NOMENCLATURA

DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Química Orgánica
Ingeniería Industrial

Ing. Fernanda Lencina

Lic. Lucrecia Corral
 Introducción

La química orgánica es la disciplina científica que estudia las estructuras, propiedades, síntesis y
reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los
cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno,
azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono siempre son tetravalentes, es decir, forman
cuatro enlaces. Si los enlaces son simples, la geometría de ese carbono será tetraédrica. Si
tiene algún enlace doble la geometría será triangular plana y si tiene un enlace triple su
geometría será lineal.
 
Nomenclatura de los compuestos orgánicos
■ Representación:
Fórmulas desarrolladas (expandidas)
Fórmulas condensadas o semidesarrolladas CH3 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH3

Estructuras de esqueleto o figura de líneas (simplificadas)

Representación tridimensional

■ Normas para nombrar: (IUPAC)

El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: localizador,
prefijo, parte principal y sufijo.
Localizador: indican la posición del sustituyente u otras características estructurales
Prefijo: representan grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula
Parte Principal: indica cuantos carbonos tiene la cadena principal
Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.
Localizador-Prefijo - Sustancia Principal - Sufijo
¿A que familia pertenece?
¿Dónde están los sustituyentes?
 Alcanos

Alquenos

Alquinos
Alifáticos

HIDROCARBUROS Alqueninos

Aromáticos
Cíclicos:
Cicloalcanos,
Cicloalquenos y
Cicloalquinos
HIDROCARBUROS
Alcanos
 Hidrocarburos saturados
 Fórmula general CnH 2n+2
 Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la
cadena y el sufijo –ano.
Alcanos Lineales

Alcanos Ramificados
Isómeros estructurales
son compuestos que
tienen una misma
fórmula molecular, pero
diferente secuencia de
enlace de sus átomos
Nombres comunes
■ Grupos Alquilo
- Son el resultado de que un alcano
pierda un átomo de hidrógeno.
- No son compuestos por si mismos sino
que forman parte de moléculas más
grandes.
- Se nombran sustituyendo, en el nombre
del alcano correspondiente, el sufijo –
ano por –ilo.
- Se emplea el símbolo R para
representar un grupo alquilo cualquiera
 Aplicación de las reglas IUPAC para alcanos
ramificados
■ Se busca la cadena continua más larga de átomos de carbono que determina el nombre base del alcano. Recibe el
nombre de cadena principal.
■ A continuación se enumeran los átomos de carbono de la cadena comenzando del extremo que se encuentra más
cercano a uno de los sustituyentes. Los números que corresponden a los sustituyentes se llaman localizadores.
■ Se debe identificar y nombrar los grupos alquilo que son sustituyentes a la cadena principal indicando la posición de
cada grupo mediante el numero localizador. Se escribe el nombre del compuesto indicando los localizadores y los
nombres de los sustituyente, por orden alfabético, a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Los
números localizadores se separan por comas y entre número y palabra se coloca un guion.
■ Recordar que se numera siempre la cadena más larga de manera que los sustitutos tengan los números más bajos
posibles.
■ Si sobre un mismo átomo de carbono hubiera más de un sustituyente, se debe indicar la posición y el nombre del
grupo alquilo con el prefijo de la cantidad de sustituyentes presentes .
1
2

CH3 CH3 3 5
CH3
H3C H3C H3C
4 6

7
3,6-dimetiloctano 8
Grupos complejos
Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que para nombrar alcanos; los prefijos multiplicativos (di, tri, etc.),
si se alfabetizan y el nombre completo se escribe entre paréntesis. Existen 2 tipos:
1) Si se forman por pérdida de un hidrógeno primario: su punto de enlace a la cadena principal
siempre es un grupo metileno (CH2) y recibe el nro localizador 1. Se debe elegir la cadena más
larga y se nombran como alquilalquilo

2) Los que se forman por pérdida de un hidrógeno secundario o terciario. Se selecciona la

cadena más larga y se da el menor nro posible al C del punto de unión a la cadena principal y a
los sustituyentes de la cadena.
 HIDROCARBUROS
Cicloalcanos
• Fórmula general CnH 2n
■ Se representan con polígonos de acuerdo al número de átomos de carbono

■ IUPAC: prefijo ciclo-

■ Un cicloalcano sustituido se nombra como alquilcicloalcano, sin importar a longitud
de la cadena sustituyente.
■ Isomería en alcanos disustituídos:
- cis: misma cara del anillo
- trans: lados opuestos del anillo
 HIDROCARBUROS
Alquenos
 Hidrocarburos insaturados. Doble enlace (- C = C -)

 Fórmula general CnH 2n

 IUPAC: sufijo –eno.

■ Para numerar los átomos se debe comenzar en el extremo más cercano al doble enlace.
■ En el caso de que el doble enlace sea equidistante de los dos extremos, se comienza en el
extremo más cercano a la primera ramificación.
■ La posición del doble enlace se indica colocando el número de la posición del mismo delante
del sufijo eno (para cadenas de dos a tres átomos de carbono sólo hay una posición posible
para un doble enlace).
■ Al nombrar los alquenos se da preferencia al doble enlace (posicional) con respecto a los
sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna el número más bajo posible.
■ Alquenos llamados polienos tienen dos ó más dobles enlaces carbono-carbono por molécula.
■ Se emplean sufijos –dieno, -trieno, para indicar el número de enlaces carbono-carbono en la
molécula.
■ El cicloalcano tiene prioridad sobre la cadena con doble enlace.
■ Se debe elegir la cadena más larga de átomos de carbono aún cuando el doble enlace no esté
contenida en ella
Octa-1,3,6- trieno
HIDROCARBUROS
Alquenos
Grupos alquenilo

Cuando los alquenos no forman parte de la cadena principal de átomos de carbono se nombran
como sustituyente.
Los grupos alquenilos se nombran siguiendo las reglas IUPAC para alquenos, pero con la
terminación ilo, se debe indicar, además el punto de unión a la cadena principal
Grupos alquenilo frecuentes:

Un grupo que se une mediante un doble enlace a la cadena principal, se nombra con la
terminación ilideno
 Nomenclatura E-Z. Reglas de secuencia
■ Isomería geométrica:
Isómeros que tienen la misma conectividad de los átomos pero difieren en la disposición espacial de ellos.
¡REQUISITO! Cada uno de los carbonos del doble enlace esté unido a dos átomos o grupos distintos

■ Asigna prioridades a los sustituyentes:

ISÓMERO E: lados opuestos ISÓMERO Z: del mismo lado del doble enlace

■ Reglas CIP (Cahn, Ingold y Prelog):

- Regla de secuencia 1: átomos directamente unidos al carbono del doble enlace se priorizan según número atómico
decreciente.
I>Br> Cl>F>O>N>C>H
- Regla de secuencia 2: Si no es posible regla 1, se recurre al /los átomos siguientes hasta que se encuentre
diferencias.
- Regla de secuencia 3: átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos
con enlaces sencillos.
HIDROCARBUROS
Cicloalquenos
• Ciclos con dobles enlaces
• Los carbonos del doble enlace tendrán posición 1 y 2
• Sustituyentes con el número más bajo posible
• Tienen isomería Z, pues los E son inestable, a menos que tengan 8
átomos de carbono a más

H3C CH3

3- (propan-2-il) ciclopenta- 1, 4-dieno

 HIDROCARBUROS
Alquinos
 Hidrocarburos insaturados. Triple enlace (-C ≡ C -).
 Fórmula general CnH 2n-2

 IUPAC: sufijo –ino.

■ Se escoge la cadena más larga que contenga al triple enlace
■ Para numerar los átomos se debe comenzar en el extremo más cercano al triple
enlace.
■ Si hay sustituyentes, se le asigna el número más bajo posible.
■ Al nombrar los alquinos se da preferencia al triple enlace (posicional) con
respecto a los sustitutos sobre la cadena del hidrocarburo, se les asigna el
número más bajo posible. El localizador se escribe antes del sufijo ino.
■ Se emplean sufijos –diino, -triino, para indicar el número de enlaces carbono-
carbono en la molécula.
■ Se debe elegir la cadena más larga de átomos de carbono aún cuando el triple
enlace no esté contenida en ella. Los cicloalcanos tienen prioridad sobre el triple
enlace.
HIDROCARBUROS
Alquinos
Grupo alquinilo
Se nombran siguiendo las reglas de IUPAC para alquinos pero con la terminación ilo
Se debe elegir la cadena más larga de átomos de carbono, aún cuando no contenga al
triple enlace; en este caso se nombra como alquinilalcano.

Si el alquino está como sustituyente en un ciclo, se nombra como alquinilcicloalcano.

 Alqueninos
■ Hidrocarburos que presentan dobles y triples enlaces
■ En los nombres la terminación eno siempre precede a ino, eliminando la letra o del
final en eno
■ Se dan los nros localizadores más bajos, en lo posible, a los enlaces múltiples. Si hay
opción, se da preferencia a la localización más baja a los dobles enlaces.
 Compuestos Aromáticos
■ Compuestos aromáticos monocíclicos:
Esta clase de compuestos están formados principalmente por un anillo de 6 átomos de carbono con
tres dobles enlaces, llamado BENCENO. Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos
C-H.

IUPAC:
-Se nombra primero el sustituyente y luego la palabra benceno
-Con dos sustituyentes se numera para dar los menores números localizadores posibles a los
grupos, se da el numero 1 al carbono que tiene el grupo que se nombra primero por orden
alfabético.
-Más de dos sustituyentes, posiciones más bajas posibles
-El benceno tiene prioridad sobre cadenas alquílicas con mayor o menor numero de átomos de
carbono
 Compuestos Aromáticos
Sustituyentes:

Los anillos o ciclos sustituidos por anillos o ciclos se nombran de acuerdo a la prioridad de
los mismos: átomos de carbono o dobles enlaces
 Compuestos Aromáticos
Con anillos fusionados:
Naftaleno: dos anillos fusionados, cuya numeración se indica

Antraceno y fenantreno: