Química orgánica IV

Practica 6. Aminoacidos y peptidos: Síntesis de ácido hipurico.

Resumen.

Se realizó la síntesis del ácido hipúrico para ilustrar la preparación de un enlace peptídico. En el
procedimiento se utilizó glicina y agua, para luego hacerlo reaccionar con cloruro de benzoilo y se
adaptó una trampa de Claisen. Una vez que se disolvió, se le agregó una solución de NaOH al 40%
gota a gota (aproximadamente 3mL) con agitación magnética. Para finalizar el procedimiento al matraz
de reacción se le adicionó HCl al 50% hasta que se llegó a un pH de 4 (3.5 mL aproximadamente) y se
obtuvo el respectivo producto.
Posteriormente se realizaron pruebas para determinar si el producto obtenido era el deseado, entre
ellas se verificó el punto de fusión experimentalmente tanto del compuesto purificado por
recristalización (190 – 191) °C como sin recristalizar (189 – 193) °C. Se observó la diferencia entre el
producto “crudo” con el producto purificado y se comparó con el valor teórico 191°C, los valores
obtenidos terminaron siendo muy cercanos, por lo que se puede decir que se sintetizó el producto
deseado.
El valor de la masa del producto purificado es de 0.2831 g y con este resultado se calculó su
rendimiento que es de 36.74%.

Antecedentes.

Los aminoácidos son ácidos carboxílicos que contienen una función amina. Un enlace amida entre la
función ácido carboxílico de un aminoácido y el nitrógeno del amino de otro se llama enlace peptídico.
Para formar un enlace peptídico entre dos aminoácidos con la protección adecuada, se debe activar el
grupo carboxilo libre de uno de ellos, para que sea un agente acilante reactivo. Los más familiares de
los agentes acilantes son los cloruros de acilo; alguna vez se usaron extensamente para acoplar
aminoácidos.
Los péptidos son amidas formadas por interacción entre grupos amino y carboxilo de aminoácidos.
Según el número de unidades de aminoácidos por molécula, se les conoce como dipéptidos,
tripéptidos, etc. Hasta llegar a polipéptidos (convencionalmente se consideran como polipéptidos los
que tienen pesos moleculares de hasta 10000; sobre ese valor, son proteínas).

Resultados.
 Punto de fusión.

Valor teórico: 191 °C

Sin recristalizar (°C) Recristalizado (°C)

189 – 193 190 – 191

  Rendimiento de reacción.
Ácido hipúrico: 2831 g

 Medición del pH se hizo con papel pH.

pH: 4

Discusión de resultados.

 Punto de fusión.
El valor obtenido del punto de fusión del producto sin recristalizar o producto “crudo” es de (189 – 193)
°C, este resultado se puede deber a la presencia de disolvente en el producto ya que por falta de tiempo
este no se pudo llegar a secar completamente, así como también a la presencia de impurezas como
reactivos o subproductos de la reacción.
El valor del punto de fusión del producto purificado por recristalización es de (190 – 191) °C. Si
comparamos ambos valores obtenidos con el valor teórico (191 °C) del producto deseado, podemos
observar que el valor del producto purificado es más cercano al teórico, esto es debido a que al realizar
el proceso de recristalización se han eliminado las impurezas y los subproductos que se contenían en
la reacción dejando presente en su mayoría al ácido hipúrico. Otra razón más es que se tuvo un mayor
tiempo de secado del producto recristalizado para retirar la humedad presente, esto se puede ver
reflejado en la disminución del tamaño del intervalo del valor obtenido.

 Rendimiento.
El rendimiento disminuyó considerablemente mediante el proceso de purificación ya que parte del
producto se pierde en la filtración disuelto en las aguas madre, además de que no se puede determinar
con precisión el rendimiento del producto antes de la purificación, ya que en el producto “crudo” todavía
se presentan restos de disolvente y/o subproductos de la reacción, lo cual no permite determinar la
masa obtenida y en consecuencia tampoco calcular su rendimiento.

Nota 1. A continuación se anexan los IR y RMN del producto y las materias primas.
Imagen 1. IR acido hipúrico.

Imagen 2. RMN 1H de ácido hipúrico

Imagen 3. RMN 13C de ácido hipúrico.

Imagen 4. IR glicina.
Imagen 5. RMN 1H de ácido hipúrico.

Imagen 6. RMN 13C de glicina.

 Imagen 7. IR cloruro de benzoilo.

Imagen 8. RMN 1H de cloruro de benzoilo.

 Imagen 9. RMN 13C de cloruro de benzoilo.

Conclusión.

Con las pruebas que se realizaron de punto de fusión del producto se puede afirmar que se obtuvo el
producto deseado. Sobre el rendimiento, el resultado nos indica que al momento de realizar la prueba
de purificación por recristalización se tuvieron pérdidas en el lavado del producto y que quizá se
quedaron en las aguas madres, por lo tanto, se tiene un bajo rendimiento.
Conforme al producto se puede decir que no se trata de un péptido, ya que por analogía, el enlace
amida entre el carboxilo de un ácido orgánico y el amino de un aminoácido origina los llamados
seudopéptidos, como las sales biliares o en este caso el ácido hipúrico, que es la forma en que el
organismo elimina el ácido benzoico.
Cálculos.
Ácido hipúrico (producto).
1𝑚𝑜𝑙
0.2831𝑔 ( ) = 1.58𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
179.18 𝑔
Cloruro de benzoilo (materia prima).
1.21𝑔 1𝑚𝑜𝑙
0.5𝑚𝑙 ( )( ) = 4.3𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑙 140.5𝑔
1.58𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 36.74%
4.3𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙

Referencias.
 McMurry, J. Química Orgánica, Thomson Editores, 7ª Edición, Mexico, 2008. p.p. 1073-1099.
 Carey F. A.; Giuliano R. M. Química Orgánica, Editorial McGraw Hill, 9ª Edición, México. 2014,
p.p. 1124-1165.
 http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi(Spectral Database for Organic
Compounds SDBS)