LABORATORIO Nº2 Laboratorio de Química

Orgánica
Orgánica II Química
Asignatura:
REACCION DE CANNIZZARO ALCOHOL Clave: QO-QMI-QMC-301-22

BENCILICO Y ACIDO BENZOICO Fecha de emisión: 09-03-2022

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A PARTIR DE BENZALDEHIDO

1. OBJETIVO

Aplicar el concepto de la reacción de Cannizzaro a través de la preparación del alcohol

bencílico y el ácido benzoico a partir del benzaldehído.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

La reacción de Cannizzaro se funda en que los aldehídos que no tienen hidrógeno α unido
al carbonilo, por tratamiento con solución concentrada de NaOH o KOH, son convertidos
en el alcohol y el ácido carboxílico correspondientes. Así, el trimetilacetaldehído, el
benzaldehído y otros que no tiene hidrógeno sobre el carbono α, muestran una oxidación
y reducción intermolecular cuando se los calienta con una solución concentrada de los
hidróxidos ya mencionados.

El benzaldehído tratado con una solución al 50% de KOH se convierte en una mezcla de
alcohol bencílico y ácido benzoico (sal potásica).

ELABORADO REVISADO APROBADO

Lic. Patricia Duchen MSc. Lic. Maribel Diaz Chimin Lic. Patricia Duchen
Lic. Carmen E. Luque Luna

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A PARTIR DE BENZALDEHIDO

En esta reacción de dismutación, con un mol de aldehído es oxidado a ácido y otro mol es
reducido a alcohol. Este auto oxido-reducción es característica de los aldehídos aromáticos,
porque todos los aldehídos aromáticos carecen de hidrógenos alfa; esto no ocurre con los
alifáticos que sí tienen uno de estos hidrógenos, por supuesto no dan la reacción de
Cannizzaro aunque sufren la condensación aldólica.

¿Qué se obtiene de la reacción de Cannizzaro?

La reacción de Cannizzaro es un clásico de oxidación-reducción en aldehídos sin
hidrógenos alfa, en donde los productos tra- dicionalmente se obtienen después de refluir
los reactivos in- miscibles por ejemplo hidróxido de sodio acuoso y benzalde- hído líquido
durante 1 hora.

3. MATERIAL Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
Embudo de Separación Benzaldehído C7 H6 O
Vasos Precipitados de 100, 250 ml Hidróxido de Potasio K OH
Embudo cónico Bisulfito de Sodio NaHSO3
Matraz Erlenmeyer de 100, 250 ml Éter Dietílico (C2H5)2O
Pipeta Graduada de 10 ml Carbonato de Sodio Na2 C O3
Piceta Sulfato de Sodio Na2 S O4
Hornilla Ácido Clorhídrico H Cl
Varilla Papel Filtro

4. PARTE EXPERIMENTAL
En un embudo de separación, se agitan 10 g de benzaldehído recién destilado con una
solución fría acuosa de 9 g de KOH en unos 20 – 30 cm3 hasta que persista la emulsión
formada.

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a) Se deja reposar la mezcla tapada con un corcho durante una noche.

b) La masa cristalina que se forma, se disuelve en la menor cantidad de agua posible y
se extrae el alcohol bencílico agitando varias veces de éter Dietílico.
c) Los extractos etéreos reunidos se agitan con 10 cm 3 de solución de bisulfito de sodio
al 40% para separar el exceso de benzaldehído.
d) Se deja en reposo y se agita con unos mililitros de solución de carbonato de sodio
para eliminar el ácido sulfuroso disuelto en el éter.
e) Después de desecar con sulfato de sodio calentado al rojo, se vierte la solución etérea
en el aparato de destilación, eliminando así la mayor parte del éter por evaporación y
destilando el alcohol bencílico que se desprende a 198°C.
f) El líquido acuoso alcalino separado del extracto etéreo se lleva a un vasito pequeño y
se acidula con H Cl con lo que precipita el ácido benzoico.
g) El precipitado de ácido se separa, filtra y se prensa en papel filtro y se deseca en una
estufa suavemente. Rendimiento aproximado 5 g de ácido benzoico.

5. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el Mecanismo de Reacción del Laboratorio?

2. ¿En qué consiste una reacción de dismutación?
3. ¿Ejemplifique un Hidrógeno alfa?
4. Realice el Diagrama de Flujo del Procedimiento

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