Objetivos

Llevar a cabo una oxidación tipo de Baeyer-Villiger de una cetona cíclica mediante la obtención de un ácido dicarboxilico.

Determinar el punto de fusión del ácido adípico sintetizado y compararlo con el reportado en la bibliografía.

Reacción tipo Baeyer-Villiger

En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus derivados es +3, lo que significa que un aldehído o cetona todavía puede oxidarse, con el
reactivo apropiado, para dar un ácido carboxílico o derivado.

La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C.

Si es enérgica (KMnO4, K2Cr2O7) se producen dos ácidos carboxílicos.
Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.

Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos moléculas, lo que desde el punto de vista
preparativo puede ser un inconveniente. La oxidación de cetonas incluidas en un anillo está exenta de ese inconveniente.

¿Qué es el ácido adípico?

El ácido adípico también llamado ácido hexano dioico es un compuesto orgánico con fórmula (CH₂)₄(CO₂H)₂.

Es un compuesto blanco cristalino ligeramente soluble en agua y soluble en alcohol y acetona. Actualmente en la
industria el ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y Ciclohexanona.

Usos y aplicaciones del ácido adípico

El ácido adípico tiene diversas aplicaciones en la industria:

 La principal aplicación es su uso como monómero para la producción de nylon. El cual es procesado para
fabricar ropa, llantas de automóviles y alfombras.

 Se utiliza también en la fabricación de productos plastificados y lubricantes. Se utiliza en la elaboración de

polioles, poliésteres para sistemas poliuretano.

 En la industria de alimentos también se aplica como ayudante en la gelatinización, como acidulante, agente
buffer y como leudante.

 Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas y recubrimientos.

Reacción y mecanismo propuesto

 Procedimiento experimental

1. En un vaso de precipitados seco de 100 mL pese 8 g de permanganato de potasio (KMnO4) y adiciónele 75 mL

de agua destilada, agite hasta disolver completamente.

2. A la disolución de permanganato de potasio, se añaden 3 g de Ciclohexanona. La mezcla se calienta a 30°C y se

le añaden 0.6 mL de NaOH al 10%.

NOTA: La reacción es exotérmica (debe tener la precaución de no dejar calentar demasiado el balón, porque la reacción
se aceleraría y no se obtendría el producto deseado y se deja que la temperatura alcance los 45°C y se mantiene a esta
temperatura durante 20 min).

3. Una vez agregado toda la solución de permanganato agite manualmente el balón, para homogenizar la mezcla el
color púrpura del permanganato desaparece y precipita el MnO 2.

4. Para coagular el precipitado de MnO2, la reacción se calienta brevemente a ebullición.

5. Arme un equipo para reflujo con un baño María, y refluje la mezcla por 30 minutos a fuego lento.

6. Una vez terminado el reflujo, quite el baño María y espere a que el sistema se ponga a temperatura ambiente.

7. La mezcla se filtra, el sólido se lava con agua y los filtrados se evaporan hasta unos 20 mL.

8. Si el filtrado es turbio, añadir carbón activado y filtrar de nuevo. La disolución caliente se acidula con HCL
concentrado (precaución). El ácido adípico cristaliza cuando la disolución se enfría a 0°C. Los cristales que se
lavan con un poco de agua muy fría.