PRÁCTICA 1.

REACCIÓN RADICALARIA: Preparación del ácido 4-

bromometilbenzoico

EVALUACIÓN DE RIESGOS: Peligros de las sustancias a manipular para la salud y el

Reactivos Frases H Frases P Clase de Peligro Volatilidad

ácido 4-
metilbenzoico

N-
bromosuccinimida
(NBS)

acetonitrilo

medio ambiente

CÁLCULOS:
purez d(g/ masa volumen relación
substancia MM mmol
a (%) mL) (mg) (mL) molar
ác. 4-metilbenzoico 97
N-bromosuccinimida 96
acetonitrilo
Producto
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En un matraz de 25 mL se introducen 136 mg de ácido 4-metilbenzoico y 178 mg de N-
bromosuccinimida, a los que se añaden 5 mL de acetonitrilo. La mezcla resultante se
calienta a reflujo (85 ⁰C) durante 30 minutos, aplicando luz con una lámpara LED de 10
watios. A continuación, se enfría el matraz en un baño de hielo durante 30 minutos,
observándose la formación de un precipitado blanco que se separa por filtración con
ayuda de un embudo Büchner y un Kitasato. Se añaden 5 mL de agua y se remueve con
la varilla para disolver la N-bromosuccinimida. Se reanuda la aspiración para separar el
agua. Se repite el lavado de la misma manera con 5 mL de hexano. Se deja secar el
producto obtenido en la placa y se pesa y se calcula el rendimiento de la reacción.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS:
Los residuos que se generan deben ser depositados en el bidón correspondiente en
función de su composición:
1. Residuos sólidos
2. Residuos orgánicos
3. Residuos halogenados
4. Residuos de vidrio
5. Acetona de lavado (en los botellones)

BIBLIOGRAFÍA:
D. L. Tuleen, B. A. Hess, Journal of Chemical Education, 1971, 48, 476.
CUESTIONES PARA RESOLVER EN EL LABORATORIO:
1. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción. Ten en cuenta que se trata
de un mecanismo en cadena. Propón también alguna posible etapa de
terminación de la cadena.
2. ¿Cuál es el papel de la N-bromosuccinimida en este mecanismo?
3. ¿Para qué irradiamos la mezcla de reacción durante el proceso?

CUESTIONES PARA RESOLVER FUERA DEL LABORATORIO:

1. Confirma la estructura del producto de reacción obtenido mediante el análisis
de sus datos espectroscópicos de IR y RMN y espectrometría de masas.