UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LICENCIATURA EN BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS-BIOLÓGICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Integrantes: Equipo: 2
Daza Guevara Alberto Maximiliano
Grupo: 2001
Hernández Cruz Gerardo
Ocampo Sierra Karla Dominique Semestre: 2024-II
Asesor: Victos Osvaldo Hernández Lima Fecha: 08/02/2024
Investigación Práctica 1 y 2. Obtención del epóxido de menadiona y apertura del epóxido.

INTRODUCCIÓN
OBJETIVO GENERAL
Los epóxidos son éteres cíclicos
de tres miembros, por lo regular Realizar la síntesis y apertura de epóxido
formados por la oxidación con de menadiona mediante una reacción de
peroxiácido de los alquenos Prileshajew y una adición de Michael, con
correspondientes. El nombre común de la finalidad de comprender las
un epóxido se forma escribiendo “óxido características químicas de un
de” antes del nombre del alqueno que compuesto heterocíclico de tres
se oxida. Un método sistemático para la
miembros.
nomenclatura de los epóxidos es
nombrar el resto de la molécula y
emplear el término “epoxi” como un OBJETIVOS PARTICULARES
sustituyente, dando los números de los
dos átomos de carbono enlazados al • Sintetizar epóxido de menadiona
oxígeno del epóxido. mediante adición nucleofílica con
Como la epoxidación ocurre en peróxido de hidrógeno en medio
un paso, no hay oportunidad de que la básico.
molécula del alqueno gire y cambie su • Aperturar el epóxido de menadiona
geometría cis o trans, por lo tanto, el
en medio ácido para la formación de
epóxido retiene cualquier
estereoquímica que esté presente en el ftiocol.
alqueno (L.G. WADE. 2011).
Un epóxido utilizado es el óxido REACCIÓN DE PRILESHAJEW
de etileno, es usado como un fumigante
para alimentos, textiles y suelos, y para la Es una epoxidación catalítica
esterilización de instrumentos homogénea en la que se utilizan como
biomédicos. Se difunde con rapidez a agentes oxidantes perácidos
través de los materiales sin dañarlos. Su (principalmente ácido perfórmico y
efecto antibacteriano se debe peracético), producidos in situ tras la
probablemente a su habilidad para reacción del respectivo ácido carboxílico
alquilar enzimas celulares críticas (L.G. con peróxido de hidrógeno, catalizada
WADE. 2011). por ácidos minerales (HCl, HNO3,
H2SO4, H3PO4) para la formación de DIAGRAMA DE FLUJO: Síntesis de
cis-epoxidos. (MARTÍNEZ RUIZ, 2021) Epóxido de Menadiona
Fig. Ejemplo de epoxidación catalítica

Nota. Epoxidación catalítica convencional por

Diana Camila Martínez Ruiz, 2021,
(https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/handle/un
al/81364/1012403105.2021.pdf?sequence=3&isAll
owed=y)

ADICIÓN DE MICHAEL
Es aquella reacción que tiene
lugar entre carbaniones estabilizados y REACCIÓN GENERAL: Síntesis de
sistemas insaturados en conjugación con Epóxido de Menadiona
un grupo carbonílico. Con el tiempo se
han introducido nuevas variantes que
emplean no sólo nucleófilos
carbonados, sino también
H2O2
heteronucleófilos (nitrogenados,
oxigenados) así como otros grupos NaOH
activantes en la olefina utilizando
ésteres, amidas, ácidos, iminas y sulfonas
α,β-insaturadas además de
nitroalquenos, entre otros. (LIZARRAGA
BONETA, 2012)
MECANISMO DE REACCIÓN: Síntesis de
Fig. Esquema general de la reacción de Epóxido de Menadiona
Michael.

1. Formación de anión Hidro peróxido

Nota: Esquema general de la reacción de Michael por

Aitziber Lizarraga Boneta, 2012,
(https://www.ehu.eus/documents/1468013/1509820/Tesis
AitziberLizarraga.pdf)
2. Ataque nucleofílico en un solo paso. MECANISMO DE REACCIÓN: Apertura de
Epóxido de Menadiona

1. Protonación
del epóxido

2. Rompimiento
de enlace C-O
DIAGRAMA DE FLUJO: Apertura de
Epóxido de Menadiona

3. Desprotonación
y liberación de
ion hidronio
para regenerar
el catalizador y
neutralizar la
carga de la
molécula.

4. Formación de
REACCIÓN GENERAL: Apertura de ftiocol
Epóxido de Menadiona

H2SO4
 Propiedades físicas y químicas de Actividad Biológica De Los Epóxidos
los reactivos y productos. Se ha comprobado que son
mutágenos directos en organismos
COMPUESTO PROPIEDADES PROPIEDADES CÓDIGO
FÍSICAS TOXICOLÓGICAS NFPA como Neurospora crassa, Escherichia
Menadiona PM: 172,2 g Nocivo en caso NO coli, Klebsiella pneumoniae, en células
/mol de ingestión, REPORTADO
Sólido provoca
de Hámster chino,en linfocitos T de
cristalino de irritación ratones e incluso en células de humanos.
color amarillo cutánea y La actividad mutágena de los
claro. ocular grave,
Punto de puede irritar las epóxidos depende de su estructura
fusión: 105- vías química:la presencia de grupos
107 ºC, respiratorias. atractores de electrones en el anillo
Etanol PM: 46,07 g Provoca oxiránico, aumenta la capacidad
/mol irritación ocular mutágena, observándose el efecto
Líquido grave
incoloro Punto
contrario con grupos electrodonadores.
de ebullición: Los epóxidos monosustituidos poseen
78ºC, mayor efectividad mutágena que los
Inflamable .
disustituidos que, generalmente, son
NaOH PM:40 g /mol No se mutágenos débiles o no son mutágenos.
clasificará como Las mismas influencias estructurales se
Sólido blanco toxicidad
aguda. Provoca han observado tanto en la reactividad
Punto de quemaduras con nucleófilos modelo como en la
fusión: 323ºC. graves en la inducción de intercambio de cromátidas
piel y lesiones
oculares hermanas.
graves. Ensayos cromosómicos en
CaCO3 PM: 100,1 g No se
/mol clasificará como
cultivos celulares han demostrado que
Sólido blanco toxicidad los epóxidos son inductores eficientes
inodoro aguda. de aberraciones cromosómicas. En
P.Ebullición:
825 °C . algunos casos se ha comprobado la
generación de aberraciones
H2O2 PM: Provoca cromosómicas en trabajadores
Líquido quemaduras
incoloro graves en la expuestos a epóxidos. (PÉREZ , 2019)
piel y lesiones
P. Ebullición: oculares
110 – 114 °C, graves. Usos y aplicaciones de los productos
pH 2-4
H2SO4 PM: 98,07 g Provoca obtenidos
/mol quemaduras
graves en la De acuerdo con el Diario Oficial
Líquido piel y lesiones de la Federación, el ftiocol es sucedáneo
incoloro oculares
inodoro, graves.
de las vitaminas k, lo cual quiere decir
soluble en que el ftiocol puede reemplazarlas al
agua con pH<1 poseer propiedades muy parecidas a
Ftiocol PM: 188.18 No se clasifica éstas. La vitamina K interviene en el
como causante NO proceso de coagulación
Sólido amarillo de lesiones REPORTADO
oculares graves
o como irritante
ocular.
Referencias
Acuerdo por el que se dan a conocer las Notas
Explicativas de la Tarifa Arancelaria. (2017). Diario
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Pérez, M. G. (2019). Estudio cinético de reacciones
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