UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica II

Semestre 2024-1

INFORME:
Práctica 8: Obtención de m-dinitrobenzoato de metilo

Alumna
● Guevara López María Fernanda

No. 8

Grupo: 4

Profesora: María de Lourdes García Peña

➪Objetivos académicos
Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la
sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benzoato de metilo.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo
aromático para sintetizarse un derivado disustituido.

➪Reacción

➪Mecanismo de reacción

➪Calculó de rendimiento
➪Cuestionario
1. Explique la formación del ión nitronio a partir de la mezcla sulfonítrica.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es
el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática. El ion nitronio
reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un protón que es
atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.

2. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?

Para no causar una reacción exotérmica y cuidar nuestros resultados, ya que estas
reacciones son muy sensibles al cambio

3. ¿Por qué el benzoato de metilo se disuelve en ácido sulfúrico concentrado? Escriba

una ecuación mostrando los iones que se producen.
Es para generar el electrófilo necesario, el ácido sulfúrico protona al ácido nítrico, que
pierde agua y forma un ion nitronio, el electrófilo necesario para la nitración, ya que el
ácido sulfúrico como solvente protona al benzoato de metilo.

4. ¿Cuál sería la estructura que se esperaría del éster dinitrado, considerando los efectos
directores del grupo éster y que ya se introdujo un primer grupo nitro?

5. Ordene de menor a mayor la rapidez de mononitración entre el benceno, tolueno y

benzoato de metilo.
Benceno < Tolueno < Benzoato de metilo

➪Conclusión
Se logró observar de manera experimental cuál es el efecto de un grupo desactivador o
activador en las reacciones de sustitución electrofílica y como es que un compuesto
puede activar o desactivar un compuesto aromático por medio de su electronegatividad
y por esto el movimiento de electrones o densidad electrónica. En este caso tuvimos el
efecto de un desactivador NO2, además que como extra pudimos determinar el punto de
fusión del producto obtenido. Por esto mismo, es importante conocer el mecanismo que
siguen las reacciones con un sustituyente porque esto puede hacer que una síntesis sea
más fácil con mayor rendimiento.
Finalmente y con los resultados obtenidos logramos obtener que:
Al calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción por medio de relaciones
estequiométricas se determinó que nuestro reactivo limitante era nuestro benzoato de
metilo y nuestro reactivo en exceso era el ácido nítrico, asimismo que el valor de nuestra
masa experimental fue de 0.14 g de nuestro nitrobenzoato de metilo, obteniendo asi un
porcentaje de rendimiento del 17%.

➪Diagrama de residuos