Universidad de Los Andes.

Facultad de Ingeniería.
Escuela de Ingeniería Química.
Departamento de Química Industrial y Aplicada.

Laboratorio de Química Industrial.

Obtención de Ácido Adípico Por Medio de Oxidación con Permanganato de

Potasio, del Ciclohexeno.

Br. Fernández M. Edka A. CI: 20.478.226; Br. García P Carmen Y. CI:

20.607.392.

Objetivo:

 El objetivo principal de esta práctica es sintetizar ácido Adípico a partir de ciclohexeno,

utilizando permanganato de potasio como agente oxidante, también se debe determinar el
rendimiento de esta reacción.

Procedimiento:

En un Erlenmeyer de 250ml se preparó la solución de 6,3g de KMnO4 y 100ml de

agua, se agito y se introdujo en un baño María disolución total del permanganato.

Se preparó en otro Erlenmeyer de 250ml una solución de 1,24ml de ciclohexeno y

10ml de acetona.

Se procedió a agregar poco a poco la solución de permanganato a la solución de

ciclohexeno, agitando constantemente.

La solución se llevo a la plancha por 30 min alcanzando temperaturas entre (75-80)

ºC
 Se verifico que la reacción ya había terminado colocando un poco de solución en el papel
filtro donde no se observo el alrededor de la mancha color rosado, lo que confirmo que la
reacción ya había terminado.

Se retiro de la plancha y se filtro en caliente, para luego transferir el liquido claro obtenido
del filtrado a un vaso precipitado, donde se puso en la plancha de nuevo para concentrar el
filtrado evaporando hasta unos 15ml.

Se agregaron 10ml de HCl para acidificar, luego procedimos a enfriar la solución en un

M baño de hielo hasta que se comenzó la formación de los cristales.

Se retiro del baño de hielo y se filtro de nuevo la solución, obteniendo cristales, estos
cristales se dejaron secar y luego se pesaron para determinar el punto de fusión.

Marco Teórico:

El ácido Adípico o acido hexanodioico es el compuesto orgánico de formula. Desde la

perspectiva industrial, es el más importante ácido dicarboxílico; anualmente se producen unos 2500
millones de kilogramos de este polvo cristalino, principalmente como un precursor de la producción
de nylon, La importancia del ácido Adípico a nivel industrial de debe a que es una de las materias
primas a partir de la cual se manufacturan fibras sintéticas como el nylon, resinas polianílicas (PVC;
así como lubricantes, aditivos plastificantes y como agente de separación solido). En menor
volumen se emplea en la industria de alimentos como ayudante en la gelificación, como acidulante
y como saborizante. A esta escala su producción se referencia a un preparado de ciclohexanol y
ciclohexanona conocido como “KA oil”, al cual se añade ácido cítrico, lo que supone graves
preocupaciones por su alto potencial corrosivo y contaminante por causa del desprendimiento de
óxidos nitrosos a la atmosfera. Alternativamente se puede preparar con acetileno y acido acético,
catalizados con un peróxido; también se reporta una síntesis a partir de butadieno [1].

El rompimiento de dobles enlaces por oxidación drástica es un procedimiento útil en la

síntesis de algunos ácidos y cetonas, así mismo como en la determinación de estructuras. Existen
diversos métodos para esto como son: ozonolísis, tratamiento con permanganato caliente,
tratamiento con dicromato de sodio, etc. [2].

Se cree que el mecanismo de oxidación de un alqueno se produce la formación inicial de in

glicol (un 1,2 diol que continua oxidándose al romperse el enlace carbono-carbono. Los detalles de
este tipo de reacción incluyendo los mecanismos, no se conocen bien. La ruptura oxidativa de los
alquenos se lleva a cabo tradicionalmente en una solución acuosa de permanganato de potasio
caliente, pero este método produce una gran cantidad de MnO2 [3].

Reacción 1. Mecanismo de oxidación del alqueno.

A partir de acetonas simétricas también se logra la obtención de acido Adípico esto es

haciendo reaccionar las cetonas con alcalino caliente siguiendo el presente mecanismo:

Reacción 2. Mecanismo de cetonas con álcali.

En este trabajo experimental se sintetiza el acido Adípico por medio de las oxidación con
permanganato de potasio en caliente de ciclohexeno.
Reacción principal:

Reacción 3. Obtención de ácido Adípico a través de ciclohexeno.

Referencias:

[1] Química Orgánica, Jhon McMurry, tercera edición, 199M, Grupo Editorial
Iberoamericana, página: 689.

[2] http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81ado_dicarbox%C3%%Adlico.

[Consultado: 3 de noviembre del 2.018]

[3] http://buenastareas.com/ensayos/sintesis-De-Acido-Adipico/368329.htmll

[Consultado: 3 de noviembre del 2.018]