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HALOGENACIN DE PARAFINAS

Johanna Castillo 1 Alexander Chamba1 Cristina Fierro1 Pal Hidalgo1 Freddy Marcillo1
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Escuela de Ingeniera Qumica, Universidad Tcnica Particular de Loja, Loja, Ecuador

INFORMACIN
Recibido 20 de mayo de 2013 Palabras claves: Halogenacin Parafinas Yodo Carbonato de sodio Etanol Yodoformo o triyoduro de metilo Cristalizacin Recristalizacin Propiedades fsicas Solubilidad Rendimiento.

RESUMEN
Este artculo presenta el proceso y anlisis de la halogenacin de parafinas a partir de yodo, carbonato de sodio y alcohol etlico para obtener yodoformo, para dicha obtencin se aplic la metodologa de cristalizacin y recristalizacin de la muestra. Para el experimento se emple yodo, debido a que halogenacin es un proceso qumico en el cual se adicionan tomos de elementos del grupo siete de la tabla peridica (halgenos) a una molcula orgnica, y de esta manera obtener el triyoduro de metilo. Los resultados indicaron que el yodoformo present sus propiedades fsicas, como el color, aspecto, olor y punto de fusin que lo identifican, adems se comprob su solubilidad en diferentes sustancias como el agua, ter, cloroformo, etanol y nitrato de plata. Aunque se obtuvo el yodoformo su rendimiento fue bajo.

1. INTRODUCCIN
Los alcanos de formula C n H2n+2 tienen el nombre comn de parafinas, estos compuestos orgnicos se encuentran en la naturaleza y en los residuos de la destilacin del petrleo, sus usos son variados en la industria por sus caractersticas fsicas y qumicas. Los diferentes mtodos de halogenacin de compuestos orgnicos sirven para generar nuevas sustancias con propiedades y funciones diferentes, tener un mejor rendimiento funcional de las nuevas sustancias que se van a obtener es fundamental a la hora de sintetizarlas. La halogenacin de un compuesto se da a partir de un halgeno en su estado de agregacin a presin y temperatura estndar que generalmente es el estado slido y una base con un compuesto orgnico. En los compuestos orgnicos halogenados a cada tomo de carbono se unen tomos de

halgeno individualmente, y pueden ser considerados como derivados orgnicos de los hidrcidos halogenados en los que el halgeno hace de componente negativo por su nmero de oxidacin. [1] La halogenacin de alcanos conduce a la formacin de halogenuro de alquilo, mediante reacciones de sustitucin por va de radicales. Sin embargo la reaccin con flor es difcil por su gran reactividad y con el yodo por su baja reactividad. El yodoformo de frmula CHI 3 , se obtiene mediante la reaccin del haloformo en compuestos que tienen un CO-CH3 en su estructura. El grupo metilo de un metil cetona se yoda totalmente hasta la formacin de un slido amarillo denominado yodoformo (CHI 3 ) por la accin del yodo en metilo alcalino. [2] El yodoformo es una sustancia slida cristalina, en forma de hojas hexagonales, de color amarillo

limn y de olor caracterstico que es muy parecido al azafrn [3]. Es insoluble en agua y soluble en etanol caliente, etr, cloroformo [4]; tiene un punto de fusin de 123C y presenta las reacciones caractersticas de los halgenos [5]. Se sublima y con calentamiento fuerte se descompone.

2.1.1. Mtodo de cristalizacin y de recristalizacin


Para la purificacin de la muestra obtenida se procedi a cristalizar, para esto se enfra la solucin obtenida a temperatura ambiente, se aaden 50 mL de agua para disolver los cristales y se filtra por succin al vaco para obtener los cristales resultantes, seguidamente se recristaliza la muestra disolvindola en 50 mL de alcohol etlico que es necesario para eliminar las impurezas insolubles pues acta como disolvente, desinfectante y anticongelante [7], y se calienta a baja llama hasta que haya una completa disolucin del producto, luego se lo deja en un bao de agua fra entre 15 a 30 minutos, en este lapso se cristalizan las placas de yodo con un color amarillo plido y un olor agradable. Nuevamente se procede a separar los cristales por filtracin al vaco para obtener cristales de yodoformo puros. Como paso final se procede a secar en la estufa a 30C (para evitar la sublimacin del yodoformo) y se pes el producto final, determinando su rendimiento y a continuacin se realiz las pruebas de identificacin por medio del mtodo deductivo: se inicia con la observacin de fenmenos generales con el propsito de llegar a hechos particulares [4].

2. MATERIALES Y MTODOS
La presente prctica de la obtencin de una parafina se realiz en los Laboratorios del Instituto de Qumica Aplicada de la Universidad Tcnica Particular de Loja en Loja, Loja, Ecuador. Nuestro punto de partida fue la mezcla de distintas sustancia para la determinacin de parafinas, por medio del mtodo de laboratorio, se obtuvo yodoformo, se realiz pruebas de identificacin a travs del mtodo deductivo como fueron la del punto fusin, la solubilidad en agua, ter, etanol, etanol ms nitrato de plata.

2.1. Mtodo de laboratorio


Comprende un conjunto de procedimientos a seguir: Se pes 10 gr de carbonato de sodio, se mezclaron con 50 ml de agua y 5 ml de alcohol etlico en un baln de 250 mL, se calent la solucin hasta 70C, se agreg 5 gr de yodo, se agito bien manteniendo la temperatura entre 70 y 80C, luego se aadi 50 mL de agua para disolver las sales que han cristalizado, tras un proceso de filtrado, enfriado y secado se obtuvo un polvo de color amarillo que se esperaba sintetizar y otros compuestos [6]. Reaccin de obtencin: 2CH3 CH 2 OH+Na 2 CO 3 2CH3 COONa +2H2 O + I2 CHI 3 [3] +

2.1.2. Pruebas de identificacin


Una vez obtenida la muestra de yodoformo se procedi a realizar las diferentes pruebas de identificacin. Primeramente se reconoce sus caractersticas fsicas visibles como su color, olor y aspecto. Luego, con una mnima cantidad de yodoformo se procede a medir el punto de fusin mediante el aparato Fisher-Johns, finalmente se realiza las pruebas de solubilidad del triyoduro de metilo en presencia de diferentes reactivos como el agua, ter, etanol y etanol ms nitrato de plata, para observar los diferentes comportamientos o solubilidad del yodoformo.

Esta reaccin directa se forma por la sustitucin de un H de los alcanos por un halgeno (yodo) como tambin se puede obtener por va indirecta, es decir a partir de un alcohol y de una base.

3. RESULTADOS Y DISCUSIN
A continuacin, en este presente trabajo se muestran los resultados obtenidos en los Laboratorios del Instituto de Qumica Aplicada de la Universidad Tcnica Particular de Loja.

3.2. Rendimiento del Yodoformo obtenido


Con respecto a los pesos y cantidades de reactivos utilizados (Tabla 2), encontramos el peso terico mediante las siguiente frmula: PT= (CTP*CPref)/CTRL Donde PT es el peso terico a determinar, CTP es la cantidad terica del producto, CPref es la cantidad de producto de referencia obtenido que en nuestro caso fue el CHI 3 , y por ltimo el CTRL que es la cantidad terica de reactivo que limita a la reaccin qumica. Hallamos el rendimiento mediante un clculo sencillo que se demuestra en la siguiente ecuacin: %R= (PR*100)/PT En donde %R es nuestro porcentaje de rendimiento a obtener, PR es el peso real, y PT es nuestro peso terico. El rendimiento del yodoformo fue alrededor de un 32.55% (Tabla 3.), el cual es un rendimiento pobre [9] por lo tanto si nuestro valor de rendimiento es bajo, el qumico no se utiliza de manera eficiente los productos qumicos y nuestra calidad de producto es muy mala [10]. Tabla 2. Pesos de Reactivos Cantidad de reactivos (Tericos de Peso acuerdo a la Reactivos molecular reaccin en gr/mol qumica) utilizados en la practica Carbonato 106 10 de Sodio Etanol 46 3,787 Yodo 126,9 5 Acetato 81,99 de Sodio Peso Total terico utilizado del Producto

3.1. Obtencin Yodoformo

comprobacin

de

La obtencin del Yodoformo a nivel de laboratorio se lleva acabo con la siguiente ecuacin: 2CH3 CH 2 OH+Na 2 CO 3 + I 2 CHI 3 + 2CH3 COONa +2H2 O

[3]

La reaccin de yodo y la base con cetonas de metilo es muy fiable, la aparicin de un precipitado de color amarillo se utiliza para investigar la presencia de una cetona de metilo. Aquellos cristales de color amarillo limn, de aspecto slido cristalino, con una forma como hojas hexagonales y con un olor un poco fuerte (Fig. 1), que obtuvimos, sus propiedades fsicas, estn de acorde a otros trabajos experimentales [4, 5, 8]. Para nuestro presente trabajo, obtuvimos aproximadamente 0.931 gr puros de CHI 3 (Tabla 1). Tabla 1. Datos obtenidos en el experimento Descripcin gr/mol Peso de papel filtro 1.039 Peso de papel filtro con yodoformo 1.97 CHI 3 Peso molecular del yodoformo (I) 393.73 Cantidad de Yodormo obtenido 0.931 Fig. 1. Yodoformo en su forma de cristales hexagonales, producto final obtenido.

Cantidad total terica del producto a obtener 126 49,787 131,9 81,99 389,68

Tabla 3. Datos obtenidos en el experimento Descripcin gr/mol Peso Real 0.931 Peso Terico 2,86 Rendimiento Porcentaje Rendimiento de Yodoformo puro 32.55%

en ambas partes debido a que se une compuesto de origen orgnico. Mientras que en caso C, se volvi a repetir el mismo proceso con la pipeta en el vaso de precipitacin, de igual manera es soluble en alcohol etlico porque el alcohol es un compuesto apolar, y yodoformo presenta comportamiento apolar, por tal motivo, es soluble. Y por ltimo en caso D, volvimos a repetir el mismo proceso pero ahora con presencia de nitrato de plata y etanol, sabamos que yodoformo + etanol, son solubles, y el nitrato de plata es apolar, por tanto existe solubilidad en estos compuestos entre s, se presenta con una coloracin blanquecina debido a que el nitrato de plata se precipit. Cabe destacar que nuestros datos obtenidos en las pruebas de solubilidad del yodoformo corrobora a la teora, en nuestra practica [11,12,13]. Fig. 3. Pruebas de identificacin al Yodoformo. A) Yodoformo + agua, B) Yodoformo + ter, C) Yodoformo + etanol, y D) Yodoformo+ alcohol etlico + nitrato de plata.

3.3. Punto de fusin del Yodoformo


Se tom una pequea cantidad del yodoformo obtenido para medir su punto de fusin. Para este proceso se utiliz el aparato Fisher-Johns (Fig. 2.) que midi el punto de fusin de: 115 120C, este punto est muy prximo al punto de fusin estndar del yodoformo [5]. Fig. 2. Aparato Fisher-Johns

3.4. Pruebas de solubilidad del Yodoformo obtenido


Por ltimo en nuestro trabajo realizado realizamos cuatro tipos de identificacin (Fig. 3), en base a nuestro producto obtenido en el experimento llevado a cabo: En el caso A, al introducir los cristales de Yodoformo en vaso de 50mL, con una cantidad de agua destilada de alrededor de 10mL, al momento de disolver yodoformo ms agua con agitador, no se una en concreto en agua, en si podemos corroborar a la teora, por existencia de insolubilidad. En caso B, agregamos los cristales de yodoformo en vaso de 50mL, con una cantidad de agua destilada de alrededor de 10mL, disolvimos el yodoformo ms ter con agitador, hay solubilidad

3.5. Observaciones del Yodoformo obtenido


La metodologa de halogenacin de parafina no fue el ms adecuado para tener un rendimiento lo bastante alto [14]. Cabe recalcar que la bomba de succin utilizada, no tena un funcionamiento favorable, al momento de succin, por tanto ciertas partculas de cristal se trasvasaban al vaso posterior.

Adems la sustitucin de varilla de agitacin en lugar del agitador magntico, ya que este ltimo no lo tena presente fsicamente, debido a que estos son ms eficientes, y no tienen partes mviles que puedan romperse o desgastarse, como la varilla, adems que se lo realizo manualmente para suplir mismo proceso del agitador magntico, ya que no es igual.

tanto si nuestro valor de rendimiento es pobre, la calidad del producto es muy mala [10]. Finalmente, con el yodoformo obtenido, se realiz diferentes pruebas que identifican sus caractersticas especialmente su solubilidad, las pruebas realizadas junto con sus respectivos comportamientos fueron las siguientes:

4. CONCLUSIONES
El proceso de halogenacin de parafinas de dio a partir de 10gr de carbonato de sodio con 5mL de etanol y 5gr de yodo para la obtencin de yodoformo, para llegar a dicha obtencin se tuvo que pasar por diversos procedimientos gracias a los cuales se consigui una muestra de yodoformo de aspecto slido, cristalino en forma de hojas hexagonales y de color amarillo. La obtencin de yodoformo fue comprobada, primeramente porque contaba con sus caractersticas fsicas visibles [3], la muestra present un color amarillo limn, de aspecto slido cristalino, con una forma de hojas hexagonales y con un olor un poco fuerte. Con el uso del instrument Fisher-Johns se logr medir el punto de fusin con uno resultado de 115 - 120C por lo que se pudo comprobar su obtencin debido a que el punto de fusin estndar esta entre 123C [5]. De esta manera podemos concluir que nuestra muestra contiene una gran cantidad de yodoformo. Mediante los datos obtenidos se determin el rendimiento total del yodoformo sintetizado, sabiendo que el peso terico del yodoformo es 2,86 gr (cantidad que resulta del gasto de los reactivos que intervienen en la reaccin) y del peso real del yodoformo obtenido es 0,931 gr, nos dio un rendimiento de 32,55%; por lo que podemos decir que aunque el yodoformo obtenido contaba con algunas de sus propiedades fsicas, el mtodo por el cual se lo adquiri no es lo suficientemente ptimo ya que el rendimiento obtenido fue bajo, por lo

Yodoformo ms agua tiene un comportamiento insoluble Yodoformo ms ter tiene un comportamiento soluble Yodoformo ms cloroformo tiene un comportamiento soluble Yodoformo ms etanol tiene un comportamiento insoluble Yodoformo ms etanol con nitrato de plata se disuelve un poco y se presenta un cambio de color (amarillo plido) junto con precipitados blancos.

Estos resultados obtenidos en las diferentes pruebas de solubilidad del yodoformo, se corroboran con la teora [11,12,13].

AGRADECIMIENTOS
Los autores agradecemos a nuestro tutor de la asignatura de Gestin Productiva 1.2. Juan Ignacio Burneo, por ser el gua y asesor durante el trabajo realizado, y a la Universidad Tcnica Particular de Loja por la facilitacin de los Laboratorios del Instituto de Qumica Aplicada para la realizacin del presente experimento.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] Paula Bruice. Qumica orgnica. Primera edicin. 2007. [2] Tratado de Qumica Orgnica: Tomo 1 (1.a parte). Qumica..., Volumen 1, Parte 1. Halogenacin [3] James, Frank A. J. L. "Cooper, John Thomas (17901854), chemist". Oxford Dictionary of National Biography. Oxford University Press. Retrieved 26 January 2012. [4] TRATAMIENTO DE PARAFINAS EN EL POZO MORENA B-10. (2007). www.repositorio.ute.edu.ec. Recuperado el noviembre de 2013, de http://repositorio.ute.edu.ec/bitstream/123456789/58 85/1/33554_1.pdf [5] Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. [6] HALOGENACIN DE PARAFINAS. (2010). www.scribd.com. Recuperado en mayo de 2013, de http://es.scribd.com/doc/53219595/practica-1Halogenacion-de-parafinas [7] ALCOHOLES Y GLICOLES. (2010). www.unizar.es. Recuperado en mayo de 2013, de http://wzar.unizar.es/stc/toxicologianet/pages/x/x01/ 01.htm [8] Georges-Simon Surellas, Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, l'instant, ce compos triple [Notes on the hydroiodide of potassium and on hydroiodic acid -- hydroiodide of carbon; means of obtaining instantly this compound of three elements] (Metz, France: Antoine, 1822). On pages 17-20, Surellas produced iodoform by passing a mixture of iodine vapor and steam over red-hot coals. However, later, on pages 28-29, he produced iodoform by adding potassium metal to a solution of iodine in ethanol (which also contained some water).

[9] Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S., Hannaford, A.J. and P.W.G. Smith. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition. Prentice Hall, 1996 [10] Kenneth Connors, Chemical Kinetics, 1990, VCH Publishers, pg. 14 [11] V.K. Ahluwalia, S. Raghav Comprehensive Experimental Chemistry, pag. 130 [12] Raj K. Bansal A Textbook Of Organic Chemistry, pg 399 [13] Donald L. Pavia Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-scale Approach, pg. 497 [14] B. Martnez Diagnstico de motores diesel mediante el anlisis del aceite usado, pg. 51