Práctica

UNIVERSIDA 1

D NACIONAL
AUTÓNOMA
DE
MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
EQUIPO 4
Jacome Castillo Jonathan / Miranda Zamudio Fernando
 H3C O

OBJETIVOS H N—H
N
H2N H H—N
O

N N 1. Realizar la síntesis de un oxirano mediante la reacción de epoxidación entre una

olefina conjugada y peróxido de hidrógeno en medio básico para observar la
N
H diferencia de reactividad que exhiben las olefinas sustituidas.

2. obtener el compuesto ftiocol mediante una apertura en medio ácido del

epóxido de menadiona para determinar el grado de reactividad, y la facilidad
con la que los heterociclos de tres miembros presentan reacciones de
N
apertura.
O H
H NH3

H N H—N N

N N
O H2N
 REACCIÓN DE PRILESHAJEW

Reacción de Prileschajew: Uno de los métodos más utilizados

para la formación de epóxido es a partir de la oxidación de
alquenos mediante la reacción de Prileschajew. Es una reacción
concertada y se da con peroxiácidos (RHCO3), el más utilizado
es el meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA). La reacción procede
con la retención de configuración del alqueno.

Dependiendo si el alqueno es E/Z, este será una mezcla

enantiomérica o solo un producto.
ADICIÓN TIPO MICHAEL
Adición tipo Michael: Consiste en una adición nucleofílica
de un carbanión a un compuesto carbonílico α, ß-insaturado.
Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas.

Etapa 1: Formación del enolato

Etapa 2: Ataque nucleofílica del enolato al carbono ß del α,

ß-insaturado

Etapa 3: Equilibrio ácido-base

Etapa 4: Tautomería ceto-enol

TÉNICA DE OBTENCIÓN DE EPÓXIDO DE
MENADIONA
 Mecanismo de reaccion para la
sintesis del epoxido de menadiona
 CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
(EPÓXIDO DE MENADIONA)
Peróxido de Hidróxido de epóxido de
Menadiona
hidrógeno sodio menadiona

PM (g/mol) 172.18 34.0147 39.997 157.1453

Peso (g) 0.25 4.2 0.1

Volumen (mL) 2

Densidad (g/mL) 0.97 2.1 1.4

1.451x10-3 mol 0.123 mol 2.5x10-3 mol

Mol / milimol
1.451 milimol 123.47 milimol 2.5 milimol

R.L. ***

Rendimiento
0.273 g
teórico
TÉCNICA DE APERTURA DEL
EPÓXIDO
 60%

10%

GUANINE
10%
MECANISMO DE REACCIÓN
PARA LA APERTURA DEL
EPÓXIDO
 CÁLCULOS ESTEQUIMÉTRICOS
(APERTURA DEL EPOXIDO)
Epoxido de menadiona Ácido sulfúrico Ftiocol

PM (g/mol) 188.08 98.079 188.08

Peso (g) 0.25 5.49

Volumen (mL) 3

Densidad (g/mL) 1.4 1.83

1.329x10-3 mol 0.0559 mol

Mol / milimol
1.329 milimol 55.975 milimol

R.L. ***

Rendimiento teórico 0.25g

REFERENCI
AS
1. Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Química
Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica, México.
2. Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica.
5a. Edición Addison-Wesley Interamericana, México.
3. Paquette, L.A., 1987. Fundamentos de Química
Heterociclica. Editorial Limusa, S.A., México.
4. Bustina, F. (2007). Aislamiento de un Estirpe de
Streptomyces griseus. España.