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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

O
H 3C ( C H 2 ) C
8
OH UNIDAD
Ácido cáprico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ACIDOS CARBOXILICOS
Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES
5.1 Estructura, Nomenclatura y propiedades físicas de ácidos.
Efecto en la acidez de los grupos sustituyentes.
O
La fórmula general de los ácidos carboxílicos es la siguiente: R C
OH
Se puede ver que tienen un grupo carbonilo y un oxidrilo, a cuyo carbono se encuentra
unido un grupo radical alquílico, aromático o vinílico. Estos radicales (R) se pueden
observar en las tres estructuras de abajo en forma correspondiente.
Presentan el carácter ácido de los alcoholes y la polaridad parecida a la de los aldehídos
y las cetonas.
O O O
CH3CH2 C Ar C RHC HC C
OH OH OH
Ácido carboxílico ácido carboxílico ácido carboxílico
saturado aromático α, β insaturado

El ácido acético es el principal componente del vinagre y el ácido butanoico es el que se

forma en la mantequilla rancia.
Los ácidos carboxílicos son la base para obtener otros derivados, como halogenuros de
ácido, ésteres, amidas, anhídridos y nitrilos.
A la derecha se presenta la estructura del ácido decanoico O
También llamado en forma común: ácido cáprico H 3 C( CH )
2 7 CH 2 C
OH
En la parte inferior se presentan las estructuras de los derivados de ácido.

O
O O
O R C
H 3C C R C O R CN
OR Ar C
X NH2 R C Nitrilos
Halogenuro de ácido éster O
Amida
Anhídrido
Los ácidos carboxílicos se pueden nombrar en forma sistemática o nomenclatura IUPAC
(Unión Internacional para la química pura y aplicada), o de forma común o trivial.

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Nomenclatura IUPAQ
1. Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo, la cual servirá
como cadena madre o matriz.
2. Se enumera la cadena empezando por el “C” del carboxilo
3. si existen ramificaciones, éstas se localizan por medio de la numeración
establecida
4. Si los grupos alquilo se repiten, se usan prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
5. Se antepone la palabra “ácido” y se cambia la terminación “o” del alcano por “oico”
o bien “ico”.
En el sistema IUPAC el nombre consta de tres partes: prefijo, principal y sufijo.
Prefijo principal sufijo

¿Dónde estan los sustituyentes? ¿Cuantos carbonos? ¿Cuál familia?

Nomenclatura común
• El sistema común o trivial nombra a los ácidos considerando el nombre del
latín o Griego de los ácidos carboxílicos, que indican la fuente natural del
ácido.
• En caso de existir ramificaciones, éstas se designan utilizando el alfabeto
griego, designando con la letra α (alfa) al carbono adyacente al carbono del
carboxilo, a los demás carbonos se les indica con β, γ, δ, etc. en forma
correspondiente.

A continuación se presentan algunos ejemplos de ácidos nombrados de las dos formas.

Tabla 5
Estructura y nomenclatura de algunos ácidos carboxílicos
Nomenclatura O O O
H C H 3C C H3CCH2 C
OH
OH OH
Sistema IUPAQ Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico
Sistema Común Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico
O O O
H3CCH2CH2 C H3C( CH2)2 CH2 C H3C( CH2)3 CH2 C
OH OH OH
Sistema IUPAQ Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico
Sistema Común Ácido butírico Ácido valerianico Ácidocaproico
O O O
H3C( CH2) 4 CH2 C H3C( CH2) 5 CH2 C H3C( CH2) 5 CH2 C
OH OH
OH
Sistema IUPAQ Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico
Sistema Común Ácido enámico Ácidocaprílico Ácido pelargónico
O O O
H3C( CH2) 7 CH2 C H3C( CH2) 8 CH2 C H3C( CH2) 9 CH2 C
OH OH OH

Sistema IUPAQ Ácido decanoico Ácido undecanoico Ácido dodecanoico

Sistema Común Ácido cáprico Ácido undeciénico Ácido láurico

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Tabla 5. (Continuación)
Estructura y nomenclatura de algunos ácidos carboxílicos
O O O
H3C( CH2) 13 CH2 C H3C( CH2) 15 CH2 C H3C( CH2) 17 CH2 C
OH OH OH
Sistema IUPAQ Ácido hexadecanoico Ácido octadecanoico Ácido eicosanoico
Sistema Común Ácido palmítico Ácido estéarico Ácido araquidico
O
O CH3CHCH2CHCOOH
H3C( CH2) 7 C C C
H3C( CH2) 19 CH2 C OH
OH H H CH3 CH3
Sistema IUPAQ Ácido docosanoico Ácido cis—octa-decen-9- Ácido 2,4 dimetil pentaoico
oico
Sistema Común Ácido behémico Ácido oléico Ácido α, γ dimetil valeri
O
CH3( CH2)4 C C( CH2) C C( CH2) 6 CH2 C CH2CH2CHCOOH
H H H H OH Cl CH3
Sistema IUPAQ Ácido cis-cis-octadecadien-9,12-oico Ácido 4-cloro-2-metil butanoico
Sistema Común Ácido linoleico Ácido tirico
O
CH3CH2C CCH2C CCH2C C( CH2) 7 C CH3CHCOOH
OH CH3
H H H H H H

Sistema IUPAQ Ácido cis,cis,cis, octadecatrien-9,12,15-oico Ácido 2-metil-propanoico

Sistema Común Ácido linolénico Ácido α-metil isobutirico
CH2CH2CH2COOH
CH2COOH
Cl
Sistema IUPAQ Ácido 4-fenil butanoico Ácido 2-cloro etanoico
Sistema Común Ácido γ-fenil butirico Ácido cloroacetico
Cl
CH2CH2COOH CHCOOH
Cl
Sistema IUPAQ Ácido 3-fenil propanoico Ácido 2,2 dicloro etanoic
Sistema Común Ácido β-fenil propionico Ácido α-α-dicloroacético
COOH COOH COOH

Cl
OH O2N
Sistema IUPAQ Ácido 2-hidroxi carboxi Ácido 2-cloro carboxi
benceno benceno Ácido 4-nitro,carboxi benceno
Sistema Común Ácido o-hidroxibenzoico Ácido o-clorobenzoico Ácido p-nitrobenzoico
COOH COOH COOH

COOH HOOC
COOH
Sistema IUPAQ Ácido 1,2 dicarboxi benceno Ácido 1,3 dicarboxi Ácido 1,4 dicarboxi benceno
benceno
Sistema Común Ácido ftálico Ácido isoftálico Ácido tereftálico
COOH CH CHCOOH CHCH2COOH
O CH3
S COOH
HO Cl
O
Sistema IUPAQ Ácido 2,4 dicarboxi, Ácido 3-fenil propenoi Ácido (4-cloro) fenil butanoico
bencensulfonico co
Sistema Común Ácido β, γ-dicarboxi……. Ácido cinámico Ácido (p-cloro fenil) β buti_
rico.

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Tabla 5.1.3
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Nombre y estructura del ácido p. de fusión p. ebullic. Solubilidad
ºC ºC G / 100 g H 2 O
Ácido metanoico HCOOH 8 101 Muy soluble (∞)
(Ac.Fórmico)
Acido etanoico CH 3 COOH 17 118 Muy soluble (∞)
(Ac. acético)
Acido propanoico CH 3 CH 2 COOH – 22 141 Muy soluble (∞)
(Ac. Propiónico)
Acido butanoico CH 3 (CH 2 ) 2 COOH –8 164 Muy soluble (∞)
(Acido butírico) 4 (“C”)
Acido 2-metil propanoico (CH 2 ) 2 CHCOOH – 46 153 Muy soluble (∞)
(Acido isobutírico) (4 “C”)
Acido pentanoico CH 3 (CH 2 ) 3 COOH – 34 186 3.7
(Acido valerico) (5 “C”)
Acido caproico CH 3 (CH 2 ) 4 COOH – 1.5 205 1.0
(Acido Hexanoico) (6 “C”)
Ácido heptanoico
(Ácido enántico) (7 “C”)
Acido octanoico CH 3 (CH 2 ) 6 COOH 17 240 0.06
(Ácido caprílico) (8 “C”
Ácido nonanoico
Acido pelargónico 9 “C”)
Acido decanoico CH 3 (CH 2 ) 8 COOH 31 270 0.01
(Acido cáprico) 10 “C”
Ácido glicolico HOOCH 2 COOH 80 - Muy soluble (∞)
Acido láctico CH 3 CH(OH)COOH 17 - Muy soluble (∞)
Acido acrílico CH 2 = CHCOOH 13 142 Muy soluble (∞)
COOH
o.4
Acido benzoico 122 240 6.8 a 95 º C

Acido 2-hidroxibenceno car COOH Muy soluble (∞)

boxílico 159 -
Acido salicílico OH

ACIDOS DICARBOXÍLICOS
Acido oxálico HOOCCOOH 190 150 10
Acido etanodioico sublima
Ácido malónico HOOCCH 2 COOH 136 140 136
Acido propanodioico
Acido butanodioico HOOC(CH 2 ) 3 COOH 188 235 6.8
Acido succínico
Acido pentanodioico HOOC(CH 2 ) 3 COOH 99 303 64
Acido glutarico
Acido hexanodioico HOOC(CH 2 ) 4 COOH 153 265 1.4
Acido adípico
Acido Benceno 1,2 dicarboxilico COOH
Acido ftálico 210 - 0.54
COOH

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ANÁLISIS de Tabla 5.1.3 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

El punto de fusión y el punto de ebullición, aumentan a medida que aumenta la cantidad
de carbonos en la estructura. La solubilidad disminuye en aquellos ácidos con mayor
cantidad de carbonos. Cabe señalar que los glicoles son muy solubles porque presentan
mayor cantidad de puentes de hidrógeno.
5.1 a) Ionización de ácidos carboxílicos. Estructura de los iones
carboxilato. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Fuerza ácida
O
O G C
G C
O
O
G atrae electrones. Estabiliza G libera electrones. Desestabiliza
el anión: aumenta la acidez: el anión: disminuye la acidez

Ionización
Los ácidos en solución se ionizan. La acidez se incrementa cuanto más estable es el
anión y la estabilización se favorece con la resonancia.
O O O O
H 3C C H 3C C H 3C C
+ H+ H 3C C
OH O O O

ácido acético híbrido de resonancia

Anión carboxilato

Una manera de interpretar la acidez es mediante el pka.

Tabla 5.1 a)
Relación de acidez con Ka y pka
ka pka
Acido fuerte grande pequeña
Acido debil pequeña Grande
Pka = – log ka

Tabla 5.1 b)
Valores de pka de algunos ácidos carboxílicos
Nombre y estructura pka Nombre y estructura pka
O O
H C H 3C C
Acido fórmico OH
3.7 Ácido acético OH
4.74

O Acido butírico
H3CCH2 C O
Acido propiónico 4.87 H3CCH2CH2 C 4.90
OH OH
Acido valérico ácido caproico
O O
H3CCH2CH2CH2 C 4.96 H3CCH2CH2CH2CH2 C 4.88
OH OH

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ANÁLISIS de Tabla 5.1 b). Valores de pka de algunos ácidos carboxílicos.

Conforme aumenta la cadena, la acidez disminuye.
Se puede ver que son más ácidos los compuestos que tienen el pka más pequeña

Como referencia, a continuación se puede ver el pka y Ka del agua

Pka Ka
Agua -14
14.0 1.0X10

5.1.4 Efectos de los sustituyentes sobre la acidez

Los grupos donadores de electrones hacen más electronegativo al oxígeno del hidroxilo,
por lo tanto, el hidrógeno saldrá con más dificultad y la acidez disminuirá. Por el contrario,
si el grupo es atractor de electrones, el oxígeno repelerá con mayor facilidad al hidrógeno
y la acidez aumenta.

Tabla 5.1.4
Valores de pka de ácidos carboxílicos sustituidos en R
Ácido y estructura pka Ácido y estructura pka
α-fluoro acético O α, α – difluoro acético F O
F H 2C C 2.59 CH C 0.23
OH F OH
α-cloro acético O α, α – dicloro acético O
Cl H 2C C Cl
2.86 CH C 1.26
OH
Cl OH
α, α, α – tricloro acético Cl O α– bromo acético O
C C Br CH2 C
Cl 0.64 OH
2.9
Cl OH

α – yodo acético O α – hidroxi acético O

I CH2 C 3.18 HO CH2 C 3.83
OH OH
α – metoxi- acético α – vinil-acético
O O
CH3O CH2 C 3.54 H2C CH CH2 C 4.35
OH OH
Acido Acético O Ácido propionico
H CH2 C O
4.74 H 3C H 2C C 4.87
OH
OH

ANÁLISIS de Tabla 5.1.4 Valores de pka de ácidos carboxílicos sustituídos en R

Para simple comparación, se agrega al ácido acético, donde en R, en lugar del halógeno
se tiene un “H” y aquí se ve que su pka es de los más grandes, o sea, es menos ácido.
También se agrega al ácido propiónico en donde se tiene un metilo en lugar del halógeno:
se puede ver otra vez que los pka son mayores, lo cual indica que la acidez es menor, y
es menor el valor de pka (menor acidez) en aquellos compuestos que tienen átomos
como el F que es mas electronegativo y está en la parte superior de la Tabla periódica.

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Se libera más fácilmente el protón “H” cuando la base es más estable y la base es más
estable cuando y el halógeno está más cerca del “C” carbonilico, y la base es más estable
cuando aumenta el número de halógenos en posición α (carbono vecino al “C”
carbonilico).

Tabla 5.1.4 a)
Constante de acidez de ácidos benzoicos sustituidos
COOH
–5 COOH o-
Acido benzoico ka = 6.3 X 10
m-
p-

orto meta para

Ka Ka Ka
NO 2 670 X 10 – 5 32 X 10 – 5 36 X 10 – 5
Cl 120 ‫״‬ 15.1 ‫״‬ 10.3 ‫״‬
CH 3 12.4 ‫״‬ 5.4 ‫״‬ 4.2 ‫״‬
OCH 3 8.2 ‫״‬ 8.2 ‫״‬ 3.3 ‫״‬
OH 105 ‫״‬ 8.3 ‫״‬ 2.6 ‫״‬
NH 2 1.6 ‫״‬ 1.9 ‫״‬ 1.4 ‫״‬
C(CH 3 ) 3 35 ‫״‬ - -

ANÁLISIS de Tabla 5.1 4 a) Constante de acidez de ácidos benzoicos sustituidos

Los ácidos benzoicos sustituidos que tienen la Ka mayor son los más ácidos.
Al ácido o-hidroxibenzoico se le conoce como ácido salicílico.

En la siguiente Tabla se muestran los valores Ka 1 y Ka 2 de los ácidos dicarboxílicos.

Tabla 5.1.5
ACIDOS DICARBOXILICOS, Nomenclatura y Estructura. Ka 1 y Ka 2
O O 1.63 O O 1.88
Oxalico C C 4.28 malónico CCH2 C 5.69
HO OH HO OH

O O
4.20 O O
4.39
succínico CCH2CH2 C 5.60 glutárico CCH2CH2CH2 C 5.39
HO OH HO OH

O O 4.42 2.92
C ( CH2 )4 C COOH
adípico HO OH 5.42 ftálico 5.39
COOH

COOH 3.52 COOH 3.52

isoftálico 4.60 tereftálico 4.52
COOH HOOC

ANÁLISIS de Tabla 5.1.5 Ácidos dicarboxílicos, Nomenclatura y Estructura. Ka 1 y Ka 2

Se puede ver que la Constante de acidez es mayor en los ácidos dicarboxílicos que tienen
mayor cantidad de carbonos, o sea, en aquellos ácidos que sufren la primera disociación.

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5.1 5 Ácidos dicarboxílicos. Análisis de ácidos carboxílicos y

dicarboxilicos y equivalentes de neutralización.
Los ácidos carboxílicos presentan un paso de disociación, por lo tanto, se les determina
una constante de disociación (Ka 1 ).
O O
H 3C C + HOH H 3C C + HOH
OH O H

En los ácidos dicarboxílicos se presenta una disociación en 2 pasos, por lo tanto,

contienen 2 funciones ácidas.

O O O O
C C + HOH C C + HOH
HO OH HO O H

Abajo se puede ver la 2ª constante de disociación (Ka 2 )

O O
C C O O
+ HOH C C
HO O O O

Un ácido carboxílico se neutraliza con un equivalente químico de una base.

Un ácido dicarboxílico se neutraliza con 2 equivalentes químicos de una base.

La masa equivalente de una base se calcula de manera semejante que la de los ácidos,
solo que se hace otra consideración: la masa molecular se divide entre el número de
átomos de hidrógeno que es capaz de neutralizar.
La masa equivalente del NaOH y NH 4 OH es = a su masa molecular
La masa equivalente del Ca(OH) 2 e Ba(OH) 2 es = Masa molecular / 2

El BaSO 4 y CaCO 3 tienen una masa equivalente = masa molecular / 2 porque en su

formación fueron neutralizados 2 iones de H
La masa equivalente de un ácido reacciona exactamente con la masa equivalente de una
base para formar la sal correspondiente y agua.
HCl + NaOH NaCl + H 2 O

La masa equivalente del HCl es neutralizada por la masa equivalente del NaOH.

5.2 Preparación de ácidos carboxílicos

5.2 a) Preparación Industrial de ácidos carboxílicos
5.2 b) Preparación en laboratorio

5.2 a) Preparación Industrial de ácidos carboxílicos

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Método 1.- Preparación Industrial de ácido acético.

Metanol mas monóxido de carbono.
O
H3C OH + CO H 3C C
Rh - I 2 OH
ácido acético

El catalizador es: Rodio = Rh + Yodo = I 2

Método 2.Fermentación

Se puede producir ácido acético industrialmente, mediante la fermentación del almidón

con bacterias y es por eso que el ácido acético recibió ése nombre.

acetobacter O
Almidon CH3C
fermentación OH
Acido acético

Método 3. Método OXO (industrial).

Reacción entre alqueno y monóxido de carbono con la adición de hidrógeno y catalizador

tetracarbonil Cobalto
( CO )4 Co O O O
C C + CO + H2 C C C C C C
es catalizador H OH
alqueno Aldehído Ácido

Método 4. A partir de grasas animales y vegetales se extraen ácidos lineales

con buenos rendimientos.
Se prducen 3 moles de ácido oleico
O
H2C OC ( CH2 ) 7 CH CH( CH2 ) 7 CH3 CH2OH
O O
H 3O
C ( CH2 ) 7 CH CH( CH2 ) 7 CH3 + CH2OH
CH OC ( CH2 ) 7 CH CH( CH2 ) 7 CH3 HO
O Ácido oleico CH2OH
CH2 OC ( CH2 ) 7 CH CH( CH2 ) 7 CH3 glicerol
Trioleato de glicérido

Se obtienen 3 moles de ácidos grasos mas glicerol.

A la hidrólisis básica de una grasa se le llama saponificación y se obtiene la sal del ácido
graso, lo cual constituye un jabón más el glicerol
Para obtener el ácido graso, se trata a la sal con una solución ácida.

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Metodo 5 Oxidación industrial de alquilbencenos.

O
CH3 C
O2 , V2O5 OH

CH3 C OH
o-xileno
O

5.2 b) Preparación en laboratorio de ácidos carboxílicos

Para preparar ácidos carboxílicos se usan técnicas como oxidación de alcoholes
primarios, oxidación de alquil bencenos, carbonatación de reactivos de Grignard,
Hidrólisis de nitrilos y oxidación de alquenos.

5.2 b1) Oxidación de alcoholes primarios

Oxidación de alcoholes primarios mediante mezcla sulfocrómica

O
CH2CH2OH
K2Cr2O7, HOH CH2C
OH
H2SO4 , calor
2-fenil etanol Acido 2-fenil etanoico

Los alcoholes primarios también se pueden oxidar con permanganato de potasio para
obtener ácidos carboxílicos.
O
KMnO4
H3CCHCH2 OH H3CCHC
OH, calor OH
CH3 CH3
2-metil propanol Acido 2-metil propanoic

EJERCICIO 5.2

Haga la siguiente reacción y escriba nombres a reactivo y producto

K2Cr2O7, HOH
H3CH2CH2CH2CH2OH
H2SO4 , calor

RESPUESTA 5.2
O
K2Cr2O7, HOH
H3CH2CH2CH2CH2OH H3CH2CH2CH2C
H2SO4 , calor OH
butanol Acido butanoico

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5.2 b2) Oxidación de alquilbencenos. Método de laboratorio

En el laboratorio también se pueden obtener ácidos benzoicos, por oxidación de
alquilbencenos.

El oxidante es permanganato de potasio en medio básico

CH3 COOH
KMnO4
+ CO2
OH, calor
NO2 NO2
metil nitrobenceno ácido m-nitrobenzoico

Oxidación de alquilbencenos para preparar ácidos ftálicos.

CH3 COOH
KMnO4
H 3C OH, calor HOOC
.
p-xileno ácido tereftálico

CH3 COOH
KMnO4
+ CO2
OH, calor
NO2 NO2
metil nitrobenceno ácido m-nitrobenzoico

5.2 b 3) Carbonatación del Reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard se hace reaccionar con CO 2 con lo cual se forma un ácido.
carboxilico con un “C” adicional.
Ejemplo: Síntesis de ácido propanoico a partir de etanol.
Paso 1: Síntesis del reactivo de Grignard (yoduro de etil magnesio)
P, I 2 Mg
H3CCH2 OH H3CCH2 I H3CCH2 Mg I
THF yoduro de éter etílico Yoduro de etil magnesio
etanol
etilo

Paso 2: Carbonatación H
O H OH O
CH3CH2C Mg( OH)I
H3CCH2 Mg I + O C O CH3CH2 C +
OH sal de
Yoduro de etil magnesio OMgI ácido
Reactivo de Grignard magnesio
propanoico

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Cuando se tiene una cetona, se requiere proteger el grupo carbonilo.

Reacción general
1. Etilenglicol O
CH3CH2CCH2 Br CH3CH2C CH2 C
2. Mg / eter, CO2 , H3O OH
O O
1-bromo-2-butanona Acido-2-oxo pentanoico

Mg
CH3CH2CCH2 Br + CH2 CH2 CH3CH2CCH2 Br CH3CH2CCH2 MgBr
O
OH OH O O O O
O
1-bromo-2-butanona Etilenglicol
cetal reactivo de Grignard

O O
O C OH
O C O C O MgBr H O
CH3CH2CCH2 MgBr CH3CH2C CH2 3 CH3CH2C CH2
carbonatac. Acido 3-oxo pentanoico
O O O O
+ H2C CH2
OH OH

Protección de la cetona y formación del ácido por carbonatacion del reactivo de Grignard.

5.2 b 4) Oxidación de metil cetonas con formación de haloformo, en

presencia de hipoyodito de sodio (NaIO). Como se afirmó anteriormente (en
el tema de alcoholes), este método sirve también para obtener ácidos.
O O O O
OX
R C ó Ar C
R C ó Ar C + HCX3 + 2 OH
CH3 CH3 O
O Haloformo
precipitado amarillo
H2SO4 H2SO4

O
O
Ar C
R C OH
OH
En el ejemplo de arriba, si la X es un yodo (I), entonces se tendría el hipoyodito.

5.2 b 5) Oxidación de alquenos

Al reaccionar un alqueno con el KMnO 4 en frío y diluido se puede formar un diol. Si se
realiza la reacción con KMnO 4 concentrado en medio ácido y en caliente entonces se
rompe la molécula para formar un ácido más cetona, depende de los radicales R que
tenga el alqueno.
R R' R'
R R' KMnO conc
C C 4 H C C R'' R COOH + O C
R''
H R'' OH OH

R, R’, R’’ pueden ser alquilo, fenilo o bencilo.

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5.3 Hidrólisis de nitrilos.

Hidrólisis ácida.
Primero se obtiene el nitrilo y a continuación se hidroliza.
NaCN H 2O O
CH3CH2CH2CH2 Br CH3CH2CH2CH2 CN CH3CH2CH2 C
Acetona H OH
Bromuro de n-butilo Cianuro de n-butilo Hidrólisis Ácido pentanoico
El otro producto es amoníaco (NH 3 )
Hidrólisis básica.
El nitrilo se trata con solución de NaOH.
Na OH H 2O O
CH3CH2CH2CH2 CN CH3CH2CH2CH2 COO
H 2O CH3CH2CH2 C
Cianuro de n-butilo Pentanoato de sodio H OH
Hidrólisis ácido pentanoico

5.4 Reacciones de ácidos carboxílicos.

Entre las reacciones que se verán de los ácidos carboxílicos están:
a) formación de sales, b) conversión en cloruros de ácido, c) ésteres d) amidas, e)
Reducción, f) Substitución en el grupo alquilo o arilo, g) Substitución anular en
compuestos aromáticos

5.4.1 Formación de sales

Los ácidos reaccionan rápidamente con las bases fuertes produciendo el ión carboxilato y
agua. Las sales iónicas de los ácidos son solubles en agua. Cuando los ácidos grasos se
ponen a reaccionar con una base fuerte, entonces se forma un jabón.
O O
H 2O
CH3 ( CH2 )9 CH2 C + NaOH CH3 ( CH2 )9 CH2 C
OH 60 - 80 ºC ONa
ácido láurico Laurato de soldio
( es un jabón )

Cuando los ácidos orgánicos se ponen a reaccionar con el amoníaco y/o aminas, se
forman las sales cuaternarias de amonio simples o sustituidas que sirven como
tensoactivos. O O
O H3CCHC H3CCHC + H 2O
+ NH3 + NH2
H3CCHC O NH4 100 C H 3C
OH H 3C
H 3C 2-metilpropanamida
Isobutirato de amonio
ácido isobutírico

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.4.2 Descarboxilación de Hundsdiecker

Con esta reacción se puede obtener un compuesto con un “carbono menos” de la
cantidad inicial de carbonos, debido a que se desprende CO 2 .

Como productos finales se obtiene un halogenuro de alquilo, el cual se transforma a

alcohol. Si se desea obtener el ácido carboxílico, dicho alcohol se puede oxidar para
transformarse en ácido carboxílico.
O HgO O O
CH3H2C C ó Ag2O
OH CH3H2C C + Br2 CH3H2C C
ó Pb ( OAc )4 O +Ag OBr
Ácido propanoico Hipobromito de
acilio

calor
O
AgBr + O C O + CH3CH2 Br CH3CH2 C
O Br

El halogenuro se puede transformar a alcohol y luego se oxida para obtener un ácido, el

cual resulta con menor cantidad de carbonos.
K2Cr2O7 O
KOH CH3CH2OH CH3C
H+ OH
CH3H2C Br
Ácido acético
LiAlH4
CH3CH3
Etano

5.4.3 a) Reducción de ácidos con LiAlH4.

El proceso se realiza en tres etapas: la primera es una sustitución nucleofílica del grupo
oxidrilo (hidroxilo) por el hidruro, que origina la formación de aldehido, en la segunda
etapa sigue reaccionando el aldehído formado con la tercera molécula del reductor
mediante una adición nucleofílica para formar el alcohoxido; la tercera etapa es la
hidrólisis para formar el alcohol.

1ª Etapa: formación del aldehído, con LiAlH 4 .

O H O
CH3CH2CH2 C CH3CH2CH2 C
OH H

2ª Etapa: formación de tetraalcoxi aluminio y litio. (Ver página 97)

O H
CH3CH2CH2 C +
H H Al H Li H CH3CH2CH2CH2O AlLi
4
H

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

3ª Etapa: Hidrólisis
El tetrabutoxido de Aluminio y Litio se hidroliza.
H 3O
CH3CH2CH2CH2O AlLi CH3CH2CH2CH2OH + Al( OH) 3 + LiOH
4

Como productos se obtienen 4 moles de butanol y también se obtiene agua.

Aclaración:
Para iniciar la reacción, se refluja el ácido en éter con el hidruro de litio y aluminio para
generar el alcóxido que a continuación se hidroliza para formar las 4 moles del alcohol.

La reacción inicia cuando el ácido reacciona con el hidruro para formar el aldehído y un
complejo de aluminio, el cual se rearregla para formar dos moles de gas H y dos moles
del complejo AlO 2 Li.
El aldehído reacciona con otra mol del reductor para formar el alcóxido (tetraoxialquil de
aluminio y litio) y finalmente, mediante la hidrólisis ácida se forman las 4 moles de alcohol.
Mas hidrocido de aluminio, mas el hidróxido de Litio.

5.4.3 b) Reducción con Diborano

De la misma manera se puede usar diborano. Los ácidos grasos que se extraen de las
grasas animales y aceites vegetales se reducen por este método. Mas adelante se ve la
reacción del ácido oleico con el diborano. El diborano se transforma en 2 moles de
Borano, BH3. Enseguida se hidroliza para obtener el alcohol de cadena larga (alcohol
oléico)

O ( BH3 ) 2 H 3O
C ( CH2 ) 7 CH CH( CH2 ) 7 CH3 éter HO CH2 ( CH2 ) 7 CH CH( CH2 ) 7 CH3
HO
Ácido oleico Alcohol oleico

5.4.4 Substitución anular en compuestos aromáticos

Como parte de las reacciones de los ácidos carboxílicos, considero de suma importancia
agregar la sustitución electrofílica aromática (SeAr) en un anillo cuyo sustituyente G es un
carboxilo,

El grupo carboxilo es un atractor de electrones, por lo tanto, es un desactivante orientador

a meta en un mayor porcentaje, y esto se puede ver en Tabla 5.4.4

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Tabla 5.4.4
Orientación y reactividad para la nitración del ácido benzoico
G G G

NO2 Reactividad
relativa
NO2
NO2
orto meta para
Sustituyente G
H Patrón de reactividad relativa 1
O
C 19 % 80 % 1% Lenta
OH
CH3 57 % 3% 40 % 24
O
C 28 % 68 % 4% 3 X 10 -4
OC2H5

Como sustituyente G, se agrega el metilo porque con él se puede uno dar una idea de
cuál sería la posición en la cual se orientaría cuando se sulfona un fenil alcano, y esta
reacción se observa en la práctica de laboratorio:: “Formación de un Detergente”.
También se agrega a la tabla 5.4.4, el “éster”, con el fin de que se compare hacia donde
se orienta la sustitución electrofílica, comparada con el ácido carboxilico.

5.5 Reacción de Hell-Volhard-zelinsky

Halogenación del grupo alquilo.

Es una reacción selectiva, considerando que el único “C” que reacciona es el carbono
alfa. Se usan pequeñas cantidades de P en presencia del halogeno requerido, con lo cual
se forma el triahalogenuro de Fósforo el cual sirve para formar el halogenuro del ácido,
con lo cual se incrementa la acidéz del H alfa.
- Reacciona el H alfa con el halógeno para formar el alfa-halogenuro del acido.
- el compuesto anterior reacciona con otra molécula de otro acido intercambiando un
hidroxilo por el halógeno del halogenuro de acilo
- el halogenuro de acilo propaga la reacción con otro acido.

En la siguiente reacción deben reaccionar 2 moles de fósforo con 3 moles de Bromo.para

producir 2 moles de tribromuro de fósforo.
P
P + Br2 Br Br
Br

O O Br2 O
CH3CH2CH2 C P CH3CH2CH C
+ Br Br CH3CH2CH2 C
OH Br Br Br Br

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

En la parte de abajo se puede ver una sustitución donde el grupo hidroxilo reemplaza al
Bromo, para obtener así el ácido alfa-bromo butanoico.
O O O
O
CH3CH2CH2 C + CH3CH2CH C CH3CH2CH C + CH3CH2CH2 C
Br OH Br
OH Br Br Bromuro de etanoilo
ácido alfa-bromo
butanoico

El halogenuro de butanoilo se vuelve a poner a reaccionar con el halógeno para que se

pueda obtener nuevamente el compuesto alfa halogenuro.
O Br2
CH3CH2CH2 C propagación
Br
5.6 Conversión de ácidos en derivados funcionales
5.6.1 Conversión en Haluros de ácido
A continuación se puede ver la obtención de un cloruro de ácido.

O O O
O
H 3C C O H H 3C C + HCl + SO2
H 3C C + Cl S Cl
O Cl
OH Cl S
cloruro de acetilo
Cl
Ácido acético cloruro de tionilo

5.6.2 Conversión de ácidos en ésteres

La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio, y las constantes de equilibrio
típicas no son muy grandes. Por ejemplo, si un mol de de ácido acético se mezcla con 1
mol de etanol, la mezcla en equilibrio contiene 0.65 moles de acetato de etilo y agua, y
0.35 moles de ácido acético y etanol. La esterificación de alcoholes secundarios tiene
constantes de equilibrio aun menores.

Se puede favorecer la esterificación hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno

de los reactivos o eliminando uno de los productos como el agua, lo cual se puede
hacer con una trampa de Dean Stark o con agente deshidratante como sulfato de
magnesio o con tamices moleculares (zeolita deshidratada) que absorben agua. Por
ejemplo en la obtención de ésteres etílicos se emplea un exceso de etanol.
Los alcoholes de menor número de “C” reaccionan más rápidamente (como el metanol). Y
los ácidos que reaccionan más rápidamente también son los de menor número de
carbonos como el ácido metanoico.
Los ácidos que se usan son el Acido Fosfórico o el Acido Sulfúrico.
Esterificación de Fischer

O OH
H OH O
CH3 C + HOCH2CH3 CH3 C OH CH3 C + CH3 C
OH O H O CH CH O CH CH
2 3 2 3
CH2CH3
Acetato de etilo

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Formación de esteres mediante Diazometano

O O
CH3 C + CH2 N N CH3 C + H CH2 N N
OH Diazometano O

O O
CH3 C + H CH2 N N CH3 C
O + N H
O CH3
Acetato de metilo

Obtención de ésteres mediante la reacción entre las sales de los ácidos

carboxílicos y un halogenuro.
O O
R C + Cl CH2 R ' DMSO R C
O
ONa O CH2 R' H 3C S
éster CH3
DMSO
Se usa dimetilsulfóxido, se vió en SN 2 , disolventes polares apróticos

EJERCICIO 5.6 Mediante el uso de la sal de un ácido O

carboxílico obtenga el siguiente producto, escriba nombres CH3CH2CH2 C
O CH2

RESPUESTA 5.6
O O
H 3CCH2CH2 C DMSO
+ Cl CH2 CH3CH2CH2 C
ONa O CH2
butanoato de sodio cloruro de bencilo butanoato de benclo

5.6.3 Conversión de ácidos en amidas

Las amidas se pueden obtener poniendo a reaccionar un cloruro de ácido con una amina,
pero ese proceso y el costo se elimina poniendo a reaccionar un ácido con una amina
para formar la sal de amonio la cual se calienta por arriba de 100 ª C para eliminar agua y
asÍ formar la AMIDA
O
O O R C
R C + H2N R' R C > 100 ºC N R' + H 2O
OH O H3N R' calor H
ácido sal amida

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5.6.4 Conversión de ácidos en anhídridos

O
O R C
2 R C H 2O O + H 2O
OH Calor R C
Ácidos O
Anhídrido

5.7 Estructura. Nomenclatura y propiedades físicas de los

derivados de ácidos carboxílicos.
5.7.1 Estructura, Nomenclatura y propiedades físicas de halogenuros de ácido
5.7.2 Estructura, Nomenclatura y propiedades físicas de ésteres.
5.7.3 Estructura, Nomenclatura y propiedades físicas de Amidas.
5.7.4 Estructura, Nomenclatura y propiedades físicas de anhídridos.

5.7.1 Estructura
La estructura general de los halogenuros de ácido es la siguiente: O
R es un grupo alquilo o arilo. R C
X = halógeno X

Nomenclatura de los halogenuros de ácido

Nomenclatura IUPAQ de los halogenuros de ácido.
• Se localiza la cadena más larga que contenta el grupo carboxilo halogenado, la
cual servirá como cadena padre o matriz.
• Se enumera la cadena por el lado mas cercano al grupo carboxilo halogenado
• Si existen ramificaciones, éstas se localizan por medio de la numeración
establecida.
• Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc
• Cambiar terminación “oico” por “oilo” y se antepone la palabra del alcano.
En el sistema IUPAC el nombre consta de tres partes: prefijo, principal y sufijo.
Prefijo principal sufijo

¿Dónde estan los sustituyentes? ¿Cuantos carbonos? ¿Cuál familia?

Nomenclatura Común
• Nombrar conforme al nombre del latín o del griego considerando la fuente natural
del ácido donde se localizaron.
• Eliminar la palabra “ácido” y agregar “haluro de”.
• Cambiar la terminación “oico” por “ilo”. Para ramificaciones usar las letras del
alfabeto griego α, β, γ, δ, etc .

Más adelante se presenta la tabla con algunas estructuras de halogenuros de ácido y su

nomenclatura correspondiente.

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Tabla 5.7.1 A
Estructura y nomenclatura de los cloruros de ácido
O O O
H C CH3 C CH3H2C C
Nomenclatura Cl Cl Cl
Sistema IUPAQ Cloruro de metanoilo Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo
Sistema común Cloruro de formilo Cloruro de acetilo Cloruro de propionilo
O O CH3
O
C CH2 C
Cl Cl CH3CH C
Cl

Sistema IUPAQ Fenil cloruro de metanoilo 2-fenil cloruro de 2-metil cloruro de

etanoilo propanoilo
Sistema común Cloruro de benzoilo α -fenil cloruro de Cloruro de isobutirilo
acetilo

Propiedades físicas de halogenuros de acilo

Tabla 5.7.1 B
Propiedades físicas de halogenuros de acilo
Compuestos Fórmula P. de P. de
fusión ºC ebullición º C
Fluoruro de acetilo CH 3 CO F - 20
Cloruro de acetilo CH 3 CO Cl – 112 51
Bromuro de acetilo CH 3 CO Br – 95 77
Yoduro de acetilo CH 3 CO l - 108
Fluoruro de propionilo CH 3 CH 2 CO F - 44
Cloruro de propionilo CH 3 CH 2 CO Cl – 94 80
Bromuro de propionilo CH 3 CH 2 CO Br - 103
Yoduro de propionilo CH 3 CH 2 CO l - 127
Cloruro de butirilo CH 3 (CH) 2 COCl – 89 102
Cloruro de valeroilo CH 3 (CH) 3 COCl – 110 127
Cloruro de benzoilo C 6 H 5 COCl – 1.0 197
fósgeno ClCOCl – 118 8

ANÁLISIS de Tabla 5.7.1 B, Propiedades físicas de halogenuros de acilo

Tanto el punto de fusión como el punto de ebullición aumentan cuando el halógeno es
mayor, o sea, cuando aumenta el radio atómico del halógeno. Las fuerzas de Vander
Waals aumentan cuando la cadena alifática se hace más larga. Las fuerzas dipolo-dipolo
aumentan cuando el halógeno tiene un mayor tamaño.,

El punto de ebullición aumenta cuando aumenta la cantidad de carbonos en el halogenuro

de ácido.

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.7.2 Nomenclatura de ésteres

Nomenclatura IUPAQ
• Se localiza cadena mas larga que contenga el grupo éster sustituido, la cual servirá
como cadena padre.
• Se enumera la cadena por el lado más cercano al grupo éster sustituido.
• Si existen ramificaciones, éstas se localizan por medio de dicha numeración.
• Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Se antepone el prefijo del alcano y se agrega el sufijo “oato”.

En el sistema IUPAC el nombre consta de tres partes: prefijo, principal y sufijo.

Prefijo principal sufijo

¿Dónde estan los sustituyentes? ¿Cuantos carbonos? ¿Cuál familia?

Nomenclatura común de ésteres

• Se toma el nombre del latín o del griego correspondiente al ácido carboxílico,
dependiendo de la fuente natural. donde se localizaron por primera vez.
• Se antepone el prefijo del alcano y cambia la terminación “ico” del ácido por “ato”.

En la tabla 5.7.2 se pueden ver algunas estructuras de ésteres y su correspondiente

nomenclatura.
Tabla 5.7.2
Estructura y nomenclatura de los esteres
O O O
H C CH3 H 3C C CH3 CH3H2C C CH3
Nomenclatura O O O
Sistema IUPAQ Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de metilo
Sistema común Formiato de metilo Acetato de metilo Propionato de metilo
O O O
H 3C C C CH3 CH2 C CH3
CH2CH3 O O
Nomenclatura O
Sistema IUPAQ Etanoato de etilo Benzoato de metilo 1-fenil etanoato de metilo
Sistema común Acetato de etilo Bencencarboxilato de α-fenil acetato de metilo
metilo

Mas adelante en la Tabla 5.7.2 A se pueden ver y comparar las propiedades físicas de los
ésteres.

Tabla 5.7.2 A
Propiedades físicas de ésteres
Compuestos Fórmula P. de P. de
fusión ºC ebullición º C
Formiato de etilo H COOC 2 H 5 – 80 54
Acetato de etilo CH 3 COOC 2 H 5 – 82 77

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Propionato de etilo CH 3 CH 2 COOC 2 H 5 – 74 99

Butirato de etilo CH 3 (CH 2 ) 2 COOC 2 H 5 – 93 121
Valerato de etilo CH 3 (CH 2 ) 3 COOC 2 H 5 – 91 147
Caproato de etilo CH 3 (CH 2 ) 4 COOC 2 H 5 67 167
Laurato de etilo CH 3 (CH 2 ) 10 COOC 2 H 5 –2 163/10 mm
Miristato de etilo CH 3 (CH 2 ) 12 COOC 2 H 5 12 139/4 mm
Palmitato de etilo CH 3 (CH 2 ) 14 COOC 2 H 5 25 185 /10 mm
Estereato de etilo CH 3 (CH 2 ) 16 COO C 2 H 5 34 152 /0.18 mm
Benzoato de etilo C 6 H 5 COOC 2 H 5 – 35 213
Acrilato de etilo CH 2 = CH 2 COOC 2 H 5 – 46 100
Acetato de metilo CH 3 COOCH 3 – 98 57
Acetato de propilo CH 3 COOC 3 H 7 – 92 102
Acetato de butilo CH 3 COOC 4 H 9 – 77 127
Acetato de pentilo CH 3 COOC 5 H 11 – 75 148
Acetato de fenilo CH 3 COOC 6 H 5 –7 196
Acetato de bencilo CH 3 COOCH 2 C 6 H 5 – 51 213
Dietil oxalato C 2 H 5 OOCCOOC 2 H 5 – 41 185
Dietil malonato C 2 H 5 OOC CH 2 COOC 2 H 5 – 50 199
Dietil succínato C 2 H 5 OOCCH 2 CH 2 COOC 2 H 5 – 21 218
Dietil ftalato C 2 H 5 OOCC 6 H 4 COOC 2 H 5 – 40 295

ANÁLISIS de la Tabla 5.7.2 A, Propiedades físicas de ésteres

Se nota que a medida que aumenta el número de Carbonos, aumenta el punto de fusión y
el punto de ebullición

.ÉSTERES EN FRUTAS
Los ésteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza; gran variedad de
ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores,
ESENCIAS
Frambuesa Etanoato de heptilo, Formiato y acetato de isobutilo
Albaricoque Butirato de etilo o amilo (la fruta se parece al durazno de Asia).
Cocñac y vino Heptanoato de etilo
Jazmín Acetato de bencilo
Manzana Isovaleriato de isoamilo y butirato y propionato de etilo
Melocotón formiato, butirato e isovalerianato de etilo
Naranja Acetato de octilo
Pera Acetato de isoamilo
Plátano Acetato de amilo e isoamilo e isovalerianato de isoamilo
Ron Formiato de etilo
Rosas Butirato y nonanoato de amilo
Uvas Formiato y heptanoato de etilo

Amilo=pentilo
Isoamilo=isopentilo

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.7.3 Nomenclatura de amidas

Nomenclatura IUPAQ
• Se localiza la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo sustituido, la cual
servirá como cadena padre.
• Se enumera la cadena por el lado más cercano al grupo carboxilo sustituido.
• Se existen ramificaciones, éstas se localizan por medio de la numeración
establecida.
• Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Se agrega el prefijo del alcano y por último se elimina la palabra acido y se cambia
la terminación oico por amida.
En el sistema IUPAC el nombre consta de tres partes: :prefijo, principal y sufijo.
En el prefijo se indica donde están los sustituyentes, en principal se indica la cantidad de
carbonos y en el sufijo se indica cual familia del grupo funcional.

Nomenclatura común o trivial de amidas

• Se toma el nombre del latín o del griego dependiendo del ácido carboxílico.
• En caso de existir ramificaciones, estas se designan utilizando el alfabeto griego
asignando con la letra α (alfa) al carbono adyacente que soporta al carbono
sustituido.
• Esta nomenclatura se utiliza únicamente para compuestos sencillos.
A continuación, se pueden ver algunos ejemplos de estructuras y nomenclatura IUPAC y
nomenclatura común de amidas.

Tabla 5.7.3
Estructura y nomenclatura de amidas
O O O
H C H 3C C H 2C C
Nomenclatura NH2 NH2 NH2
Sistema IUPAQ metanamida Etannamida fenil etanamida
Sistema común formamida acetamida fenil acetamida
O
O O
H 3C C
N CH3 C
NH2 C
Nomenclatura NH
H 3C

Sistema IUPAQ N,N-dimetil etanamida Bencen carboxamida N-fenil bencencarboxamida

Sistema común N,N-dimetil acetamida benzamida N-fenil benzamida

Tabla 5.7.3 A
Propiedades físicas de Amidas
Compuestos Fórmula P. de p. de
fusión ºC ebullición º C
Formamida HCONH 2 3 211
N,N, dimetil formamida HCON(CH 3 ) 2 – 61 153
Acetamida CH 3 CONH 2 82 222

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Propionamida CH 3 CH 2 CONH 2 79 213

Butiramida CH 3 (CH 2 ) 2 CONH 2 116 216
Valeramida CH 3 (CH 2 ) 3 CONH 2 114
Benzamida C 6 H 5 CONH 2 130 288
Acetanilida CH 3 CONMC 6 H 5 114 304
Benzanilida C 6 H 5 CONH C 6 H 5 161 117/10 mm
Urea NH 2 CONH 2 132

ANÁLISIS de Tabla 5.7.3 A, Propiedades físicas de Amidas

Tanto el punto de fusión como el punto de ebullición aumentan a medida que aumenta el
número de carbonos en la estructura.

5.7.4 Nomenclatura de los anhídridos

Nomenclatura IUPAQ
• Se localiza la cadena mas larga que contenga el grupo anhídrido, la cual servirá
como cadena padre.
• Se enumera la cadena empezando por lado donde esta el grupo anhídrido.
• Si existen ramificaciones, éstas se localizan por medio de la numeración.
• Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Se antepone la palabra anhídrido y se agrega la palabra del acido.
Nomenclatura común
• Se toma el nombre del latín o del griego considerando la fuente natural del ácido
donde se localizaron por primera vez y anteponer la palabra “anhídrido”.
• En caso de existir ramificaciones, éstas se designan utilizando el alfabeto
asignando la letra alfa al carbono adyacente que soporta al anhídrido.

Tabla 5.7.4 a)
Estructura y nomenclatura de anhídridos
O O O
H C H 3C C CH3H2C C
O O O
H C H 3C C CH3H2C C
Nomenclatura
O O O
Sistema IUPAQ Anhídrido metanoico Anhídrido etanoico Anhídrido propanoico
Sistema común Anhídrido fórmico Anhídrido acético Anhídrido propionico
O O
O
C CH3CH2 C
C
O O O
C
C C
O O
O
Nomenclatura
Sistema IUPAQ Anhídrido butanodioico Anhídrido benzoico Anhídrido propanoico
benzoico
Sistema común Anhídrido succínico Anhídrido benzoico Anhídrido benzoico
propiónico

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.7.4 b) Propiedades Físicas de anhídridos

Tabla 5.7.4 b)
Propiedades físicas de anhídridos
Compuestos Fórmula P. de p. de
fusión ºC ebullición º C
Anhídrido acético CH 3 COOCO CH 3 – 73 140
Anhídrido propiónico CH 3 CH 2 OOCO CH 2 CH 3 – 45 168
Anhídrido butírico CH 3 (CH 2 ) 2 COOCO (CH 2 ) 2 CH 3 – 75 198
O
C
O
Anhídrido succínico C – 120 261
O
O
C
O
Anhídrido glutárico C O 56 150 /10 min
O
C
O
Anhídrido maléico C 52 190
O

O
C
O
Anhídrido benzoico
C O
42 360
O
Anhídrido Ftalico C 132 295
O
C
O

DERIVADOS DE ÁCIDO
Mayor Reactividad en Sustitución Acil nucleofílica Menor
O O O O O O
R C C C C R R C C
Cl R O R R O NH2 R O
Cloruro de ácido anhídrido éster Amida carboxilato
El carboxilato se podría transformar en ácido, posteriormente el ácidose puede pones a
reaccionar con cloruro de tionilo para transformarlo en halogenuro de ácido.

5.8 Sustitución acil nucleofilica. Preparación de Cloruros de ácido

O
O O Cl S O
H 3C C H 3C C + SO2 + HCl
O S O Cl
Cl Cl H 3C C Cl
H H
O
Acido etanoico cloruro de cloruro de
Tionilo etanoilo

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.9 Preparación y reacciones de haluros de ácido y de nitrilos.

5.9.1 a) Preparación de haluros de ácido.
5.9.1 b) Reacciones de haluros de ácido.

5.9.2 a) Preparación de nitrilos.

5.9.2 b) Reacciones de nitrilos.

5.9.1 a) Preparación de haluros de ácido.

Se pone a reaccionar un ácido con cloruro de tionilo.
O
O S O
Cl Cl
R C R C
OH Cl

5.9.1 b) Reacciones de haluros de ácido.

Primero se obtiene el cloruro de ácido, el cual reacciona con varios reactivos para
obtener los productos indicados en la Figura pone a reaccionar el acido carboxílico con
Cloruro de tionilo (SOCl 2 ).

En la reacción 1 de la Figura 5.9, página 138, se pone a reaccionar el cloruro de ácido con
un alcano- tiol para producir un tioléster, que podría llamarse acetato de tioalquilo, en
términos generales.
Se puede ver a continuación, otra forma de obtener un tiol-éster, lo cual se logra mediante
la reacción: se transforma el ácido tioacético en tioacetato, el cual se pone a reaccionar
con un halogenuro primario, para para producir el tioléster.

O O O
NaOH H3C Br
H 3C C H 3C C H 3C C
SH S S CH3
ácido tioacético Acetato de tiometilo
( Tioléster )

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

O
1 ) RSH
tioléster
ó RS SR
acetato de tioalquilo

O O
2 ) RCO2H
anhídrido
O
O O H H
O 3 ) ROH ( 1 ) LiAlH4
SOCl2 éster
Cl DMSO OR ( 2 ) H2O OH
OH ' allcohol primario
ácido cloruro de N
carboxílico etanoilo
O
4) H2O
ácido
OH

O H
5) RNH2 ( 1 ) LiAlH4 H
NHR ( 2 ) H2O NHR
N-alquil amida N-alquil amina
O
6 ) HDIBA
R C
tolueno, H3O H
aldehído
O
7 ) R' MgBr R' MgBr OH
Al R' H 3O
cetona R'
H R'
Hidruro de Isobutil Aluminio alcohol 3 ario
( HDIBA )
Figura 5.9
Adición y Sustitución nucleofilica en grupo carbonilo.

Ejercicio de Nomenclatura para Tioléster

Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto O
H3CCH2CH2CH2C
Respuesta: ver abajo SCH2CH2CH3
O
H3CCH2CH2CH2C
SCH2CH2CH3
Pentanoato de tiopropilo

Los cloruros de ácido son mas reactivos que otros derivados de ácido, y se reducen a
aldehídos con reductores suaves como el hidruro de tri-terbutóxialuminio y Litio o
mediante la reducción de Rosenmund.

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

O O
Li( t-BuO ) AlH
R C R C
Cl éter H
Cloruro Aldehído
de ácido

Reducción de Rosenmund
O O
H2 / Pd
R C R C + HCl
Cl Quinolina H N
Cloruro quinolina
Aldehído
de ácido

Reacción: cloruro de ácido mas reactivo de Grignard.

O OMgBr OH
+ 2 PhMgBr CH3CH2 C H3O+
CH3CH2 C CH3CH2 C
Cl Ph Ph Ph Ph
Cloruro de propanolilo 1,1 difenil-propan-1-ol
Los reactivos de Grignard producen alcoholes terciarios y los organocúpricos producen
cetonas con el cloruro de ácido.

5.9.2 Preparación y reacciones de nitrilos

5.9.2 a) Preparación nitrilos.
5.9.2 b) Reacciones de nitrilos

5.9.2 a) Preparación nitrilos.

Con la reacción SN 2 de un halogenuro primario con una base fuerte como el cianuro.

R Br KCN R C N

Deshidratación de una amida. En esta reacción se aplica oxicloruro de fósforo o pentóxido

de fósforo.
O
O P Cl
R C OPCl3 Cl Cl
R C N Oxicloruro de fósforo
NH2 ó P2O5 Nitrilo
Amida

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 APUNTES DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 139
UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.9.2 b) Reacciones de nitrilos

O O
H 2O H 2O
R C R C
H+ ó OH NH2 +
H ó OH OH

1) LiAlH4
R C N R CH2 NH2
2) H2O
, O
1) R MgX R C + NH3
, + HOMgCl
2) H O +
3 R
Abajo se puede ver el mecanismo de la reacción de un Nitrilo con un reactivo de Grignard
R' R'
R C N R ' MgX R C N MgX R C N MgX

H H H
O

H R'
R' H R C N MgX
NH3 R'
R C N MgX
+ C H
HO MgX R O H
H O
OH
5.10 Preparación y reacciones de anhídridos de ácidos.

5.10.1 Preparación de anhídridos de ácidos.

5.10.2 Reacciones de anhídridos de ácidos.

5.10.1 Preparación de anhídridos de ácidos

a) Calentando un ácido dicarboxílico.

Con el calentamiento de un ácido dicarboxilico se presenta una deshidratación y con eso

se forma un enlace entre los 2 carbonos para formar así el anhídrido.
O O
CH2C OH H 2O CH2C
O + H 2O
CH C OH
2
Temperatura CH2C
O O
Ácido succínico Anhídrido
succínico

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

b) Otro método para obtener un anhídrido es el siguiente

Se pone a reaccionar un halogenuro de ácido con un ácido para producir el anhídrido
correspondiente. O O
O O R C R C
Cl O O
R C + C
Cl HO R
, H +O H
O+ Cl R C C R
,
C O C O O
, Anhídrido
R R
Cloruro Ácido +
de ácido HCl

5.10.2 Reacciones de los anhídridos.

Hidrólisis de anhídridos.
Los anhídridos de ácido se hidrolizan con agua para formar el ácido correspondiente. La
reacción es exotérmica y sucede de forma rápida.
O
CH3C O O
O + HOH CH3C CH3C
+
CH3C OH OH
O
Anhídrido acido acético
butanoico

Conversión de anhídridos en ésteres y ácidos.

Se pone a reaccionar el anhídrido con un alcohol para formar el éster más el ácido.
O
CH3C O O
O + HOCH2CH3 CH3C + CH3C
OCH2CH3 OH
CH3C
O Acetato de etilo acido acético
Anhídrido acético Etanol

Conversión de anhídridos en amidas y ácidos

Se requieren 2 moles de amina primaria, una produce la amida y otra forma el carboxilato
de amonio
O O O O O
+ 2 H2NH H 3C C H 3C C
C C
NH2 + O H3C C OH
H 3C O CH3 NH4
Amoniaco etanamida ácido acético
Anhídrido acetato de amonio
acético
La sal de amonio es la que se transforma en ácido
Acilación de Friedel Crafts en los anhídridos.
O O G
C AlCl3 G O
R O
C
R
+ + C R'
Anhídrido R HO
G puede ser: C
H, halógeno o
O
grupo activador
Si G es H,
se obtiene un acilbenceno
Un acilbenceno constituye una cetona aromática si el grupo G es Hidrógeno.

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

EJERCICIO 5.10:
Usando benceno y el anhídrido correspondiente, obtenga el ácido 4-femil-4-oxobutanoico.

RESPUESTA 5.10:
H O O
H OH
AlCl3 C
O
+ O

Benceno O Acido 4-fenil-4-oxobutanoico

Anhídrido succínico

5.11 Preparación y reacciones de amidas, ésteres, y derivados

funcionales del ácido carbónico.
5.11.1 Preparación y Reacciones de Amidas.
5.11.1 a) Preparación de Amidas.
5.11.1 a1) Preparación de Amidas cíclicas.

5.11.1 b) Reacciones de Amidas.

5.11.2 Preparación y reacciones de ésteres

5.11.3 Preparación y reacciones del ácido carbónico

5.11.1 a) Preparación de amidas

Se pone a reaccionar un anhídrido con el amoníaco. Se produce la amida más la sal de
amonio.
O O O O O
+ 2 H2NH H 3C C H 3C C
C C
NH2 + O H3C C OH
H 3C O CH3 NH4
Amoniaco etanamida ácido acético
Anhídrido acetato de amonio
acético
El acetato de amonio es que se transforma en ácido acetico

Conversión de ácidos. El ácido con la N-alquilamina produce la N-alquilamida.

O O
R C calor R C
+ R' NH2 + H 2O
OH NHR'
Ácido amina amida

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.11.1 a1) Preparación de amidas cíclicas.

Una lactama es una amida cíclica y se sintetiza de la siguiente manera:
O
O H 2C C
CH2CH2CH2 C NH
OH calor
NH2 H 2C
CH2
Ácido 4 aminobutanoico Lactama del ácido 4-aminobutanoico
( ácido gama- aminobutírico ) gama-butirolactama

5.11.1 b) Reacciones de amidas

Conversión de amidas
H 2O O
R C + R ' NH2
H+ , ácido OH Amina primaria
O
( 1 ) LiAlH4 +
R C R CH2NHR ' H 2O
NHR ' ( 2 ) H 2O Amina N sustituída
O
Br2 , OH ,
R NH2 + R OH + C
Arreglo de Hoffman amina alcohol O O
carbonato

Figura 5.11.1 b)

5.11.1 b) Reacciones de amidas.

Hidrólisis de amidas.
La primera reacción de la Figura 5.11.1 b) Se realiza con mucha dificultad y requiere alta
temperatura.

Reducción de amidas
La reducción de amidas se puede ver en la Figura 5.11.1 b), esa reacción
conduce a la formación de aminas

Esta es la segunda reacción de la Figura 5.11.1 b)

O
LiAlH 4 RCH2NHR'
C
R NHR' Amina primaria
Amida N-sustituída N-sustituída
Considere que como reactivo adicional se usa H 2 O.

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Arreglo de Hoffmann

Consiste en poner a reaccionar una N-alquilamida con Br 2 en medio básico para obtener
la amina correspondiente mas carbonato.
Ver reacción general más adelante.
O O

C
Br2 , OH
RCH2NH2 + C + R' OH
R NHR' O O
Amina primaria Carbonato
alcohol
Amida N-sustituída N-sustituída

5.11.2 Preparación y reacciones de ésteres.

5.11.2 a) Preparación de ésteres.

5.11.2 a1) Preparación de ésteres cíclicos.
5.11.2 a2) Preparación de tiol ésteres.

5.11.2 b) Reacciones de ésteres.

5.11.2 a) Preparación de ésteres.

1.- A partir de ácidos.

2.- A partir de halogenuros de ácido.
3.- A partir de halogenuros de alquilo.
4.- A partir de anhídridos.
5.- A partir de ésteres ( transesterificación).
6.- Éster mediante la reacción: Ácido mas diazometano.

1.- Preparación de ésteres a partir de ácidos mediante la reacción de

Fischer.
O O
H3PO4
R C + HO R R C
OH O R
Ácido alcohol éster
También se puede usar ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) concentrado.

EJERCICIO PARA OBTENER ÉSTERES.

Obtener fenil acetato de propilo (2-fenil-etanoato de propilo).

RESPUESTA
La reacción para obtener esteres en medio ácido se le conoce como reacción de
Fischer. Se obtiene el éster mas agua. Si se separa el agua la reacción se desplaza
hacia la derecha y se aumenta el rendimiento.
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 APUNTES DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 144
UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

La separación de agua en el Laboratorio, se puede realizar mediante una trampa de Dean

Stark,

O +H O
CH2C + HO CH2CH2CH3 CH2C + H 2O
OH OCH2CH2CH3
1-propanol
Ácido 2-fenil-etanoico
2-fenil-etanoato de propilo

2.- Ésteres a partir de cloruros de ácido

La siguiente reacción mediante la cual se obtienen ésteres: incluye el uso de piridina.

O N O
CH3C + HOCH2CHCH3 CH3C
Cl piridina + N HCl
OCH2CHCH3
CH3
cloruro de etanoilo
CH3
Acetato de isobutilo Cloruro de piridinio

3.-Esteres a partir de cloruro de alquilo

O O
CH3CH2CH2Cl + DMSO
CCH3 CH3C
NaO OCH2CH2CH3 + HOH
cloruro de propilo acetato de sodio Acetato de propilo

4.- Esteres a partir de anhídridos O

O O O

C C + R' OH R C OR' + R C OH
R O R

5.- A partir de ésteres (transesterificación)

Se aplica un alcohol en exceso y con calor.
O
O
+ HO CH2CH2CH2CH2CH3 CH2C
CH2C SO3H OCH2CH2CH2CH2CH3
OCH2CH3 Puede ser el alcohol
o el alcohóxido

CH3

6.- Ésteres aplicando diazometano

O O
R C + CH2N2 + N2 R C
OH OCH3
Diazometano
Ácido
ét tili
Si en el producto R = metilo, entonces el producto se llamaría Etanoato de metilo.
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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

5.11.2 a1) Ésteres cíclicos

Nota: Esta información es adicional al Programa de la ESIQIE.
A un éster cíclico se le conoce como lactona y se sintetiza de la siguiente manera:
O
O H 2C C
CH2CH2CH2 C O
OH H+ H 2C
OH CH2
Ácido 4-hidroxibutanoico Lactona del ácido 4-hidroxibutanoico
( ácido gama- hidroxibutírico ) gama-butirolactona

5.11.2 a2) Preparación de tiol ésteres. (Ver Figura 5.9)

A los tioésteres se les llama también tiol ésteres para subrayar el hecho de que son
derivados de los tioles.
Nota: Esta información es adicional al Programa de la ESIQIE.
Esta reacción se puede ver en la Figura 5.9
O
O
+ RSH
Cl
SR
cloruro de
ácido tiolester

5.11.2 b) Reacciones de ésteres

Entre las reacciones de los ésteres se verán las siguientes:
1.- La Hidrólisis ácida y básica.
2.- Amonólisis.
3.- Conversión de esteres (Transesterificación).
4.- Reacción con el reactivo de Grignard.
5.-Reacción con alquil Litio
6.- Reducción a alcoholes.
1.- Hidrólisis Acida: Con esta se forma un acido y un alcohol. Y la hidrólisis básica
produce un alcohol y la sal del ácido.

Hidrólisis ácida
+H
O + OH O O
H CH3C
CH3C CH3C CH3C
OCH2CH3 HOH OCH2CH3 OCH2CH3 OH
HO
+
HOCH2CH3
H O H

Hidrólisis básica
O O O O
CH3C + OH CH3C OH CH3C + OCH2CH3 CH3C
OCH2CH3 OH O
OCH2CH3 +
CH3CH2 OH

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

2.- Amonólisis.
O O O O O
+ 2 H2NH H 3C C H 3C C
C C
NH2 + O H3C C OH
H 3C O CH3 NH4
Amoniaco etanamida ácido acético
Anhídrido acetato de amonio
acético

El acetato de amonio es que se transforma en ácido acético.

3.- Alcohólisis (Transesterificación).

La reacción se realiza cuando se calienta el éster con un alcohol. Para la catálisis se

requiere un ácido sulfónico o el alcohóxido del alcohol que formará el nuevo éster.
O
O
+ HO CH2CH2CH2CH2CH3 CH2C
CH2C SO3H OCH2CH2CH2CH2CH3
OCH2CH3 Puede ser el alcohol
o el alcohóxido

CH3

4.- Reacción de ésteres con reactivo de Grignard.

Con la reacción de éster más reactivo de Grignard se produce un alcohol
terciario
O OMgX OH
R C + 2 R''MgX R C R'' + 2 R'OMgX R C R'' + R'OH
OR'
( o bien 2 R''Li ) R''
éster R''
alcóxido Alcohol
terciario

5.- Reacción con alquilLitio

Si el reactivo es el formiato de alquilo, se produce un alcohol secundario.
Si el reactivo es un éster con un radical en la cadena alquílica, entonces se produce un
alcohol terciario.
O OH
H C + 2 C4H9Li H C C H
4 9
OEt
C 4H 9
Formiato de etilo butil-Litio 5-nonanol

6.- Reducción de ésteres a alcoholes.

O 1 ) LiAlH 4 ,
R C R OH + HO R
, 2 ) H 2O
O R

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UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Los ésteres se pueden reducir a aldehídos también mediante otro reductor moderado, el
hidruro de diisobutilaluminio (HDIBA). Se usa un equivalente de reductor y a – 78 º C para
minimizar la sobre reducción.
O O
, ,
R C R ( 1 ) HDIBA , tolueno +
O R C R OH
( 2 ) H 3O + H
éster alcohol
Aldehído

5.11.3 Derivados funcionales de ácido carbónico

Un derivado del ácido carbónico es el Fósgeno.
O
O
Cl Cl
HO OH
Acido carbonico Fosgeno

Reacción del Fósgeno con agua, produce ácido carbónico.

O O
CO2 + H2O
+ HO OH
Cl Cl 2 HOH
Acido carbonico
Fosgeno

O O

+ 2 HOC2H5
Cl Cl CH2CH2O OCH2CH3 + 2 HCl
Fosgeno

Un derivado del ácido carbónico es el Lexan, el cual es un polímero que se forma cuando
reaccionan n-moles de carbonato de dietilo con n-moles de bisfenol A

O CH3
C + HO C OH
CH3H2C O O CH2CH3
CH3
Bisfenol A

O
CH3 C CH3
O C O O C O
CH3 CH3
n
Lexan

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 APUNTES DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 148
UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Lexan: se usa en DVD, en pantallas de computadora, en celulares, en autos en ventanas,

en equipos deportivos, en aeronáutica, en ventanas antibalas.
A la diamina del acido carbónico se le llama urea que se encuentra en O
la orina como producto final del metabolismo de proteínas en los
mamíferos, se puede usar como abono en la agricultura. H 2N NH2
UREA
Se puede sintetizar la UREA a nivel industrial poniendo a reaccionar amoniaco con
bióxido de Carbono.
O
H O
C OH
N O C O N H
H H N H 2N NH2
H
H H H
UREA

Análisis de los derivados de ácidos carboxílicos. Equivalente de

saponificación
Unos derivados de los ácidos carboxílicos son los ésteres. Y los triglicéridos son un tipo
de esteres que se usan para obtener jabones. Estos jabones son las sales de los ácidos
grasos obtenidos mediante saponificación, la cual consiste en tratar las grasas y los
aceites con hidróxido de sodio (NaOH) en caliente.
O
C ( CH2 ) 10-18 CH3 O
CH2 O CH2 OH
O
3 H C OH + 3 Na O
C ( CH2 ) 10-18 CH3
C ( CH2 ) 10-18 CH3 + NaOH Jabon
CH2 O CH2 OH
O
glicerol
C ( CH2 ) 10-18 CH3
CH2 O
Triglicerido

Se requieren 3 moles de NaOH para hidrolizar un mol de triglicérido.

5.13 GLOSARIO DE UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido carboxilico: cualquier compuesto que contenga el grupo carboxilo –COOH.
 Un ácido alifático: tiene un grupo alquilo unido al carboxilo.
 Un ácido aromático: tiene un grupo arilo unido al grupo carboxilo.
 Un ácido dicarboxílico: tiene dos grupos carboxilo.

Acido graso: ácido carboxílico de cadena lineal larga. Algunos ácidos grasos son
saturados y otros no saturados.

Carboxilación: Reacción en la cual se forma un ácido carboxílico por adición de CO 2 a un

intermediario. La adición de CO 2 a un reactivo de Grignard es un ejemplo de
carboxilación.

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 APUNTES DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 149
UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

Descarboxilación: Reacción en la cual un ácido carboxílico pierde CO 2 . La reacción de

Hundsdiecker es un ejemplo de descarboxilación.

Esterificación de Fischer: Reacción catalizada por ácido entre un ácido carboxílico y un

alcohol, para formar un éster.
O O
H+
R C + R OH R C
OH O R
Ácido Alcohol Éster
Reacción de Hundsdiecker: Descarboxilación que se efectúa calentando la sal de un
metal pesado (Ag, Hg o Pb) de un ácido carboxílico con bromo o yodo. El producto es un
halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos.
O
R C + Ag Br2 R Br + CO2
O + + AgBr
Precipitado
Jabón: Mezcla de sales de ácidos grasos de cadena larga que se obtiene por hidrólisis
básica de una grasa animal.

Lexan: Es un poliéster del carbonato, donde reacciona un carbonato de dialquilo con

bisfenol A.
CH3
HO C OH
CH3
Bisfenol A
Lípidos: se les llama así a las estructuras de: grasas, terpenos, prostaglandinas y
esteroides.

Saponificación:Proceso mediante el cual se hidroliza un éster con una base para obtener
la sal de un acido carboxílico.
Sustitución nucleofílica de acilo: Reacción en la cual un nucleófilo sustituye un grupo
saliente en el átomo de carbono de un carbonilo. La sustitución nucleofílica de un acilo se
efectúa mediante el siguiente mecanismo de sustitución-eliminación.
O O O
R C R C R C +
X + Nu X X
Nu
Nu

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 APUNTES DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 150
UNIDAD 5: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS FUNCIONALES

BIBLIOGRAFÍA

1 -Carey A. Francis Edic. 6a . Jun 28 2013. Me Graw Hill,

2.-Paula Yurkanis Bruice. Química orgánica. 6a edición,. Pearson, Prentice Hall. México,
D. F. 2011 .
3.- Morrison y Boyd,Química Orgánica 5" Edición. Addison Wesley Long man die 2015 .
4.- L. G. Wede 7a Edic 2011 Edit Pearson.
5.- Quim. Organica Mc Murry. 9a Edic., junio de 2017

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