INTRODUCCIÓN

La química orgánica siempre ha estado asociada a la vida, por esto los

compuestos orgánicos fueron definidos como compuestos aislados desde una
fuente natural (planta o animal).

Los compuestos inorgánicos por otro lado, provienen de fuentes no vivientes

tales como rocas o depósitos minerales. Estas teorías fueron destruidas en 1828
cuando Fiedrich Wohler anunció que había preparado urea.
A través del tiempo los compuestos químicos comenzaron ser elaborados por el
hombre logrando sintetizar in vitro, sin embargo, sé ha conseguido fabricar
compuestos orgánicos que no produce la naturaleza tales como el nylon, el PVC,
muchos colorantes que se utilizan en distintas industrias y centenares de drogas
de aplicación farmacéuticas.
En la actualidad la química orgánica, es considerada como el estudio del
carbono, sus enlaces y estructuras tridimensionales.
Las sustancias orgánicas están formadas por unos pocos elementos, la mayor
parte sólo contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Sin embargo, la forma como
estos elementos, se hallan enlazados y dispuestos en el respectivo compuesto.
Existiendo átomos o agrupaciones de átomos que le confieren a los compuestos
orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras
sustancias específicas llamadas grupos funcionales.

OBJETIVOS

- Definir qué es un grupo funcional.

- Determinar sus características y sus funciones.

- Tipos de grupos funcionales.

- Usos de interés industrial.

- Verificar tipos de reacciones frente a determinados compuestos.

 GRUPOS FUNCIONALES

Cuando se sustituye uno o más H de un hidrocarburo por otro átomo o grupo

atómico distinto a C, se forma un tipo diferente de compuestos que ya no son
hidrocarburos. Este átomo o grupo atómico diferente a C o H se denomina Grupo
Funcional. Este grupo le confiere a la molécula más características químicas
que son específicas para cada Grupo Funcional.
Estos pequeños grupos unidos al esqueleto del carbono son responsables por
las reacciones químicas de las moléculas orgánicas. Lo más importante de éstas
son en el primer periodo de elementos O y N los halógenos (F, Cl, Br, I) son sitios
reactivos útiles en moléculas orgánicas usadas en síntesis de intermediarios,
pero ellas son también potencialmente letales a sistemas vivientes.

Ejemplo:

CH3CH2CH2CH2 OH
Esqueleto HC Grupo Funcional

CH2 ––– CH2

/ \
CH2 CH ----- OH
\ /
CH2 ––– CH2

R ––– OH
Esqueleto Grupo Funcional

En práctica común cuando escribimos ecuaciones de reacción designan esta

porción con la letra R, e indica que ocurre solamente en la parte reactiva de la
molécula. Nos referimos a estas partes reactivas como grupos funcionales,
siendo R parte de una molécula orgánica que perdiendo un átomo de H (se
denomina radical).
 FUNCIONES QUÍMICAS Y COMPUESTOS QUE
PARTICIPAN

NOMBRE CLASE DE COMPUESTOS FÓRMULA

DEL GRUPO EN QUE SE ENCUENTRA ESTRUCTURAL

‫׀ ׀‬
Doble unión alquenos u olefinas –C=C–

Triple unión alquinos o acetilenos –C≡C

Hidróxido (OH) alcoholes – C – C – OH

Halógenos haluros –C–C–X

(Cl, I, Br, F)

Óxido o éter éteres –C–O–C–

Aldehídos carbonilo aldehído R – CHO

Ceto u oxo cetona –C–C–C–

‫׀׀‬
O

Carboxilo ácidos carboxílicos – COOH

Haluros de haluros de ácidos –C–C=O

Ácidos o haluros de acilos ‫׀‬
Cl

Ester esteres –C–C–O–C–

‫׀׀‬
O

Anhídrido anhídrido de ácidos R–C–O–C–R

‫׀׀‬ ‫׀׀‬
O O

Amino aminas primarias R–N–H

‫׀‬
H

Amino aminas secundarias R–N–H

Amino aminas terciarias R – N – R`
‫׀‬
R``

+ _
Amonio sales cuaternarias (R3 N) X
Cuaternario

Amida amidas R – C – NH2

‫׀׀‬
O

Hidracina hidracinas R–N–N–R

‫׀‬ ‫׀‬
H H

Ciano o nitrilo cianuros o nitrilos R – CN

Nitroso nitroso compuesto –C–N=O

Nitro nitro compuesto – C – NO2

Sulfónico ácidos sulfónicos R – SO3H

 ALCOHOLES, FENOLES Y TRIOLES
Los alcoholes son probablemente los compuestos orgánicos más familiares a los
estudiantes. El alcohol etílico (C2H5OH) se conoce y ha sido utilizado desde la
antigüedad, por tratarse del producto de la fermentación anaeróbica de los
carbohidratos de las plantas. Se utiliza ampliamente en el hogar como disolvente
de diversos medicamentos (tinturas) y cosméticos, y es el “alcohol” de las
bebidas alcohólicas. El alcohol isopropílico [(CH3)2CHOH] se utiliza bastante
como antiséptico, en solución al 70%, por sus propiedades antibacterianas. El
alcohol metílito (CH3OH), el alcohol de peso molecular más bajo, es utilizado
ampliamente como disolvente industrial. Los tres alcoholes citados son
importantes intermedios en la síntesis de compuestos orgánicos.
La porción funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo unido a un grupo alquilo.
Un alcohol puede ser considerado como un derivado del agua por sustitución de
un átomo de hidrógeno por un átomo de carbono de una molécula orgánica.
Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son
similares a las del agua.

H–O–H –C–O–H

AGUA UN ALCOHOL

Los alcoholes se denominan mediante le sufijo –ol en el sistema de nomenclatura

IUPAC. La cadena continúa más larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo
se toma como la cadena principal.
Una subdivisión corriente en los alcoholes se basa en el número de átomos de
carbono unidos al carbono que lleva el grupo hidroxilo. Así pues, el 1-propanol
es un alcohol primario (pri-) ya que el carbono unido al grupo hidrófilo está unido
solamente a un carbono, mientras que el 2-metil-2-propanol uno terciario (terc-)

CH3CH2CH2OH OH OH
‫׀‬ ‫׀‬
CH3CHCH3 CH3 – C – CH3
‫׀‬

CH 3

Alcohol Alcohol Alcohol

Primario Secundario Terciario

Las propiedades físicas de los alcoholes de bajo peso molecular son netamente
distintas de las de los hidrocarburos relacionados. Los alcoholes son
compuestos de puntos de ebullición relativamente elevados, y los que poseen
menos de cinco átomos de carbono son bastante solubles en agua. El grupo
funcional de los alcoholes es polar, y no es sorprendente que compuestos como
el etanol y el metanol sean solubles en agua. La frase “semejante disuelve a
semejante” puede aplicarse en general a las características de solubilidad de los
compuestos.
El elevado punto de ebullición del etanol (79º) en comparación con el del propano
(- 42º), un hidrocarburo de peso molecular semejante, ilustra la tendencia de las
moléculas de alcohol a asociarse entre sí por medio de enlaces de hidrógeno.
Los enlaces de hidrógenos tienen su origen en las fuerzas atractivas que se
genera entre un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno
de otro grupo hidroxilo. Como la ebullición de un líquido depende de la
separación de las moléculas al pasar de la fase gaseosa, se necesita más
energía (una temperatura mayor) para llevar a cabo el cambio de estado.

Los enlaces de hidrógeno son muy débiles (unas 5 kcal/mol, o sea, 250 kj/mol)
en comparación con los enlaces covalentes entre los átomos que forman las
moléculas. Sin embargo, son más fuertes que la mayoría de las restantes fuerzas
de atracción intermoleculares (entre distintas moléculas). Los enlaces de
hidrógeno tienen una importante influencia en propiedades tales como puntos de
ebullición, solubilidad, y muchas de las características secundarias de las
moléculas.

El grupo hidroxilo se halla presente en una gran variedad de compuestos de

origen animal y vegetal. Debido a las estructuras complejas de algunas de dichas
sustancias, reciben por lo general nombres comunes.
Cuando el grupo hidroxilo está unido a un carbono de un anillo aromático, el
compuesto se denomina un Fenol. El primer término de la serie, hidroxibenceno,
se conoce como Fenol. Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes
y fenoles, pues las propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes.
Los fenoles son líquidos de elevado punto de ebullición, o sólidos de olores
fuertes característicos. Juntamente con los cresoles (hidroxitoluenos), se
obtenían anteriormente a partir del alquitrán de hulla, y muchos de ellos se
utilizaron en preparados medicinales. El propio fenol, conocido también como
ácido carbólico, se utiliza como desinfectante. Muchos fenoles se conocen por
sus nombres vulgares.

OH OH OH
OH

OH

Obs: Cada anillo está formado por 3 dobles enlaces en su interior, es decir, son
anillos de benceno.
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de
oxígeno ha sido reemplazado por un átomo de azufre en el grupo funcional. Se
nombran añadiendo el sufijo –tiol al nombre principal. También son conocidos
como mercaptanos.
Los tioles corrientes tienen puntos de ebullición relativamente cercanos a los de
los hidrocarburos de peso molecular comparable.

ÉTERES Y TIOÉTERES

Los éteres se generan por sustitución en las moléculas de agua de los dos
átomos de hidrógeno por grupos alquilos, arilos o semejantes:

R —— O —— R´
Los éteres son más volátiles que los alcoholes del mismo peso molecular, debido

a la ausencia de grupo hidroxilo lo cual no permite el enlace por puentes de

hidrógeno característicos de las moléculas de alcohol y de agua, que tiene mayor

punto de ebullición. El dietil éter (el más conocido y utilizado) hierve a 35º (a

presión normal) Algunos éteres importantes son:

Dietil éter, Tº eb. 35ºC; óxido de etileno, Tº eb. 11ºC (éter cíclico); dietilenglicol

éter, Tº eb. 245ºC; metilfenil éter (anisol), Tº eb. 155ºC, etc.

Los éteres son pocos reactivos. Y por esta razón se utilizan como solventes

inertes en química orgánica. Con reactivos básicos muy fuertes como algunos

metil-alquilatos alcalinos, se produce el rompimiento de los éteres. Los éteres

además son susceptibles al ataque de radicales libres y por tal razón no son

buenos solventes en reacciones este tipo de mecanismo.

AMINAS

Las aminas son derivadas orgánicos del amoniaco (NH3) Son los compuestos
de naturaleza básica más importantes de la química orgánica. Los hidrógenos
del amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres grupos alquilo, dando
lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Obsérvese
que la utilización de los términos primaria, secundaria y terciaria no tiene el
mismo significado estructural en el caso de las aminas que en el caso de los
alcoholes. En las aminas, dichos términos se refieren al número de carbonos
unidos al átomo de nitrógeno, mientras que en los alcoholes se refieren al
número de carbonos sobre el carbono que lleva el grupo hidroxilo.
Cuando existen cuatro carbonos unidos al nitrógeno, el compuesto deja de ser
una base. El átomo de nitrógeno tetra coordinado posee una carga positiva y es
la parte catiónica de un compuesto denominado sal de amonio cuaternario.

En la nomenclatura IUPAC el sufijo –amina se añade al nombre principal al

designar las aminas primarias.
Los compuestos que contienen uno o más átomos de nitrógeno se encuentran
entre los mas ampliamente distribuidos de los productos orgánicos naturales.
Los alcaloides son bases nitrogenadas (a menudo heterocíclicas) ampliamente
extendidas por el reino vegetal y que con frecuencia poseen importante actividad
fisiológica. Los aminoácidos son componentes de las proteínas.

COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS

Se denominan compuestos orgánicos halogenados a aquellas sustancias en las

que uno o más átomos de halógeno se hallan unidos a carbonos.
Los compuestos orgánicos halogenados se nombran como hidrocarburos
sustituidos, ya que no existe ningún sufijo para denominar al halógeno

ALDEHÍDOS Y CETONAS

La presencia de los grupos carbonilos, confiere sus propiedades a este tipo de

compuestos, constituido por aldehídos y cetonas. Los aldehídos se caracterizan
porque una de las valencias del carbono carbonílico está sustituida por átomo de
hidrógeno. Las cetonas poseen en su estructura grupos sustituyentes alquílicos
o arílicos. Si los sustituyentes son iguales se denominan cetonas simétricas,
sisón diferente, cetonas asimétricas.
Entre los aldehídos de importancia que se hallan en la naturaleza, está la
glucosa. Ésta es un monosacárido o unidad fundamental de los azúcares. Su
estructura es de un polihidroxialdehído.
Entre las cetonas están algunas hormonas como la progesterona, hormona
sexual femenina, la testosterona, hormona sexual masculina y la cortisona,
hormona de la corteza suprarrenal.
Los aldehídos y cetonas inferiores a 5 átomos e carbono son bastantes solubles
en agua. Los de peso molecular mayor presentan menor solubilidad debido a la
presencia de largas cadenas carbonadas.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos más importantes en química orgánica son miembros de una familia
de compuestos denominados ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos fueron
unos de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos
químicos, ya que se encuentran presentes, o pueden obtenerse de muchos
productos naturales. Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos tienen su
origen en las antiguas fuentes de dichos compuestos.
Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos actúan como ácidos debido a que
producen iones hidrógeno por la disociación de grupos carboxilo,
R ― COOH.

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los compuestos en los que el grupo hidroxilo de un ácido carboxilo ha sido

reemplazado por otro heteroátomo o grupo se conocen como derivados de los
ácidos carboxílicos. Todos ellos se consideran generalmente de forma conjunta,
por estar sus reacciones muy relacionadas entre sí.
En los derivados de los ácidos carboxílicos puede haber sido reemplazado el
hidroxilo por halógeno, por caboxilato, por amino. Los derivados son fácilmente
transformables unos en otros y pueden ser hidrolizados a los ácidos carboxílicos
de partida.
Entre los principales derivados de los ácidos carboxílicos, están: los halogenuros
de acilo, que se forma con un halógeno, los anhídridos orgánicos, lo que del
ácido si se elimina el agua.
Los éteres carboxílicos, que se obtienen por la reacción de un ácido orgánico
con un alcohol. Se hallan también los ácidos sulfurados.
Los derivados nitrogenados, entre las cuales están los aminoácidos, las
proteínas y los ácidos nucleicos fundamentales en los seres vivos, estudiados
en la Bioquímica.

ÉSTERES CARBOXÍLICOS

Los ésteres carboxílicos se forman por deshidratación intermolecular entre una

molécula de ácidos carboxílico y una molécula de alcohol.

Los ésteres también pueden ser de tipo inorgánico. Formados por ácidos
inorgánicos, como el ácido sulfúrico y el alcohol.
Los ésteres de peso molecular bajo se utilizan en las industrias como
disolventes. En sus constantes físicas (puntos de fusión y de ebullición) son
semejantes a los hidrocarburos de peso molecular comparable, debido a su
escasa capacidad de formar puentes para asociarse en polímeros, como o el
agua y el etanol.
Los ésteres se encuentran muy difundidos en la naturaleza. Los de bajo peso
molecular tienen olor agradable, a frutas y flores. Las ceras son ésteres de alto
peso molecular de alcoholes monohidroxilados con ácidos grasos superiores de
cadenas rectas. Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos
naturales.
AMIDAS
Las amidas sencillas o carboxamidas son N—Acil derivados de amoniaco.
Su fórmula se obtiene por deshidratación intermolecular del grupo OH de un
ácido carboxílico con una molécula de amoniaco.
Las amidas N—Sustituidas se obtienen por una reacción similar con una amina
en lugar del amoniaco.
La función amida forma parte esencial de la estructura de Péptidos y proteínas,
compuestos de importancia biológica. Un tipo esencial de amidas son las
llamadas “Imidas”.
A excepción e la formamida HCONH2, que es líquida a temperatura ambiente
(P.F.2ºC,PE.193ºC), Las amidas sencillas son todas sólidas, también presentan
fuerte absorción carbonilica en el IR, alrededor de 1/1700cm. La disustituida
muestran dos bandas de absorción entre 1/3500 y 1/3400 cm. En el espectro de
RMN los protones N-H de las amidas presentan una banda de absorción desigual
ancha, que a temperaturas mayores se convierte en un triplete ancho.
Las amidas debido a su polaridad, son más solubles en agua que los esteres,
alcoholes y aminas de similar peso molecular.

REACCIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Alcanos y cicloalcanos son la mayor parte inerte (parafinas). Ellos no

reaccionan con ácidos o bases y son uno de las dos clases de compuestos
orgánicos (los tros son los haluros de alquilos) que no son solubles en H2SO4.
También son inertes a la mayoría de los agentes oxidantes y reductores.

Halogenación (Cl2, Br2)

Los alcanos reaccionan con halógenos cuando se calienta o cuando se exponen

a la luz ultravioleta (uv)


CH4 + Cl2  CH3Cl+ HCl
ó hv
exceso

Cl
 
CH3CH2 CH3 + Cl2  CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3
ó hv
exceso


CH4 + Cl2  CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4

Esquimolar Mezcla de productos

ó exceso
La halogenación de alcanos ocurre por reacciones de radicales libres. La etapa
de iniciación seria la roptura del enlace del halógeno ya sea por térmica (calor)
o fotoquímica (uv)

USO DE INTERÉS INDUSTRIAL

AMIDAS: De forma industrial las amidas se emplean como disolventes

para la extracción de metales, entre otros, en la industria textil como
materia prima para la fabricación de fibras sintéticas, en la fabricación de
papel blanco y como fertilizantes. Veremos las aplicaciones principales
de las tres amidas con mayor uso industrial.
a) DIMETILFORMAMIDA:
La dimetilformamida (DMF) es ampliamente utilizada como
disolvente de síntesis, en la fabricación de resinas y polímeros
(poliacrilonitrilos y poliuretanos), y como disolvente de refuerzo en
varias aplicaciones como recubrimientos protectores, adhesivos y
tintas de impresión. Es un componente de muchos decapantes de
pinturas. También se utiliza en la industria electrónica, en
absorciones selectivas de gases, como disolvente de extracción y
en la formulación de plaguicidas.

b) DIMETILACETAMIDA:
La dimetilacetamida se usa como disolvente para el bobinado de
fibras sintéticas y como disolvente especializado de reacción,
especialmente en la síntesis de productos farmacéuticos y
pesticidas. Disolvente potencial de materiales como resinas,
polímeros y algunas sales inorgánicas.

c) N-METILPIRROLIDONA:
La N-metilpirrolidona es un disolvente ampliamente utilizado en la
industria en la fabricación y decapado de pinturas, en la industria
petroquímica, como decapante y limpiador en microelectrónica,
limpieza de grafitis y recientemente como sustituto de disolventes
clorados (diclorometano). Es un intermedio de reacción en la
industria química, de polímeros y farmacéutica, donde también se
usa como vehículo de algunos fármacos de aplicación tópica.
AMINAS

AMINAS DE CADENA LARGA

Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en

su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades
tensoactivas.

N(CH 3)3 Cl+

Sus principales aplicaciones son como:

- desinfectantes debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida

(inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las
algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana
y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del
organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro
de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y
material sanitario.

CH 3
N CH 2 Cl
CH 3

- inhibidores de la corrosión en tuberías metálicas o en los líquidos

ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie
metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar
formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor.
Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.
- agentes de flotación para separar minerales valiosos de su ganga,
porque se adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.
- suavizantes de tejidos y cabellos. Las moléculas se fijan sobre las
fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su
adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con
este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2

Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se

utilizan, por su carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2,
SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción.
 BIBLIOGRAFIA

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