Nombres: Chávez Peredo Camila; Guzmán Jaldin Alejandra Fecha: 27/04/2021

Carrera: Lic. Biología

Docente: Vladimir Muñoz

ESTERES, OBTENCIÓN Y PROPIEDADES

INTRODUCCION
Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un
átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido
inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno
(H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+ ).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres más comunes el ácido
en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster
es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico
(ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster,
a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les
convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes
o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de
hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de
ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
OBJETIVO
Obtener un éster a partir de la reacción entre un ácido carboxílico (Ácido acético) y un
alcohol (butanol) en presencia de un catalizador (Ácido sulfúrico) conocido como
Esterificación de Fisher, para estudiar sus propiedades en general.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Describir de qué forma se lleva a cabo la reacción de Fischer.

 Observar todas sus características para finalmente reconocer al mismo.
 Identificar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes.

IMPORTANCIA DE LA PRÁCTICA EN EL DESARROLLO DE LA PROFESIÓN

Los esteres pueden servirnos como base de un emprendimiento, pueden utilizarse de
diversas maneras como plastificantes, aromas artificiales los cuales son muy bien
utilizados por diferentes industrias como alimenticia, producción de aromatizantes,
desinfectantes, etc…
FUNDAMENTO
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster más agua se
conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un ácido mineral, generalmente el
ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico, actúa como catalizador. Como la reacción es
reversible, se puede aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se
alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura constante, el producto
de las concentraciones de las masas formadas, dividido por el producto de las
concentraciones de las sustancias reaccionantes, (estando elevada cada
concentración (en mol/l) a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la
sustancia en la ecuación química) es constante.
Los ésteres son uno de los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos. Las
sustancias que contienen este grupo funcional están ampliamente distribuidas en la
naturaleza en forma de ceras, aceites esenciales, triglicéridos, y aromas. El grupo
funcional éster juega un papel importante en la bioquímica, tanto en el metabolismo
primario como en algunas sustancias que muestran actividad fisiológica importante en
los humanos (hormonas y neurotransmisores). Los ésteres tienen un uso extenso en
productos comerciales, desde removedores de barniz de uñas y edulcorantes
artificiales, hasta fibras poliméricas, plastificantes y surfactantes.
Se conoce como esteres a los compuestos que se crean debido a la unión de los ácidos
con compuestos de alcoholes los mismo que nos dan como subproducto H2O.

Los esteres orgánicos se caracterizan por tener un alcohol como también tienen un
ácido orgánico un claro ejemplo etanoato de propilo. La otra manera de clasificarlos
puede ser según el tipo del ácido orgánico que se utiliza en la formación el mismo que
puede ser un ácido afiatico o aromático, se conoce también que el proceso para formar
un éster se da por un ácido con la unión de un alcohol a este proceso se lo conoce como
esterificación.
Entre algunas propiedades físicas de los éteres podemos resaltar su peso molecular
que es muy bajo, son considerados como líquidos volátiles los mismos que poseen un
olor muy agradable. Los éteres que son de carácter superior se encuentran en forma de
solidos cristalinos los mismos se caracterizan por ser solventes orgánicos y no solubles
en H2O.
Por producto del calor la misma se va descomponiendo y así se va formando el alcohol
y también su ácido respectivo, en esto se usa un poco de agua en exceso debido que
la misma reacción se debe inclinar hacia la derecha. El principal uso del acetato de amilo
es como aromatizante (55%) de ciertos productos como refrescos, además de su
capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos
de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la
eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas. Se usa como solvente (18%) (por
ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de
frutas (22%). Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas melíferas.
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como es el plátano
y las peras, pero en este caso se lo obtendrá en forma artificial, sin embargo, tiene sus
desventajas como irritabilidad de nariz, en la estación a trabajar se realiza la síntesis del
acetato de isoamilo mediante una reacción catalizada en medio ácido entre el alcohol
butanol y ácido carboxílico (Ácido acético) como se muestra.
H2 S O4 C H3COOH+C4 H9OH ⇌C4 H9COOC H3+H2O
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales

 Aro de calentamiento
 Soporte universal (fische)
 Vaso de precipitado (glassco)
 Refrigerante (dyrex)
 Mangueras
 Agarraderas
 Mechero
 Balón
 Malla
 Tapón
 Sorbona (biobasse)
 Pipetas
 Papel filtro
 Probeta
Reactivos

 Ácido Carboxílico
 Ácido acético(CH3COOH)
 Alcohol 1-butanol (C4H10O)
 Catalizador Ácido Sulfúrico (H2SO4)
PROCEDIMIENTO
Síntesis
 Armar un sistema de reflujo utilizando como referencia la Imagen

 Colocar en el balón de destilación 20 mol de alcohol, 10 mol del ácido carboxílico

y 5 mol del ácido.
 Comprobar las conexiones antes de iniciar el calentamiento, asegurarse que el
agua fluya por el condensador.
Aislamiento
 Transferir la mezcla del balón de destilación en un embudo de decantación y
añadir 10 ml de agua destilada.
 Agitar la solución y luego dejar reposar hasta la formación de las fases, separar
la fase acuosa y desecharla.
  Agregar en el embudo con la fase orgánica, 10 ml de una solución de bicarbonato
de sodio al 5%.
 Agitar la mezcla y liberar con frecuencia los gases que se forman en el embudo
hasta que su producción se agote.
 Dejar reposar hasta la separación en fases y eliminar la fase acuosa.
 Colocar una cuchara y media de sulfato de sodio anhidro en la fase orgánica
obtenida, agitar y dejar reposar hasta que el sulfato de sodio precipite
 Destilar la mezcla y recolectar el éster, la temperatura debe situarse entre 145°C
y 155°C. El éster obtenido es incoloro con un intenso y característico olor.
CUESTIONARIO
1.- Escriba las fórmulas desarrolladas de los esteres siguientes:
- Formiato de etilo Propionato de t-butilo
CH3CH2COOH CH3-CH2-CH2-COO-CH3-CH3-CH3

Acetato de isopropilo Isobutirato de n-propilo

CH3COOCH(CH3)2 CH3-CH2-CH2-C-02-CH3
2.- El acetato de etilo, hierve a los 77°C., en cambio su isómero el ácido n-
butiríco hierve a 163°C, ¿Explicar a qué se debe esta diferencia en los puntos de
ebullición?
Porque la composición del n- butírico, saturado, de cadena abierta con 4 átomos de
carbono, al estar reordenado adquiere esa propiedad con buena estabilidad.
3.- Se hidroliza un éster de formula molecular C6H 12 O2, para dar un ácido (A) y
un alcohol (B). Es posible oxidar el alcohol (B), primero a un aldehído y después
a un ácido idéntico a (A). Por otra parte, la sal de plata del ácido (A), R-COOAg,
contiene un 59,6% de plata (Ag =108). ¿Qué fórmula desarrollada y que nombre
asignaría al éster inicial?

PROPANOATO DE N-PROPILO
4.- A que velocidades relativas, espera que transcurran las siguientes reacciones
de esterificación ¿Explicar?
CH 3 -COOH + n-C 4 H 9 OH
C 2 H 5 -CH(CH 3 )-COOH + n-C 4 H 9 OH
C 2 H 5 -CH(CH 3 )-COOH + sec-C 4 H 9 OH
C 2 H 5 -CH(CH 3 )-COOH + ter-C 4 H 9 OH
(CH 3 ) 3 C-COOH + ter- C 4 H 9 OH
El mecanismo por el cual se sucede la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol,
en la esterificación en medio ácido, corresponde al siguiente, en el cual el grupo alcoxi
del alcohol es el que se une al grupo carboxilo del ácido, correspondiendo al grupo
carboxilo aportar el oxígeno del agua desplazada También en la medida en que aumenta
el peso molecular del alcohol su reactividad disminuye; adicionalmente el tipo de
sustituyente en el carbono con el grupo hidroxilo, hace que el alcohol sea más o menos
reactivo.
En la tabla Velocidades de Esterificacián de ácido acético sin catalizador a 155 grados
celcius remarcando la velocidad de reacción del butanol: