LABORATORIO Nº1 Laboratorio de Química

Orgánica
Orgánica II Química
Asignatura:
CONDENSACIÓN DE CLAISEN Clave: QO-QMI-QMC-301-22-1-1

Fecha de emisión: 23-02-2022

PREPARACIÓN DEL ACETATO DE ETILO
Rev. 1 Página 1 de 3

1. OBJETIVO
Aplicar el principio de la llamada condensación de Claisen preparando el éster acetil acético
o acetil acetato de etilo

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Las condensaciones que se producen entre ésteres y compuestos con hidrógenos activos
como éteres, aldehídos, nitrilos, nitro derivados y algunos hidrocarburos en presencia de
reactivos alcalinos se conocen con el nombre de “Condensaciones de Claisen”. Los ésteres
pueden condensarse pues, mediante la acción del etóxido de sodio con una gran variedad
de compuestos que tienen hidrógeno en posición alfa a un grupo carbonilo.

En esta reacción se lleva a cabo la síntesis de un éster a partir de un alcohol y un ácido en

una reacción catalizada por un ácido mineral (método de Fischer). Como catalizadores suelen
utilizarse ácido sulfúrico o clorhídrico. Para que transcurra la reacción es necesario calentar
a reflujo. La reacción que tiene lugar es un proceso de equilibrio y en función de las
condiciones se puede desplazar en un sentido u otro.
Se trata de una reacción de condensación (se pierde una molécula de agua) entre un ácido
carboxílico y un alcohol para dar lugar a un éster, un tipo de compuesto muy abundante en
la naturaleza.
En este caso se lleva a cabo la síntesis del acetato de etilo, un disolvente orgánico común.
Debido a su bajo punto de ebullición, el acetato de etilo se purifica por destilación.

La obtención del acetilacetato de etilo con buenos rendimientos a partir de dos moles
de acetato de etilo, con etóxido de sodio como catalizador es un ejemplo típico de la
Condensación de Claisen:

ELABORADO REVISADO APROBADO

Lic. Patricia Duchen Lic. Carmen E. Luque Luna Lic. Patricia Duchen
MSc. Lic. Maribel Díaz Chimin
Firma: Firma: Firma:
 LABORATORIO Nº1 Laboratorio de Química
Orgánica
Orgánica II Química
Asignatura:
CONDENSACIÓN DE CLAISEN Clave: QO-QMI-QMC-301-22-1-1

Fecha de emisión: 23-02-2022

PREPARACIÓN DEL ACETATO DE ETILO
Rev. 1 Página 2 de 3

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐶2 𝐻5 − 𝑂𝐻

Como agentes condensantes pueden emplearse además del etóxido de sodio,
hidruro de sodio, sodio metálico, metóxido de sodio y amiduro de sodio.
La única reacción que se observa comienza cuando la base ataca al hidrógeno
alfa produciendo un enolato:

El enolato formado viene a ser simultáneamente una base nueva y un nucleófilo. Como
base, puede atacar al protón del etanol y revertir la reacción ácido – base. Como
nucleófilo, puede atacar al carbono del carbonilo de otro éster para dar el aducto que
a su vez, puede eliminar un etóxido para dar finalmente como producto un β-
cetoéster. Hasta la etapa de formación del intermediario tetraédrico, la reacción es
bastante semejante a la condensación aldólica.

La eliminación del etóxido del intermediario tetraédrico produce un β-cetoéster

llamado acetilacetato de etilo o éster cetoacético.

ELABORADO REVISADO APROBADO

Lic. Patricia Duchen Lic. Carmen E. Luque Luna Lic. Patricia Duchen
MSc. Lic. Maribel Díaz Chimin
Firma: Firma: Firma:
 LABORATORIO Nº1 Laboratorio de Química
Orgánica
Orgánica II Química
Asignatura:
CONDENSACIÓN DE CLAISEN Clave: QO-QMI-QMC-301-22-1-1

Fecha de emisión: 23-02-2022

PREPARACIÓN DEL ACETATO DE ETILO
Rev. 1 Página 3 de 3

3.
MATERIALES REACTIVOS
Matraz redondo de 100 ml Ácido acético glacial (CH₃COOH) 98%
Refrigerante Liebig Etanol (C2H5OH) 96%
Cabeza de destilación Disolución de Carbonato de Sodio (Na2CO3) 10%
Placa calefactora con agitación magnética Ácido Sulfúrico (H2SO4) concentrado
Embudo cónico Sulfato sódico anhidro (Na2SO4)
1 Barra magnética Cloruro de Sodio (Na Cl) solución saturada
Termómetro
Erlenmeyer de 100, 50, y 25 ml

4. PARTE EXPERIMENTAL

a) En un balón con refrigerante de reflujo colocar sodio, limpio e hilado y se cubre con
acetato de etilo puro y anhidro.
b) Dejar a temperatura ambiente, la reacción empieza al cabo de unos segundos, pero
no se debe hacer nada para moderarla.
c) Completar la reacción calentándola en un baño de aceite durante unos 90 minutos
dependiendo de la total disolución del sodio, pero viendo que el éster acético hierva
suavemente.
d) Al líquido caliente añadir una disolución 1:1 de ácido acético glacial, hasta que de
reacción ácida.
e) Enfriar y añadir una solución saturada de cloruro de sodio 1:3, en igual volumen que
el anterior.
f) Separa la capa superior, lavar con un poco de agua.
g) Eliminar el exceso de acetato de etilo no reaccionado, por destilación.
h) El residuo destilarlo a presión reducida.

5. CUESTIONARIO

1. Realice el mecanismo de reacción.

2. Explique cuál es el objetivo de añadir cloruro de sodio.
3. Describa las aplicaciones industriales del producto obtenido.

ELABORADO REVISADO APROBADO

Lic. Patricia Duchen Lic. Carmen E. Luque Luna Lic. Patricia Duchen
MSc. Lic. Maribel Díaz Chimin
Firma: Firma: Firma: