UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

ORIZABA, VER.

LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
Dra. MARINA GUEVARA VALENCIA

-QUÍMICO FARMACEUTICO BIOLOGO-

SECCIÓN 302

- EQUIPO 7 -
Dariana Flores Pérez
Gamaliel Silva Simón
David Bonilla Rodríguez
Mirian Monserrat Chávez Juárez
Alejandro Gabriel Becerra Hernández
 INDICE
TEMA 1 – SUSTITUCION NUCLEOFILICA A CARBONO SATURADO
Practica No. 1 Eter etilico
Practica No. 2 Neroleina

TEMA 2 – REACCION DE ELIMINACION

Practica No. 3 Ciclohexeno

TEMA 3 – ADICION ELECTROFILICA A CARBONO INSATURADO

Practica No. 4 Acetileno

TEMA 4 – RADICALES LIBRES

Practica No. 5 Benzopinacol

TEMA 5 – SUSTITUCION AROMATICA

Practica No. 6 Baquelita
Practica No. 7 O y P – Nitrofenol

TEMA 6 – SALES DE DIAZONIO

Practica No. 8 Naranja II

TEMA 7 – POLIMEROS CRISTALINOS

Practica No. 9 Mof-5 synthesis
 INTRODUCCIÓN
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,
propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener
otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno,
azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos
compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos
compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes
en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos
forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales
como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de
propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos
básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos,
detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes,
insecticidas.
La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar
color a nuestras ropas, nuevos perfumes, nuevas medicinas con las que
curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que
han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT,
fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance
de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser
imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.
PRÁCTICA 1

ÉTER
ETÍLICO
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 1 ETER ETILICO

TEMA
Sustitución nucleofílica a carbono saturado

OBJETIVO
Obtener éter etílico mediante una reacción de sustitución nucleofílica a través de la formación de un
buen grupo saliente.

INTRODUCCION
La formación de éteres a partir de alcoholes es un ejemplo de sustitución nucleófila que tiene al alcohol
protonado como sustrato y a otra molécula de alcohol como nucleófila.
Uno de los métodos empleados para sintetizar éteres simétricos sencillos es la deshidratación
bimolecular catalizada por ácidos, la cual compite con la deshidratación unimolecular que da lugar a
un alqueno. Si el alcohol está impedido o la temperatura demasiada alta, la competencia entre la
sustitución y eliminación, se desplaza a favor de la eliminación y se obtiene muy poca cantidad de éter.
La deshidratación bimolecular se utiliza en la industria para obtener éteres simétricos a partir de
alcoholes primarios.

REACCION
+
H
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140 °C

MECANISMO
MATERIAL REACTIVOS

Termómetro Etanol
T de destilación Hielo
Matraz de destilación Q. F. Sal
Refrigerante Ácido sulfúrico concentrado
Alargadera de vidrio Hidróxido de sodio al 10%
Tela de asbesto
2 Soportes universales
2 Pinzas universales
Mechero bunsen
Tapón monohoradado
Manguera de hule
Embudo de separación
Perlas de ebullición

TECNICA
1. Armar un equipo de destilación simple que consiste de: matraz de 3 bocas, refrigerante, embudo
de adición, termómetro 20-210°C y sistema de recolección (kitazato) el cual debe estar
sumergido en hielo con una salida del kitazato hacia el suelo a través de una manguera
2. Sumergir en un baño de hielo el matraz balón de 3 bocas, adicionar 14 ml de etanol y enfriar
durante 5 a 10 minutos
3. Adicionar al etanol frío 8 ml de ácido sulfúrico gota a gota y con agitación ¡Precaución¡
4. Al finalizar la adición se retira el baño de hielo y se conecta correctamente el sistema de
destilación
5. Calentar la mezcla anterior hasta un rango de temperatura de 140 a 145°C para iniciar la
destilación
6. A la temperatura indicada arriba adicionar poco a poco 14 ml de etanol mediante el embudo de
adición (observar cuando empiece la destilación)
7. Al finalizar la adición suspender el calentamiento
8. Retirar el mechero y dejar que finalice la destilación
9. Colocar el destilado (solución recogida en el kitazato) en un embudo de separación y lavar la
solución con NaOH al 10%,
10. Separar la fase acuosa (inferior) y la orgánica (superior) lavarla 2 veces con agua destilada
11. La fase orgánica se vierte sobre un matraz limpio y seco y se adiciona CaCl2 anhidro
12. Se deja reposar y se lleva a cabo una destilación fraccionada para recupera el éter etílico
13. Medir los mililitros obtenidos y calcular el rendimiento
PRECAUCIONES
La adición del ÁCIDO SULFÚRICO sobre el alcohol, efectúela lentamente, ya que se produce una
reacción exotérmica.
Instale el aparato procurando que los mecheros queden dirigidos opuestamente en la mesa de trabajo
para evitar que la salida de vapores de un equipo alcance la flama del mechero contiguo.
Cuando agite con embudo de separación se envuelve el embudo en una mano sosteniendo el tapón y
con la otra mano se abre la llave para el escape de presión dirigiendo hacia arriba la salida, nunca
apuntando hacia sus compañeros.
El éter es muy volátil e inflamable sus vapores mezclados con el aire son altamente explosivos.
Manténgalo alejado de cualquier flama. No tire cerillos encendidos al piso.
La reacción con el ácido sulfúrico y el etanol es muy exotérmica por lo que debe hacerse lentamente
y en frío.

DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES
En un matraz de balón se añadieron 14ml de Etanol y 8ml de Ácido Sulfúrico gota a gota en frío,
posteriormente se montó un equipo de destilación simple con un embudo de conexión de dos vías. El
matraz se conectó a este equipo, se controló mantener una temperatura de 70°C para evitar la pérdida
o eliminación de éter etílico producido.
Finalmente como resultado de la destilación se obtuvieron 20ml de Éter etílico, de color transparente
y olor característico.
CONCLUSIONES
Con el desarrollo de esta práctica se llegó a la conclusión de que la obtención del éter etílico se trata
de una reacción de deshidratación de alcoholes, la reacción consiste en someter a calentamiento el
etanol y el ácido sulfúrico, el ácido sulfúrico dona un protón al alcohol que está atrapado por uno de
los pares libres del oxígeno formado al ion oxonio que interactúa al agregar un exceso de alcohol,
atacando al oxigeno liberando una molécula de agua y sustituyendo uno de los hidrógenos por una
cadena carbonatada. El tipo de sustitución que se efectuó fue nucleofílica debido a que el sustrato es
un alcohol protonado.

INVESTIGACION
 ¿Cómo se forma el reactivo nucleofílica en la síntesis del éter etílico?
La transformación de un alcohol a un éter generalmente disminuye el punto de ebullición y la
solubilidad en algunos.
Los éteres son resistentes a la oxidación excepto en condiciones muy drásticas, el calentamiento con
dicromato de potasio en disolución ligeramente ácida produce pequeñas cantidades de los ácidos
carboxílicos derivados de los alcoholes a partir de los cuales se formó el éter.

 ¿Qué es un catalizador?
Un catalizador es aquello que permite desarrollar un proceso de transformación de tipo catalítico. Para
entender el concepto, por lo tanto, debemos saber qué es la catálisis. Este vocablo que deriva del
griego refiere a los cambios químicos que se generan a causa de sustancias que no sufren
modificaciones durante el transcurso de una reacción.
Un catalizador es una clase de sustancia que, durante la catálisis, altera el desarrollo de una reacción.
Los catalizadores que incrementan la velocidad de la reacción reciben el nombre de catalizador
positivo, mientras que aquellos que ocasionan una disminución de la velocidad se califican como
catalizadores negativos.

 ¿Por qué el ácido sulfúrico es capaz de efectuar una deshidratación sobre determinados
compuestos?
La presión de vapor de agua permitida por el ácido sulfúrico es muy baja y por eso se utilizan en
desecadores. El ácido sulfúrico concentrado elimina el H2O de un gran número de compuestos en una
reacción extremadamente exotérmica.

 ¿Qué condiciones de reacción se requieren en esta síntesis respecto a la temperatura y

porque?
Para la destilación se requiere un rango de temperatura de 70°C debido a que si el alcohol o la
temperatura son demasiado alta, la competencia entre sustitución y eliminación, se desplazará a favor
de la eliminación y como resultado se obtendrá poca cantidad de éter.
  ¿Por qué el producto se recolecta con una salida hacia el piso?
Porque es altamente volátil y corrosivo con la piel.

 ¿Qué efecto tiene el baño de hielo –sal en el éter etílico destilado?

Fue debido a que la reacción es altamente exotérmica y sin los cuidados necesarios podría ocurrir
algún accidente.

 ¿Con que neutraliza el destilado y porque?

Se neutraliza con el NaOH debido a que es una base y se acumula, donde el agua se reduce a gas
hidrógeno y el hidróxido de iones.

 ¿En qué capa (superior o inferior) de la mezcla final neutralizada en el embudo de separación,
queda el éter obtenido y por qué?
En la capa superior debido a su baja densidad.

 Balanceando la ecuación de la síntesis del éter etílico, observara que se requieren dos
moléculas de etanol. ¿por qué?
Por la estereoquímica debido a que por cada dos moléculas de etanol se obtiene una de éter etílico.

 ¿A que debe el éter etílico sus propiedades de volatilidad y flamabilidad?

La volatilidad del éter se debe principalmente a la muy baja polaridad de su molécula y a que las
atracciones intermoleculares entre las moléculas de éter son pequeñas.
Las atracciones intermoleculares son proporcionales a las densidades de carga que se posean las
moléculas por la diferencia de electronegatividades de los átomos que las componen.

REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
 PRÁCTICA 2

NEROLEÍNA
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 2 NEROLEINA

TEMA
Sustitución nucleofílica a carbono saturado

OBJETIVO
Reconocer la diferente forma de reaccionar un grupo oxhidrilo alifático y uno fenólico en la formación
de un éter aromático.

INTRODUCCION
La reacción de obtención de la neroleína, es muy semejante a la reacción de obtención del éter etílico.
A pesar que el metanol y el β-naftol tienen a un grupo oxhidrilo, el metanol es protonado y el β-naftol
funciona como nucleófilo, entrante.

REACCION

OH H2SO4 OMe
+ CH3OH
+ H2O

MECANISMO
MATERIAL REACTIVOS

Matraz balón de 100 ml Quickfit β- naftol

Refrigerante recto Quickfit Metanol
Soporte metálico Etanol
Mechero bunsen Ácido sulfúrico concentrado
Triple metálico Carbón Activado
Tela de asbesto Hielo y Sal
Pinzas universales
Manguera de hule
Tina para baño hielo-sal
Pipetas graduadas de 10 ml
Embudo de filtración rápida
Perilla
Papel filtro
Soporte universal
TECNICA
1. Adaptar un sistema de reflujo el cual consiste de: un matraz balón y un refrigerante
2. Adicionar en el matraz balón 1 g de β-naftol, 10 ml de metanol y 1 ml de ácido sulfúrico conc.
3. La mezcla anterior se refluja durante media hora
4. Finalizado el tiempo se deja enfriar la mezcla de reacción
5. Verter el contenido del matraz sobre 100 ml de agua helada
6. El producto que precipita se filtra
7. Recristalizar el sólido obtenido en etanol (con carbón activado)
8. Secar, Pesar y calcular rendimiento.

PRECAUCIONES
Ácido sulfúrico, β Naftol y Metanol

DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES
Al momento de adicionar al matraz balón 1 g. de β-naftol, 10 ml. de metanol y 1 ml. de ácido sulfúrico
concentrado, se observó como la mezcla reflujaba aquí el metanol fue protonado y el β-naftol entraba
como nucleófilo durante la reacción. Después de dejarlo enfriar media hora, se vertió la mezcla sobre
un vaso de precipitado con agua previamente enfriada, se observó como la mezcla precipito a blanco
y por último se recristalizo con carbón activado, se secó y se pesó: se obtuvieron 3.6 g. de Neroleína.

Protonación del CH3OH Producto precipitado

y entrada del β-naftol
como nucleófilo
CONCLUSIONES
Se logró obtener la Neroleína apegándonos por completo al procedimiento descrito y realizando un
manejo adecuado del material proporcionado para este fin.
Para la obtención de la Neroleína se pude concluir que un parámetro muy importante es la temperatura
ya que la temperatura está ligada directamente con la cantidad de reflujo obtenido ya que si se
disminuía la temperatura el reflujo disminuía y la agitación está estrechamente ligada al tiempo de la
síntesis pues si no se mantiene una agitación constante la síntesis tardaría más de lo estable sido lo
cual hubiese sido un gran problema porque no hubiéramos podido terminar la práctica a tiempo y no
hubiésemos apreciado la parte final de la práctica que fue la purificación donde se tuvo que secar el
precipitado para eliminar la mayor cantidad de agua posible y además se tuvo que re precipitar la
solución restante para estar seguros que ya no había y efectivamente ya no se apreció residuo alguno
en las por consiguiente al realizar el cálculo del rendimiento este se pudo considerar como bueno.

INVESTIGACIONES
 Escriba la resonancia de la molécula de beta naftol

 Comparando el oxidrilo en el beta naftol y el metanol en cuál de las dos moléculas hay más
facilidad de que forme agua por acción del ácido sulfúrico y ¿porque?
En la molécula de CH3OH, porque ocurre más rápido la protonación del CH3OH, entonces el ion
sulfato entrara por el carbón α produciendo la ruptura de H2O dando agua como producto de la
reacción.

 ¿Cuál es el punto de fusión del beta naftol y que cuidados nos indica en el control de reacción?
El PF del β-naftol es de 396 K (123 °C) y no se debe sobrepasar esta temperatura.
  ¿Cuál es el punto de ebullición del metanol y para que podemos utilizar esta información en la
síntesis de Neroleína?
El PE del metanol es de 65 °C. A esta temperatura se realiza la reacción y empieza el reflujo.

 ¿Cómo decide usted la cantidad de etanol que deberá usar para purificar la Neroleína?
La Neroleína al ser un éter, es muy soluble en etanol así que para evitar un exceso de este se requiere
realizar un cálculo estequiométrico para decidir el volumen necesario para la mezcla.

 ¿Cómo evitaría que al usar el carbón activado en la recristalización, recupere menos producto
durante la filtración en caliente?
Enfriando previamente agua y en esta verter la mezcla.

 ¿Cómo actúa el carbón activado sobre la Neroleína y que cantidades se recomienda usar?
Elimina las impurezas y sólo se usa una pizca de C activado.

 Después de la filtración en caliente que diferencia habría en el producto si se enfría a

temperatura ambiente en reposo o en baño hielo-sal con agitación.
Las impurezas podrían ser mayores y se podría obtener menos cantidad de producto.

 ¿Cómo determina el reactivo limitante en los cálculos de rendimiento para la Neroleína?

Se usa la estequiometría para determinar la máxima cantidad.

 ¿Qué aplicaciones tienen el éter etílico y la Neroleína? ¿Cómo influye su estructura química?
Neroleína:
-La Neroleína es un importante ingrediente en muchos perfumes.
-Su acción no es la de añadir una nota a la fragancia, sino que actúa como fijador porque disminuye
la velocidad de evaporación de los compuestos.
-Antes se usaba como fijador de perfumes el almizcle que se obtenía de la glándula genital del
almizclero, que habita en el Himalaya.
Éter etílico:
Este compuesto es muy empleado como analgésico, de hecho, fue el primero en utilizarse con dicho
fin, su uso anestésico lo ha convertido en droga recreativa, tiene un amplio uso como disolvente de
grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa,
hidrocarburos y colorantes.
El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante
para algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es
considerado uno de los factores de riesgo de los laboratorios.

REFRENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición México
 PRÁCTICA 3

CICLOHEXENO
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 3 CICLOHEXENO

TEMA
Reacciones de eliminación

OBJETIVO
Obtener un alqueno por deshidratación de un alcohol secundario, mediante un mecanismo E2

INTRODUCCION
Los alcoholes en medio ácido se protonan fácilmente por la presencia del par de electrones no
compartidos del átomo de oxígeno, liberándose agua y formando el carbocatión, el cual es neutralizado
por los electrones de la unión C-H vecino, generándose la doble ligadura y liberando un protón,
regenerándose así el protón del ácido.

REACCION
OH
H3PO4
+ H2SO4

MECANISMO
MATERIAL
Termómetro graduado de -10 a + 260ºC.
Matraz balón de 25 ml. 2 soportes metálicos.
Embudo de llave de 250 ml. Mechero bunsen
Columna de Vigreux. 2 pinzas universales.
Refrigerante. Tripie metálico.
Alargadera Quickfit. Tapón de hule monohoradado.
Termómetro graduado de -10 a + 260ºC. 3 mangueras de hule de 1 m.
2 soportes metálicos. Tina para baño hielo-sal.
Mechero bunsen 2 pipetas graduadas de 10 ml.
Tela de asesto. Perilla.
3 tubos de ensayo

TECNICA
1. Coloque en el matraz balón el Ciclohexanol y el ácido fosfórico.
2. Adapte a la boca del matraz la columna Vigreux.
3. En la parte superior de la columna Vigreux se coloca la T de destilación con el tapón de hule
que sostiene al termómetro graduado y en la rama lateral se une con el refrigerante. Procure
sujetar bien el refrigerante y la columna a sus respectivos soportes, mediante las pinzas
universales.
4. En la salida del refrigerante se adapta la alargadera que se une al matraz balón recolector, que
estará sumergido en un baño de hielo -sal.
5. Una vez montado todo el aparato, se comienza a calentar a ebullición con suavidad. Cuide que
al formarse vapores blancos en la parte superior de la columna, la temperatura de destilación
no rebase los 96°c.
6. Busque en sus notas el punto de ebullición del Ciclohexanol y el Ciclohexeno y si disminuye la
velocidad de la destilación o nota un bajo volumen en la mezcla del matraz balón inicial, apague
el mechero para evitar que se queme el contenido de este.
7. Pase el destilado al embudo de separación y separe el producto desechando la capa acuosa.
Revise su información acerca de la densidad y recuerde que el compuesto de más alta densidad
estará en la fase inferior, considerando siempre que la fase acuosa tiene densidad igual a la
unidad (1) siempre que no se haya agregado cloruro de sodio, pues este aumentara la densidad
del agua.
8. Mida el producto destilado y separado reportando el volumen obtenido a su maestro. Agite el
producto el producto en un recipiente con unos cristalitos de sulfato de sodio anhídrido para
eliminar trazas de agua, decante y entregue el sobrante, después de haber realizado las
pruebas de identificación, usando 0.5 ml del producto para cada una de ellas
9. Con yodo en solución acuosa: coloque 0.5 ml del Ciclohexeno obtenido en un tubo de ensayo
y agregue unas gotas de solución de yodo, agite y observe la coloración.
 10. Con permanganato de potasio en solución acuosa: coloque 0.5 ml de Ciclohexeno en un tubo
de ensayo y agregue unas gotas de permanganato de potasio en solución acuosa, agite
vigorosamente y observe el cambio de coloración.
11. Prueba de combustión: coloque una gota del producto en una capsula de porcelana y
enciéndala con un cerillo. Observe.

NOTA: La olefina que se obtiene es muy volátil

PRECAUCIONES
Ácido fosfórico, Ciclohexanol, Permanganato de potasio

DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES
En un matraz balón se colocamos el Ciclohexanol y el ácido fosfórico ya teniendo esto se instaló un
equipo para poder obtener el Ciclohexeno, que se componía del matraz balón más la columna de
Vigreux con una conexión de T para el termómetro y el refrigerante, al final del refrigerante se colocó
un vaso recolector sumergido en baño de hielo con sal. Al comenzar a calentar se tenía cuidado de
que la temperatura no pasara de los 96°C para evitar que las sustancias se quemaran. Se obtuvo un
destilado de color transparente de un olor irritante. Al realizar a prueba del producto destilado con
permanganato de potasio se tornó de un color morado y después aun color café con precipitado de un
color café con mayor intensidad. La prueba con yodo y el producto destilado se tornó de un color rojo
para después pasar a un color naranja.

CONCLUSION
Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes catalíticamente,
teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible.
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra
deshidratación significa “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte
se provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello,
se puede concluir:
-La técnica de deshidratación de alcoholes es utilizada para la obtención de alquenos-Es importante
cuidar las condiciones de Temperatura y concentración ya que si no se trabaja adecuadamente las
condiciones de reactivos y productos la reacción podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo
original.
-Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono
en su molécula.
-La eliminación de agua en un alcohol se emplea para preparar un doble enlace, tanto en el laboratorio
tanto en escala industrial.
-La pérdida de agua es un proceso de equilibrio
-Cuando la velocidad de la reacción hacia delante es igual a la de la reacción inversa existe un estado
de equilibrio químico
-El uso del Ciclohexeno es de gran importancia en la industria química, ya que con él se pueden
obtener diversos productos, como insecticidas

INVESTIGACION
 Mencione 3 propiedades químicas del Ciclohexanol
-Solubilidad en agua: 40 g/l 20ºC -Nocivo en caso de inhalación -Nocivo en caso de ingestión.

 ¿Qué otros ácidos podría usar en la síntesis del Ciclohexeno?

Ácido sulfúrico y ácido fosfórico

 Mencione los usos del Ciclohexeno

El Ciclohexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción de aceites y como
solvente. Además, para usos de laboratorio, análisis, investigación, como insecticida y química fina.
También puede formar peróxidos explosivos.

 ¿Cuál es el punto de ebullición del Ciclohexeno?

83 ºC

 ¿Cómo decide usted la cantidad de ácido fosfórico que utiliza para la obtención de Ciclohexeno?
1ml/15ml de Ciclohexanol

 ¿Cómo purificaría el Ciclohexeno?

Transfiriendo la mezcla neutralizada a un embudo de separación agitando y dejando reposar hasta
que se formen 2 fases una acuosa localizada en el fondo del embudo y otra orgánica en la parte
superior se separan las dos fases primero la acuosa y luego la orgánica a dos matrices individuales la
fase orgánica contiene el producto y para remover cualquier residuo se le añade cloruro de calcio
anhídrido y se deja reposar luego se filtra por gravedad decantando la fase orgánica.
REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición México
 PRÁCTICA 4

ACETILENO
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 4 ACETILENO

TEMA
Adición electrofílica a carbono saturado

OBJETIVO
Obtener acetileno a partir de carburo de calcio, ejemplo de alquinos y reacciones de adición
electrofílica a carbono insaturado.

INTRODUCCION
El triple enlace, es sorprendentemente lento en sus reacciones con reactivos electrofílicos; esto
permite una adición selectiva entre alquenos y alquinos.
Además sus reacciones de adición son más exotérmicas que las correspondientes en los alquenos.
En general, los alquinos tienen puntos de ebullición y densidades ligeramente superiores que los
alcanos equivalentes y estructuralmente, lo cual sugiere que las fuerzas intermoleculares son más
fuertes para los alquinos.

REACCION

C C +
+ 2 H2O CH CH Ca(OH)2
Ca

MECANISMO
 MATERIAL REACTIVOS

3 tubos de ensayo de 15 x 1.5 cm 1 g de Carburo de calcio

1 soporte metálico
1 Tripie metálico 3 ml de solución de KMnO4 al 1% en agua
Pinzas universales 1 ml de solución acuosa al 1% de Na2CO3
1 mechero bunsen 3 ml de solución acuosa de yodo al 1%
1 tina galvanizada
1 matraz kitazato con tapón de hule
monohoradado y manguera en la salida lateral
1 embudo de separación

TECNICA
1. Coloque en el matraz de destilación limpio y seco 1 g de carburo de calcio.
2. Una vez que se ha adaptado al matraz el tapón de hule que lo unirá al embudo de separación, se
vierte dentro del embudo 10 ml de agua.
3. Adapte a la salida lateral del matraz de destilación una manguera de hule que desemboca dentro
del agua que llena una tina, y donde previamente se ha colocado un tubo de ensayo limpio, invertido
y lleno de agua, para llenarlo con el gas acetileno por desplazamiento del agua.
4. Coloque 4 ml de solución acuosa de yodo y permanganato en dos tubos de ensayo separados y
dispóngalos oportunamente.
5. Encienda el mechero y caliente con suavidad, al mismo tiempo que deja gotear el agua del embudo
de llave, hasta que inicie la salida de gas en la manguera que desemboca dentro del tubo de ensayo
invertido, dentro de la tina llena de agua.
6. Una vez que el gas ha desplazado toda el agua dentro del primer tubo de ensayo, tape la boca del
tubo y en posición horizontal, se coloca la llama de un cerillo encendido para observar la combustión
y escuchar la detonación, un poco violenta, del gas acetileno. Dejando que burbujee en ella el gas
acetileno que se está obteniendo. Observe el cambio de coloración.
7. Pase la manguera al interior del tercer tubo, conteniendo 4 ml de solución de permanganato de
potasio y deje nuevamente que burbujee el gas acetileno que se está obteniendo, si se ha detenido el
desprendimiento de gas, caliente de nuevo con suavidad, el matraz de destilación. Observe y anote el
cambio de coloración y pasa la manguera otra vez dentro del baño de agua, retirado del mechero.
8. En cuanto ya no haya desprendimiento de gas, se apaga el mechero y se deja enfriar el contenido.
9. Se decanta el contenido del matraz en el lavadero, evitando que los residuos de carburo, ya agotado
de la reacción, tapen los lavaderos. El residuo sólido se desecha en la basura.
10. Considere en sus observaciones los resultados de las 3 pruebas realizadas.
 NOTA: Trabaje con mucha precaución ya que el acetileno puede reaccionar con el aire, evite inhalarlo.
Al terminar las reacciones, espere que todo el carburo termine de reaccionar, decante y el residuo
sólido se deshecha en el bote de basura. Evite tapar los lavaderos

PRECAUCIONES
Acetileno, Carburo de calcio, Yodo

DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES
Se obtiene el acetileno por enfriamiento rápido (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o
de compuestos volátiles fracciones el petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es
utilizado directamente en la planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de
síntesis, más párr. El laboratorio, es la reacción de apto agua con carburo cálcico (cac2); se forma de
hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción una tiene el menudo olor característico
de un ajo debido una trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + C2H2.

CONCLUSION
En definitiva cada una de las propiedades químicas que definen a los diferentes hidrocarburos hijo
muy marcadas dependiendo de su estructura molecular aunque estén constituidos de los mismos
elementos, el hecho de presentar enlaces simples, dobles o múltiples hace diferentes de los
compuestos, especies claramente diferenciables entre sí. De la práctica se pudo concluir que los
hidrocarburos más reactivos hijo aquellos que presentan enlaces múltiples en su estructura, esto pues
a pesar de tener v poseer enlace notablemente fuerte concentración su densidad descarga negativa
en un punto central de la molécula lo cual se favorece comportamiento acidico o una adición.
INVESTIGACION
 ¿En qué estado físico se presentan los alquinos: etino, butino y pentino, y como es su densidad
respecto al agua, de aquellos que se presentan en estado líquido?
Estado físico: gas
Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3)
etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73

 ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas del acetileno?

-Gas
-Incoloro
-Inoloro
-Punto de Ebullición - 57º C
-Punto de Fusión - 81º C
-Presión de Vapor 4460 kPa a 20º C
-Densidad Relativa 0.907
-Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 ml a 20º C
-Peso Molecular 26

 ¿Cómo puede prepararse el carburo de calcio?

El carburo de calcio se genera en el arco eléctrico a partir de óxido de calcio y coque a una temperatura
de 2.000-2.500 °C:
CaO + 3C → CaC2 + CO
Por las condiciones a emplear la síntesis es muy costosa, pues requiere mucha energía. Fosfatos que
suelen estar presentes como impurezas en los materiales de partida dan en las mismas condiciones
fosfuro de calcio (Ca3P2) que reacciona igualmente con el agua dando fosfina (PH3). Esta impureza
además de trazas de sulfhídrico (H2S) y amoníaco (NH3) es responsable del mal olor a "carburo".

 Mencione los usos del acetileno

Se usa mucho en equipos de soldadura, debido a su elevada temperatura, para la producción de ácido
acético. Es un producto de partida importante en la industria química.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a partir del acetileno.
Se utiliza en la fabricación del cloroetileno, para plásticos.
Se utiliza en la fabricación del etanal y de los neoprenos del caucho sintético.

 ¿Cómo es el carácter nucleofílico del triple enlace respecto al doble?

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al
elevado carácter s de los orbitales híbridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos
de carbono que forman el enlace σ del acetileno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo
funcional de gran interés en síntesis orgánica. Como se acaba de explicar, la acidez de los alquinos
terminales permite su conversión en alquinuros mediante la reacción con bases adecuadas.

 ¿Cómo purificaría el acetileno?

-Purificador seco
Los agentes purificadores son aplicados para varias estructuras internas en forma de malla. Cuando
el gas pasa a través de estas estructuras, las impurezas son absorbidas y removidas. El agente
purificador es hecho de una mezcla de ácido sulfúrico, dicromato de sodio, agua y celita.
-Purificador liquido
Varias torres de purificación hechas de plástico duro son colocadas en paralelo. Un agente purificador
líquido es reciclado a través de cada torre por el método de bombeo. Como el gas acetileno fluye a
través de las torres en sentido opuesto, las impurezas en el gas acetileno son removidas. El sistema
de torres de purificación está constituido de una torre de ácido sulfúrico, una torre de soda cáustica,
una torre de agua limpia y una torre de recuperación.

REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
Yurkanis Bruice Paula. 2008.
Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición México
 PRÁCTICA 5

BENZOPINACOL
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 5 BENZOPINACOL

TEMA
Radicales libres

OBJETIVO
Obtener benzopinacol a partir de benzofenona mediante un mecanismo de radicales libres, bajo el
efecto de las radiaciones ultravioleta del sol.

INTRODUCCION
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos un electrón no apareado. Los primeros químicos
orgánicos usaron el término “radical” para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de
grupos) y muchos dudaban de que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de
manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede
explicar por deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica
que exista una carga en el átomo en el que se encuentra; la mayoría son en extremo reactivos y
tienden asociarse “apareando” el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas
excepciones, no pasa de milésimas de segundo.
En otros métodos, se pueden generar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía
vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero como las cetonas - no saturadas a las que se
parece absorbe la luz ultravioleta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para
permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrógeno.

REACCION
O OH OH
OH
luz solar C C
2 + CH3CHCH3
AcOH(cat)

Benzopinacol
MECANISMO
 MATERIAL REACTIVOS

Un frasco vial transparente de 10 ml 0.5 g. de benzofenona

Un agitador de vidrio 5 ml de alcohol isopropílico
Una pipeta graduada de 5 o 10 ml Una gota de ácido acético glacial

TECNICA
1. En el vaso de precipitado se pesa 0.5 g de benzofenona.
2. Se disuelve con 5-7 ml de isopropanol, agitando con la varilla de vidrio.
3. Se vierte con cuidado en el frasquito y se completa el volumen con más isopropanol, hasta el cuello
del frasco se agrega una gota de Ac. Acético glacial y se homogeneiza. Se tapa bien.
4. Para mayor estabilidad se vierte el frasquito vial dentro de otro frasco vacío, de modo que los
cristales se formen sobre la parte interior del tapón y sea más fácil sacarlos.
5. Se coloca donde reciba la luz del sol la mayor parte del tiempo o la luz del día anqué este nublado.
6. Después de una semana de estar observando la formación de cristales blancos, se trae nuevamente
al laboratorio para filtrarlos.
7. Se dejan secar en papel filtro extendido sobre un soporte de madera, plástico o cristal.
8. Se pesa y se entrega, anotando el n° de gaveta, grupo, nombre del producto y gramos obtenidos,
en el mismo papel donde se dejó secar y entregando al mismo tiempo los cálculos realizados para
conocer el rendimiento teórico y práctico.

PRECAUCIONES
Isopropanol, Ácido acético, Benzofenona
DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES
En este proceso pudimos percatarnos de la importancia que tiene la reducción fotoquímica para la
benzofenona que más tarde es trasformada en benzopinacol utilizando como con un catalizador los
rayos ultravioleta del sol.
En dicho proceso observamos que la benzofenona reacciono con los rayos ultravioleta formando poco
a poco los cristales de benzopinacol.
Observamos también que la coloración de los trocitos de benzofenona era transparentes al igual que
los reactivos que aplicamos que en este caso fueron ácido acético glacial y alcohol isopropilico y note
que esta coloración transparente fue cambiando conforme fueron pasando los días y fue absorbiendo
la luz solar hasta lograr distinguirse los cristales de benzopinacol.

CONCLUSIONES
Durante el desarrollo de la práctica intuimos que para la síntesis de benzopinacoles de mucha
importancia la participación de los rayos solares, porque sin ellos no se lleva a cabo la formación de
los minúsculos cristales producto de la formación de benzopinacol, pero todo ello nos llevó a conocer
como se efectúa una reacción de sustitución, aunado a esto poder comprender como se
lleva a cabo el mecanismo de reacción, para la preparación de esta sustancia, teniendo como base
las investigaciones realizadas. Además también pudimos darnos cuenta que con formas de
energía tan conocidas podemos generar un nuevo compuesto que en este caso solo fue la utilización
de los rayos solares.

INVESTIGACION
 ¿Qué es un “radical libre”? Escriba 3 ejemplos.
El cuerpo humano está compuesto por diferentes células, que a su vez están compuestas de diferentes
moléculas. Esas moléculas constan de átomos que se unen por enlaces químicos. El átomo tiene
protones -cargados positivamente- y electrones -cargados negativamente- que orbitan alrededor del
átomo. Estos electrones pueden compartirse con otros átomos para conseguir la máxima estabilidad.
Superado este punto, debemos saber que si se forma un enlace débil -donde queda un electrón sin
pareja-, se forma el radical libre. Estos radicales libres son muy inestables, por lo que reaccionan con
facilidad para encontrar el electrón necesario para lograr su estabilidad.

 Explique la estabilidad de los radicales libres.

Se observa que los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más
estables que los primarios.
El fenómeno que estabiliza los radicales se conoce como hiperconjugación y consiste en la interacción
entre el enlace C-H del grupo metilo y el orbital p que tiene el electrón desapareado. Esta interacción
permite que el par de electrones del orbital sigma enlazante se deslocalice en el orbital p parcialmente
ocupado estabilizándolo.

 Explique qué son los rayos ultra violeta y como participan en esta síntesis
La luz solar es la fuente principal de la radiación ultravioleta. Hay tres tipos principales de rayos UV:
-Los rayos UVA envejecen a las células de la piel y pueden dañar el ADN de estas células. Estos rayos
están asociados al daño de la piel a largo plazo tal como las arrugas, pero también se considera que
desempeñan un papel en algunos tipos de cáncer. La mayoría de las camas bronceadoras emiten
grandes cantidades de UVA que según se ha descubierto aumentan el riesgo de cáncer de piel.
-Los rayos UVB tienen un poco más de energía que los rayos UVA. Estos rayos pueden dañar
directamente al ADN de las células de la piel, y son los rayos principales que causan quemaduras de
sol. Asimismo, se cree que causan la mayoría de los cánceres de piel.
-Los rayos UVC tienen más energía que otros tipos de rayos UV, pero no penetran nuestra atmósfera
y no están en la luz solar. No son normalmente una causa de cáncer de piel.

 Mencione los usos del Benzopinacol

Son ampliamente utilizados como intermediarios en la síntesis de diversas sustancias
farmacéuticas; estos incluyen: la Oxatomida, manidipina y flunarizina

REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
 PRÁCTICA 6

BAQUELITA
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 6 BAQUELITA

TEMA
Sustitución aromática

OBJETIVO
Obtener baquelita, como una resina resultante de la reacción entre fenol y formaldehído

INTRODUCCION
Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más
pequeñas llamadas monómeras
Tanto las macromoléculas naturales, como las sintéticas, deben su nombre al hecho de que son los
polímeros (griego: muchas partes), es decir, que están formadas por muchísimas unidades más
simples, idénticas entre sí o, químicamente similares, unidas en forma regular.
La reacción por la cual se sintetiza un polímero a partir de sus monómeros se denomina polimerización.
Según el mecanismo por el cual se produce la reacción de polimerización para dar lugar al polímero,
ésta se clasifica como polimerización por etapas o como polimerización en cadena. En cualquier caso,
las moléculas obtenidas en la síntesis artificial de polímeros son de distinto tamaño entre sí, y por tanto
de distinto peso molecular

REACCION

H2
CH2 C CH2
OH O CH3COOH
+ HCH OH
NH4OH conc.
CH2 CH2
 MATERIAL REACTIVOS

1 tapón de hule monohoradado 1.5 g de fenol

1 varilla de vidrio de 80 cm 5 ml de formaldehído
1 pipeta graduada de 10 ml 0.8 ml de NH4OH conc.
1 perilla unas gotas de ácido acético glacial
1 soporte metálico 1 mechero bunsen
1 pinzas universales 1 vaso de p.p. de 250 ml

TECNICA
1. En un tubo de ensayo seco, se pesa con suma PRECAUCIÓN 1.5 gr de fenol, usando para ello una
espátula metálica. No usar papel ni cucharitas de plásticos, pues es MUY CORROSIVO. Evite gotear
o derramar reactivó en la mesa donde pese, en las balanzas o en el piso, tenga preparada una franela.
Sostenga el tubo de ensayo dentro de un frasco DE VIDRIO o un vaso de precipitados. Anote el peso
del tubo de ensayo vació.
2. Agregue lentamente los 5 ml de formaldehido dentro del tubo de ensayo que contiene al fenol.
3. Adicione enseguida 0.8 ml de hidróxido de amonio concentrado.
4. Tape el tubo de ensayo con el tapón de hule monohoradado que sostiene el tubo de vidrio largo
(refrigerante de aire) y apóyelo sobre el vaso de precipitados que usará como baño maría sujetándolo
con una pinza universal al soporte metálico, unos 20 cm arriba del tapón.
5. Caliente el baño maría hasta que la mezcla contenida en el tubo de ensayo adquiera una apariencia
lechosa y SE OBSERVE la separación de dos capas.
6. Caliente otros 5 minutos más y enfríe para poder decantar la capa superior (no la tire a los lavaderos
sino vierta en un frasco recolector evitando usar pipetas que quedarán atascadas).
7. El residuo se calienta 10 minutos después, agitando, agregue unas gotas de ácido acético glacial
hasta que quede transparente pero evitando un exceso.
8. El tubo de ensayo se etiqueta con el número de gaveta y grupo. Se coloca dentro de la estufa, a
unos 50 °C, para completar la reacción. Cuando adquiere una consistencia sólida se saca y se deja
enfriar.
9. Se pesa y se calcula el rendimiento práctico, por diferencia con el peso inicial del tubo de ensayo
vació. Se entrega. Anote el aspecto del producto final.

PRECAUCIONES
Fenol, Formaldehido, Ácido acético
DIAGRAMA DE FLUJO

OBSERVACIONES

CONCLUSIONES
Se logró obtener la baquelita apegándonos por completo al procedimiento descrito y realizando un
manejo adecuado del material proporcionado para este fin.
Para la obtención de la baquelita se pude concluir que un parámetro muy importante es la temperatura
ya que la temperatura está ligada directamente con la muestra la cual disminuía y la agitación está
estrechamente ligada al tiempo.
INVESTIGACION
 Escriba la resonancia del fenol.

 ¿Cómo influye la presencia del primer sustituyente de un compuesto aromático en una segunda
Reacción de sustitución? Explique.
-La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto electrófilo
reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más simple es benceno.
Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la
formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este
carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a la pérdida de la
aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización de la carga positiva por resonancia.
-En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un anión presente en
el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había sufrido el ataque del electrófilo, y
los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la
aromaticidad.

La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La segunda, donde

se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción
exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable
que los reactivos de partida)

 Describa el método de obtención de otro polímero de aplicación industrial.

Según su origen, los polímeros pueden ser clasificados en naturales, sintéticos y semisintéticos.
1.- El almidón, la celulosa, la seda y el ADN son ejemplos de polímeros naturales. Se producen por
procesos químicos naturales. Mucho antes de que existieran los polímeros sintéticos, remontándonos
a los mismos orígenes de la tierra, la naturaleza se valía de los polímeros
naturales para hacer posible la vida. De hecho en muchos sentidos, son más
importantes que los sintéticos. Los polímeros naturales incluyen al ARN y al
ADN, vitales en genes y en los procesos de la vida. Por cierto, el ARN
mensajero es el que hace posible la existencia de las proteínas, los péptidos y
las enzimas. Las enzimas colaboran en la química interior de los organismos
vivientes. Entre otros polímeros naturales se encuentran incluidos los
polisacáridos (azúcares) y los polipéptidos como la seda y la queratina. El
caucho natural es también un polímero natural, constituido sólo por carbono e
hidrógeno.

2.- Entre los polímeros sintéticos encontramos el nailon, el polietileno y

la baquelita. Son generalmente obtenidos mediante procesos
tecnológicos a partir de los monómeros. Los polímeros sintéticos
provienen mayoritariamente del petróleo. El 4 % de la producción
mundial de petróleo se convierte en polímeros. Después de un proceso
de cracking y reforming, se tienen moléculas simples, como etileno,
benceno, etc., a partir de las que comenzará la síntesis del polímero.

Las materias primas derivadas del petróleo son tan baratas como
abundantes. No obstante, dado que las existencias mundiales de
petróleo tienen un límite, se están investigando otras fuentes de
materias primas, como la gasificación del carbón o la obtención de
plásticos a partir de fuentes renovables tales como la caña de azúcar.

3.- Los polímeros semisintéticos se obtienen por transformación de polímeros naturales como, por
ejemplo, la nitrocelulosa, el caucho vulcanizado, etc. El primer polímero semisintético fue de hecho el
cuero, un polímero natural modificado, una forma artificialmente reticulada de las proteínas
encontradas en las pieles animales. A mediados del siglo XIX, se consiguió modificar la celulosa para
obtener los primeros polímeros celulósicos. Estos ocupan un lugar especial en la historia de los
polímeros, porque su creación constituyó, en gran medida, el principio de una explosión en la invención
de polímeros sintéticos, que aún continúa en nuestros días.

 Mencione los usos de la Baquelita

Las baquelitas encuentran su principal aplicación en los sectores que requieren un buen
comportamiento frente al fuego y altas temperaturas, interiores de medios de transporte, aviones o
trenes. Utilizadas también como recubrimiento para adhesivos, como solvente, carga, en la producción
de pigmentos, plastificantes, endurecedores, resinas de intercambio iónico, resinas de moldeo, resinas
para recubrimientos y barnices, aditivos, aglomerados para madera, papel, carbón, polvo abrasivo,
bloques.
  ¿Qué tipo de polímero es la baquelita?
La baquelita es un producto de condensación entre de formaldehído con fenol (generalmente cresoles,
p-fenilfenol, octilfenol), el polímero formado contendrá entonces enlaces formados por grupos CH2 y
otros por grupos -CH2-O-CH2-, entre anillos fenólicos.

REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición México
 PRÁCTICA 7

OyP–
NITROFENOL
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 7 Orto y Para - NITROFENOL

TEMA
Sustitución aromática

OBJETIVO
Obtener los isómeros de orto y para del nitrofenol por nitración del fenol

INTRODUCCION
Uno de los mecanismos de mayor importancia en la reacción de los compuestos aromáticos, es la
sustitución electrofílica. Siendo sumamente curioso el comportamiento de dichas reacciones de
acuerdo al tipo de sustituyente que posee el anillo; en la orientación de posición que poseen los
productos y el nivel de activación que proporcionan al anillo aromático.
Los fenoles son compuestos con fórmula general ArOH, donde Ar es fenilo. El grupo hidroxi presente
en la molécula a través del oxígeno estabiliza el complejo sigma; ya que los electrones no enlazantes
del mismo adyacentes a un carbocatión estabilizan la carga positiva mediante resonancia, hecho por
el cual se le denomina al oxígeno donador de resonancia o donador pi activando así solo las posiciones
orto y para más que la meta para la sustitución electrofílica.
El grupo OH es un activador muy poderoso y, a menos que se observen ciertas precauciones, puede
ocurrir la polisustitución
El fenol es muy sensible a los agentes oxidantes por lo que se procura liberar lentamente el ácido
nítrico, usando una mezcla de nitrato de sodio (el de potasio requiere temperaturas elevadas para
liberar el ácido nítrico) y el ácido sulfúrico trabajando a bajas temperaturas. El HCl diluido se usa para
extraer el p-nitrofenol. La separación de la mezcla se hace con vapor aprovechando que generalmente
los isómeros orto son arrastrables con vapor.
La nitración de los fenoles generalmente de da bajos rendimientos debido a la oxidación del fenol con
el ácido nítrico que además de ser un agente de nitración, es un agente oxidante: la oxidación pasa
por varias etapas que culminan con la destrucción del anillo aromático
REACCION
OH
OH
OH
NO2
+ NaNO3 + H2SO4 +
NO2

MECANISMO

MATERIAL REACTIVOS

2 vasos de pp de 250 ml 9 ml de H2SO4 conc.

1 vaso de pp de 100 ml 4 g de nitrato de sodio
1 matraz erlenmeyer de 250 ml 2.5 g de fenol
1 agitador de vidrio Carbón activado
1 termómetro graduado Etanol comercial
1 baño de hielo-sal HCl Conc.
1 equipo de destilación
TECNICA
1. Coloca 25 ml de agua destilada en un matraz erlenmeyer.
2. Coloca el matraz anterior sobre un baño de hielo-sal.
3. Adiciona lentamente y agitando 9 ml de H2SO4 concentrado
4. Enseguida agrega 4 g de nitrato de sodio, con cuidado, hasta disolver completamente.
5. En un vaso de precipitado prepara una mezcla de fenol-agua 2.5 g en 2.5 ml de agua, agitando
hasta homogenizar.
6. Adiciona la mezcla anterior a la de H2SO4 – nitrato de sodio, lentamente y agitando continuamente.
Controla que la temperatura de modo que no suba más de 15º C después de la adición manteniendo
la mezcla de reacción sobre el baño de hielo.
7. Continúa agitando durante 2 hrs más.
8. Después del tiempo de agitación de la mezcla de reacción vacíala sobre 50 ml de agua fría.
9. Decanta la capa acuosa.
10. La masa resinosa que se forma se lava varias veces con porciones de 20 ml de agua destilada
para eliminar todo el residuo ácido.
11. Destilar el producto resinoso por arrastre de vapor. Si empieza a recristalizar el o-nitrofenol en el
refrigerante disminuya la circulación del agua en el mismo o cierre la llave. Se continúa destilando
hasta que no se formen cristales amarillos de o-nitrofenol en el vaso recolector.
12. Recibe los cristales en baño de hielo y filtra.
13. Secar y pesar.
14. Recristalizar con alcohol y agua caliente si los cristales son negros o cafés.
15. Al residuo del matraz de destilación se le agrega 3 ml de HCl por cada 100 ml de solución existente
y 0.5 g de carbón activado.
16. Hierve durante 10 min agitando para evitar derrames de la mezcla en ebullición.
17. Fíltrese en caliente, recoge el filtrado en un vaso de precipitado colocado sobre un baño de hiedo.
18. Deja reposar de un día para otro.
19. Filtra los cristales, secar y pesar

PRECAUCIONES
Fenol, Nitrato de sodio
DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES

Se realizó el montaje de destilación por arrastre de vapor, se colocaron 12.5ml de agua destilada en
un matraz Erlenmeyer junto con 4.5ml de H2SO4 más 3.4ml de NO3, en un vaso de precipitado se
preparó una mezcla con 12.5gr de Fenol más 1.3ml de agua destilada. Para esto en un baño de hielo
y sal se llevó un control a no más de 15°C de temperatura.
Esta segunda mezcla se adiciono a la primera manteniéndose en un baño con hielo y sal, lo que
primero nos dio como resultado la formación de una solución aceitosa de color café y después la
formación de un precipitado café oscuro, conforme esto ocurría se observó un polvo amarillo contenido
en el condensador del equipo de destilación.

CONCLUSIONES
Con el desarrollo de esta actividad experimental se apreció que el fenol con el ácido nítrico produce
fácilmente una mezcla o-nitrofenol que adquirió una coloración café y p-nitrofenol con coloración
amarilla. El fenol es una sustancia tan fácilmente oxidable que se forman en más proporción
sustancias alquitranosas coloreadas de estructura molecular compleja. Los anillos aromáticos se
nitraron a partir del Ion nitronio que se generó del ácido nítrico por protonación y pérdida de
agua, el cual generó un carbocatión intermediario, el cuál cuando perdió el protón generó el
nitrofenol como producto de sustitución.
Finalmente se llegó a la conclusión de que el ácido nítrico es un agente de nitración débil puesto que
su constitución se altera durante el proceso por la presencia del agua producida. Para superar esto es
necesario recurrir a procedimientos de separación del agua resultante en la nitración, a fin de
mantener una concentración relativamente constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un
exceso de ácido nítrico. Con este mecanismo el oxígeno del fenol es electro donador y por lo tanto
activa al anillo en las posiciones orto y para, y así da como resultado en la mezcla de o-nitrofenol y
p-nitrofenol.

REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
 PRÁCTICA 8

NARANJA II
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 8 NARANJA II

TEMA
Sales de diazonio

OBJETIVO
Observar prácticamente que para la obtención de Naranja IIA son importantes las condiciones de
reacción, así como la transformación del ácido sulfanílico a su respectiva sal de sodio.

INTRODUCCION
Las reacciones de acoplamiento de las sales de aril-diazonio, se emplean para preparar tintes a partir
de la anilina y de anilinas sustituidas. En estas reacciones, el ion diazonio actúa como un electrófilo y
el β-Naftol como nucleófilo. Las estructuras en resonancia del ion diazonio muestran que ambos
nitrógenos llevan una carga positiva parcial.
Para obtener el Naranja II, se transforma primero el ácido sulfanílico en su sal de sodio, al hacerlo
reaccionar con NaOH al 10%, así mismo esta sal se transforma en la sal de diazonio, que por último
se copula con el β-Naftol.

REACCION
+
NH2 N N
NaNO2/HCl

+ Cl
HO3S Na SO3 OH

+
Na SO3 N N

HO
MECANISMO

MATERIAL REACTIVOS

3 vaso de pp de 250 ml, 125 ml o 100 ml 0.4 g de β-Naftol en 5 ml de NaOH 2N

1 termómetro 1 ml de NaOH al 10%
2 agitadores de varilla de vidrio 15 ml de agua destilada
1 Tripie 0.5 g de NaNO2
1 mechero bunsen 0.5 g de ác.sulfanílico
1 tela de asbesto 3 ml de HCl 2N
1 tina para baño de hielo-sal 2 g de NaCl
Papel filtro
1 embudo de filtración rápida
2 pipetas graduadas de 10 ml
1 perilla de hule para pipetas

TECNICA
1. Disolver 0.5 g de ácido sulfanílico en 1 ml de NaOH al 10%. Si es necesario caliente ligeramente
con agitación
2. Disolver a parte en un vaso 0.5 g de NaNO2 en 2 ml de agua destilada y añadir a la solución del
inciso 1 de ácido sulfanílico. Enfriar a cero grados centígrados en baño de hielo-sal
3. Agregar a la solución anterior, lentamente y agitando 3 ml de HCl 2N para formar la sal de diazonio
(diazotación). Mantener en baño de hielo
4. Aparte, en un vasito de precipitado, disolver 0.4 g de β-naftol en 5 ml de NaOH 2N
5. La sal de diazonio del inciso 3 se adiciona a la solución de b-naftol del inciso 4, manteniendo la
temperatura debajo de 5ºC
6. Saque el vaso del baño de hielo y deje que alcance la temperatura ambiente. Añada con agitación
2 g de NaCl
7. Filtre, lave con 2 ml de agua fría y deje secar extendiendo el papel
8. Pese cuando ya esté completamente seco y entregue

PRECAUCIONES
Ácido sulfanílico, Nitrito de sodio, β-naftol

DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES

CONCLUSIONES
Se logró obtener la Naranja II apegándonos por completo al procedimiento descrito y realizando un
manejo adecuado del material proporcionado para este fin.
Para la obtención de la Naranja II se pude concluir que un parámetro muy importante es la temperatura
ya que la temperatura está ligada directamente con la muestra la cual disminuía y la agitación está
estrechamente ligada al tiempo.

INVESTIGACION
 Explique en qué consisten las reacciones de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en
substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce
como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente
coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las
coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la
estructura del compuesto.
Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con compuestos aromáticos
ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos fuertemente electrodonadores, como −OH,
−NR2, −NHR o −NH2

 ¿Qué características físicas y químicas sobresalientes tienen los diazocompuestos?

Sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes
artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes,
dependiendo de la estructura del compuesto, no son solubles

 Mencione los usos del Naranja II

Los colorantes han sido ampliamente utilizados en la preparación de alimentos y bebidas y continúan
haciendo a nivel mundial una contribución significantes en la preparación y procesamiento del mismo.
Asimismo, antes del desarrollo de la industria de colorantes de síntesis, el teñido de las fibras se hacía
con plantas conteniendo colorantes naturales, las que eran cultivadas a gran escala constituyendo una
importante fuente de ingresos para los países productores.

 ¿Cómo se descubrió el Naranja II?

A modo de antecedente, los militares de EE.UU. utilizaron el Agente Naranja de 1961 a 1971 para
salvar las vidas de soldados de EE.UU. y sus soldados aliados deshojando la densa vegetación en
las selvas de Vietnam y por lo tanto reduciendo las posibilidades de una emboscada.
Cuando la guerra comenzó y se intensificó, el gobierno de EE.UU. utilizó su autoridad bajo la Ley de
Producción de Defensa para extender los contratos a siete grandes empresas químicas para obtener
el Agente Naranja y otros herbicidas para el uso de EE.UU. y las tropas aliadas en Vietnam. El
Gobierno especificó la composición química del agente naranja y el cuándo, dónde y cómo utilizar el
material en el campo, incluyendo las cantidades a aplicar. Agente Naranja fue uno de los 15 herbicidas
utilizados con fines militares durante la guerra de Vietnam y el más comúnmente aplicado. Recibió su
nombre debido a la banda de color naranja alrededor de los contenedores del material.

REFERECIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
 PRÁCTICA 9

MOF-5
SYNTHESIS
 UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Equipo 7 Quimica Orgánica QFB – 302

Practica No. 9 MOF-5 SYNTHESIS

TEMA
Crystalline polymers

OBJETIVO
Synthesize the Metal Organic Framework 5 (MOF-5), which is a coordination crystalline polymer
derived from terephthalic acid and zinc nitrate hexahydrate

MATERIAL REACTIVOS

Thermometer. Terephthalic acid.

2 Glass beakers (50 ml). Zinc acetate hexahydrate.
Balloon flask (100 ml) N,N-Dimethylformamide (DMF)
Erlenmeyen flask
Tripod.
Bunsen burner.
asbestos cloth
Salt-Ice Bath.
Filter paper.
Funnel.
Spatula

TECNICA
1. Weigh 1 g. of Terephthalic acid and dissolve it in 5 ml of N,N-dimethylformamide.
2. In a glass baker weigh 4.65 g of Zinc acetate hexahydrated and dissolve using 15 ml of DMF.
3. Mix both solutions previously dissolved in DMF and put them in a balloon flask
4. Place the balloon flask in a reflux system and heat at 150° C during 4 h with very slow stirring.
5. Let the system to reach room temperature and filter the material obtained with the help of vacuum.
6. Put the white solid obtained in an Erlenmeyer flask and add 15 ml of chloroform.
7. Put the solution containing chloroform and the material stirring at 600 rpm during 24 h.
8. With the help of a vacuum pump filter and let dry the material obtained in an oven during 1 h at 100°
C.

PRECAUCIONES
Terephthalic acid, Zinc nitrate hexahydrate, Chloroform, N, N-dimethylformamide

DIAGRAMA DE FLUJO
REFERENCIAS
Fox Mayre Anne y Whitesell James K. 2000. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 2ª
Edición México
Mc Murrry John. 2001. Química Orgánica. International Thomson Editores 5ª Edición México
Wade L.G. JR. 2004. Química Orgánica, Editorial Pearson Prentice Hall, 5ª. Edición. España
Yurkanis Bruice Paula. 2008. Química Orgánica. Editorial Pearson Educación, 5ª Edición México