GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD ACADEMICA: Proyecto Curricular de Licenciatura en Biología

CURSO: Química Orgánica

PRACTICA Nº 5: CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

 Objetivos:
Determinar experimentalmente la diferente reactividad de compuestos
aromáticos enfunción de los sustituyentes que presenta el anillo.

 Parte experimental:

Soluciones y reactivos a utilizar:

Etanol
FeCl3.6H2O 1%
en agua Fenol
10 mmoles en
etanol Benceno
10 mmoles en
etanolTolueno
N,N-
dimetil
anilina
Agua
de
Bromo
HNO3
conce
ntrado
H2SO4
conce
ntrado
Soluci
ón de
fenol
Soluci
ón de
bence
no
NaOH
5%
K2Cr2O7 5%
KMnO4 2%

Formación de complejo con Fe:

El fenol y aquellos compuestos con un grupo hidroxilo unido a un
átomo de carbono insaturado dan coloración (púrpura/violeta) por adición
de una solución de FeCl3.6H2O. El complejo que se forma es el siguiente:

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Procedimiento:
1- Colocar 1 mL de agua en 3 tubos de ensayos
limpios y secos.2- Agregar 0.5 mL de solución de
10 mmoles de fenol en etanol 3- Agregar 5 gotas
de solución al 1% de FeCl3.6H2O.
4- Observar la aparición o no del color
característico del complejo.5- Repetir este
procedimiento con:
- solución de 10 mmoles de benceno en etanol.
- etanol.

Bromación:

Algunos grupos, como el hidroxilo de los fenoles activa el anillo

bencénico para una posterior sustitución. Por el contrario, otros grupos
como el nitro (NO2), lo desactivanimpidiendo este tipo de reacciones.

Procedimiento:

En tubo de ensayo limpio y seco agregar 1 ml de agua más unas

gotas de aguade bromo.
En otro tubo agregar unas gotas de solución de 10 mmoles de
fenol en etanol (anhidro), en un tercer tubo agregar solución de benceno
en etanol (anhidro) y en un cuarto tubo tolueno.
En los tubos 2, 3 y 4 agregar agua de Bromo lentamente.
¿Qué se observó? Interpretar con ecuaciones.

Nitración:

Al igual que en la bromación, la presencia del grupo hidroxilo en el fenol

provoca la activación del anillo aromático permitiendo la incorporación de
los grupos NO2 mediantesustitución electrofílica. El nitrofenol posee una
coloración rojiza, a diferencia del fenol, el cual es incoloro. Este
procedimiento ocurre a temperatura ambiente.
Por el contrario para lograr que ocurra nitración en el benceno es
necesario utilizar elevadas temperaturas o H2SO4 como catalizador
(Mezcla sulfo-nítrica)

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Procedimiento:
1- Colocar 1 mL de solución de 10 mmoles de fenol en etanol en un
tubo de ensayolimpio y seco.
2- Agregar 10 gotas de HNO3 concentrado
(0,5ml aprox).3- Observar la aparición de
color.
4- Repetir este procedimiento con:
- solución de 10 mmoles de benceno en etanol
- solución 10 mmoles de benceno en etanol + 5 gotas de H2SO4.

Acidez:

El fenol, por su acidez, puede reaccionar con NaOH, de allí que los fenoles
poco solublesen agua se disuelven en soluciones de NaOH.
Procedimiento:
1- Colocar 1 mL de solución de fenol en un tubo de ensayo
limpio y seco.2- Agregar 2 mL de NaOH al 5%.
3- Agitar, dejar reposar y
observar reacción.4- Repetir
este procedimiento con:
- solución de benceno.
- etanol.

Oxidación:

Los fenoles, que son compuestos incoloros, a menudo se los encuentra

coloreados porla presencia de productos que se forman debido a que se
oxidan fácilmente, bastan el contacto prolongado con el aire, para que la
oxidación se produzca.

Procedimiento 1:

1- Colocar 2 mL de solución de dicromato de potasio al 5% y 3

gotas de H2SO4concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco.
2- Agregar 10 gotas de fenol.
3- Calentar suavemente durante 1 minuto.
4- Observar reacción
5- Repetir este procedimiento con:
- solución de benceno
- Tolueno
- N, N-dimetilanilina.
- etanol.

Procedimiento 2:

1- Colocar 2 mL de solución de permanganato de potasio al 2% y 3

gotas de H2SO4concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco.
2- Agregar 10 gotas de fenol.
3- Calentar suavemente durante 1 minuto.Observar reacción
4- Repetir este procedimiento con:
- solución de benceno.

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- Tolueno
- N, N-dimetilanilina.
- etanol.

Informe de laboratorio:

Realizar una breve descripción de las tareas efectuadas e informar

resultados y conclusiones teniendo en cuenta tanto los objetivos
planteados como los inconvenientespresentados (extensión sugerida, 1
hoja).

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