Universidad Nacional Jorge Basadre Grohmann

Facultad de Ciencias Agropecuarias

Escuela Profesional de Ingeniería Ambiental

PRÁCTICA N°9:ESTERES

ASIGNATURA: Química orgánica

DOCENTE: Silvia Inés Flores Martínez

ALUMNAS:

 Vanessa Rocio Nina Ccalle 2021-178104

 Katherine Yoselyn Guillermo Medina 2021-178100
 Marcela Aracely Milagros Flor Ramos 2022-178004

TACNA-PERÚ

2022
 I. Resumen

En esta práctica de laboratorio se desarrolló una reacción de esterificación para

obtener un éster a partir de la reacción de un ácido carboxílico que en este caso es el
ácido acético con el alcohol isoamílico, catalizado por el ácido fuerte ácido sulfúrico,
al concluir la reacción se neutralizó el exceso de ácido acético con NaHCO3 y luego
se usó un embudo de decantación para separar el éster de la solución acuosa y
finalmente se pasó por el proceso de destilación y se obtuvo acetato de isoamilo, por
otro lado se conoció el proceso de saponificación en el que reaccionó los ácidos
grasos (aceites) con etanol en medio del catalizador básico, hidróxido de sodio,
agitando hasta obtener la formación de sólido, luego se pasó por lavados con NaCl y
de esa manera se llegó a obtener jabón transparente y sólido. De esta manera se
logró conocer dos métodos de reacción (esterificación, saponificación) propios de los
ésteres.

II. Introducción

Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el grupo hidroxilo
(-OH) se sustituye por un grupo alcoxilo (-OR).

Los ésteres se preparan por lo general a partir de los ácidos carboxílicos, uno de
estos métodos es por la esterificación de Fischer de un ácido carboxílico con un
alcohol en la presencia de un ácido mineral como catalizador.

Los ésteres se nombran primero identificando el ácido carboxílico y reemplazando la

terminación -ico por -ato y suprimiendo la palabra ácido y después el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno

Los ésteres están entre los derivados de ácidos más comunes. Se encuentran en
los aceites de las plantas, donde dan los aromas a las frutas que asociamos con la
madurez de las mismas.

Los ésteres son líquidos con olores característicos por ello son utilizados en los
aceites esenciales y en las frutas. Los ésteres se usan mucho como disolventes en
la industria. El acetato de etilo es un buen disolvente para una amplia variedad de
compuestos, y su toxicidad es baja en comparación con otros disolventes

Hidrólisis en condiciones básicas de Ésteres: Saponificación

La hidrólisis de ésteres en bases acuosas es irreversible y esto se debe a que los

ácidos carboxílicos se convierten en sus aniones carboxilato correspondientes, que
son estables bajo las condiciones de reacción.

La hidrólisis de los ésteres en presencia de bases se llama saponificación, que

quiere decir “fabricación de jabón”. Hace más de 2 000 años, los fenicios hacían
jabón calentando grasa animal con cenizas de madera. La grasa animal es rica en
triésteres de glicerol, y las cenizas de madera son una fuente de carbonato de
potasio.

III. Parte experimental

3.1 Materiales

● 1 matraz Erlenmeyer de 125 mL

● 1 mantilla de calentamiento
● 1 cristalizador
● 2 pinzas de tres dedos con nuez
● 1 probeta graduada de 50 mL
● 1 propipeta
● 2 soporte universal hielo
● 1 equipo de destilación completo
● 2 vasos de precipitados de 100 mL
● 1 pipeta de 10 mL
● 1 vidrio de reloj
● 1 embudo de filtración
● 1 embudo de separación
● 1 espátula
● Papel filtro
● Papel pH
● 1 termómetro
3.2 Reactivos

● Ácido acético
● Ácido fórmico
● Alcohol isoamílico
● Alcohol butílico
● Alcohol etílico
● Ácido sulfúrico conc.
● Solución saturada de NaCl
● Solución de Na2CO3 al 10%
● Agua destilada
● Sulfato de sodio anhidro

3.3 Desarrollo Experimental

a) Obtención de un éster

En un matraz esférico de 50 ml añadir el alcohol (ver lista de alcoholes), el ácido

acético y las perlas de ebullición. Posteriormente, añadir cuidadosamente 3 ml de
ácido sulfúrico concentrado, resbalándolo por las paredes del matraz. Colocar el
matraz en un equipo de destilación, pero con el refrigerante en posición vertical, de
manera que se dé un reflujo del vapor que vaya condensando.
La ebullición de la mezcla debe ser suave. Mantener la mezcla a reflujo por 30
minutos (contados desde que comienza a ebullir), dejar enfriar a temperatura
ambiente y añadir 15 ml de agua destilada.

Separar las fases formadas en el embudo de separación; la orgánica se lava con

una porción de 20 ml de la solución salina y luego con dos porciones de la solución
de carbonato (15 mL c/u); se hace un último lavado con agua (10 ml) o hasta que el
pH sea neutro.
Si queda tiempo suficiente, el producto se puede purificar por destilación.

b) Hidrólisis básica de ésteres: saponificación

En un vaso de precipitado colocar 50 g de grasa animal o 50 ml de aceite y

adicionar 50 ml de etanol al 50%, esta mezcla se lleva a baño maría hasta que
fundir la grasa, agitar y esperar hasta su fundición.
Cuando la grasa ya está disuelta se agrega 20 ml de hidróxido de sodio al 50%
previamente preparada, agitar constantemente hasta que se empiece a formar
grumos, observar la contextura sólida.

Una vez obtenida el sólido se deben hacer lavados con solución salina (NaCl) al
20% preparada con cloruro de sodio y agua destilada. Se filtra la solución haciendo
por lo menos 5 lavados con solución salina, luego colocamos en baño de hielo y una
vez enfriado el sólido se agregan perfumes y se coloca en moldes.
 Anotar observaciones.

IV. Resultados

4.1.Obtención de un éster

Síntesis Ester

Alcohol isoamílico y ácido Se evidencia la presencia de Acetato de isoamilo,

acético que se utiliza como fragancia y tiene olor a
banana

4.2. Hidrólisis básica de ésteres: saponificación

Síntesis Saponificación

Grasa y etanol La evidencia que se obtuvo mediante el método

de saponificación fue el jabón.

V. Discusión de resultados

5.1 Obtención de un éster

Los ésteres son sustancias que se obtiene a partir de un ácido carboxílico y un

alcohol. Muchos de estas se utilizan como aromas artificiales. La reacción del alcohol
isoamílico con asido acético, da lugar al éster de acetato de isoamilo (fragancia con
olor a plátano), siendo asi un ácido + un alcohol que da lugar a un éster y agua. Como
se tenia un exceso de acido acético y gotas de ácido sulfúrico que se tiene que
neutralizar. Siendo que los ácidos se neutralizan con el bicarbonato básico, el cual se
desprende el co2 (efervescencia). Teniendo como resultado una disolución acuosa de
las sales producto de la neutralización y un aceite no inmiscible con el agua que es el
acetato de isoamilo. Lo cual solo queda la purificación mediante destilación, lo cual se
utiliza un equipo de destilación simple, asi el éster se convierte en vapor llegando a la
parte superior del destilador se condensa y acaba en el matraz de recogida. El cual se
puede utilizar como fragancia con olor de banana.
5.2 Hidrólisis básica de ésteres: saponificación

La saponificación es una reacción propia de los ésteres, estos se obtienen mediante

la esterificación, donde intervienen un ácido carboxílico más etanol. Como resultado
de esto nos da un éster más una molécula de agua. En la saponificación intervienen
los ésteres más un medio alcalino (Hidróxido de sodio o potasio) dando como
resultado el jabón más glicerina. En una parte del experimento la mezcla se vuelve
de líquida a semi-sólida, para luego hacer un lavado de soluciones salinas al 20%.
Por ello, el proceso se puede acelerar empleando un catalizador de transferencia de
fase que actúa transportando el ion hidróxido (OH-) desde la fase acuosa hasta la
fase orgánica, al cambiar el contra-ión. En presencia de calor, todos los ácidos grasos
se unirán a la base fuerte formando un jabón neutro y transparente. Tras la
saponificación se da como resultado un jabón tras la mezcla volverse netamente
sólida.

VI. Conclusiones
 Se logró aprender y demostrar que los ésteres se forman por un proceso
llamado esterificación, en el que reacciona un ácido y un alcohol, con
pérdidade agua. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores característicos a fruta y son líquidos de modo que pueden
utilizarse para la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
 Se pudo concluir que los jabones se forman mediante una reacción
denominada “saponificación”, esta reacción consiste en una hidrólisis en
medio básico de las grasas, que, de este modo, se descomponen en sales
depotasio o sodio (jabones) y glicerina. Las grasas son insolubles en agua,
perose dispersan formando micelas cuando se encuentran en un medio
básico. La saponificación es una reacción también utilizada con fines
industriales especialmente para la fabricación de jabones, los cuales
cumplen una función muy importante en la vida diaria de los seres
humanos.

VII. Cuestionario

1. ¿Qué papel juega el ácido sulfúrico en esta reacción de síntesis?

El ácido sulfúrico actúa como catalizador en la reacción de un ácido carboxílico más

alcohol para obtener éster.

El ácido sulfúrico muy fuerte va a protonar el grupo carbonilo del ácido carboxílico, es
decir que el ácido carboxílico actúa como base en frente del ácido sulfúrico y gracias
a esto el ácido carboxílico puede formar un nuevo enlace C-O con el alcoholy de esa
manera se va desarrollando la reacción para finalmente obtener el éster.
2. Explica detalladamente cada uno de los pasos que se deben de seguir
cuando se termina la reacción de síntesis. Es decir, para qué se hacen los
lavados, la adición de agua y diversas sales, etc.

El condensador de reflujo evita la pérdida de producto durante el calentamiento.

Se agrega bicarbonato de sodio luego de que termina la reacción de síntesis para

neutralizar el exceso del ácido carboxílico en este caso del ácido acético, no habría
problema con el alcohol isoamílico ya que esta reaccionó en su totalidad, entonces
al agregar bicarbonato de sodio se desprende CO2 (efervescencia), como producto
de la neutralización se queda una solución acuosa.

Para separar del éster crudo de la capa acuosa (agua), esto se logra con un embudo
de decantación, este proceso es importante para librar el éster de agua,

Finalmente, luego de obtener ester libre de agua aparentemente, este tiene que pasar
por un proceso de destilación, es decir que, con una calefacción adecuada a 220°C,
el éster se evapora, y al llegar a la parte superior del destilador, con su temperatura
de ebullición 135°C condensa y de esa manera se puede obtener ester crudo.

Los lavados con soluciones salinas al 20% en el proceso de saponificación se da para

que los ácidos grasos lleguen a unirse a la base fuerte formando un jabón neutro y
transparente

3. Escribir las 6 reacciones que se deben producir, si trabajan con estos

ácidos y alcoholes

Ácido acético + alcohol isoamílico

Ácido acético + alcohol butílico

 Ácido acético + alcohol etílico

Ácido fórmico + alcohol isoamílico

CH2O2 + C5H11OH → C5H10O2 + H2O

Acido fórmico + alcohol butílico

Acido fórmico + alcohol etílico

CH2O2 + C2H5OH → C2H4O2 + H2O

4. Describe otros métodos para preparar ésteres.

Reacciones de solvólisis

En este método los reactivos se disocian en el medio de reacción en dos radicales

uno positivo y otro negativo para dar lugar por reorganización, vía sustitución
nucleófila, de los mismos a los productos de reacción. La reacción a partir de
ácidos carboxílicos Esterificación es un ejemplo en ella el alcohol concentrado
reacciona con un ácido carboxílico con formación de agua.

Reacciones de oxidación

Con este método se obtienen solo ésteres simétricos, se utiliza alcohol y una
solución de dicromato potásico en ácido sulfúrico.

Reacciones de reducción

Con este método se obtienen ésteres, para esto generalmente se requieren de

reactores a presión. Es decir, un éster como el oleato de oleilo es producto de la
reacción de oleato de metilo e hidrógeno (220 Kg/cm y 260° a 280°C), que
requiere de catalizadores como óxido de zinc, cromo y aluminio.
De estos tres métodos de obtención de éster es aconsejable aplicar la reacción de
solvólisis, ya que es más adecuada sin tantas condiciones para obtener ésteres, como
sucede con los dos últimos métodos. (Sanchez, M. (1994))

5. Escribe la reacción de saponificación y explica en qué consiste la reacción de

saponificación. ¿Qué productos se obtienen?

Reacción de saponificación

Es una reacción en la que actúan ésteres con un medio alcalino que se puede
obtener con hidróxidos de sodio o hidróxido de potasio y se obtienen como
productos jabón + glicerina.

6. Describa los usos de los ésteres e indique si estos productos producen

contaminación en el medio ambiente

Los usos de los ésteres son:

 Como disolventes; los ésteres como los acetatos de los alcoholes
metílicos, etílico y butílico, por tener bajo peso molecular son líquidos y se
usan como disolventes.

 Como aromas artificiales: los ésteres poseen olores agradables

característicos a frutas como el acetato de isoamilo que tiene olor a
plátano, el butirato de butilo que tiene olor a piña, es decir que son
utilizados por su aroma algo que se conoce como perfumes sintéticos.

 Como productos farmacéuticos: los ésteres son utilizados como

analgésicos, por ejemplo el salicilato de metilo.
  Como repelentes contra insectos: los esteres están presentes en los
insecticidas

El impacto ambiental de los ésteres es negativo cuando se habla de los ésteres ftalatos,
que comúnmente se los conoce como plastificantes, utilizados para la fabricación de
plásticos flexibles como el PVC, la elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el
medio pues en hoy en día el éster de este tipo se encuentra en juguetes, en los envases
de alimentos, pesticidas, cosméticos, entre otros productos que tiene contacto con la
piel, lo convierte en responsable de ocasionar enfermedades como malformaciones
congénitas, cáncer, entre otros, así como también en el tema ambiental, es uno de los
contaminantes principales de la atmósfera ya que estos ésteres participan en
reacciones fotoquímicas. (Barón, M. et al.,(2013))

Bibliografía

Sanchez, M. (1994). Diseño de sistemas zeolíticos como catalizadores de síntesis de

productos de química fina. Universidad complutense de madrid. Recuperado de
https://webs.ucm.es/BUCM/tesis/19911996/X/0/X0021501.pdf

Barón, M. et al.,(2013) Ésteres. recuperado de

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/esteres_9.html

Brunet-Romero,E.(2014). ¿Aprendes QUÍMICA ORGÁNICA conmigo? Síntesis de esteres en

el laboratorio: la fragancia del plátano. (video de YouTube) Recuperado de
https://www.youtube.com/watch?v=sUSOyNfVC0E

Solano, E., (2020). LAB. VIRTUAL DE QUÍMICA – SAPONIFICACIÓN. Universidad

Nacional Autónoma de Honduras (Video de YouTube). Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=i_e8Ko4oEh8

Mimenza, O. C. (2021, 18 diciembre). Material de laboratorio: 23 objetos e instrumentos

imprescindibles. StuDucu. https://psicologiaymente.com/miscelanea/material-de-laboratorio