INSTITUTO TECNOLOGICO DE AGUASCALIENTES

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA Y BIOQUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA No. 2
“REACCION DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA (SN): SINTESIS DE CLORURO DE TERT-BUTILO (2-CLORO-2-
METILPROPANO)”

Objetivo:

El alumno sintetizará el cloruro de tert-butilo a partir del alcohol respectivo y comprenderá que es una
reacción de sustitución nucleofílica (SN).

Fundamento teórico:

La reacción SN1, es una reacción de primer orden, que se realiza en dos pasos: ionización y adición, en
las que intervienen carbocationes como intermedios.

Las reacciones de sustitución nucleofílica SN1 comprende la formación de intermediarios y se llevan a

cabo en etapas definidas. En la primera de ellas el grupo saliente se aleja con los electrones del enlace y
forma carbocatión trigonal con hibridación sp2. El carbocatión resultante reacciona de inmediato con un
nucleófilo.

La primera etapa del mecanismo consta sólo de una ruptura de enlaces y es sin duda la determinante de
la velocidad. La pérdida del grupo saliente va seguida de una etapa mucho más rápida en la cual un
nucleófilo aporta un par de electrones para formar un nuevo enlace con el carbocatión. La facilidad de
una sustitución SN1 tiene relación directa con la estabilidad del carbocatión que se forma.
En virtud de que en el paso determinante de la velocidad de una reacción S N1 participa sólo el sustrato,
esta reacción es unimolecular.

Fig. 1 Reacción para la obtención del cloruro de tert-butilo.

Procedimiento:

1. Mezclar 2.5 g de tert-butilo y 7.5 ml de HCl concentrado en un tubo de ensayo con tapa y agitar
vigorosamente.
2. Dejar reaccionar la mezcla en el tubo de ensayo durante 40 minutos agitando éste de vez en cuando.
3. Pasados los 40 minutos dejar en reposo hasta observar la formación de dos fases. Pasar la fase
orgánica a un tubo de ensayo con tapa limpio.
4. Lavar la fase orgánica con 5 ml de agua destilada y dejar reposar nuevamente hasta observar la
formación de dos fases. Pasar la fase orgánica a un tubo de ensayo con tapa limpio.
5. Lavar la fase orgánica con 10 ml de una solución de bicarbonato de sodio al 5% dejando reposar
nuevamente hasta que observar la formación de dos fases. Pasar la fase orgánica a un vial del equipo a
microescala limpio y previamente pesado.
Identificación de Halógenos: Directamente en el vial de microescala agregar al producto de la reacción
de 0.5 a 1.0 ml de etanol y aproximadamente 0.5 ml de una solución de nitrato de plata al 5 % y agitar.
La prueba es positiva si se observa la formación de un precipitado blanco insoluble en ácido nítrico.

Resultados y Observaciones.
- Calcular el rendimiento teórico del cloruro de tert-butilo. ¿Cuál es el reactivo limitante?
- Si su rendimiento fue bajo, explicar a que factores o por que razones fue así.

Cuestionario:
1. Escriba el mecanismo de la reacción entre el tert-butanol y HCl.
2. ¿Qué papel juega el ácido clorhídrico en la reacción?
3. En el paso 3, el cloruro de tert-butilo queda en la fase superior, ¿Cuál es la razón?
4. ¿Por qué se seca con sulfato de sodio anhidro?, ¿Qué otro agente desecante se puede usar en esta
práctica?
5. Investigue la toxicidad del tert-butanol, ácido clorhídrico y del cloruro de tert-butilo.

Bibliografía