambiente.
 Las grasas y aceites poliinsaturados se oxidan con facilidad con O2 por medio de
una reacción radicalaria en cadena.

La reacción de los ácidos grasos

con O2 hace que se vuelvan
rancios. El sabor y el olor
desagradable que se relaciona
con lo rancio son el resultado de
oxidación posterior del
hidroperóxido de alquilo para
formar ácidos carboxílicos de
cadena corta, como el ácido
butírico, que tiene un olor
fuerte. El mismo proceso causa
parte del olor de la leche agria.
 Jabones, detergentes y micelas
Las grasas y los aceites son triésteres de la glicerina.

Cuando los grupos éster de una grasa o un aceite se hidrolizan en una disolución
básica se forman glicerina y iones carboxilato.

Como se obtienen a partir de las grasas, a los ácidos carboxílicos lineales de cadena
larga se les llama ácidos grasos.
Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.

Los jabones se obtienen cuando las grasas o los aceites se hidrolizan bajo
condiciones básicas.

La hidrólisis de un éster en una disolución básica se llama saponificación, de

sapo, “jabón” en latín. Tres de los jabones más comunes son:
En disolución acuosa, el jabón forma micelas. Las cabezas polares (grupos carboxilato) de
las moléculas de jabón forman la superficie externa de la micela; las colas apolares
(grupos R del ácido graso) se prolongan hacia el interior de la micela.
La formación de nata de jabón en el agua dura llevó a buscar materiales
sintéticos que tuvieran las propiedades limpiadoras del jabón, pero que no
formaran nata al encontrar iones de calcio y magnesio.

Los “jabones” sintéticos que se desarrollaron, llamados detergentes (de

detergere, que en latín significa “enjugar”), son sales de ácidos
bencensulfónicos. Las sales de sulfonato de calcio y magnesio no forman
agregados.

Después de la introducción inicial de los detergentes en el mercado, se

descubrió que los grupos alquilo de cadena lineal son biodegradables,
mientras que los de cadena ramificada no lo son.
Para evitar que los detergentes contaminaran ríos y lagos, sólo se fabrican
con grupos alquilo de cadena lineal.
 Índice de saponificación

Se define como los miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 g de grasa,

reacción en la que intervienen triglicéridos, diglicéridos, monoglicéridos, ácidos
grasos libres y cualquier otro lípido saponificable.

Es equivalente a la masa en mg de KOH necesaria para neutralizar los ácidos

grasos libres y los ácidos grasos liberados de los glicéridos, luego de su
saponificación.

Las grasas que contienen ácidos grasos de cadena corta

consumen más KOH en su saponificación mostrando IS más
grandes y las que poseen ácidos grasos de cadena larga
consumen menos álcali exhibiendo valores pequeños de Índice
de saponificación.
 Índice de yodo

El índice de yodo es una medida del grado de insaturación en aceites y grasas;

se expresa como el número de gramos de yodo que se adicionan a las
insaturaciones contenidas en 100 gramos de aceite o grasa sujeto a
evaluación.

Cuanto mayor es el número de dobles enlaces en una grasa, mayor resulta ser
el índice de yodo.

Por tanto, los índices de yodo altos indican un elevado grado de insaturación, y
probablemente el análisis visual nos confirmará que la muestra analizada es un
aceite o una grasa semisólida (a 25 °C); en tanto que, los índices de yodo bajos
muestran bajo grado de insaturación y la consistencia de la muestra debe ser la
de una grasa sólida (a 25 °C)
Valores típicos de este índice son: ácido oleico: 90, ácido linoleico: 181 y ácido
linolénico: 274.

Este índice se ve afectado por la presencia de otras sustancias acompañantes

insaturadas. Si bien se habla de yodo, no es el I2 el que se utiliza en el ensayo para
determinarlo. Esto es debido a que las reacciones de adición de I2 a dobles enlaces
no son cuantitativas, siendo dependientes de la configuración de los dobles enlaces,
solvente y otras condiciones experimentales, resultando así difíciles de reproducir.
En su defecto se utilizan estrategias experimentales que hacen uso de Br2, y de los
monohalogenuros de yodo: ICl y IBr
 Ceras: ésteres de alta masa molecular

Las ceras son ésteres formados con ácidos carboxílicos de cadena larga y
alcoholes de cadena larga. Por ejemplo, la cera de abeja, que es el material
estructural de los panales, tiene un componente carboxílico de 26 carbonos y un
componente alcohol de 30 carbonos.
 Fosfolípidos y esfingolípidos: componentes de las
membranas
Los fosfoacilgliceroles (que también se denominan fosfoglicéridos),
principales componentes de las membranas celulares, pertenecen a los
fosfolípidos, que son lípidos que contienen un grupo fosfato.

Para que los organismos funcionen

bien, algunas de sus partes deben
estar separadas de otras.
Las membranas lipídicas “grasas”
sirven como barrera.
Además, permiten el transporte
selectivo de iones y de moléculas
orgánicas hacia fuera y dentro de la
célula.
Los alcoholes con los que se
forma el segundo grupo éster con
más frecuencia son etanolamina, Los ácidos fosfatídicos son los fosfoacilgliceroles más simples y sólo
colina y serina. Las existen en pequeñas cantidades en las membranas. Los
fosfatidiletanolaminas también se fosfoacilgliceroles más comunes en las membranas tienen un segundo
llaman cefalinas y las enlace de éster de fosfato; son fosfodiésteres.
fosfatidilcolinas se llaman lecitinas.
Las lecitinas se agregan a
alimentos como la mayonesa para
evitar que los componentes
acuoso y graso se separen.
Los fosfoacilgliceroles forman membranas ordenándose en una bicapa lipídica.
Las cabezas polares de los fosfoacilgliceroles están en las dos superficies de la
bicapa y las cadenas de ácido graso forman el interior de la bicapa. El colesterol,
lípido de membrana, también se encuentra en el interior de la bicapa. Una bicapa
típica tiene unos 50 Å de espesor.
Las cadenas de ácido graso insaturado en los fosfoacilgliceroles son susceptibles de
reaccionar con O2. Esta reacción de oxidación causa la degradación de las membranas.

La vitamina E es un antioxidante importante que protege a las cadenas de ácido graso

contra la degradación por oxidación. La vitamina E, que también se llama α-tocoferol, se
considera un lípido porque es soluble en disolventes no polares.

La vitamina E puede ingresar en las membranas biológicas; una vez en éstas,

reacciona con más rapidez con el oxígeno que los triacilgliceroles en la bicapa y así
evita que éstos reaccionen con el oxígeno.

La capacidad de la vitamina E para reaccionar con oxígeno con más rapidez que las
grasas es la razón por la que se agrega como preservante a muchos alimentos grasos.
Los esfingolípidos son otra clase de lípidos que se encuentran en las
membranas. Son los principales componentes lípidos en las vainas de mielina
de las fibras nerviosas. Los esfingolípidos contienen un aminoalcohol llamado
esfingosina en lugar de glicerol. En los estinofingolípidos, el grupo amino de
la esfingosina está unido al grupo acilo de un ácido graso.
Dos de las clases más comunes de esfingolípidos son las esfingomielinas y los
cerebrósidos. En las esfingomielinas, el grupo OH primario de la esfingosina está
unido a fosfocolina o fosfoetanolamina en forma parecida al enlace que hay en las
lecitinas y las cefalinas. En los cerebrósidos, el grupo OH primario de la esfingosina
está unido a un residuo de azúcar mediante un enlace β-glicosídico. Las
esfingomielinas son fosfolípidos porque contienen un grupo fosfato; por otra parte,
los cerebrósidos no son fosfolípidos.
GRACIAS