Aminoacidos y Proteinas

Universidad de Chile
Fac. Odontología
Area de Química
Química I 2006
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
Cadena
lateral
RR n n!
PEPTIDOS
PEPTIDOS PROTEINAS
PROTEINAS
HH22NN CH
CH COOH
COOH
HCl Hidrólisis
Grupo 6N ácida
Grupo
amino ácido AMINOACIDOS
AMINOACIDOS
Aminoácido
Aminoácido
Aminoácidos:Presentan
Aminoácidos: Presentancomplejidad
complejidadestructural
estructuralyyfuncional.
funcional.
Ismael Yévenes L. 1
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Area de Química
Química I 2006
Configuración D y L.
HH- -CC==OO HO- -CC==OO

HO
HO- -CC- -HH

HO HH22NN- -CC- -HH
CH2OH
CH OH CH2OH
CH OH
2 2
L- Gliceraldehido L- Aminoácido
Clasificación de aminoácidos.
Según el grupo R, que explica las diferencias en las propie-

dades, se dividen en 7 grupos.
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Area de Química
Química I 2006
R:-H Glicina
R: - CH3 Alanina
CH3
I.- Alifaticos: R: - C H Valina (aa)
R CH3
H2N- C - COOH
H CH3
R: - CH2 - C H Leucina (aa)
CH3
R: - CH - CH2 - CH3 Isoleucina (aa)
CH3
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Química I 2006
-CH2 -
Fenilalanina (aa)
II.- Aromáticos:
OH- -CH2-
R Tirosina
H2N C COOH
H H
N
CH2
Triptofano (aa)
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Area de Química
Química I 2006
III.- Hidroxilados: V.- Básicos:
R: - CH2OH R: - (CH2)4 - NH2

Serina Lisina (aa)
R: - CH - OH
CH3 R: - (CH2)3 - NH - C=NH
Treonina (aa) NH2
Arginina
IV.- Azufrados: N
N
R: - CH2SH
Cisteína CH2
R: - (CH2)2 - S - CH3 Histidina
Metionina (aa)
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Area de Química
Química I 2006
VI.- Acidos: VII.- Amídicos:

R: - CH2 - COOH R: - CH2 - CONH2
Acido Aspártico Asparagina
R: - CH2 CH2 - COOH R: - CH2 CH2 - CONH2

Acido Glutámico Glutamina
Aminoácidos
Aminoácidos esenciales
esenciales
Son
Son aquellos
aquellos que
que el
el hombre
hombre no no sintetiza
sintetiza oo su
su velocidad
velocidad dede
síntesis
síntesis es
es insuficiente
insuficiente para
para los
los requerimientos,
requerimientos, son: son: valina,
valina,
leucina,
leucina, isoleucina,
isoleucina, fenilalanina,
fenilalanina, treonina,
treonina, lisina,
lisina, metionina
metionina yy
triptofano.
triptofano.
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Area de Química
Química I 2006
PROPIEDADES DE LOS AM INOACIDOS
1.- Punto de Fusión.

CH3 - CH2NH2 CH3 - COOH
Etilamina Acido Acético
P.F=-80,6ºC P.F.=16,6ºC
H2N - CH2 - COOH

Glicina
P.F.=233ºC
Sólidos cristalinos de alto punto de fusión con descomposición.
- Altas constantes dieléctricas

2. Propiedades físico-químicas.- Insolubles en solventes apolares
- Solubles en agua
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Química I 2006
3. Ion dipolar, Zwitterion.
a. Titulación de aminoácido con base fuerte.
R R
-
- H2N C COO
H2N C COOH + OH
H
H
El producto tiene pH básico, se titula el 2º pk con un valor
aproximado de 10, lejos del valor de pK de los ácidos carboxílicos
b. Titulación de aminoácido con ácido fuerte.

R R
+
H2N C COOH + H+ H3N C COOH
H H
La reacción tiene pH ácido con un valor cercano a 3, lejos del
pK de las aminas.
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Química I 2006
Estructura dipolar o Zwitterion.
R
+ -
H3N C COO
H
a. Titulación de aminoácido con ácido fuerte.
R R
+ -
H3N C COO + pKa1: -
+ H+ H3N C COOH COOH
H COO
H
b. Titulación de aminoácido con base fuerte.

R R
+ - -
H3N C COO H2N C COO pKa2: +
+ OH- H3N H2N
H H
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Titulación de la glicina.
pH
pKa2
9,6
6,0 pI
pKa1
2,4
0
HCl NaOH
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+
H3 N
+ H C COOH
H3 N +
H C COOH OH- H OH- H3N - OH-
H C COO
H H
+
H3 N -
H C COO
H
1 2,4 6,0
pH
+
H3 N -
H C COO
H OH- H2 N
-
H C COO
H2 N H
-
H C COO
H
9,6 12 pH
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Area de Química
Química I 2006
Valores de pK grupos funcionales
Grupo pKa
carboxilo  2,1 + 0,5

carboxilo no  4,0 + 0,3
imidazol 6,0
amino  9,8 + 1,0
amino  10,5
OH fenólico 10,1
guanidino 12,5
sulfidrilo 8,3
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Química I 2006
Titulación de ácido dicarboxilico: ácido aspártico
+ pKa1= 2,1
+ H3 N
H3N - + H C COOH pKa2= 3,9
H
H C COO pKa3= 9,8
CH2COOH
CH2COOH
Agregación de base:
+
H3N -
H C COO
+
H3 N
H C COOH CH2COOH +
OH- + OH- H3N - OH-
H3N H C COO
CH2COOH H C COOH
CH2COOH
CH2COOH
1 2,1 3,0 pH
Fac. Odontología
Area de Química
Química I 2006
+
H3 N -
H C COO
+ +
H3 N - OH- CH2COOH
H C COO OH- H 3N -
H C COO
+ -
CH2COOH H3N - CH2COO
H C COO
-
CH2COO
3.0 3.9 6.0
H2 N
-
+ H C COO
H3N - -
H C COO OH- CH2COO
-
CH2COO +
H3 N -
H C COO
-
CH2COO
6.0 9.8
Fac. Odontología
Area de Química
Química I 2006
Titulación del ácido aspártico
pKa3
9,8
pKa2
3,9 pI = pKa1 + pKa2
2
3,0 pI
pKa1
2,1
20 40 60
ml NaOH
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Area de Química
Química I 2006
Reacciones de aminoácidos
1. Acilación del grupo amino
H2N CH2 COOH + CH3 CO OCO CH3 CH3 CO NH CH2COOH + CH3 COOH
Glicina
N-acetilglicina
2. Formación de ésteres
H2N CHR COOH + HO - R H2N CHR COO R
3. Descarboxilación
H2N CHR COOH H2N CH2R + CO2

4. Deaminación
HNO2
H2N CHR COOH HO CHR COOH + N2
5. Cloruro de acilo
H2N CHR COOH + R1 CO Cl R1 CO HN CHR COOH

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6. Ninhidrina
o o
1ª etapa
OH OH
+ HN = C R COOH +
H2N CHR COOH OH H + H2O
iminoácido
o o
N. oxidada
2ª etapa
HN = C R COOH + H2O NH3 + O = C R COOH R COH + CO2
3ª etapa o O
o O
OH
H
+ + C-N= C
OH NH3
OH
o O
o O
N. oxidada N. reducida Complejo de color azul
púrpura
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Química I 2006
Síntesis de aminoácidos
X2 NH
R CH2 COOH R CHX COOH R CH
3 COOH
H2O NH2
Reacciones específicas de aminoácidos
Aminoácido Reacción Reactivo Color
Tirosina Millón HgNO3/HNO2 Rojo
Triptofano Xantoproteica HNO3 conc. Amarillo
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Química I 2006
Proteínas
Enlace peptídico
R O R O R O R O
H2N C C HN C C OH
+
H2N C C OH H2N C C OH
H
H H H
Residuo aminoacídico:
Resto de aminoácido que es parte de un péptido.
Tetrapéptido: Ser - Gli - Phe - Ala-Serina - glicil - fenil - alanina

H H H H
H2N C C O HN C C O HN C C O HN C COOH
H CH2 CH3
CH2OH
Residuo Residuo
N terminal C terminal
Escritura del péptido de izquierda a derecha a partir del N terminal
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Area de Química
Química I 2006
Secuencia aminoacídica:
Orden en que se unen los residuos aminoacídicos en un péptido.
Determina la estructura primaria y propiedades químicas y fisiológicas.
Función
Transporte y almacenamiento: hemoglobina
Tejido estructural: Pelo, dientes, etc.
Catálisis: Enzimas
Movimiento: Contracción y extensión
Transporte de información: receptores impulsos
Información genética
Química
Proteínas simples: aminoácidos
Proteínas complejas: aminoácidos y grupo prostético
Forma
Globulares: relación axial < 10
Fibrilares: relación axial > 10
Estructura
Estructura primaria: Orden lineal de residuos peptídicos.
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Area de Química AMINOACIDOS Y PROTEINAS
Química I 2006 Estructura Secundaria: hélice 
N R
C C
N
R RR
=
RR
C 4ª vuelta O C
R
=
C H O
R
=
O N H
C H N
3ª vuelta
=
O N C
=
5,1A H C O
=
2ª vuelta N O H C
26º
=
H N O
N H
5,4 A N
3,6 Residuos
Estructura estabilizada
por puentes de H.

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HH- -CC==OO HO- -CC==OO

HO- -CC- -HH

Según el grupo R, que explica las diferencias en las propie-

R: - CH - CH2 - CH3 Isoleucina (aa)

III.- Hidroxilados: V.- Básicos:

R: - CH2OH R: - (CH2)4 - NH2

VI.- Acidos: VII.- Amídicos:

R: - CH2 CH2 - COOH R: - CH2 CH2 - CONH2

PROPIEDADES DE LOS AM INOACIDOS

1.- Punto de Fusión.

H2N - CH2 - COOH

Sólidos cristalinos de alto punto de fusión con descomposición.

- Altas constantes dieléctricas

b. Titulación de aminoácido con ácido fuerte.

b. Titulación de aminoácido con base fuerte.

Valores de pK grupos funcionales

carboxilo  2,1 + 0,5

3.0 3.9 6.0

H2N CHR COOH + HO - R H2N CHR COO R

H2N CHR COOH H2N CH2R + CO2

H2N CHR COOH + R1 CO Cl R1 CO HN CHR COOH

Reacciones específicas de aminoácidos

Aminoácido Reacción Reactivo Color

Tirosina Millón HgNO3/HNO2 Rojo

Triptofano Xantoproteica HNO3 conc. Amarillo

Tetrapéptido: Ser - Gli - Phe - Ala-Serina - glicil - fenil - alanina

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