El grupo Ciano está polarizado de tal forma que el
átomo de carbono es el extremo positivo del
“ C=N ó C≡N. son las que estan presentes en
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA AMBIENTAL Y FORESTAL
CURSO: QUÍMICA ORGANICA
DOCENTE: MSc. MG. NORA HAYDEE QUISPE BELLIDO
TRABAJO: FUNCION NITRILO Y ISONITRILO
ALUMNOS:
• LAURA QUISPE JUSTO YURGUE
• CCACCASACA VALERIANO RONY EFRAIN
SEMESTRE: II SECCIÓN: “B”
FECHA: 28/10/2022
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos.
Presencia de enlaces carbono - nitrógeno: C-N,
compuestos que contienen aparte de átomos de
carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno. De
hecho, el nitróge
no se ubica dentro de la función nitrogenada.
El nitrilo es un compuesto químico en cuya
molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano,
-C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados
orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre
de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo,
CH3CN.
NIRTRILO O CIANO
dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad
hace que los nitrilos estén muy asociados en
estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son
algo superiores a los de los alcoholes de masa
molecular comparable. Exceptuando los primeros
términos de la serie, son sustancias insolubles en
agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos
es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta
reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de
una base fuertes, y en ambos casos el primer
producto es una amida, que no puede ser aislada a
menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a
la del nitrilo inicial.
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de
sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y
también calentando las amidas en presencia de un
deshidratante.
Modo de nombrarlos
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo
el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se
emplea la partícula ciano.., precediendo el nombre
de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran
terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo.
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN
Cianógeno NC-CN
Propiedades físicas
• Los primeros términos de la serie son
líquidos, los superiores (más de 14
. Se pueden considerar derivados de los
carbonos) son sólidos.
hidrocarburos en los que se substituyó uno o más
• Los nitrilos de bajo peso molecular son hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
solubles en el agua. grupo "nitro", -NO2. Su fórmula general
• Los nitrilos de bajo peso molecular son es:
líquidos a temperatura ambiental (excepto
el HCN). R-NO2
• Son más densos que el agua.
• La temperatura de ebullición de los
nitrilos es generalmente superior a los
ácidos correspondientes.
• Son usados como venenos para insectos,
bacterias, hongos en la agricultura, CARACATERISTICAS:
conformando algunos insecticidas,
bactericidas y fungicidas respectivamente ▪ son altamente explosivos, reacciones
exotermicas violentas la mayoria está en
estado liquido
NITROMENTANO NITROETANO NITROVENCENO
Un isonitrilo, isocianuro , también, más antiguo,
una carbilamina , es un compuesto orgánico que
contiene el grupo funcional C≡N-isocianuro.
TRINITROTOLUENO
es sólido, tiene olor característico y puede ser
NOMENCLATURA toxico.
Los isonitrilos se nombran con el nombre del
hidrocarburo de igual numero de carbonos,
seguido de la palabra isonitrilo.
Ejemplo:
- 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑁 ≡
𝐶 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑖𝑠𝑜𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑙𝑜
- 𝐶4 𝐻9 − 𝑁 ≡ 𝐶 𝑃𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑖𝑠𝑜𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑙𝑜