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FORMULACIÓN

Y NOMENCLATURA

ORGÁNICA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS

COLEGIO BLANCA DE CASTILLA

PALENCIA
1. CONCEPTOS BÁSICOS
La Química Orgánica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Química Orgánica
empezó a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividían en inorgánicos (los que se
encuentran en los minerales) y orgánicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos últimos
tenían en común la presencia del carbono. La denominación que se considera actualmente más
correcta para designar esta parte de la Química es la de química del carbono.
En la actualidad se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos, y cada año se sintetizan
unos cien mil compuestos nuevos.
Es difícil establecer una división entre lo orgánico y lo inorgánico. En general, los compuestos
orgánicos están formados por una cadena carbonada, tienen puntos de fusión bajos (por debajo de
2300 ºC), son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, pero hay
compuestos intermedios entre los orgánicos y los inorgánicos, denominados organometálicos.

Los enlaces del átomo de carbono


La configuración electrónica del carbono es 1s22s22p2 por lo que dispone de 4 electrones para
compartir en un enlace covalente (y rodearse de un total de 8 electrones), lo que le permite formar
largas cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces:

Sencillos: Presenta 4 pares Dobles: Cada enlace


de electrones alrededor del representa 4 electrones
átomo de carbono, con una compartidos. La geometría
geometría tetraédrica es triangular plana con un
(ángulo de enlace de ángulo de 120º.
109,5º).

Triples: En el enlace los 2 C


comparten 6 electrones. La
molécula tiene geometría
lineal y el ángulo de enlace
es de 180º.

Fórmulas de moléculas orgánicas


Los compuestos orgánicos pueden presentar 3 tipos de fórmulas:
� Fórmula empírica: Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que
componen la molécula.
Por ejemplo (CH2)n siendo n = 1, 2, 3, … un número natural.
� Fórmula molecular: Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada uno de los
elementos que forman la molécula, por tanto es la fórmula “real” del compuesto.
Por ejemplo (CH2)2 = C2H4 Eteno.
A su vez la fórmula molecular de un compuesto puede ser:
 Semidesarrollada
Es la más empleada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (C-C, C=C o C≡C) que puede
haber en la molécula y el resto de los átomos (H, O, N, …) se agrupan en el carbono al que
estén unidos. Por ejemplo CH3-CH2-CHCl-CH2Cl 1,2- diclorobutano

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Si la cadena es muy larga (caso de los compuestos estudiados en Biología), se puede abreviar
utilizando líneas quebradas para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vértice
corresponde a un carbono. Por ejemplo:

2-hepteno
 Desarrollada
Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Los ángulos se
consideran de 90º, aunque en realidad son de 109,5º (geometría tetraédrica).

 Geométrica
Es la representación tridimensional de la molécula. Se representa con línea
continua los enlaces situados en el plano del papel, con línea gruesa los enlaces
que salen por delante del plano y en línea discontinua se representan los enlaces
por detrás del plano del papel.

Grupos funcionales
Se puede sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o conjunto de átomos, para dar
lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas totalmente diferentes. Al átomo
o grupo de átomos que sustituyen al hidrógeno se les denomina grupo funcional y todos los
compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades físicas y químicas parecidas forman una
serie homóloga.
Cada grupo funcional recibe un nombre (alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, …) y para su
nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo específico que se añade al nombre, según si el grupo
funcional es el principal o actúa como sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar más
de un grupo funcional y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la tabla de la
página 4.
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
Lineales Cíclicos Monocíclicos Policíclicos
   

Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos


benceno naftaleno
CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH
etano eteno etino ciclopentano ciclopenteno ciclopentino

COMPUESTOS OXIGENADOS COMPUESTOS NITROGENADOS


Alcoholes y fenoles Aminas Aminas Amidas
O
CH3 CH2 OH CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 C
NH2
etanol etilamina etilamina propanamida
Aldehidos Cetonas Nitrilos Nitroderivados
O CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3 CH2 C N CH3 CH2 NO2
propanal H O propanona propanonitrilo 1-nitroetano
Ácidos Ésteres y sales
O O
CH3 CH2 CH3 C
C
OH O CH2 CH3
ácido propanoico etanoato de metilo

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ORDEN DE
GRUPO SUFIJO SI ES PREFIJO
PRIORIDAD DE
GRUPO EJEMPLO PARA EL
GRUPOS FUNCIONAL PRINCIPAL SUSTITUYENTE
FUNCIONALES
O CH3 - COOH
Ácidos R C ácido + -óico Carboxi -
carboxílicos OH Ácido etanóico
O CH3 - COOCH3
Ésteres R C R-ato de R’-ilo - iloxicarbonil -
O-R' Etanoato de metilo
O
Haluros de ácido R C X-uro de R-oilo Haloformil -
X Bromuro de etanoilo
O CH3 - CH2 - CONH2
Amidas R C -amida carbamoil-
NH2 Propanoamida

R
-nitrilo o cianuro de Propanonitrilo o cianuro de
Nitrilos o cianuros C N ciano -
–ilo propilo
O
Aldehidos R C -al formal -
H Propanal
R
CH3 - CO - CH3
Cetonas C O -ona oxo -
Propanona
R'

CH3-CH2-CH2OH
Alcoholes R OH -ol hidroxi -
Propanol

Hidrocarburos
benceno - fenil
aromáticos Etilbenceno

CH3 - NH2
Aminas R NH2 -amina amino -
1- metilamina

CH3 – 0 - CH3
Éteres O -éter u -oxi- Dimetiléter o - iloxi
metoximetano

CH2=CH2
Alquenos -eno - enilo
C C Eteno

CH ≡ CH
Alquinos C C -ino - inilo -
Etino

CH3- CH2- CH3


Alcanos R CH2 R' -ano -il/-ilo
Eteno

Derivados haluro de –ilo o CH3 – CH2 – CH2Br


R X halógeno -
halogenados halógeno- Bromuro de propilo

CH3 - CH2 - NO2


Nitroderivados NO2 nitro- nitro -
nitroetano

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2. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, formando cadenas donde
los átomos de carbono se unen mediante enlaces sencillos C – C, dobles C = C o triples C ≡ C.

HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS


Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos son
sencillos. Su fórmula empírica es CnH2n+2, donde n es un número natural. Los átomos de carbono
para completar su tetravalencia se unen con hidrógenos también con un enlace covalente sencillo.
En función del número de hidrógenos unidos al carbono podemos hablar de:
NºÁT. 2,2-dimetilbutano
CARBONO HIDRÓGENO
EJEMPLO
CH3

Primario 3 Etano CH3 – CH3 Cuaternario 0 CH3 C CH2 CH3

Secundario 2 Propano CH3 – CH2 – CH3 CH3


2-metilbutano
CH3 CH CH2 CH3
Terciario 1
CH3

ALCANOS SIN RAMIFICACIONES

Nomenclatura

Los cuatro primeros tienen nombre común, el resto se nombra con un prefijo indicativo del número
de átomos del carbono, al que se le añade la terminación –ano
PREFIJO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO NOMBRE FÓRMULA
Met- Cadena de 1 átomo de carbono Metano CH4
Et- Cadena de 2 átomos de carbono Etano C2H6
Prop- Cadena de 3 átomos de carbono Propano C3H8
But- Cadena de 4 átomos de carbono Butano C4H10
Pent- Cadena de 5 átomos de carbono Pentano C5H12
Hex- Cadena de 6 átomos de carbono Hexano C6H14
Hept- Cadena de 7 átomos de carbono Heptano C7H16
Oct- Cadena de 8 átomos de carbono Octano C8H18
Non- Cadena de 9 átomos de carbono Nonato C9H20
Dec- Cadena de 10 átomos de carbono Decano C10H22

Nº. C NOMBRE FÓRMULA 22 Docosano C22H46


11 Undecano C11H24 23 Tricosano C23H48
12 Dodecano C12H26 30 Triacontano C30H62
13 Tridecano C13H28 31 hentriacontano C31H64
14 Tetradecano C14H30 32 dotriacontano C32H66
15 Pentadecano C15H32 40 tetracontano C40H82
16 Hexadecano C16H34 41 hentetracontano C41H84
17 Heptadecano C17H36 50 pentacontano C50H102
18 Octadecano C18H38 100 hectano C100H202
19 Nonadecano C19H40 200 dihectano C200H402
20 Eicosano C20H42 300 trihectano C300H602
21 Heneicosano C21H44
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La letra “n” colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene
ramificaciones.
Metano: CH4 Etano: H3C – CH3
Propano: H3C – CH2 – CH3
n-butano: H3C – CH2 – CH2 – CH3 Pentano: CH3 – (CH2)3 – CH3

Formulación
 En primer lugar, se identifica el número de átomos de carbono de la cadena:
hexano

6 carbonos alcano

 Se colocan los átomos de carbono en línea, unidos entre sí mediante enlaces sencillos.
C–C–C–C–C–C
 Se añaden a cada carbono tantos átomos de hidrógeno como sean necesarios para formar los
cuatro enlaces de cada carbono.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ALCANOS CON RAMIFICACIONES

Nomenclatura

Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se denomina
radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la
terminación –ano por –il o –ilo. Se prefiere la terminación –ilo cuando se considera el radical
aislado; la terminación –il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
Metil: – CH3 etil: – CH2 – CH3 propil: – CH2 – CH2 – CH3

Para nombrar un compuesto orgánico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o
radicales) se siguen los siguientes pasos:

CRITERIOS PARA ELEGIR CADENA PRINCIPAL

1. Se elige la cadena principal, que será aquella que contenga el mayor número de átomos de C.
2. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los números
localizadores más bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales.
3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se
nombra la cadena principal.
4. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de
radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se
tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente las ramificaciones.
5. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas
y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones. Cuando existen dos
radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador.
6. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la
que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.

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Ejemplos:

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 Por la derecha, 4-etil-5-metiloctano


CH3 CH2
y no 4-metil-5-etiloctano

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3 empezando a numerar por la derecha


CH3 CH3 CH3

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (porque la secuencia 236 es inferior a 256).


CH3
10 9 8 7 6 5‫׀‬ 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 CH3 5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano
CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3
1 2
CH3 CH CH3
CH3
CH3 3 CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH3 4
CH3
CH3

Metilpropano 2,2-dimetilbutano 2-metilbutano

SUSTITUYENTES CON RAMIFICACIONES


Cuando un sustituyente presenta a su vez ramificaciones, el nombre de éstas se coloca entre
paréntesis para indicar que se trata de un solo sustituyente. Se comienza a numerar a partir del
carbono que está unido a la cadena principal, siguiendo las reglas vistas para alcanos ramificados, y
se termina el nombre en –il. En este caso sí se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos di-, tri-
…a la hora de nombrar el alcano.
CH3 CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

1 CH2 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano
2
3HC C CH3
3
CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano CH3 CH CH3

CH3

 Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPAC:


Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un máximo de seis carbonos y con un metilo en el
penúltimo carbono.
Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penúltimo carbono.
Ambos se consideran como formando parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen
en cuenta en el orden alfabético.

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Sec- o s-: Señala que el primer carbono está unido a otros dos átomos de carbono.
Terc- o t-: El primer carbono está unido a tres carbonos.
Se considera que ninguno de los dos prefijos forman parte del nombre, por lo que no influyen al
ordenarlos alfabéticamente.

CH3 CH3
CH
CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH2

isopropilo o metiletilo CH3 n-butilo

neopentilo o 2,2-dimetilpropilo
tercbutilo o t-butilo o 1,1-dimetiletilo
CH3 CH3 CH2 CH
CH2 CH
CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
isobutilo o 2-metilpropilo secbutilo o s-butilo o 1-metilpropilo

Formulación

3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano alcano

2 localizadores 1 localizador 1 localizador 8 carbonos

 Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos.

C–C–C–C–C–C–C–C
 Se añaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el número localizador.
C C C

C C C C C C C C

C C C
C C

 Se completa la tetravalencia de cada uno de los carbonos con hidrógenos.


CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 C CH CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH3

CH3 CH3

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CICLOALCANOS
Nomenclatura

Son compuestos hidrocarbonados saturados con estructuras cerradas o anillos. Se nombran


añadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena abierta que tiene el mismo número de carbonos
del ciclo.

Los anillos se suelen representar de forma simplificada, representando solamente la figura


geométrica que forman. Cada vértice representa un grupo – CH2-. Contando el número de vértices o
lados, tendremos la longitud de la cadena. Por ejemplo:
CH2 Se simboliza Y se nombra como:
H2C CH2
ciclohexano alcano
H2C CH2

CH2 forma anillo 6 carbonos

ciclopropano ciclobutano ciclopentano


CH2 H2C CH2 CH2

CH2 CH2 H2C CH2


H2C CH2
H2C CH2

 Cuando hay SUSTITUYENTES en un cicloalcano, se numeran sus posiciones, de modo que que
den los números localizadores más bajos para el conjunto de los radicales, y se separa por un
guión el nombre de los radicales; si hay alguno repetido, se utilizan los prefijos numerales (que
no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente). En último lugar, se escribe el
nombre del cicloalcano correspondiente. Por ejemplo:
CH3
CH3
CH3
1 2 4-etil-1,2-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclobutano
3
4
CH3
CH2 CH3

 Cuando los cicloalcanos actúan como ramificación, se sustituye la terminación –ano por –il. Por
ejemplo: 7 8
CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 3-ciclopropil-2,6-dimetiloctano
CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3

CH3 localizador terminación como sustituyente


del ciclo

 Cuando coexisten cadenas abiertas con ciclos, la IUPAC recomienda nombrar la cadena abierta
como radical si ésta tiene menos átomos de carbono que el ciclo, y viceversa. Ejemplo:
CH2 CH2 CH3
Propilciclopentano

Formulación
En el nombre el prefijo ciclo- indica que es un cicloalcano y se indica la longitud de la cadena
sencilla. Se escribe el ciclo con el número de carbonos especificado en el nombre. Ejemplos:
cicloheptano metilciclobutano CH3

anillo 7 carbonos radical anillo 4 carbonos

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HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los hidrocarburos insaturados son aquellos que tienen en las cadenas carbonadas uno o más
enlaces dobles o triples entre dos carbonos contiguos. Si se trata de enlace doble se denominan
alquenos y si es triple se conocen como alquinos.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus
carbonos. Responden a la fórmula general CnH2n, si tienen sólo un doble enlace.

Nomenclatura

1. Se elige como cadena principal la que contiene el enlace doble. Si hay más de un enlace doble,
la cadena principal será la que contiene el mayor número de enlaces dobles (aunque no sea la
más larga). Si hay varias cadenas con el mismo número de enlaces dobles, se escoge la más
larga de todas.
2. Se numera la cadena a partir del extremo que asigna a los carbonos con doble enlace los
localizadores más bajos posibles. El localizador del enlace doble es el menor de los dos números
que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el enlace doble.
3. Se nombran añadiendo la terminación –eno al nombre de la cadena principal y anteponiendo el
localizador del carbono que forma el doble enlace unido al nombre por un guión. En caso de que
haya varios dobles enlaces, se indica colocando un prefijo numeral (di-, tri-, tetra-, …) delante
de la terminación –eno y anteponiendo al nombre de la cadena los números localizadores de las
instauraciones.

1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3 2 – penteno doble enlace

localizador del 5 carbonos


doble enlace
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 2, 4 - heptadieno
2 localizadores 2 enlaces dobles

4. Cuando la cadena tiene cadenas laterales, los sustituyentes se nombran como radicales
(terminación –il), dando prioridad siempre al doble enlace en el que se encuentra el localizador
más bajo. A igualdad de numeración, se empieza por el extremo que tenga el número localizador
más bajo para todos los radicales. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético
más bajo

6 5 4 3 2 1
CH3 CH C C C CH2 2-etil-3-metil-1,3,4- hexatrieno
CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 CH CH CH CH C CH CH3 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno
CH3
CH3
1 2 3 4 5
CH2 CH C CH C CH3
6 7 3,3,5-trimetil-1,4-heptadieno
CH3 CH2 CH3
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 Si la cadena que contiene el doble enlace es un sustituyente (pérdida de un átomo de hidrógeno
de un carbono terminal), se cambia –eno por –enil o –enilo.

CH2 CH CH CH2 CH CH2 3 – etenil – 1,5 – hexadieno


CH

CH2

 Se utiliza la nomenclatura sistemática, pero existen algunos alquenos que tienen un nombre
común:
NOMENCLATURA NOMBRE
FÓRMULA
SISTEMÁTICA COMÚN
CH2 CH2 Eteno Etileno
CH2 CH CH3 Propeno Propileno
CH2 C CH2 Propadieno Aleno
CH2 CH (radical) Etenilo Vinilo
CH2 CH CH2 (radical) 2-propenilo Alilo

Formulación

4,5-dimetil-2-hexeno alqueno

localizadores localizador 6 átomos de carbono


ramificaciones enlace doble

CH3
 Se escribe la cadena con el número de átomos de
carbono que corresponda y se coloca el doble enlace en
CH3 CH CH CH CH CH3
el lugar que indica el localizador.
 Si la cadena posee ramificaciones, se ordenan en la CH3
posición indicada por su localizador.

3-nbutil-1,5-hexadieno CH2 CH CH CH2 CH CH2

CH2 CH2 CH2 CH3


ramificación 2 enlaces dobles

ALQUINOS

Nomenclatura

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus átomos de
carbonos. Su fórmula es CnH2n–2 (si tienen sólo un triple enlace).

 Se nombran añadiendo la terminación –ino al nombre de la cadena principal y anteponiendo el


número localizador menor de los carbonos que forman el triple enlace.
 Si hay varios enlaces triples, se utilizan las terminaciones –diino, -triino, etc, anteponiendo al
nombre de la cadena los localizadores de los triples enlaces.
 Si la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena principal la que contiene mayor
número de triples enlaces, aunque no sea la más larga, y se empieza a numerar por el extremo
que asigne los localizadores más bajos a los enlaces triples. A igualdad de insaturaciones, se
toma como principal la cadena más larga.

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Ejemplos:
CH CH etino (o acetileno) CH C CH2 CH3 1 – butino

1 2 3
CH C C C C CH CH C CH CH2 CH2 CH3

1,3,5-hexatriino 4 C

5 C 3-propil-1,4-hexadiino
CH2 CH3
CH3

CH C CH CH CH2 CH2 C CH
CH3 C C C C CH CH3
CH3
CH3
4-etil-3-metil-1,7-octadiino 6-metil-2,4-heptadiino

Formulación

 Se empieza escribiendo el número de átomos de la cadena indicado por el nombre del alquino,
acontinuación se sitúa el triple enlace en el localizador indicado en el nombre, y los sustituyente,
en caso de hberlos. Finalmente se completa la tetravalencia de los carbonos con átomos de
hidrógeno, en los casos que sea necesario.
4,4-dimetil-2-hexino enlace triple 3-propil-1,5-heptadiino enlaces triples

2 sustituyentes 6 carbonos sustituyente 2 localizadores de enlaces triples

CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 C C C CH2 CH3
CH C CH CH2 C C CH3
CH3

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Nomenclatura

A. EN CADENAS SENCILLAS, SIN RAMIFICACIONES que contienen dobles y triples enlaces,


se comienza a numerar la cadena de forma que las instauraciones tengan los localizadores más
bajos, con independencia de si son dobles o triples enlaces.
Cuando empezando por la derecha o por la izquierda la numeración de las instauraciones coincide,
se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
Primero se nombra el doble enlace, que es el que lleva el prefijo de cantidad que indica el número
de átomos de carbono de la cadena, y después se nombra el enlace triple, simplemente con su
locaizador y la terminación – ino. Ejemplos:

CH C CH2 CH CH
Por la izquierda los localizadores son 1, 4, 6
C CH
Por la derecha los localizadores son 1, 3, 6 (inferior)
3-hepten-1,6-diino
Empezando por la derecha o por la izquierda los localizadores son 1,3.
CH2 CH C CH Se empieza por la izquierda (enlace doble más próximo)
1-buten-3-ino

CH C CH CH CH CH CH3 3,5-heptadien-1-ino

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B. SI LOS HIDROCARBUROS PRESENTAN RAMIFICACIONES es necesario elegir en primer
lugar la cadena principal:

1. La cadena principal es aquella que tiene el mayor número de instauraciones (sean dobles o triples
enlaces).
2. Si hay varias cadenas con igual número de instauraciones, la principal es la que tiene mayor
número de átomos de carbono.
3. Si hubiera varias con igual número de átomos de carbono, se elige la que posee el máximo
número de dobles enlaces.
4. Por último, la principal será la que contenga mayor número de ramificaciones.

A la hora de nombrar el compuesto, en primer lugar se indican las ramificaciones, ordenadas


alfabéticamente y precedidas de sus respectivos localizadores, a continuación los enlaces dobles
(con sus localizadores) y el prefijo numeral que indica la longitud de la cadena principal, y en
último lugar los localizadores de los enlaces triples y la terminación correspondiente –ino, -diino,
etc. Si las cadenas laterales a su vez fuesen ramificadas, tras el número localizador se nombra entre
paréntesis dicha ramificación, tal y como se explicó al estudiar los alcanos. Ejemplos:
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
CH C CH CH CH CH3 CH C C CH C CH

CH3 CH3
3-metil-4-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH CH CH CH2 C C C CH2
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH CH C C CH CH CH3 5-metil-5-npentil-2,6-octadien-4-ino

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Formulación
Se comienza escribiendo el número de átomos de carbono; luego se localizan los dobles y triples
enlaces y por último los sustituyentes.

CH C CH2 CH CH C CH2
4-etil-1,2-heptadien-6-ino
CH2 CH3
sustituyente localizadores 2 dobles enlace triple
de dobles enlaces enlaces

CH

C
7 6 5
6-etinil-5,7-dimetil-3,8-decadien-1-ino CH3 CH CH CH CH3

sustituyente localizadores 10 carbonos 1 enlace triple 8 CH 4 CH


con triple enlace dobles enlaces
9 CH 3
CH
10 CH 2 1
3
C CH

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HIDROCARBUROS CÍCLICOS INSATURADOS
Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos insaturados son compuestos hidrocarbonatos de cadena cerrada que
presentan uno o varios enlaces dobles o triples.
 Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el
mismo número de átomos de carbono, y finalizando con los sufijos –eno o –ino.
 El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las insaturaciones,
prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Para ello, la numeración del ciclo se hace en
sentido horario o antihurario, según convenga.
 En caso de igualdad de localizadores, se elige la numeración que asigne números más bajos a los
dobles enlaces.
 Cuando hay una sola insaturación, no es necesario indicar su posición.
 Cuando hay radicales, habiendo asignado los localizadores más bajos a las insaturaciones, se
numera de tal manera que la numeración para los radicales también sea la más baja posible.
Ejemplos:
1,3-ciclobutadieno 4-metilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
2 2
1 1 CH3
CH2 CH3
CH3 CH3

5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
1 2

CH3

CH3

Formulación

Se dibuja el ciclo, con tantos vértices como nos indique la cadena y añadiendo los dobles o triples
enlaces y las ramificaciones en las posiciones que indiquen los localizadores correspondientes.

1,3-ciclohexadieno

localizadores ciclo de 6 carbonos


de las insaturaciones

1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
ramificación localizadores ciclo de 6 triple enlace CH2 CH3
de dobles enlaces carbonos

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno. Recibieron este nombre porque la gran
mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno, cuya fórmula es C6H6, es un
compuesto cíclico con seis carbonos, plano, que presenta tres dobles enlaces conjugados (alternos),
lo que da lugar a varias estructuras equivalentes. Normalmente se representa con un anillo en el
centro, aunque se puede utilizar cualquiera de estas estructuras:

El benceno es un compuesto muy estable, debido a la presencia de los tres enlaces dobles
conjugados. El anillo de benceno recibe el nombre de anillo aromático (arenos) y los compuestos
derivados del benceno se conocen como hidrocarburos aromáticos.

DERIVADOS DEL BENCENO

Nomenclatura

Estos compuestos, denominados arilos, se nombran como bencenos.


En el caso de un anillo con un sustituyente, sólo hay que anteponer el nombre del sustituyente al
del benceno. Sin embargo, algunos compuestos de este tipo poseen también nombres comunes que
es necesario conocer.
CH3 CH2 - CH3 Cl
| Tolueno o | |
metilbenceno Etilbenceno Clorobenceno

Cuando hay más grupos o sustituyentes unidos al anillo, es preciso indicar su posición:
 Cuando hay dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) que
indican que los sustituyentes están en carbonos contiguos (posiciones 1, 2), separados por uno
(posiciones 1, 3) y por dos carbonos (posiciones 1,4), respectivamente. Si los sustituyentes son
iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, y si son diferentes, se nombran en orden alfabético.
Además, los dimetilbencenos se conocen como xilenos.
CH3 Cl CH3
| CH3 | |

| CH – CH3
o-dimetilbenceno CH3 |
o o-xileno p-clorometilbenceno CH3
o p- clorotolueno m – isopropilmetilbenceno

 Cuando hay más de dos grupos, se utilizan números localizadores. El número 1 corresponde al
carbono que tiene el sustituyente prioritario (el que se nombra en primer lugar, según el orden
alfabético). Si no se especifica la posición 1, se entiende que es la posición del último grupo
nombrado. A igualdad de número localizador, se empieza a numerar por el primaer radical que
se nombra en orden alfabético.
Ejemplos:
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CH3 2 CH3
1 | CH2-CH3 CH3 CH2 1 3 CH
CH3
2

3 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
|4
CH CH2
Cl
1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno
 Cuando el benceno está unido a cadenas lineales de 4 o más átomos de carbono, el compuesto se
nombra como derivado de los alcanos. El benceno como sustituyente se denomina fenilo.
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH C CH3 6
CH2
5 1
4 2
3

3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno radical bencilo

Formulación

La posisión de los carbonos que tienen sustituyentes se indica mediante los prefijos orto-, meta-
para- o los números localizadores. Simplemente hay que dibujar el anillo de benceno, elegir un
carbono como carbono 1, y posicionar los sustituyentes.
1-metil-2,3-dipropilbenceno CH3
CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

Ejemplos
CH3 CH CH2 OH OH NH2 COOH
CH3

CH3
m-xileno o estireno fenol o o-metilfenol anilina ácido benzóico
m-dimetilbenceno o vinilbenceno hidroxibenceno

POLICICLOS CONDENSADOS

Son anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono. Se designan mediante
nombres comunes. Cuando están sustituídos las posiciones se designan numéricamente, siguiendo
este orden:
8 1 8 9 1 9 10
7 2 7 2 8 1
6 3 6 3 7 2
5 4 5 10 4 6 5 4 3

naftaleno antraceno fenantreno


Ejemplos:
2,6-dimetilnaftaleno 3,6-dimetilantraceno
2 ciclos condensados 3 ciclos condensados
CH3 CH3

CH3 CH3

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3. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo o derivados halogenados son hidrocarburos donde uno o más átomos
de hidrógeno han sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo
principalmente). Su grupo funcional es –X, donde X es un halógeno.

Nomenclatura
Se pueden utilizar dos nomenclaturas:
 En los casos más sencillos, el compuesto se considera como si fuese una sal. Se nombra como el
haluro correspondiente (cloruro, bromuro, yoduro), seguido de la parte orgánica que se nombra
como si fuese un radical o sustituyente.
BrCH2 CH2 CH3 bromuro de propilo Cl cloruro de ciclopentilo

sal binaria radical sal binaria radical

 Siguiendo las reglas de la IUPAC, se considera que el halógeno es un sustituyente de la cadena.


Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se
numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético. A igualdad de
número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos:
H3C CHCl CHBr CH3 H3C CHCl2 H3C CHCl2 CH CH3
2-bromo-3-clorobutano 1,1-dicloroetano
CH3
2,2-dicloro-3-metil-butano
C la cadena
SiBr2en CH hay CHdobles
3 o triples Br2C CH CH3
enlaces, los halógenos se nombran
1,1-dicloro-1-propeno
como sustituyente.

Tienen nombre propio, aceptado por la IUPAC, los siguientes halogenuros de alquilo:
CHF3 Fluoroformo
CHCl3 Cloroformo
CHBr3 Bromoformo
CHI3 Yodoformo

Formulación

Se reconocen porque su nombre procede de sales binarias. Por ello, la expresión halogenuros de
más el nombre del radical, o cimplemente el nombre del halógeno como sustituyente, nos indican
que estamos ante uno de estos compuestos.
2-cloro-3,3,4-trimetilhexano CH3

CH3 CH C CH CH2 CH3


sustituyente sustituyentes cadena principal
Cl CH3 CH3

Ejemplos

CH3 CHBr C CH2 F C C Cl


I
CH2 CH2 CH3 clorofluoracetileno yodociclohexano
3-bromo-2-propil-1-buteno o clorofluoretino o yoduro de ciclohexilo

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4. COMPUESTOS OXIGENADOS
El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgánicas que,
además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura. En estos compuestos se sustituye
uno o varios hidrógenos por el grupo oxigenado, que puede ser alcohol (-OH), éter (-O-), aldehído (-
CHO), cetona (-CO), ácido (-COOH) o éster (-COO-).

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cíclica) al
sustituir uno o más hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH). Si el hidrocarburo es alifático, da
lugar a los alcoholes. Se el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.
ALCOHOLES
Nomenclatura
 Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,
en función del carbono al que estén unidos.
CH3
Primario: CH3OH Secundario: CH3 CHOH CH3 Terciario:
CH3 C OH
metanol 2-propanol
CH3
2-metil-2-propanol
La función –OH se indica poniendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo. Si el alcohol es
secundario o terciario, se numera la cadena principal de manera que al carbono unido al grupo
hidroxilo le corresponda el localizador más bajo posible.
 En el caso de los polialcoholes, las normas de nomenclatura de la IUPAC son:

1. La cadena principal será la que contiene, por este orden, el mayor número de grupos hidroxilos,
después el mayor número de instauraciones, luego los grupos menos prioritarios y por último,
cadenas laterales.
2. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la más larga.
3. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores más bajos
a los grupos hidroxilos, y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes.
4. Mediante un localizador se indica la posición del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de
la cadena principal, y se añade el sufijo –ol.
5. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad di-, tri-, etc.
6. Cuando el grupo prioritario no es el alcohol, éste se nombra como sustituyente, utilizando el
prefijo hidroxi- y anteponiendo la posición que ocupa en la cadena principal.

Formulación
El número de átomos de carbono de la cadena viene determinado por la raíz del nombre, el grupo
funcional alcohol por el sufijo –ol, y su localización por el número que le precede.
2-metil-1-butanol CH3

localizador alcohol CH2OH CH CH2 CH3


del sustituyente con 4 carbonos

4-metil-2-penten-1-ol CH2OH CH CH CH CH3

Sustituyente enlace doble alcohol CH3


cadena de 5 carbonos

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Ejemplos

CH3 CH C CH CH2OH
CH2OH CHOH CH2OH CH C CH CH CH2OH
CH3 OH
1,2,3-propanotriol (glicerina) 3-penten-4-in-1-ol
3-metil-3-peten-1,2-diol

NO OLVIDES QUE LA FUNCIÓN ALCOHOL ES PREFERENTE SOBRE LOS DOBLES


Y TRIPLES ENLACES.

FENOLES
Nomenclatura
Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un benceno por
el grupo – OH. Se suelen nombrar como derivados del fenol, aunque también es posible nombrarlos
como derivados del benceno, y el grupo –OH actúa como sustituyente. Por ejemplo, el fenol
también se nombra como hidroxibenceno.
OH CH3 CH3 OH
OH
| | OH | OH |

fenol o-metilfenol o o-cresol CH3 OH


o bencenol 2,6-dimetilfenol m-hidroxifenol o
OH
resorcinol
p-hidroxifenol
o hidroquinona
Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que a los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto.
Al nombrar los polifenoles existen dos posibilidades:
 Se nombra uno de los grupos hidroxilo como grupo principal (fenol), que se situará en el
carbono 1, y el resto se nombran como sustituyentes (hidroxi-, dihidroxi-, etc).
 Se nombran todos los grupos hidroxilo como sustituyentes, indicando las posiciones con los
localizadores y los prefijos dihidroxi-, trihidroxi-, etc.
OH
CH3 Cl OH
OH

OH o-dihidroxibenceno
o-metilfenol m-clorofenol o o-hidroxifenol

Formulación
4-metil-1,2-dihidroxibenceno OH 2-naftol
OH
sustituyente 2 grupos hidroxilo nombre común
OH

CH3

NO OLVIDES: LOS PREFIJOS ORTO-, META-, Y PARA- SÓLO SE PUEDEN USAR


CUANDO EL ANILLO DE BENCENO TENGA 2 SUSTITUYENTES.

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ÉTERES
Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a los radicales alquílicos o arílicos. Su
grupo funcional es – O -.
Nomenclatura

Es posible nombrarlos de tres formas:


 Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos radicales, siempre
por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di-
al nombre del radical seguido del sufijo –éter.
CH3 O CH2 CH3 etilmetiléter CH3 CH2 O etilfeniléter

 Se toma el radical más sencillo como sustituyente (terminación –il) y el otro radical como si
fuera la cadena principal. Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos
radicales ligados al oxígeno: el radical más corto es el que acaba en -oxi, y el radical más largo
acaba en –ano. Según este criterio, los éteres vistos con anterioridad se nombran como:
CH3 O CH2 CH3 metoxietano metoxibenceno
CH3 CH2 O
radical más sencillo radical más largo
terminación -oxi terminación -ano
nombre del alcano
 Se comienza por la palabra éter. A continuación se nombran los radicales (terminación –il),
empezando siempre por el más sencillo, y al último se le añade el sufijo –ico.
éter metiletílico éter etilbencénico
CH3 O CH2 CH3
O CH2 CH3

Ejemplos
O

CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 CH2 O

difeniléter dietiléter ciclobutiletiléter


fenoxibenceno etoxietano etoxiciclobutano
éter fenilbencénico éter dietílico (éter etilciclobutánico)

Formulación

Se reconocen fácilmente por el término éter que está incluido en el nombre o por el interfijo –oxi-.

etinilmetiléter o metoxietino o éter etinilmetílico


CH C O CH3
grupo –O-
grupo –O- grupo –O-

3-metoxihexano CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3


radical metilo
O CH3

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19 Colegio Blanca de Castilla
ALDEHÍDOS Y CETONAS
En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: C = O. El aldehído se diferencia de la
cetona por la posición que ocupa en la cadena el grupo: si aparece al final, se trata de un aldehido, y
si se encuentra en el interior de la cadena, de una cetona.
R R
C O aldehido C O cetona
H R

ALDEHIDOS
Nomenclatura
Existen dos formas de nombrar a los aldehidos:
 Para obtener el nombre de la IUPAC, es preciso conocer la cadena principal:

1. Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehidos, siempre que no
exista otro grupo que sea más prioritario.
2. Entre las distintas posibilidades se elige aquella que contenga mayor número de grupos con
menos prioridad que el aldehido siguiendo el orden: cetonas, alcoholes, instauraciones y por
último la más larga.
3. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminación –o por –al.
4. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehido.
5. La presencia en la cadena de dos grupos aldehidos en cada extremo se indica con la terminación
–dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad
números localizadores menores.
6. Cuando el grupo –CHO forma parte de las ramificaciones o no es el principal, se nombra como si
fuera un sustituyente utilizando el prefijo formil-.

 Se puede utilizar su nombre común, que deriva del ácido carboxílico correspondiente: se forma
añadiendo el término –aldehido al nombre de la cadena.
Ejemplos: O O O
H C CH3 C CH3 CH2 C
H H H
metanal (o formaldehído) etanal (o acetaldehído) propanal

NO HAY QUE MATIZAR LA POSICIÓN DEL ALDEHÍDO PORQUE VA SIEMPRE EN


EL EXTREMO.

Formulación
Se reconocen fácilmente por su terminación en la cadena principal: -al.
4-pentenal O
C H2 CH CH2 CH2 C
doble enlace grupo aldehido
H

Ejemplos
3-formilpentanodial O
CHO CH2 CHO
CHO CH2 CH CH2 CHO C
propanodial H
O
C benzaldehido
H

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20 Colegio Blanca de Castilla
CETONAS
Nomenclatura
Por lo general se pueden nombrar de dos formas:
 Se nombran los dos radicales unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente y añadiendo
la terminación –cetona.
 Siguiendo las reglas de nomenclatura de la IUPAC:

1. La cadena principal es la que contiene mayor número de grupos carbonilo. Si hay varias cadenas,
se selecciona la que contenga el mayor número de grupos de menor prioridad.
2. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los grupos
carbonilo.
3. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminación –o por –ona, e indicando la posición
donde se encuentra el grupo carbonilo.
4. Cuando hay varios grupos carbonilo, se indica su número con las terminaciones -diona, -
triona…
5. Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como sustituyente usando el prefijo oxo-.

CH3 C CH3 CH3 CO CO CH3

O butanodiona o dimetildicetona
dimetilcetona o propanona dos grupos C=O
o acetona

CH3 CO CH2 CHO CH3 CO CH2 CH3

3-oxobutanal butanona o etilmetilcetona

LA FUNCIÓN ALDEHIDO DOMINA SOBRE LA FUNCIÓN CETONA.

Formulación
Se reconocen con facilidad debido a las terminaciones –ona o –cetona.
2,4-dimetil-3-pentanona CH3 CH C CH CH3

ramificaciones cetona en el carbono 3 CH3 O CH3

4-pentin-2-diona O O
¿Piensas que es necesario indicar
triple enlace 2 grupos CO
CH C C C CH3
la posición de los dos grupos
cetona en este compuesto?

Ejemplos
O
CH3 C C C CH3
O
CH2 CH CH2 C CH3
CH3 CH2 C CH C
O
H
3-pentin-2-ona O CH3 alilmetilcetona
o 4-penten-2-ona
2-metil-3-oxopentana

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo –COOH, que sólo puede ir en
carbonos terminales. La forma desarrollada del grupo es: O
R C
OH

Nomenclatura
Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen por su nombre común, también aceptado por la
IUPAC. Para obtener el nombre sistemático, hay que tener en cuenta que EL GRUPO
CARBOXILO SIEMPRE ES PRIORITARIO CON RESPECTO A LOS OTROS GRUPOS.

1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos carboxilo. Si hay varias
cadenas, se elige la que contenga el mayor número de grupos funcionales en orden de prioridad.
2. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posición 1. Si hay varios grupos
carboxilo, se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores más bajos a los
grupos menos prioritarios.
3. Se comienza a nombrar con la palabra ácido, seguida del nombre de la cadena principal, en la
que se sustituye la terminación –o por –oico. Cuando hay dos grupos carboxilo, la terminación es
–dioico.
4. Cuando hay grupos carboxilo en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el
prefijo carboxi-.

NOMBRE NOMBRE
FÓRMULA SISTEMÁTICA FÓRMULA SISTEMÁTICA
COMÚN COMÚN
Ácido Ácido Ácido Ácido
HCOOH CH3CH2CH2COOH
fórmico metanoico butírico butanoico
Ácido Ácido Ácido Ácido
CH3COOH HOOC-COOH
acético etanoico oxálico etanodioico
Ácido Ácido Ácido Ácido
CH3CH2COOH COOH
propionico propanoico benzoico benzoico
Ácido Ácido Ácido Ácido 2-
HOOC-CH2-COOH CH3-CHOH-COOH
malónico propanodioico láctico hidroxipropanoico

O O
H COOH CH3 CH2 CH2 CH2 COOH C CH2 CH2 C
OH OH
acido metanóico ácido pentanoico ácido butanodioico
grupo –COOH terminación de ácido grupo –COOH 5 carbonos grupo –COOH 2 grupos ácido

Formulación
Estos compuestos se distinguen perfectamente por el término ácido que precede al nombre de la
cadena y por el sufijo –oico o –dioico.. Ejemplos:

ácido 2-metil-3-pentenoico HOOC CH CH CH CH3


grupo –COOH enlace doble terminación de ácido
CH3

ácido 2-hidroxi-3-oxobutanoico CH3 C CH COOH

grupo –COOH alcohol cetona cadena de 5 carbonos O OH

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22 Colegio Blanca de Castilla
Ejemplos
O
CH3 C C CH2 C CHO CH C COOH
OH CH2 CH CH COOH
ácido 3-pentinoico CH3
CH2
ácido 3-formil-2-metil-2-propenoico
HOOC CH2 CH COOH
CH3 ¿Es necesario indicar la posición
COOH del doble enlace?
ácido 2-carboxibutanodioico ácido 2-etil-3-butenoico

LA POSICIÓN DEL GRUPO –COOH NO SE INDICA NUNCA, SALVO EN LOS CASOS


EN LOS QUE ACTÚA COMO SUSTITUYENTE EN LA CADENA PRINCIPAL.

ÉSTERES (Y SALES)
Los ácidos carboxílicos tienen carácter ácido, puesto que pueden perder el hidrógeno del grupo –
COOH. Los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos orgánicos
por un radical alquilo o arilo.. El grupo funcional se representa de forma abreviada –COO- y de
forma desarrollada: O
R C Si el hidrógeno se sustituye por un metal, se
O R' denominan sales.
Nomenclatura

Para nombrarlos, se omite la palabra ácido y se sustituye la terminación –oico del ácido por –ato,
tanto en el cado del nombre común como el nombre sistemático. A continuación se pone la
preposición de y el nombre del radical (o metal) que ha sustituido al hidrógeno.
O etanoato de sodio O metanoato de etilo
CH3 C H C
O Na 2 carbonos sal de sodio O CH2 CH3 1 carbono radical

(etanoato o acetato) (metanoato o formiato)

Cuando la función éster no es prioritaria, se nombra el radical como alcoxicarbonil.

Formulación
Principalmente se reconocen por la terminación –ato, seguida de la preposición de y el nombre del
radical.
O
propanoato de metilo CH3 CH2 C
nombre del ácido éster radical que O CH3
del que procede sustituye al H

acetato de etilo (etanoato de etilo) CH3 COOCH2 CH3


nombre común (ácido acético o etanoico)

Ejemplos
HOOC CH2 CH COOH O CH3 O
O C CH3 CH2 C
C O O K
OCH3

ácido 2-metoxicarbonilbutanodioico benzoato de metilo propanoato de potasio

O
propinoato de metilo CH C C ¿por qué se omite la posición
O CH3 del enlace triple?

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5. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno, además algunos de ellos pueden
contener oxígeno. Estos compuestos comprenden las aminas, las amidas, los nitrilos y los
nitroderivados.

AMINAS
Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno,
dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un
radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres
hidrógenos.
R NH2 amina primaria R NH R' amina secundaria R N R' amina terciaria
(1 sustituyente) (2 sustituyentes) (3 sustituyentes)
R''

Nomenclatura
AMINAS PRIMARIAS
Cuando actúa como grupo prioritario, se puede nombrar de dos formas:
 Añadiendo la terminación –amina al nombre del hidrocarburo del que proceden y colocando el
número localizador más bajo.
 Añadiendo la terminación –amina al nombre del radical que está unido al nitrógeno.
CH3 NH2 CH3 CH2 CH2 NH2 NH2
(bencenamina)
metan(o)amina propan(o)amina fenilamina
o metilamina o propilamina o anilina

 Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su número con el
prefijo numeral correspondiente di-, tri-, …delante de la terminación –amina, señalando su
posición mediante números. Para indicar las posiciones se comienza a numerar por el extremo
en el que el grupo amino tiene el número localizador más bajo:
1 2 3 4 3 2 1
NH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH2 CH2 CH CH NH2

1,3-propanodiamina NH2 NH2 NH2

1,1,2,4-butanotetramina
localizadores función –NH2
localizadores grupo –NH2

AL NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL, SÓLO SE TIENEN EN CUENTA LOS


ÁTOMOS DE CARBONO Y NO LOS DE NITRÓGENO.
 Cuando no son el grupo prioritario, se nombran como sustituyente, utilizando el prefijo amino-.
O O
CH3 CH CH2 C 6 5 4 3 2 1
OH
CH3 CH2 CH CH C CH3
NH2

ácido 3-aminobutanoico NH2 NH2


3,4-diamino-2-hexanona
sustituyente –NH2 grupo principal ácido sustituyentes –NH2 grupo principal cetona

AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS


La cadena principal es la más completa unida al nitrógeno. Se comienza a nombrar los
sustituyentes unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N-(mayúscula cursiva); seguida del nombre
de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en ambos casos en –amina.

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CH3 NH CH3 CH3 CH3 N CH2 CH2 CH3
dimetilamina CH3 CH2 N
CH3
o metiletanamina CH3 CH2 CH2
N-etil-N-metilpropilamina N, N-dimetilpropanamina
radical más complejo o N, N-dimetilpropilamina

 Cuando hay varias aminas secundarias o terciarias que forman parte de la cadena principal
ocupando el lugar de algún carbono, se designan mediante el infijo –aza-. Con los prefijos
numerales se indica su posición y el número de grupos amino. Para nombrar y numerar la
cadena principal, SE TIENEN EN CUENTA TANTO LOS ÁTOMOS DE CARBONO COMO
LOS DE NITRÓGENO CONTENIDOS EN ELLA.
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 NH CH2 CH2 NH CH2 NH CH3 2,4,7-triazaoctano

 Cuando el grupo amino no forma parte de la cadena NH2 CH2 CH CH CH2 NH2
principal, el radical se nombra según cuál sea el átomo NH2 CH2
que se una a la cadena principal: si es el nitrógeno se
nombra como alquilamino-, y si es el carbono, como NH2

aminoalquil- . 2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina

Formulación
Se reconocen por el sufijo –amina:
N-bencil-N-ciclohexilmetilamina
sustituyentes grupo –NH2 CH3 N CH2
el radical alquilo es
el grupo principal

Ejemplos
CH3 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 CH3 CH2 NH CH2 N CH2 CH3
NH2 CH2 C CH2 CH2 NH2
CH2

NH2 CH3
2-metil-1,2,4-butanotriamina 3-etil-3,5-diazaheptano
H2 C CH
CH3 CH CH CH2 CH3 N O
NH2 NH2 CH2 CH2 C
3-buten-2-amina H
o 1-metil-2-propenilamina ácido 3-aminopropanoico
N-fenil-N-metilvinilamina

AMIDAS
Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el
grupo hidroxilo -OH del grupo ácido por un grupo de amino -NH2. Lo que caracteriza a una amida
es la unión de un nitrógeno con el carbono de un grupo carbonilo –CO.. Se clasifican
dependiendo de los hidrógenos que se sustituyan y se forman así, respectivamente, las amidas
sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas:
O O O
R C R C R'
R C NHR' N
NH2 R''
R – CO NH2 R – CO NHR´ R – CO NR´R´´
amida primaria o terminal amida N-sustituida amida N, N-disustiuida
(sin sustituyente) (1 sustituyente) (2 sustituyentes)
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Nomenclatura
 Cuando el grupo amida es terminal, se nombran como el ácido del que proceden, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación –oico por -amida.
 Si la cadena tiene sustituyentes, el grupo amida tiene prioridad y se comienza la numeración por
él (asignándole la posición 1, que no se indica).
 Cuando el grupo amida tiene 2 ó 3 sustituyentes, se antepone la letra N- o N-,N- al nombre de
los radicales para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amida.
 Cuando el grupo amida no es el grupo principal se nombra el grupo –CONH2 con el prefijo
carbamoil-.
CH3 CONH2 O O O
C C
etan(o)amida o acetamida H2N NH2
CH3 CH2 C
NHCH3
grupo –CONH2 etanodiamida
2 grupos –NH2 N-metilpropanamida

Formulación
Se reconocen fácilmente por la terminación –amina:
O
N-etil-3-buten(o)amida
CH3 CH CH C
enlace doble y 4 carbonos
1 sustituyente en el –NH2 NH CH2 CH3

Ejemplos
CH3 CH2 CH CH2 COOH
NH CH3 CH3
CH3 C N NH2 C O
O CH3
CH3 CH2 C ácido 3-carbamoinpentanoico
N-metiletanamida O
(o acetamida) N,N-dimetiletanamida H3C C CH CH CONH2

CH3

2-fenil-4-metil-3-pentenamida

NITRILOS O CIANUROS
Se pueden considerar derivados de ácidos donde la unión con el oxígeno se ha sustituido por un
enlace triple con nitrógeno o bien derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de
hidrógeno en un átomo de carbono terminal por un átomo de nitrógeno.
Su fórmula general es R – C ≡ N o simplemente R – CN. Por lo tanto SON GRUPOS
TERMINALES.
Nomenclatura
Pueden nombrarse de dos formas:
 Se nombra como cianuro de al grupo ciano – C ≡ N seguido del nombre del radical (alquilo) al
que va unido. En este caso, al nombrar el radical, no se cuenta el carbono del grupo ciano.
 Si se emplean las normas de la IUPAC, se denomina como el ácido del que procede eliminando
la palabra ácido y sustituyendo la terminación –ico por –nitrilo. Si hay dos grupos nitrilo
(ambos extremos) se nombran con la terminación –dinitrilo. Cuando el grupo no es el principal,
se nombra como un sustituyente más con el prefijo ciano-.
cianuro de metilo butanodinitrilo
CH3 C N N C CH2 CH2 C N
o etanonitrilo

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Formulación
Se identifican como grupo principal por la terminación –nitrilo o por el nombre “cianuro de”
unido al nombre del radical. Cuando es un sustituyente, se reconoce por el prefijo ciano-.

propenonitrilo o cianuro de etenilo CH2 CH C N

cadena de 3 carbonos grupo principal sustituyente ¿por qué no se especifica la posición de


con un enlace doble enlace doble en el etenilo?

Ejemplos
CH3
O
CH3 CH C CH CH3 CH C CH2 CH2 CH3 NC CH CH CN
C
OH CN CH3 CH3
C N O
ácido 3-ciano-2-metil-3-pentenoico 2-ciano-3-hexanona 2,3-dimetilbutanodinitrilo

NITRODERIVADOS
Los nitroderivados se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por
grupos nitro – NO2.

Nomenclatura

El grupo nitro nunca se considera como función principal, en todos los compuestos es
sustituyente. Se nombra mediante el prefijo –nitro. Además se emplean los prefijos numerales
correspondientes para indicar el número de grupos en el compuesto y se anteponen los localizadores
de los carbonos a los que están unidos. Por ejemplo:
5 4 3 2 1 3 grupos nitro
CH3 CH CH CH2 CH2 1,3,4 - trinitropentano
NO2 NO2 NO2 localizadores (los más bajos)

Formulación
Se reconocen con facilidad por el prefijo nitro- en el nombre.
NO2
4-metil-2,2,3-trinitropentano
CH3 C CH CH CH3
sustituyente posiciones de los grupos nitro
NO2 NO2 CH3

Ejemplos
CH3
NO2 NO2 NO2
NO2

CH3 C C COOH

CH3 CH2 CH NO2


NO2
nitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno ácido 3-metil-2,2-dinitro-3-hexenoico

AL NOMBRAR NO SE TIENEN EN CUENTA LOS PREFIJOS NUMERALES DI-, TRI-


TETRA-…, PERO SÍ LOS PREFIJOS ISO- Y NEO-.

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