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GUÍA DE APRENDIZAJE

SEMANA N° 02
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE: DRA. IRMA RUMELA AGUIRRE ZAQUINAULA

Jaén – Perú, marzo 2022


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ÍNDICE

Pág.
1. INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................................... 3

2. CONTENIDO TEMÁTICO ...................................................................................................................... 3

3. DESARROLLO ......................................................................................................................................... 3

3.1 Grupo funcional ................................................................................................................................. 3

3.2 Hidrocarburos .................................................................................................................................... 4

3.2.1 Hidrocarburos saturados ........................................................................................................ 4

3.2.2 Hidrocarburos insaturados..................................................................................................... 5

3.2.3 Hidrocarburos aromáticos ..................................................................................................... 6

3.3 Compuestos Oxigenados ....................................................................................................................... 8

3.4 Compuestos Carbonilos ..................................................................................................................... 10

3.5 Compuestos Carboxílicos .................................................................................................................. 11

3.6 Compuestos Nitrogenados ................................................................................................................. 13

4. ACTIVIDADES Y EVALUACIÓN ....................................................................................................... 16

4.1 Actividad 1 ............................................................................................................................................ 16

4.2 Evaluación de la Actividad 1 ................................................................................................................. 34

5. GLOSARIO ............................................................................................................................................. 36

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................................... 37

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1. INTRODUCCIÓN

Estimado estudiante en la segunda guía de aprendizaje aprenderás a identificar los grupos funcionales en
los alimentos y en la medicina. El documento está estructurado con los siguientes contenidos: Grupo
funcional. Grupo funcional. Hidrocarburos. Compuestos Oxigenados. Compuestos carbonílicos.
Compuestos nitrogenados. Actividades y evaluación.

Las moléculas orgánicas están compuestas por cadenas de hidrocarburos en las que se insertan o conectan
grupos especiales de átomos o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada que se denominan grupos
funcionales.

Este tema te permitirá identificar y clasificar las moléculas orgánicas según sus grupos funcionales, en
las estructuras de carbohidratos, grasas, proteínas y vitaminas que se encuentran en los alimentos que
consumimos diariamente. Los grupos funcionales son los responsables del olor y sabor de los alimentos
por que determinan las propiedades químicas distintivas de los compuesto orgánico, por ejemplo, el
ácido propanoico es responsable del olor característico del queso suizo, el ácido etanoico o acético es el
responsable del color y olor característico del vinagre.

2. CONTENIDO TEMÁTICO
 Grupo funcional

 Hidrocarburos

 Compuestos oxigenados

 Compuestos carbonílicos

 Compuestos nitrogenados

3. DESARROLLO

3.1 Grupo funcional

Es el conjunto de átomos enlazados de cierta forma, que presentan una estructura y propiedades físico-
químicas determinadas que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen.

Un grupo funcional se define como el centro de reactividad de una molécula. Cuando una molécula
reacciona lo hace por medio de su grupo funcional.

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“Existen millones de compuestos orgánicos y el número se incrementa cada día al sintetizarse nuevos
productos, dentro de esta gran variedad de compuestos existen grupos de átomos específicos,
denominados grupos funcionales, que son responsables de las propiedades similares de algunos
compuestos” (Timberlake, 2011).

“La identificación de los grupos funcionales permite clasificar los compuestos orgánicos en función de
su estructura, nombrar los compuestos de cada familia y predecir sus reacciones químicas” (Timberlake,
2011).

GRUPO FUNCIONAL

3.2 Hidrocarburos

3.2.1 Hidrocarburos saturados

Alcanos. No tienen grupo funcional, en estos hidrocarburos sólo existen enlaces covalentes simples
entre los átomos de carbono. Algunos alcanos conocidos son:
 metano CH4 (componente del gas natural)

 propano C3H8 (gas usado para uso doméstico)

 octano C8H18 (usado como estándar para determinar el


octanaje de un combustible).

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Algunos alcanos pueden encontrarse formando ciclos. En estos casos, se antepone el prefijo “ciclo” al
nombre del alcano. Por ejemplo, el ciclopropano tiene tres átomos de carbono dentro de un ciclo,
mientras que el ciclohexano tendrá seis átomos de carbono.

3.2.2 Hidrocarburos insaturados

a. Alquenos. Su grupo funcional es el doble enlace

G.F: DOBLE
ENLACE

El etileno C2H4 es el alqueno más sencillo.

Otro ejemplo de alqueno, aunque con estructura más compleja, es el limoneno, que se
encuentra en el limón y que le da el olor característico.

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b. Alquinos. Su grupo funcional es el triple enlace

CH3
H3C

G.F : Triple enlace

El acetileno C2H2 es el alquino más simple. Se usa en la soldadura, ya que produce, al quemarse,
una llama muy caliente (cercana a los 3000°C). Los alquinos son menos abundantes, aunque
son más reactivos que los alquenos.

3.2.3 Hidrocarburos aromáticos

Su grupo funcional es el anillo de benceno o anillo 𝜋 (pi),

CH3

G.F: ANILLO 𝝅 (pi)

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El benceno es el principal ejemplo de un compuesto aromático. Para que un hidrocarburo sea aromático, debe
presentar un ciclo de seis miembros, y dentro de este ciclo, tres dobles enlaces alternados.

El naftaleno C10H8 es también aromático, y es el componente principal de la naftalina. Por otro lado,
la vainillina, presente en la vainilla, presenta también un anillo aromático.

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3.3 Compuestos Oxigenados

a. Alcohol. El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo (—OH).

H3C
OH OH

G.F: Alcohol

Los alcoholes que no tienen muchos átomos de carbono son solubles en agua y, por lo general,
son líquidos a temperatura ambiente (o tienen un punto de ebullición relativamente alto). Esto
se debe a que son capaces de formar enlaces de hidrógeno.

El etanol C2H5OH es uno de los alcoholes más conocidos por nosotros. Lo usamos como
desinfectante y es el componente principal de las bebidas alcohólicas.

Otro alcohol es el mentol, presente en el aceite de menta, usado en cremas dentales por su olor
y sabor característico.

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b. Tioles. El grupo funcional — SH se une a un átomo de carbono.

1
R
S H

G.F: tiol
c. Éteres. El grupo funcional es un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono (—O—).

O CH3
H3C

G.F: oxi

Los éteres tienen punto de ebullición menor que los alcoholes, puesto que no presentan
fuerzas intermoleculares de enlace de hidrógeno. Asimismo, debido a esto, son muy poco
solubles en agua.

El éter etílico es muy conocido como solvente y fue usado durante muchos años como
anestésico, debido a su peculiar olor (que da sueño). El anisol, por otro lado, es el
responsable del olor del anís.

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3.4 Compuestos Carbonilos

a. Aldehído. El grupo funcional es el formilo (— CHO).

G. F: Formilo

b. Cetonas. El grupo funcional es el grupo carbonilo (C = 0). En las cetonas, el grupo carbonilo
está unido a dos átomos de carbono.

G. F: Carbonilo

Observe las similitudes y diferencias entre aldehídos y cetonas: ambos tienen un grupo
carbonilo (C=O). El aldehído tiene, unido al carbono del carbonilo, un carbono y un
hidrógeno, mientras que una cetona tiene unido sólo átomos de carbono.

Los aldehídos y cetonas con pocos átomos de carbono son solubles en agua. Por lo general son
líquidos a temperatura ambiente, aunque tienen bajo punto de ebullición.

El cinamaldehído es un aldehído que se encuentra en la canela y es responsable del olor.


La acetona es la cetona más simple, y se usa como disolvente (por ejemplo, para quitar el
esmalte de uñas).

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3.5 Compuestos Carboxílicos

a. Ácido Carboxílicos. El grupo funcional es el grupo carboxilo (—COOH).

G. F: Carboxílo

Los ácidos carboxílicos de pocos átomos de carbono son solubles en agua, puesto que
presentan enlace de hidrógeno como fuerza intermolecular.

El ácido acético CH3COOH es un ácido sencillo, componente principal del vinagre.


Los ácidos también están presentes en el aceite de casa.

Por ejemplo, el ácido linoléico está presente en el aceite de oliva.

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b. Ésteres. El grupo funcional es el grupo éster (—COO—R).

G.F: Éster

Los ésteres suelen tener olores y sabores muy agradables y, por tanto, se utilizan en la
industria de alimentos. Por ejemplo, el butanoato de metilo posee olor a piña, mientras
que el pentanoato de pentilo tiene aroma a manzana.

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3.6 Compuestos Nitrogenados

a. Amina. El grupo funcional es el grupo amino (—NH—). Las aminas son derivados del
amoniaco, NH3.

G.F: AMINO

Las aminas tienen mal olor. Putrescina y cadaverina son aminas que se producen cuando se
descompone la carne.

b. Amida. El grupo funcional es el grupo amido (—CO—NH—).

G.F: AMIDO

La caprolactama es una amida utilizada en la fabricación del nylon, un polímero muy usado a nivel
mundial.

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Ejercicio de aplicación

1. El ácido fólico está presente en las


frutas y verduras, principalmente en
vegetales: frijoles secos, guisantes,
lentejas, naranjas; productos de trigo
integral, hígado, espárragos,
remolachas, brócoli, y espinacas.
Identifica los grupo funcionales

Fuente: https://www.acido-folico.org/wp- content/uploads/2019/01/que-es-acido-folico.jpg

.
GF: Anillo pi
GF: Amido
F: Aromáticos
F: Amidas

GF: Carboxilo
F: Ácidos
Carboxílicos

GF: Hidroxilo
F: Alcoholes

G.F: Amino
F: Aminas
GF: Amino
F: Aminas

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. Tabla 1. Grupos Funcionales (L.G, 2011)

Fuente: L.G W. Química Orgánica. Séptima ed. México: Pearsón; 2011.

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4. ACTIVIDADES Y EVALUACIÓN

4.1 Actividad 1

NOMBRE: ……………………………………………………………. FECHA: …………………...

INSTRUCCIÓN. Lee la lectura “Grupos funcionales en compuestos orgánicos


habituales” del Autor: Timberlake C. Química.Una introducción a la Química
General. Decima ed. México: Pearsón; 2011. Pág. 373.

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INSTRUCCIÓN. Para el desarrollo de esta actividad considere la lectura “Grupos funcionales en


compuestos orgánicos habituales” contesta la siguiente pregunta:
¿Qué compuesto orgánico se encuentran en los alimentos que se ilustran en las imágenes?

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Elabora un mapa mental de la lectura: Grupos funcionales en compuestos orgánicos habituales

NOMBRE: ……………………………………………………………. FECHA: …………………...

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II. Instrucción. Identifica los grupos funcionales:

1. La cafeina su fórmula
molecular es C8H10N4O2, se
encuentra en los granos del café,
es un sólido cristalino blanco y de sabor amargo,
(Wikipedia, la enciclopedia libre, 2020),
estimula el sistema nervioso central, si
consumes demasiada cafeína te produce
insomnio, dolor de cabeza. (Medlineplus, 2020).
Identifica los grupos funcionales de la cafeína.
Mencione a qué clase (o clases) de compuesto pertenece la estructura.
https://www.65ymas.com/uploads/s1/17/33/39/cafe-uno-de-las-bebidas-con-ma-s-
cafe-ina-y-comunmente-utilizada-para-mantenernos-despiertos.jpeg

CAFEINA

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2. Identifica los grupos funcionales de la cerveza. Mencione a qué clase (o clases) de compuesto
pertenece la estructura.

Fuente:https://steemitimages.com/DQmagemyjZnmciDChk6ZWBTZuLHRAFovGVRWdupmQUQArVn/%5B%20br(eakfast)%20%2B%20(l)
unch%20%5Dwww.brunch.com.png

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Solución

a.

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b.

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c.

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3. Identifica los grupos funcionales en el chocolate. Mencione a qué clase (o clases) de compuesto
pertenece la estructura.

Fuente:https://cen.acs.org/content/cen/articles/94/i11/Infografias-Periodicas-La-Quimica-del-
Chocolate/_jcr_content/articlebody/subpar/articlemedia_1570441877.img.png/1458766394723.png

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Solución

a.

Teobromina

b.

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Vainillina

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c.

e.

Feniletilamina

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e.

Ácido butírico

e.

Ácido palmítico
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4. Encierre en un círculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras. Mencione a qué clase (o
clases) de compuesto pertenece la estructura.

SOLUCIÓN

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4.2 Evaluación de la Actividad 1

RUBRICA PARA EVALUAR EL MAPA MENTAL


(Centro Universitario de desarrollo Intelectual)

Nombre del estudiante:

Carrera Profesional:

CALIFICACIÓN
CATEGORÍA Bueno ( 4) Regular (3) Malo ( 1)
PARCIAL

No hace uso de No se utilizan


Utiliza imágenes claras colores, pero las imágenes ni colores
para representar los imágenes son un para representar y
Uso de imágenes y conceptos. El uso de los estímulo visual asociar los conceptos.
colores colores contribuye a adecuado para
asociar y poner énfasis en representar y asociar
los conceptos. los conceptos.

El uso del espacio La composición No se aprovecha el


muestra equilibrio entre sugiere la estructura y espacio, no hay una
las imágenes, líneas y el sentido de la estructura clara ni un
Usos de espacios, letras. Sigue cierta lectura, pero se sentido.
líneas y textos estructura y tiene un aprecia poco orden en
sentido. el espacio.

El uso de los colores, Se usan pocos colores No se ha hecho


imágenes y la tipografía e énfasis para identificar
permite identificar los imágenes, pero el los conceptos
conceptos a destacar y tamaño de las letras y destacables y
Énfasis y sus relaciones. líneas permite tampoco sus
asociaciones identificar los relaciones.
conceptos sin
mostrarse
adecuadamente sus
relaciones.
Se usan adecuadamente La relación entre las La falta de relación
palabras clave, la relación palabras entre palabras e
entre estas y las clave y las imágenes imágenes impide que
Claridad de los imágenes es clara. Su no es muy clara, por se identifiquen los
conceptos disposición permite lo que algunos conceptos.
identificar los conceptos. conceptos no logran
identificarse.

La selección de los Los colores y la Se abusó del uso de


colores y tipografía colores y tipografías y
las tipografías usadas usada no permiten la entrega no se dio
presentación de fueron atractivas, el mapa una correcta de la forma pre
se entregó de forma visualización del establecida por el
mapa mental limpia en el formato que mapa, aunque la docente.
determinó el docente entrega fue en el
(papel o digital). formato pre
establecido.

CALIFICACIÓN TOTAL

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RUBRICA PARA EVALUAR LA RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS PROPUESTOS


( Universidad Nacional de Jaén, 2020)

Nombre del estudiante (s):

Carrera Profesional:

MUY BUENO BUENO REGULAR MALO CALIFICACIÓN


CATEGORÍA PARCIAL
(4) (3) (2) (1)
Cada ejercicio Cada ejercicio Cada ejercicio Cada ejercicio tiene
tiene más del tiene más del tiene por lo menos del 70% de
Elementos 90% de lo 80% de lo menos el 70% lo solicitado
(25%) solicitado solicitado de lo solicitado

Se intentaron por Se intentaron Se intentaron Se intentaron menos


lo menos el por lo menos el por lo menos el del 70% de los
Contenido (35%) 100% de los 80% de los 70% de los ejercicios solicitado.
ejercicios. ejercicios. ejercicios.

se resolvierón se resolvierón se resolvierón se resolvierón


correctamente el correctamente correctamente correctamente menos
Exactitud (25%) 90% de los por lo menos el por lo menos el del 70% de los
ejercicios 85% de los 70% de los ejercicios
propuestos ejercicios ejercicios
propuestos propuestos
El trabajo es El trabajo no es El trabajo no es El trabajo está muy
claro, ordenado y claro, no claro, no descuidado
Presentación de fácil lectura ordenado y no ordenado y ni
(15%) de fácil revisión fácil revisión y
y lectura. lectura.

CALIFICACIÓN FINAL

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5. GLOSARIO

 Grupo Funcional. Parten reactiva de una molécula (L.G, 2011).

 Ácidos carboxílicos. Son de compuestos orgánicos con el grupo funcional —COOH


(Timberlake, 2011; L.G, 2011).

 Alcano sustituido. Hidrocarburo con un sustituyente en la cadena principal (Timberlake, 2011).

 Alcanos. Hidrocarburos que solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono
(Timberlake, 2011; L.G, 2011).

 Alcoholes. Familia de compuestos orgánicos con un grupo hidroxilo (—OH) unido a un átomo
de carbono (Timberlake, 2011) (L.G, 2011).

 Aldehídos. Compuestos orgánicos con un grupo carbonilo (C = 0) unido, al menos, a un átomo


de hidrogeno (Timberlake, 2011) (L.G, 2011).

 Alquenos. Hidrocarburos que tienen uno o más doble enlace carbono-carbono (C=C)
(Timberlake, 2011).

 Alquinos. Hidrocarburos que tiene triple enlace carbono-carbono (C=C) (Timberlake, 2011).

 Amidas. Compuestos orgánicos en el que el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico ha sido


sustituido por un grupo nitrogenado (Timberlake, 2011).

 Aminas. Compuestos orgánicos con un átomo de nitrógeno unido a uno o más átomos de carbono
(Timberlake, 2011).

 Cetonas. Compuestos orgánicos con un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono
(Timberlake, 2011)

 hidrocarburos aromáticos: Hidrocarburos que contienen un anillo bencénico (Timberlake,


2011; L.G, 2011).

 Compuestas orgánicos. Están constituidos por carbono e hidrógeno y presentan enlaces


covalentes, forman moléculas no polares, tienen bajos puntos de fusión y de ebullición, son
insolubles en agua e inflamables (Timberlake, 2011).

 Ester. Derivado de un ácido carboxílico con un grupo alquilo (L.G, 2011)

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6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Universidad Nacional de Jaén. (2020). Rúbricas e Instrumento de Evaluación para la Educación a Distancia.
Jaén.
Centro Universitario de desarrollo Intelectual. (s.f.). Catálogo de rúbricas para la evaluación del aprendizaje
V1.0.
L.G, W. (2011). Química Orgánica (Séptima ed., Vol. Volumen 1). México: Pearsón.
Medlineplus. (27 de mayo de 2020). Obtenido de https://medlineplus.gov/spanish/caffeine.html
Molina, J. L. (2011). Ejercicios Prácticos de Introducción a la Química Orgánica (Primera ed.). Madrid:
Tebar.
Timberlake, K. C. (2011). Química.Una introducción a la Química General (Decima ed.). México: Pearsón.
Wikipedia, la enciclopedia libre. (27 de mayo de 2020). Obtenido de Wikipedia, la enciclopedia libre:
https://es.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna

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