SÍNTESIS DE CLORURO DE terc-BUTILO POR REACCIÓN SN1

Katty Fuentes, Nathaly Locarno y Michelt Marquez.

Universidad del Atlántico..
Reacción, síntesis y Cloro.

En la síntesis de cloruro de terc-butilo por reacción SN1, un alcohol terciario (terc-butanol) se trata con un haluro de
hidrógeno (HCl) en presencia de un ácido fuerte como el ácido clorhídrico concentrado. La formación del carbocatión
terciario intermedio es crucial para esta reacción. El cloruro de terc-butilo resultante se separa y purifica mediante
extracción acuosa y lavado con bicarbonato de sodio para neutralizar los ácidos residuales. La reacción SN1 es
favorecida en alcoholes terciarios debido a la estabilidad del carbocatión. El producto final es un haluro de alquilo que
puede ser utilizado en diversas síntesis orgánicas.

Introducción. El cloruro de terc-butilo es un compuesto

orgánico empleado en síntesis orgánica y reacciones de
alquilación.
La síntesis de terc-butilo por reacción SN1 implica la
formación de este compuesto mediante un mecanismo
de sustitución nucleofílica unimolecular.
El cloruro de terc-butilo, se forma a través de la reacción
de haluro de hidrógeno en presencia de un agente
deshidratante, como lo es el ácido clorhídrico
concentrado. [1]
La reacción de síntesis del cloruro de terc-butilo a través
de un mecanismo SN1 implica pasos clave, como la
deshidratación del haluro de hidrógeno para generar un
carbocatión altamente reactivo, para luego unirse al ion
cloruro y generar el producto final. [2]

Al realizar la práctica de síntesis de cloruro de terc-butilo Figura 1. decantación l

por el mecanismo de reacción SN1 se espera
comprender este mecanismo de reacción, familiarizarse
con las condiciones y los reactivos necesarios para
deshidratar el haluro de hidrógeno y aprender las
tecnicas de purificacion del producto final.

Metodología. Se llevó a cabo 3 decantaciones, en la

primera se añadió 10 mL de alcohol con 25 mL de HCl en
un embudo de decantación, se agitó durante 1 minuto sin
la tapa, luego se cerró y se agitó hasta no salir aire, se
decantó y se quedó la fase orgánica. Para la segunda
decantación se utilizó la fase orgánica obtenida
anteriormente, en esta se agregó 3 mL aproximadamente
de NaHCO3, se agitó hasta no salir aire y se decantó,
nuevamente la fase orgánica se quedó en el embudo.
Para la tercera decantación, también se utilizó la fase Figura 2 . montaje parte 2 de destilación
orgánica obtenida anteriormente, en este caso se agregó
10 mL de H2O destilada, se agitó hasta no tener aire y se Resultados y discusión.
decantó, obteniéndose así una fase orgánica. Por último, Al realizar las tres decantaciones con los distintos
se realizó una destilación, se añadió la fase orgánica reactivos se obtienen 2 fases donde la superior es la fase
anterior junto con piedras catalizadoras a un balón orgánica y la inferior es la fase acuosa en las primeras
conectado a un condensador, se calienta a unos 44ºC decantaciones se nota la fase orgánica blancuzca y la
aproximadamente y se obtuvo terc-butilo. fase acuosa transparente, siempre utilizaremos la fase
orgánica es decir la fase superior, al pasarlo al montaje
de destilación con ayuda de carborundos se nota que
empieza a destilar a los 44º obteniendo al final terc-butilo

Figura 3 . Mecanismo SN1 de la práctica
Conclusiones
La síntesis de cloruro de terc-butilo mediante el
mecanismo de reacción SN1 implica la deshidratación del
haluro de hidrógeno para generar un carbocatión
altamente reactivo, que luego se une al ion cloruro para
formar el producto final. Esta práctica proporciona una
comprensión profunda del mecanismo de reacción SN1,
familiaridad con las condiciones y reactivos necesarios
para deshidratar el haluro de hidrógeno, y aprendizaje de
técnicas de purificación del producto final. Los resultados
experimentales demuestran la eficacia con que se realizó
el proceso, con la obtención del cloruro de terc-butilo
mediante destilación, ya que se logró el objetivo.
debido a la estabilidad del carbocatión terciario
resultante. Dado que la reacción SN1 implica la
formación de un carbocatión intermedio, la esterilidad
del sustrato no es un factor limitante. Por lo tanto, los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios pueden
participar en reacciones SN1. Alcohol en SN 2: En la
reacción SN2, la velocidad de la reacción está
influenciada por la facilidad con la que el nucleófilo
puede atacar el sustrato. Los alcoholes primarios son
más reactivos en reacciones SN2 porque tienen
menor impedimento estérico y el grupo saliente (el
grupo -OH) puede ser expulsado más fácilmente, lo
que facilita el ataque del nucleófilo, la esterilidad del
sustrato es crucial ya que el nucleófilo debe atacar
directamente el carbono al que está unido el grupo
saliente. Los alcoholes terciarios son menos
reactivos en reacciones SN2 debido a la gran
cantidad de grupos alquilo que generan un gran
impedimento estérico, dificultando el acceso del
nucleófilo al carbono reaccionante.

SOLUCIÓN A LAS PREGUNTAS ASIGNADAS

1. Aunque esta reacción puede llevarse a cabo, es poco

común y rara vez se utiliza en la obtención de haluros
de alquilo en comparación con otras técnicas de
halogenación, ya que, esta reacción puede generar 5.
una mezcla de productos, especialmente si el
hidrocarburo de partida tiene varios sitios de reacción
disponibles. Esto puede conducir a la formación de B.
múltiples productos de halogenación, lo que dificulta
la purificación del haluro de alquilo deseado, además
del haluro de alquilo deseado, esta reacción puede
producir subproductos no deseados, como
compuestos polihalogenados, que pueden ser
difíciles de separar y purificar.

2. Es importante tener en cuenta que estos métodos

6. La estereoquímica en este tipo de reacciones juega
pueden variar dependiendo de los compuestos
un papel fundamental para entender el mecanismo
específicos involucrados en el proceso de lavado y la
de estas. Teniendo en cuenta las experiencias
naturaleza de las soluciones, dicho esto, para este
anteriores, SN1 y SN2 realizadas en el
caso sugerimos la solubilidad en agua, ya que se
laboratorio, se puede observar que los productos
puede identificar la fase acuosa añadiendo gotas de
obtenidos se dieron debidos a los impedimentos
agua y viendo si es soluble en esa fase.
estéricos que no dejaron que los productos
secundarios se dieran demayor proporción en las
3. El bicarbonato de sodio se emplea para neutralizar
reacciones, pues el tamaño de las moléculas y la
los ácidos residuales presentes en la solución de
voluminosidad de los radicales, impidieron que
reacción y para eliminar cualquier impureza ácida
el ataque nucleofílico se diera de forma dorsal,
que pueda haber quedado del proceso de síntesis.
como esel caso general en la reacción SN2. En
la reacción SN1, la reacción se da a través de un
C4H9Cl+NaHCO3→C4H9OH+NaCl+H2O+CO2
carbocatión plano, como se mencionó
anteriormente, es decir que el nucleófilo ataca por
4. Alcohol en SN1: En la reacción SN1, la velocidad de
ambos lados de la molécula produciendo así una
la reacción depende principalmente de la estabilidad
mezcla de estereoisómero en la que se encuentran
del carbocatión intermedio. Los alcoholes primarios y
los productos minoritarios y mayoritarios.
secundarios tienden a formar carbocationes menos
estables debido a la mayor cantidad de grupos
alquilo electrón-donadores. Por lo tanto, los alcoholes
terciarios son más reactivos en reacciones SN1
BIBLIOGRAFÍA
1. Román-Martínez, M. C., & Illán-Gómez, M. J.
(2010). Guía docente de Química II
(2010-2011). Química II.
2. Martínez Ruíz, P., Moya Cerero, S., Lora
Maroto, B., García Sánchez, L., Mayol
Hornero, B., & Pérez Calabuig, A. M. (2018).
Adquisición de competencias en los
laboratorios de Química Orgánica General:
evaluación de satisfacción, propuestas de
mejora y adaptación al alumnado con
Necesidades Educativas Especiales.