PRCTICA 4: OXIDACIN DE ALCOHOLES: SNTESIS DE BUTIRALDEHIDO A

PARTIR DE BUTANOL
a
Camilo Daz, b Maria Cecilia Morcillo
a
camilodiaz1121@hotmail.com y bmaria.morcillo@correo.icesi.edu.co
ayb
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales,
ayb
Programa de Qumica Farmaceutica , Laboratorio de Bioqumica
Santiago de Cali, Colombia
Abril 21 de 2017

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 1. INTRODUCCION
Los compuestos carbonilicos son
aquellos compuestos orgnicos que
contienen un grupo carbonilo (-C=O)
el cual es un grupo caracterstico
presente en compuestos como
aldehdos y cetonas. [1]
Los aldehdos son compuestos
orgnicos caracterizados por poseer
un grupo funcional formilo (-COH) al
final de su cadena. Estos
compuestos pueden producirse a
partir de la oxidacin de un alcohol
que tenga dos hidrgenos de
modo que puede perder uno de ellos
para formar el aldehdo [2]. Un
ejemplo de esto es la sintesis de
butiraldehido a partir de butanol. Se
entiende por oxidacin el proceso
por el cual los enlaces C-H
disminuyen en una molecula y
aumentan los C-O, en un alcohol
implica la perdida de uno o mas
hidrgenos del carbono que esta
enlazado al grupo hidroxilo para la
formacin de un carbonilo, el
producto final luego de la reaccin
de oxidacin esta mediada por el
tipo de alcohol que se use como
reactivo puesto que dependiendo de
esto se conocen los hidrgenos
libres que puede perder la molecula,
es decir, si se tiene un alcohol
primario este puede perder un
hidrogeno para formar un aldehdo y
posterior a eso puede perder su
segundo hidrogeno hasta llegar a un
acido carboxlico por lo que es
necesario hacer una identificacin
del producto en estas reacciones,
mientras que si se tiene un alcohol
secundario ese nicamente dara
origen a una cetona debido a la
presencion de dos grupos R unidos
al carbono y de un nico hidrogeno,
por otro lado un alcohol terciario es
carente de estos hidrgenos por
consiguiente estos no participaran
en reacciones de oxidacin [3].
Figura 1 Reacciones de oxidacion de
alcoholes
Esta prctica de laboratorio se realiz
con el fin de sintetizar el butiraldehido
o butanal a partir del butanol mediante
una reaccin de oxidacin y una
posterior identificacin el grupo
carbonilo y el tipo de compuesto
sintetizado mediante la prueba Tollens
y la brueba del derivado de la 2,4-
dinitrofelinhidrazina. Este tipo de
procesos es de crucial importancia en
el proceso de formacin en el rea
qumica ya que se pueden producir
compuestos y confirmar su presencia
durante un proceso de sntesis,
adems, en el rea farmacutica en
necesario conocer con certeza el tipo
de compuesto que se est
sintetizando y los compuestos
carbonilicos son ideales para producir
diversas sntesis gracias a su
reactividad con otros compuestos e
incluso la reacciones que pueden
llevar a cabo intramolecularmente.
2. RESULTADOS
Para realizar la sntesis del
butiraldehido se arm un montaje de
destilacin fraccionada y se puso en
calentamiento el butanol con la
mezcla sulfocromica procurando que
la temperatura del vapor no superara
los 90C. De este proceso se obtuvo
un volumen de 2mL entre el
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compuesto sintetizado y la fase
acuosa.
Posteriormente se separando el
compuesto sintetizado de la fase
acuosa con lo que se obtuvo
aproximadamente 1mL de compuesto
que seguidamente se caracteriz.
Para calcular el rendimiento de esta
reaccin se calcula primero las moles
de compuesto obtenido con los datos
de su densidad y su masa molar.
Como la reaccin de oxidacin es
irreversible se debe suponer que todo
el butanol se convierte en
butiraldehido, por lo que se deben
calcular las moles de butanol que se
usaron para reaccionar con un exceso
de la mezcla sulfocromica.
Entonces suponemos que el valor que
debimos obtener de butiraldehido
sera 0,0709mol y con base a esto
calculamos el porcentaje de
rendimiento de la reaccin.
Para realizar la caracterizacin del
compuesto primero se realiz la
prueba Tollens para aldehdos
agregando 1mL de cada reactivo y
luego hidrxido de amonio hasta que
desapareciera el precipitado en un
tubo de ensayo, seguido a esto se
agregaron 3 gotas del compuesto
sintetizado y se pudo observar la
aparicin de un espejo de plata a lo
largo de todo el tubo de ensayo, lo
que nos confirm la presencia del
butiraldehido.
Luego se prepar el derivado de la
2,4-dinitrofenilhidrazina agregando el
compuesto sintetizado al reactivo de
la 2,4.dinitrofenilhidrazina. el resultado
de esto fue un compuesto color
naranja que confirma la presencia del
grupo funcional carbonilo en una
cadena aliftica lo cual corresponde al
butiraldehido.
3. ANALISIS DE RESULTADOS
Durante esta prctica se llev a cabo
una reaccin de oxidacin de
alcoholes primarios mediante la
reaccin del butanol con una mezcla
sulfocromica que dio como resultado
la sntesis del butiraldehido mediante
la siguiente reaccin:
Figura 2 Mecanismo de reaccin de
oxidacin del butanol con la mezcla
sulfocromica.
En esta reaccin el dicromato acta
como agente oxidante y el alcohol
como agente reductor, el cido
sulfrico que acta como catalizando
no pasa a travs de la columna de
fraccionado ya que su alto punto de
ebullicin (337C) no es alcanzado en
el calentamiento a menos de 90C.
Este lmite de calentamiento es
tambin estipulado para evitar la
oxidacin total del compuesto a acido
carboxlico y mejorar el rendimiento
de la reaccin. Adems de tener este
cuidado con la temperatura tambin
era necesario agregar el agente
oxidante poco a poco, para que la
reaccin ocurriera de manera ms
lenta y no reaccionara directamente al
acido correspondiente.
El rendimiento de esta reaccin es
bajo no porque no se haya producido
la cantidad de compuesto deseado,
sino por las limitaciones de tiempo y el
cuidado que debamos tener en la
temperatura para la destilacin
fraccionada ya que existe la
probabilidad de que la mayor parte del
compuesto se haya quedado en el
baln al momento de detener la
destilacin. Adems existe la
posibilidad de que el cido butrico se
haya formado por algn incremento
en la temperatura o porque al principio
se agreg la mezcla sulfocromica de
manera rpida hasta que se pudo
graduar su flujo.
A pesar de solo obtener 1mL de
compuesto se realiz la posterior
identificacin de este mediante la
prueba Tollens. La prueba Tollens
consiste en reaccionar unas pocas
gotas del compuesto sintetizado con
un complejo acuoso de diamina-plata,
este complejo es un complejo
oxidante que reacciona con los
aldehdos para oxidarlos a cidos
carboxlicos lo que provoca una
reduccin del compuesto a plata
metaliza que da positivo con la
formacin de un espejo de plata en el
recipiente. Si se hubiese formado el
cido carboxlico esta prueba habra
dado negativa, ya que este
compuesto no puede oxidarse ms,
por esto si no hubisemos cuidado la
temperatura habramos obtenido un
resultado negativo en esta prueba [4].
Figura 3 Reaccin de un aldehdo con los
reactivos Tollens.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede
usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo
de cetonas y aldehdos. El resultado
es positivo cuando hay un precipitado
rojo o naranja debido a la formacin
de la dinitrofenilhidrazona. Esta
reaccin es una reaccin de
condensacin en la que se une la 2,4-
dinitrofelizhidrazina y un aldehdo o
cetona y se pierden una molcula de
agua. Tambin se puede llamar
reaccin de adicin-eliminacin: una
adicin nucleoflica del grupo -NH2 al
grupo carbonilo C=O, seguida de la
eliminacin de una molcula de agua
[5].
Figura 4 Mecanismo de reaccin general
de la 2,4.dinitrofenilhidrazina con los
compuestos carbonilicos.
4. CONCLUSIONES
Se pude sintetizar un aldehdo a
travs de un alcohol primario
realizando la reaccin en las
condiciones adecuadas y bajo
lmites de temperatura.
Es importante realizar pruebas
de caracterizacin a los productos
obtenidos en una sntesis que
pueda formar ms de dos
compuestos porque de esta
manera se puede comprobar si una
esta fue exitosa o no dependiendo
de qu tan selectivos fueron los
reactivos usados y las condiciones
implementadas.
Es importante conocer las
propiedades tanto qumicas como
fsicas de los compuestos con los
que se esta trabajando y los que se
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 van a sintetizar, ya que esto a parte
de determinar condiciones en la
reaccin ayuda al posterior calculo
del porcentaje de rendimiento de
las reacciones.
A la hora de realizar una
sntesis, mas aun cuando se trata
de compuestos carbonilos, es
pertinente buscar reactivos
selectivos a cada compuesto para
tener un mejor rendimiento y evitar
subproductos.
5. REFERENCIAS
[1] MORRISON, Robert T. BOYD,
Robert N. Qumica Orgnica. 5
ed. Mxico: Addison Wesley
Longman de Mxico S.A. 1998.
[2] McMURRY, John. Qumica
orgnica. 6 ed. Mxico:
Cengage Learning Editores,
2005.
[3] Bruice, P. Quimica Organica
(Vol. V). Madrid: Person. 2008.
[4] Martin, M., Pinto, G., &
Hernandez, J. El reactivo de
Tollens: de la identificacion de
aldehidos en su uso en
nanotecnologia . Obtenido de
Anales de quimica
http://analesdequimica.es/index
php/AnalesQuimica/article/view
File/751/944. 205
[5] MARCH, Jerry. Advanced Organic
Chemistry: Reactions, Mechanisms, and
Structure. 3rd ed. New York: Wiley. 1985.