INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

“ESTERIFICACION DE FISCHER”
 OBJETIVOS
 1. Efectuar la síntesis de un éster por medio de el método de Fischer.

 2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en
equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.

 3. Aplicar el método de Fischer en la preparación de un Ester con

importancia comercial.
INTRODUCCION
 Los esteres son compuestos
ampliamente difundidos en la
naturaleza; gran variedad de ellos
tienen aromas fragantes y se
encuentran en frutas y flores.
 Son los derivados de los ácidos
carboxílicos, en los que el –OH del
grupo carboxílico ha sido remplazado
por un –OR de un alcohol.
 Los esteres de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de
la esencia de las frutas que lo contienen. Los esteres de ácidos superiores
son solidos cristalinos, inodoros. Son solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Su densidad es menor a la del agua.
 Poseen aromas fuertes y volátiles.
FUNDAMENTOS

 Un acido carboxílico se convierte directamente a un éster al calentarlo con un

alcohol e presencia de un acido mineral, por lo general acido sulfúrico
concentrado. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún
quedan cantidades apreciables de reaccionantes.
 (La conversión de un acido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el
nombre de esterificación de Fisher)
 La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a
sintetizar un éster por reflujo de un acido carboxílico y un alcohol, en
presencia de un catalizador ácido. La mayoría de los ácidos carboxílicos son
aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol
primario o secundario.

 Cuando se mezcla un alcohol y un ácido carboxílico junto con un catalizador

ácido, los componentes se combinan para dar un éster y agua. El éster
formado se encuentra en una reacción en equilibrio. La cual puede
desplazarse hacia la formación de éster o eliminando este mismo.
 Formas de desplazar el
equilibrio hacia la formación
del éster.

Adición de exceso Remoción del Remoción del

de los reactivos. agua o éster por agua mediante
destilación de un agente
una mezcla deshidratante.
azeotropica.
MECANISMO
1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxigeno del grupo carboxílico.
Se forma la base conjugada del ácido y un ion oxonio.

Que se estabiliza por resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del
grupo carbonilico hacia el oxigeno, incrementando el carácter electrófilo del
carbono carbonilo.
2. El carbono es atacado por el átomo de oxigeno nucleofilíco del alcohol.

3. Se transfiere un protón del ion oxonio a la base conjugada del ácido para
estabilizarlo.

La base conjugada regresa a ser acido.

4.El acido protona uno de los grupos hidroxilo.

Se forma nuevamente el ion oxonio y la base conjugada del acido.

5. Con la adición del protón se forma un buen grupo saliente, agua, que se
separa de la molécula.
En el grupo saliente, el oxigeno toma el par de electrones del enlace carbono-
oxigeno para salir de la molécula y formar un carbocatión.

6. Para estabilizar el carbocatión, un par de electrones libres del oxigeno del

grupo hidroxilo forman un enlace π con el carbono.

Al formar el enlace π se forma un ion oxonio.

7. Para estabilizar e oxigeno del grupo hidroxilo, se dona el protón a el oxigeno
de la molécula de agua.

Los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo carbonilo.
 MATERIAL
1 Matraz balón de 250 mL 14/23
4 Pipetas graduadas 10 ml
1 Trampa de Dean Stark
1 Refrigerante recto 14/23
1 Soporte universal
1 Embudo de separación de 250 ml
1 Unión triple 14/23
1 Porta termómetro 14/23
1 Rejilla de asbesto
1 Balanza granataria
1 anillo de fierro
1 Baño de aceite
2 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Probeta graduada de 50 ml
1 Termómetro de 50ºc
3 Vasos de precipitados de 100 ml
1 Refrigerante de aire 14/23
1 Probeta de 25 ml
1 Mechero bunsen
5 pipetas graduadas
 REACTIVOS
Peso molecular Solubilidad Densidad (g/mL) Punto de Toxicidad
(g/mol) ebullición (ºC)

Acido acético 60 S. En agua y 1.0520 117 Muy irritante

glacial etanol
Alcohol isoamilico 88 S. En agua y éter 0.8120 131 Moderado
etílico
Acetato de 130 S. En etanol y 0.875620 145 Moderado
isoamilo éter etílico; I.S.
en agua

Tolueno 92 I.S. En agua: S. 0.87 111 Teratógeno e

en éter etílico irritante
Alcohol n-amílico 88 S. En etanol y 0.81 138 Moderado
éter etílico
Acido sulfúrico 98 S. En agua y 1.84 310 Extremadamente
etanol corrosivo
 PROCEDIMIENTO
6 g (0.0682 moles; 74. mL) de
alcohol isoamilico
6 mL de acido acético glacial
10 mL de tolueno
10 gotas de acido sulfúrico
concentrado
0.1 de acido p-toluensufonico
Cuerpos de ebullición Adaptar un trampa
Dean Stark en el
matraz de balón.

Matraz de
reacción
 Verter Sumergir el Pasar a un embudo de
tolueno hasta matraz en un separación cuando el
el nivel del baño de aceite a volumen de agua ya no
tubo lateral. 150ºC aumente

Lavar la mezcla con dos Separar la fase orgánica Montar un sistema de

porciones de agua de 15 mL y en un vaso de destilación fraccionada
una con 15 mL de solución precipitados y secar con con la fase anhidra en
saturada NaHCO3, después una sulfato de sodio el matraz.
vez mas con agua. anhidro.
El liquido seco Transferir el residuo de la
constara de tolueno, destilación a un probeta
éster y una pequeña para medir el rendimiento
porción de alcohol sin de la reacción.
esterificar.

Destilar en baño de aceite a

120ºC aprox. Recolectar el
destilado en baño de hielo

Identificar el éster
por su aroma y
solubilidad en agua.
BIBLIOGRAFIA
 Francis A. Carey., Química Orgánica, 6° Ed. 2006, Editorial Mc. Graw Hill.
Páginas 648 – 650, 664, 824 – 827
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 Vogel, A.I., Tachell, A.R, Furnis, B.S Hannaford, “Vogel´s Text Book of Practical Organic
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 Solomons, G “Química Orgánica”. 2DA. Edición. México. D.F 2000 Paginas 877-879, 895-897
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 http://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Bicarbonato_de_Sodio%20.pdf
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 http://antiguo.itson.mx/laboratorios/ALCOHOL%20ISO-AMILICO.pdf
 http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_magnesio
 http://organica1.org/1407/1407_10b.pdf