Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Prac

t i ca
“Cuautitlán” 4

Laboratorio de química orgánica III

1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL
Alumnos: Jacome Castillo Jonathan / Miranda
Zamudio Fernando
Grupo 1301 EQUIPO:3
Profa: Laura Gomez Anzaldo
Línea del tiempo del pirrol

1st 1834 El pirrol fue obtenido por primera vez

por Runge

1910 - Hans Fischer y su escuela de Munich,

2nd 1914
publican estudios estructurales del
tiofeno

Un reporte liberado por 5 importantes

3rd 1994 compañías de cigarrillo, confirman que
el pirrol es uno desus 599 aditivos
 0
1
Generalidades
 Generalidades

El 1-fenil-2,5-dimetilpirrol forma parte del grupo de los

pirroles. El pirrol es un compuesto químico orgánico
aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros
con la fórmula C4H5N.

Los pirroles son líquidos incoloros, con olores

relativamente débiles y no como el de la anilina, los
cuales, también como las anilinas se oscurecen por la
oxidación.
“ ¿Se puede llevar a cabo la reacción de óxido-reducción
usando Zn°, para obtener este producto?
Síntesis de pirróles de Knorr:

Este es el método de síntesis del pirrol más utilizado, en el cual se utilizan dos moles de
β-acetoacetato de etilo, uno de los cuales se nitra y reduce in situ para dar un α-
aminoacetato que se hace reaccionar con el segundo mol para obtener el heterociclo
del pirrol
“ ¿Se puede llevar a cabo la reacción de óxido-reducción
usando Zn°, para obtener este producto?

Síntesis de pirróles de Knorr:

Para entender el mecanismo de la síntesis anterior, es importante

saber que los protones de un metileno unido a dos grupos
carbonilos (cetonas, aldehídos, ésteres o ácidos orgánicos) son
ácidos y que se encuentran en equilibrio con el ión enoláto
 “ Síntesis de pirróles de Knorr:
Cuando la carga negativa está sobre el carbono, este puede atacar al nitrógeno del
nitrito de sodio, lo cual se favorece por la coordinación de un protón (del ácido acético)
con un oxígeno del ión nitrito, el oxígeno protonado se elimina junto con el segundo
protón del carbono alfa a los grupos carbonilos para obtener la hidroxilimina (después
de que el oxígeno unido al nitrógeno toma un protón del ácido).
 “ Síntesis de pirróles de Knorr:

Una vez formada la hidroxilimina puede ser reducida a la amina

correspondiente mediante el uso de zinc metálico en ácido
acético
 REACCIONES
DE
CARBONILOS
PARA LA
OBTENCIÓN DE
PIRROLES
 Síntesis de Hanztsch
La Síntesis de pirroles de Hantzsch es un método de síntesis orgánica que consiste
en la preparación de pirroles sustituidos a partir de β-cetoésteres con α-halocetonas en
presencia de amoniaco (o aminas primarias). La describió por primera vez el químico
Arthur Rudolf Hantzsch.
 MECANISMO
El método consiste en 4 etapas
1) Se forma de la base de Schiff entre el amoniaco y el α-cetoéster. La imina se encuentra en
equilibrio con su enamina.
2) La enamina se condensa con el carbonilo de la α-halocetona, formando la imina α,β-
insaturada.
3) El nitrógeno de la imina reacciona con el carbono unido al halógeno en una reacción de S N2

4)Se elimina el protón disponible en la posición 2 del pirrol formado para dar el producto
aromático.
MECANISMO
 Síntesis de Knorr:
Es el método más relevante de síntesis para pirroles. Parte de un β-cetoester y una α-
aminocetona. El β-cetoester puede cambiarse por una β-dicetona. Sin embargo, las cetonas
sencillas suelen dar bajos rendimientos en esta síntesis

La α-aminocetona se puede preparar, generalmente, in situ, por nitrosación y reducción de

una molécula de cetoester.

Posteriormente, esta aminocetona es la que reacciona con una segunda molécula de

cetoester.
 Síntesis de Pal-Knorr:
Este es un método general para la preparación de furano, tiofeno y pirrol.

Parte de compuestos 1,4 dicarbonílicos que se hacen reaccionar con gran variedad de
reactivos, según el heterociclo que queramos obtener.

Para el caso concreto del pirroles, el compuesto dicarbonílico se trata con amoniaco
(NH3) (o un derivado).
 MECANISMO

Su trabajo sugiere que el carbonilo protonado es atacado por la amina para formar el
hemiaminal. La amina ataca al carbonilo para formar un derivado de 2,5-
dihidroxitetrahidrofurano que sufre de deshidratación para dar el correspondiente pirrol
sustituido. La reacción normalmente procede en condiciones de ácidos próticos o de Lewis,
con una amina primaria. El uso de hidróxido de amonio o de acetato de amonio (según lo
informado por Paal) da el pirrol sin sustitución en N.
MECANISMO
Uso farmaceutico del esqueleto

Ketorolaco
Antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de
la familia de los derivados heterocíclicos
del ácido acético, con frecuencia usado
como analgésico, antipirético (reductor de
la fiebre), y antiinflamatorio
 Uso farmaceutico del esqueleto

Se ha encontrado en los derivados del anillo pirrólico una valiosa herramienta para la producción
de moléculas con un alto potencial biológico y/o farmacológico. Dentro de la actividad biológica
exhibida por compuestos pirrólicos y aprovechada en la medicina, se suman propiedades tan
interesantes como las de tipo anticonvulsivo, antiinflamatorio y analgésico. Asimismo, han sido
catalogados como potenciales agentes antivirales, vaso relajantes y anti cancerígenos.
 Nuevas investigaciones
Content 1

60
Initial
Content 2

%
Content 3

Content 4

40
Advanced Content 5

Content 6

%
 Objetivos
● Realizar una modificación a la síntesis de Paal-Knorr para
sintetizar un 2,5-dimetilpirrol N-sustituido, utilizando anilina y 2,5-
hexanodiona como sustrato en presencia de una arcilla como
catalizador e irradación infrarroja como medio de activación en
ausencia de disolvente.
Ilustrar la reacción de Paal-Knorr
Conocer las condiciones de una condensacion para obtener 1-fenil
-2,5-dimetilpirrol
 Propiedades fisicoquimicas Y
toxicológicas de reactivos y
productos
NOMBRE ESTRUCTURA P. P.
FISICOQUIMICA TOXICOLOGICAS
S
Acetonilacetona Estado:Liquido
incoloro/amarillo claro
P. fusión: -47 ℃
P. ebullición: 138 ℃
Miscible en agua
densidad : 0.97 g/mL

Anilina Estado:Liquido
incoloro/café claro
P. fusión: -6.2 ℃
P. ebullición: 184.4 ℃
Poco soluble en agua
densidad : 1.02 g/mL
 Propiedades fisicoquimicas Y
toxicológicas de reactivos y
productos

NOMBRE ESTRUCTURA P. P.
FISICOQUIMIC TOXICOLOGIC
AS AS
Bentonita Estado:Sólido polvo
P. fusión: 1200 ℃
P. ebullición: 1750℃
Insoluble en agua
densidad : 2.5 g/mL

1-fenil-2,5-dimetilpirrol Estado:Sólido polvo

P. fusión: 50-51℃
Insoluble en agua
densidad : 0.97 g/mL
Diagrama de flujo
Diagrama experimental
 Cálculos estequiométricos
Acetonilacetona Anilina Bentonita 1-fenil-2,5-
dimetilpirrol

PM (g/mol) 114.14 93.13 180.1 171.02

Peso (g) 0.11414 0.09313 2

Volumen (mL) 0.1173 0.8

Densidad (g/mL) 0.973 1.02 2.5

Mol/milimol 0.001 mol 0.001 mol 0.0111 mol 0.001 mol

1 milimol 1 milimol 11.1049 milimol 1 milimol

R.L.

Rendimiento 0.17102
teórico
Mecanismo de reacción
 Pruebas de
identificación

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Pruebas de identificación
La llamada prueba de Ehrlich, es una reacción utilizada para determinar la
presencia de pirroles, para lo cual se adiciona el 4-dimetilaminobenzaldehído en
condiciones ácidas a la solución en donde se considera que existe la presencia de
pirroles, al reaccionar el aldehído con un pirrol se forma el catión imínico, el cual
presenta una coloración púrpura.
 REFERENCIAS
● Jurado, V. (2010). Síntesis de fármacos y materias primas II. FES Zaragoza.
● Alvarez, C; Caballero, Y; Garcia, G. & Gomez, J. (Febrero 26, 2021). Manual de
prácticas de quimica organica III. Facultad de quimica.
● FQUIM. (2020). Pirroles. UNAM
1. Cuándo fue descubierto el esqueleto o compuesto , por quién y su evolución en el tiempo (línea del tiempo)

GENERALIDADES

3. ¿Se puede llevar a cabo la reacción de oxidación-reducción usando Zn°, para obtener éste producto? De ser así
justifique su respuesta.

4. Realice un resumen de los mecanismos de las reacciones de carbonilo con derivados del amoniaco

5. ¿Cuál es la estructura del Ketorolaco? y otros derivados de uso farmacéutico del mismo esqueleto

6. Nuevas investigaciones en el área ( artículos)

7. Objetivos: General y Particulares

8. Desarrollo experimental (diagrama de flujo): Técnica o técnicas, propiedades de fisicoquímicas y toxicológicas de

los reactivos y productos. Cálculos estequiométricos. Montaje del sistemas ( con ayuda de los softwares) Proponer
un mecanismo de reacción para la síntesis Obtención del 2-nitrotiofeno. Pruebas de identificación del producto.
Técnica de purificación. En la primera parte de la reacción, ¿qué ocurriría si la temperatura se elevara por arriba de
los 7 °C? En la literatura se informa rendimiento 51 %. ¿Cómo explicaría este resultado de la reacción? ¿Cuáles
pueden ser los subproductos de esta reacción?

9. Fuentes consultadas formato APA.

A Picture
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a
Thousan
d Words
4,000,300
Big numbers catch your audience’s attention
Students Around the World

This is a map where

you can mark the size
of your audience

Jupiter is the biggest

planet in the Solar
System and the
fourth-brightest
object in the night sky
 Saturn Mars
It has several rings It’s a cold place

Jupiter Our Neptune

It’s the biggest one
Goals It’s the farthest one

Venus Pluto
It’s quite hot It’s a dwarf planet
 Student Process

1st Term 2nd Term 3rd Term 4th Term

Mercury is the Jupiter is the Despite being red, Saturn is a gas giant
smallest planet biggest planet Mars is a cold place and has rings
Alternative Resources
 Resources
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