SINTESIS DE 2-METOXINAFTALENO (NEROLINA)

Austin Santos
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Universidad del Atlántico Km 7 vía Puerto
Colombia, Barranquilla-Colombia.
14 de octubre del 2015

Resumen
En el siguiente informe se presenta la forma de obtener 2-Metoxinaftaleno (Nerolina) a partir de
𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙, metanol y ácido sulfúrico concentrado, teniendo en cuenta el tiempo de
calentamiento de esta mezcla y el cambio brusco de temperatura de la misma, para luego filtrarla
al vacío.
Palabras claves: Síntesis, Nerolina, 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙, metanol ,ácido sulfúrico, calentamiento,
temperatura, filtrar al vacío.

Abstrac
The following report presents how to get 2-Methoxynaphthalene (Nerolina) from β-naphthol,
methanol and concentrated sulphuric acid, taking into account the heating time from this
mixture and the sudden change in temperature the same, then strain it into the void.
Key words: Synthesis, Nerolina, β-naphthol, methanol, sulfuric acid, heat, temperature, filter
vacuum.

OBJETIVOS

 OBJETIVO GENERAL
 Sintetizar 2-Metoxinaftaleno

 OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Conocer la formación de la Nerolina a partir de β − naftol, metanol, y
ácido sulfúrico concentrado
 Determinar como la temperatura influye en la formación de la Nerolina
 Estudiar las propiedades físicas y químicas de la Nerolina
 Determinar las aplicaciones de la Nerolina a nivel comercial

1. INTRODUCCIÓN ROH + HOR' → ROR' + H2O

En química orgánica y bioquímica, un
éter es un grupo funcional del tipo R-O-
R', en donde R y R' son grupos que
contienen átomos de carbono, estando el
átomo de oxígeno unido y se emplean
pasos intermedios:
Normalmente se emplea el alcóxido,
RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base
fuerte. El alcóxido puede reaccionar con
algún compuesto R'X, en donde X es un
buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X también se
puede obtener a partir de un alcohol
R'OH. El enlace entre el átomo de oxígeno y los
RO- + R'X → ROR' + X- dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³.
Al igual que los ésteres, forman puentes En el átomo de oxígeno quedan dos
de hidrógeno. Presentan una alta pares de electrones no enlazantes.
hidrofobicidad, y no tienden a ser
hidrolizados. Los éteres suelen ser Los dos pares de electrones no
utilizados como disolventes orgánicos. enlazantes del oxígeno pueden
Suelen ser bastante estables, no interaccionar con otros átomos,
reaccionan fácilmente, y es difícil que se actuando de esta forma los éteres como
rompa el enlace carbono-oxígeno. ligados, formando complejos.
Normalmente se emplea, para romperlo, Un ejemplo importante es el de los
un ácido fuerte como el ácido éteres corona, que pueden interaccionar
yodhídrico, calentando, obteniéndose selectivamente con cationes de
dos halogenuros, o un alcohol y un elementos alcalinos o, en menor medida,
halogenuro. Una excepción son los alcalinotérreos.
oxiranos (o epóxidos), en donde el éter
forma parte de un ciclo de tres átomos, Los éteres tienen muy poca reactividad
muy tensionado, por lo que reacciona química, debido a la dificultad que
fácilmente de distintas formas. presenta la ruptura del enlace C—O. Por
ello, se utilizan mucho como disolventes sustituido.
inertes en reacciones orgánicas. En
contacto con el aire sufren una lenta Apertura por nucleófilo.
oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos El nucleófilo ataca al carbono menos
constituyen un peligro cuando se destila sustituido.
un éter, pues se concentran en el residuo
y pueden dar lugar a explosiones. Esto 2. MATERIALES Y REACTIVOS
se evita guardando el éter con hilo de  Balón de base plana
sodio o añadiendo una pequeña  Trípode
cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)  Maya de asbesto
antes de la destilación.  Mechero bunsend
 Pipeta
Los éteres no son reactivos a excepción  Beaker 400 mL
de los epóxidos. Las reacciones de los  Soporte universal
epóxidos pasan por la apertura del ciclo.  Embudo buchner
Dicha apertura puede ser catalizada por  Papel filtro
ácido o apertura mediante nucleófilo.  Kitasato
 H2SO4 concentrado
Apertura catalizada por ácido.  Agua
 β − naftol
El nucleófilo ataca al carbono más  Metanol(CH3OH)
 3. PARTE EXPERIMENTAL
Para la síntesis del 2-Metoxinaftaleno, se
tuvo en cuenta el siguiente
procedimiento:
 Se pesaron 2,5 g de β − naftol, y
se adicionó en un balón de base
plana para luego agregarle 1,5
ml de Metanol y 2,5 ml de ácido
sulfúrico concentrado
 Luego se hizo el montaje
necesario para dejarlo en reflujo
por una hora
El grupo hidroxilo del naftaleno, es
mucho más reactivo que el del fenol, ya
que el hidróxido es un grupo activador
del anillo bencénico, pero aun así es
necesario hacer reflujo ya que a
temperatura ambiente, la reacción sería
muy lenta. La mezcla del H2SO4 con el
metanol a temperatura elevada, produce
el sulfato de metilo, ya que el ion sulfato
ataca al carbono electrodeficiente del
metanol y por una reacción SN2, y sale el
ion hidroxilo (previamente protonado),
ya que este es un mal grupo saliente.
Con la formación del sulfato de metilo,
el ion hidroxilo del 𝛽-Naftol ataca al
carbono electrodeficiente del sulfato de
metilo por medio de una reacción SN2,
desprendiéndose el ion sulfato. El
oxígeno presenta una carga parcial
positiva y se debe al nuevo enlace que
forma con el grupo metilo, por lo cual se
elimina un protón y de esta forma la
molécula queda neutra y se forma la el
2-metoxinaftaleno. Posteriormente se
recoge en agua fría, ya que el producto
formado no es soluble en ella y
en un tubo capilar el cual fue adherido
por medio de un hilo aun tubo U que
contenía aceite mineral y se sometió a
 Se recibió el producto formado
en agua fría y se filtró al vacío
 Se lavó con 15 mL de agua fría y
se dejó secar durante una
semana para hacer la posterior
recristalización y hallar el punto
de fusión de la nerolina.
4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
precipitación , tomando un color rosa
pálido; seguido a esto se filtra al vacío
ya que la presión ejercida por la
atmosfera y el agua aumenta el proceso
de filtrado y da bueno resultados, y
nuevamente se lava con agua fría para
precipitar más. El producto presentó un
agradable aroma característico de los
compuestos aromáticos.
El sólido obtenido por filtración se dejó
secar durante una semana, el sólido
obtenido era de color rosa. 0.5 g de este
sólido se recristalizó en agua, ya que
este solvente disuelve a la nerolina en
caliente pero no en frío, y fue necesario
hacer la recristalización para eliminar en
lo posible las impurezas que contenía el
producto. Los cristales obtenidos de la
filtración al vacío quedaron en el fondo
del kitasato y posteriormente se
volvieron a filtrar quedando en el papel
filtro pequeños cristales que fueron
rápidamente secados en un horno. Los
cristales obtenidos eran de color rosa
muy pálido y solo se necesitó una
pequeña cantidad de este y se introdujo
calentamiento para determinar el punto
de fusión. El punto de fusión
determinado fue de 118° C.
 5. CONCLUSIÓN
Después de realizar la experiencia en el 6. BIBLIOGRAFÍA
laboratorio y el presente informe, se
obtuvo el 2-metoxinaftaleno (nerolina) a [1]http://www.espatentes.com/pdf/0414
partir de 𝛽-Naftol, metano y ácido 643_A1.pdf
sulfúrico por medio de una reacción SN2
, en donde el ácido sulfúrico reaccionó [2]http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.p
con el metanol para formar el electrófilo df
que sería atacado por el ion hidroxilo
del 𝛽-Naftol y de esta manera formar la [3] Wade, L.G. Jr, Química orgánica, 5ta
nerolina que fue sometida procesos de edición, México, Pearson Educación, S.
filtración y recristalización para eliminar A., Madrid, 2004. Pág. 722-730
el exceso de impurezas que contenía y
poder calcular el punto de fusión que
fue de 118 °C.

7. PREGUNTAS.

1. Dé el mecanismo de reacción que se da en la preparación del 2- metoxinaftaleno

OH O
CH3
CH3OH
H2SO4

SO42-
H OH
-
-OH
HO
C H
(H3C)2SO4
+
H

H H
H
O C H3CSO4- -H3CSO4-

H H

H
+
O CH3 O
CH3
+
-H
2. ¿Qué papel desempeña el NaHCO3?

El bicarbonato de sodio fue utilizado para eliminar las impurezas de la reacción y así obtener un
buen filtrado, otra de las funciones del bicarbonato fue neutralizar la reacción acidificada por el
H2SO4.

3. ¿Cuál fue el punto de fusión obtenido?

El producto obtenido por filtración se calentó hasta que cambiara de fase sólido a líquido
arrojando un punto de fusión de 65°C.

4. Con otros ejemplos explique en que consiste la síntesis de williamson.

La síntesis de williamson consiste en la obtención de éteres mediante la reacción de un

halogenuro orgánico con un anión alcóxido o fenóxido.

Los alcóxido y fenóxido se forman tratando un alcohol con sodio metálico o un fenol con
hidróxido sódico.

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien un R-OH en medio básico) es el

método más importante para preparar éteres.

Estas sales sódicas pueden desplazar al átomo de halógeno de un halogenuro primario o

secundario a través de un esquema de reacción SN2.

Esta reacción, conocida con el nombre de síntesis de williamson, puede emplearse para preparar
éteres simétricos o asimétricos. No pueden emplearse halogenuros terciarios, puesto que la
reacción se lleva a cabo en presencia de una base fuerte; el producto principal sería una olefina
formada por eliminación E2. Los halogenuros de arilo y vinilo no pueden emplearse porque son
inertes a las reacciones SN2.