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Nomenclatura de Hidrocarburos
Recomendaciones de la IUPAC-2004
Contenido
Hidrocarburos ............................................................................................................................................................................ 2
Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos........................................................................................................................................ 2
1.- Alcanos o Parafinas ...................................................................................................................................................... 2
Nomenclatura Sistemática de Alcanos ............................................................................................................................... 5
2.- Alquenos u Olefinas .................................................................................................................................................. 12
Nomenclatura Sistemática De Alquenos.......................................................................................................................... 12
3.- Alquinos o Acetilénicos ............................................................................................................................................ 14
Nomenclatura Sistemática de Alquinos ........................................................................................................................... 14
Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos........................................................................................................................................ 15
4.- Ciclanos o Cicloalcanos ............................................................................................................................................. 15
5.- Ciclenos o Cicloalquenos ........................................................................................................................................... 16
6.- Ciclinos o Cicloalquinos ............................................................................................................................................. 17
GENERALIDADES ............................................................................................................................................................ 19
Etapas a seguir en la formulación de un compuesto orgánico ......................................... ¡Error! Marcador no definido.
Elección de la cadena principal. Numeración .................................................................. ¡Error! Marcador no definido.
Nomenclatura de radicales ............................................................................................... ¡Error! Marcador no definido.
Ordenación de las cadenas laterales ................................................................................. ¡Error! Marcador no definido.
-1-
“Nomenclatura de Hidrocarburos”
Hidrocarburos
Los Hidrocarburos son sustancias compuestas formadas exclusivamente por átomos de
Carbono e Hidrógeno. Se caracterizan por la presencia de enlaces covalentes: Puros, entre
átomos de carbono y Polares, entre Carbono e Hidrógeno. Las clasificaciones que de estos
se han hecho a través de los tiempos depende mucho del autor y de los objetivos
pretendidos. La que a continuación se presenta procura simplificar el estudio de esta
importantísima, y cada vez más grande, familia de compuestos.
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Benceno y sus
Acíclicos Cíclicos
Derivados
-2-
esta familia utilizan la hibridación sp3, con geometría tetraédrica y ángulo de enlace de 109º
28’.
Los carbonos que constituyen los hidrocarburos, y por lo tanto, a los alcanos, pueden
clasificarse en Primarios, Secundarios, Terciarios y Cuaternarios, según sea el número
de átomos de carbono a los cuales se encuentren enlazados directamente. Así, tenemos lo
siguiente:
—C—C— Carbonos Primarios
Carbonos Primarios: C1 y C3
— C1 — C2 — C3 —
Carbono Secundario: C2
— C1 — C2 — C3 —
Carbonos Primarios: C1 , C3 y C4
Carbono Terciario: C2
— C4 —
— C5 —
Carbonos Primarios: C1 , C3, C4 y C5
— C1 — C2 — C3 —
Carbono Cuaternario: C2
— C4 —
-3-
Para desarrollar con absoluta claridad la estructura de las moléculas orgánicas, deben
usarse modelos moleculares tridimensionales. Pero, como no siempre se dispone de ellos,
se han desarrollado diversos métodos para representar una molécula tridimensional en una
superficie plana (Ver Tabla 1). Para el caso del gas Etano (C2H6), conozcamos algunas de
dichas fórmulas:
H H
H H ——
H H
PROYECCIONALES
H H
H H H H H
H
H H
H
H H H H H
H H
Donde:
C ≡ Símbolo del elemento Carbono
H ≡ Símbolo del elemento Hidrógeno
n ≡ Número de átomos de Carbono
La cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos” y significa que en
cualquier alcano, para “n” átomos de carbono, siempre habrá el doble más dos átomos de
hidrógeno.
CH4 ——
Metano Etano C2H6
Los nombres de los demás componentes de éste género se forman con el prefijo
numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la
terminación “–ano”. (Ver Tabla 2).
-5-
Tabla 2 Fórmula, Nombre y Estado Físico de algunos alcanos
-6-
2
Metilo Etilo
2 4 2
3 3 1
1
Propan-1-ilo Butan-1-ilo
e) Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán
separados entre sí, por comas (,).
*1
Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
-7-
4. Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de
acuerdo a la regla 2. Sin embargo la IUPAC admite nombres comunes para ocho
radicales ramificados (Ver Tabla 3)
Tabla 3 Nombres comunes para algunos radicales hidrocarbúricos alifáticos acíclicos admitidos por la IUPAC
NOMBRE NOMBRE
ESTRUCTURA *2
COMÚN SISTEMÁTICO (2004)
2 Isopropilo Propan-2-ilo
3
2
1 Isobutilo 2-metilpropan-1-ilo
3
2 Secbutilo Butan-2-ilo
4
3
2
Terbutilo 2-metilpropan-2-ilo
1
3 1
4
Isopentilo 3-metilbutan-1-ilo
2
*2
Al aplicar el orden alfabético los radicales iso-alquilo y neo-alquilo no se alteran (su inicial es la “i ”o la “n”), pero en los radicales sec-
alquilo y ter-alquilo los prefijos (sec- y ter-) no son tomados en cuenta.
-8-
1
5 2
Secpentilo Pentan-2-ilo
4 3
1
4
Terpentilo 2-metilbutan-2-ilo
3 2
2 Neopentilo 2,2-dimetilpropan-1-ilo
3
1
Fórmula Nombre
Estructura Nombre Común
Condensada Sistemático
2
4
C4H10 1
Butano Normal n-Butano
3
2
C4H10 Isobutano 2-metilpropano
3 1
2 4
C5H12 1
Pentano Normal n-Pentano
3 5
C5H12 1 3
Neopentano 2,2-dimetilpropano
2
-9-
2 4
6
C6H14 1
Hexano Normal n-Hexano
3 5
2 4
C6H14 3-metilpentano
1 3 5
C6H14 4 2,2-dimetilbutano
1 2
3
C6H14 2 4 2,3-dimetilbutano
1 3
Tabla 5 Aumento del Número de Isómeros con el incremento en el número de carbonos en la cadena
5 C5H12 3
6 C6H14 5
7 C7H16 9
8 C8H18 18
9 C9H20 35
10 C10H22 75
11 C11H24 159
12 C12H26 355
13 C13H28 802
14 C14H30 1 858
15 C15H32 4 347
- 10 -
25 C25H52 36 797 588
10 8 6 4 2
11 9 7 5 1
3
2
3
1
5-[butan-2-il]- 2-metil-6-[propan-2-il]undecano
1 5
2 4
2 4 3 8 10 12
6
1 3 5 7 9 11 13
4 3 2
5 1
3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]tridecano
*3
El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.
*4 Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético.
- 11 -
2.- Alquenos u Olefinas
La serie de hidrocarburos alifáticos insaturados se inicia con los compuestos olefínicos
(óleos = aceite; facere = hacer), también llamados alquenos, cuya característica
primordial es la presencia de, cuando menos, un doble enlace C=C como grupo
funcional, constituido por un enlace sigma () y un oblicuo pi (). Los carbonos que
soportan el doble enlace poseen la hibridación “sp2”, con geometría planar trigonal y
ángulo de enlace de 120º.
Los compuestos olefínicos pueden ser lineales o ramificados. Forman una familia
cuyos miembros difieren —al igual que los alcanos— en el número de grupos metileno
(—CH2—) presentes. Su fórmula general es:
CnH2n
Lo que significa que en cualquier alqueno de “n” átomos de carbono, siempre habrá el
doble de átomos de hidrógeno.
- 12 -
2 2 4 6
4
1 1 7
3 3 5
But-2-eno Hept-3-eno
2 4 6
8
1 3 5
7
5-etil-2-metiloct-3-eno
4. a) Los H-Cs que presentan un par de dobles enlaces se nombran señalando sus
posiciones al inicio del nombre de la cadena principal, mencionando el prefijo numérico
griego que indique el número de carbonos y la terminación “–dieno”. El término más
sencillo recibe el nombre común de “Aleno” (1,2-Propadieno). b) Los términos más
interesantes de esta serie son los que poseen los dobles enlaces separados por uno
sencillo, denominados Enlaces Conjugados. Ésta consideración se hace en función de
su reactividad química.
2
4
2 1
3
3 1
Propa-1,2-dieno Buta-1,3-dieno
Nota: En ambos casos la numeración puede comenzar por cualquiera de los dos extremos
5. Los H-Cs que presentan tres o más dobles enlaces reciben el nombre de POLIENOS.
Se nombran de acuerdo a las reglas expuestas anteriormente, sólo que los sufijos
(terminaciones) se cambian por “–trieno”, “–tetraeno”, “–pentaeno”, etc., según
corresponda.
2 4 6
1 7
3 5
Hepta-1,3,5-trieno
- 13 -
3.- Alquinos o Acetilénicos
Son H-Cs alifáticos insaturados que se caracterizan por la presencia de, cuando menos, un
triple enlace, formado por un lineal sigma ( ) y dos oblicuos pi ( ). Los carbonos unidos por
un triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y su correspondiente ángulo
de enlace de 180º. El término “Acetilénicos” es aplicado porque son considerados como
derivados del primer miembro de la serie, el Etino, al que se conoce con el nombre común de
Acetileno.
Pent-2-ino Hex-3-ino
2 4 6
1 3 5 7
2,5-dimetilhept-3-ino
4. Cuando existen dos o más triples enlaces, la terminación cambia a “–diino”, “–triino”,
“–tetraino”, etc. Según sea el caso.
2 4 2 4 6 8 10
6
1 1 3 5 7 9 11
3 5
Hexa-1,4-diino Undeca-1,4,7,10-tetraino
- 14 -
5. Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples ligaduras, el
compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo
funcional, a la terminación “–eno” se le suprime la última letra y se agregan los
locantes y terminación correspondientes a los triples enlaces.
3 8 6 4 2
1 5
9 7 5 1
2 4 3
Pent-1-en-4-ino Nona-1,2,8-trien-4,6-diino
3 2
1
4
Metilciclopropano 1-Etil-3-metilciclobutano
- 15 -
5.- Ciclenos o Cicloalquenos
Son compuestos hidrocarbúricos, alifáticos, de cadena cerrada, que se caracterizan por
poseer en su estructura, cuando menos, un doble enlace C=C.
2. Si en una misma cadena existen dos o más dobles enlaces, se numera la cadena de
tal forma que uno de los dobles enlaces corresponda a los carbonos 1 y 2, y el sentido
numérico progresivo se hará procurando las menores posiciones para los demás
dobles enlaces, pero la terminación del nombre del compuesto se cambia por
“–Dieno”, “–Trieno”, “–Tetraeno”, etc.
3 5 3
4 3 2 4 6 2
4
1 2 1 5 7 1
6 8 10
- 16 -
4
3 3
4 5
6 2
1 2
1
3-etilciclobut-1-eno 5-etil-6-metilciclohexa-1,3-dieno
10 8
7
1 4
2 6
3 5
1-etil-4,8-dimetil
ciclodeca-1,6-dieno
2. Si en una misma cadena existen dos o más insaturaciones triples, la terminación del
nombre del compuesto se cambia por “–diino”, “–triino”, “–tetraino”, etc.
8 10 6 8 10
7 1 5 11
4 2 9
6 2 4 12
5 3 3 1 13
Ciclodeca-1,6-diino Ciclotetradeca-1,4,9-triino
- 17 -
numérico progresivo se hará procurando las menores posiciones para los demás triples
enlaces o, en su defecto, hacia el radical más próximo.
1 2
4 3
6
3
2 1 5 4
3-metil-4-propilciclobutino 3-etil-6-metilciclohexa-1,4-diino
1 3 5
2 5 2
4 6
1
3 4 7
10 8
Ciclopent-1-en-3-ino 9–Etil-6-isopropil-1-metilciclodeca-1,6-dien-3-ino
- 18 -
7. Hidrocarburos Aromáticos
(Benceno y sus derivados)
Benceno
Algunos años después del establecimiento seguro del sistema de Kekulé * para los
compuestos orgánicos, se resistió a la clasificación una molécula relativamente simple: el
Benceno, descubierto por Michael Faraday, en 1825. Las pruebas químicas mostraban que
consistía de seis átomos de carbono y seis de hidrógeno ¿Qué ocurría con los restantes
enlaces del carbono? Evidentemente, los átomos de carbono del benceno se hallaban unidos
entre sí por enlaces dobles o triples. Así el benceno podría tener una estructura como:
HC≡C–CH=CH–CH=CH2
Pero el problema era que los compuestos conocidos con tal tipo de estructuras tenían
propiedades totalmente distintas a las del benceno. Además, todas las pruebas químicas
indicaban que la molécula era muy simétrica. En 1865 el propio Kekulé aportó la respuesta:
consideró que la molécula de benceno podría ser un anillo.
Kekulé sugirió que los seis átomos de carbono en la molécula se hallaban dispuestos de la
forma siguiente:
H
H H
H H
H
Aquí, al menos se hallaba la simetría requerida. Explicaba, entre otras cosas, por qué la
sustitución de uno de los hidrógenos del benceno por otro átomo siempre daba lugar a un
mismo producto. Ya que todos los carbonos en el anillo eran indistinguibles entre sí en
términos estructurales, era independiente que se realizara la sustitución en uno u otro de los
átomos de hidrógeno en el anillo, ya que siempre se obtendría el mismo producto.
En segundo lugar, la estructura anular mostraba que existían tres formas en las que podrían
reemplazarse dos átomos de hidrógeno sobre el anillo:
Sobre dos átomos de carbono adyacentes
Sobre dos separados por un único átomo de carbono o
Sobre dos separados por dos átomos de carbono.
*
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (07/Sep/1829-13/Jul/1896). Químico orgánico alemán considerado uno de los más
prominentes desde la década de 1850 hasta su muerte. Es considerado uno de los fundadores de la Teoría de la Estructura
Química.
- 19 -
De manera evidente se encontró que podían obtenerse, exactamente, tres isómeros
disustituidos del benceno. Sin embargo, la fórmula asignada por Kekulé a la molécula del
benceno presentaba un espinoso problema: en general, los compuestos con dobles enlaces
son más reactivos, es decir, más inestables que aquellos con sólo enlaces sencillos. Es
como si el enlace extra estuviera dispuesto y tendiera particularmente a desligarse del átomo
de carbono y formar un nuevo enlace. Los compuestos con dobles enlaces adicionan
Hidrógeno y otros átomos, pero el anillo bencénico es extraordinariamente estable, más
estable que las parafinas.
Los químicos orgánicos del siglo XIX no pudieron hallar una explicación para esta extraña
estabilidad del benceno; todo el sistema de Kekulé de las formas estructurales se hallaba en
peligro por la recalcitrante actitud de la molécula de benceno. En 1899, Johannes Thiele
sugirió que cuando los enlaces dobles y simples aparecen alternados, los extremos más
próximos de un par de enlaces dobles se neutralizan entre sí de algún modo y anulan
recíprocamente su naturaleza activa.
Unos cuarenta años más tarde se halló una explicación mejor al aplicar una nueva teoría de
los enlaces químicos, que representaba a los átomos unidos entre sí por electrones
compartidos. Linus Pauling representó a los electrones que formaban un enlace como
“resonando” entre los átomos que unían. Mostró que, bajo ciertas condiciones, era necesario
considerar a un electrón como ocupando una entre distintas posiciones con diversa
probabilidad. El electrón, con sus propiedades ondulatorias puede, por tanto, ser mejor
representado como dispersado en una especie de mancha que indica el promedio de las
probabilidades individuales de posición. Cuanto más homogéneamente se hallara dispersado
el electrón, tanto más estable sería el compuesto; tal “estabilización de resonancia” ocurría
más probablemente cuando la molécula poseía enlaces conjugados en un plano. El anillo
bencénico es plano y simétrico y Pauling demostró que los enlaces del anillo no eran en
realidad enlaces dobles y simples alternados, sino que los electrones se encontraban en
extendidos en una distribución igual, que se traducía en enlaces más fuertes y menos
reactivos que los enlaces simples ordinarios.
- 20 -
verdadera situación electrónica caracterizada mediante un “Híbrido de resonancia”, el cual se
considera como una mejor aproximación de la realidad.
‡
Figura 2: Representación Orbital del Benceno
Imagen tomada de: http://organica1.org/teoria1411/16_files/slide0003_image018.gif
Metilbenceno Etilbenceno
b) Si existen dos o más radicales alquilo sobre el anillo, la cadena se numera a partir del
radical cuyo nombre se encuentre primero en el orden alfabético y procurando que la
numeración proporcione las posiciones más bajas para los demás sustituyentes.
†
El círculo concéntrico con el hexágono representa la deslocalización de los tres enlaces dobles alternados.
‡
Figura tomada de http://organica1.org/teoria1411/16_files/frame.htm#slide0003.htm consultada el 09/09/14
- 21 -
2
2
3 3 1
1
4 6
4 6 5
5
1,2-dietil-4-metilbenceno 1-etil-3,5-dimetilbenceno
d) Cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno mono sustituido que tiene
un nombre especial§, el compuesto disustituido se nombra como derivado del
compuesto progenitor.
§
Ver Anexo 1
- 22 -
compuestos que difieren entre sí en el número de grupos fenilo unidos. Este número
se denota mediante los prefijos multiplicantes latinos.
3 2 '2 '3 "2 "3 5 6 '6 '5 "2 "3 '''2 '''3
'1 '4 1 "1 "4
4 "4 4
1 "1 '''4
'1 '4 '''1
5 6 '6 '5 "6 "5
3 2 '2 '3 "6 "5 '''6 '''5
Naftaleno Antraceno
Tetraceno Pentaceno
Hexaceno
**
Consultado en http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r55286.PDF el 11 de septiembre de 2014.
††
Consultado en: http://www.liceoagb.es/quimiorg/aromati2.html el 14 de marzo de 2014.
- 23 -