Índice

INTRODUCCIÓN...........................................................................................................3

OBJETIVOS....................................................................................................................4

CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO...............................................................................5

1.1. Hidrocarburos.....................................................................................................5

1.1.1. Acíclicos – Alifáticos..................................................................................5

1.1.2. Cíclicos........................................................................................................5

1.2. Alquinos..............................................................................................................6

1.2.1. Nomenclatura de los Alquinos....................................................................7

1.2.2. Propiedades Físicas de los Alquinos...........................................................8

1.2.3. Propiedades Químicas de los Alquinos.....................................................10

1.3. Importancia Comercial de los Alquinos...........................................................10

CAPÍTULO II MATERIALES....................................................................................11

CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.........................................12

3.1. Obtención a partir del carburo de calcio (CaC2)................................................12

Alquinos
3.2. Prueba de Identificación.....................................................................................13

3.2.1. Prueba de Oxidación con KMnO4...............................................................13

3.2.2. Prueba de formación de sales metálicas......................................................14

a. Prueba de Reactivo Fehling...........................................................................14

Curso : Química Orgánica I
b. Prueba de Reactivo de Tollens......................................................................14

Docente
c. Prueba : Campos Yauce Oscar Felipe
de Combustibilidad............................................................................15

RECOMENDACIONES...............................................................................................16
Alumno : Rios Casas Marcelo Andre
OBSERVACIONES......................................................................................................17
Fecha : 5/10/2022
CONCLUSIONES.........................................................................................................18

REFERENCIAS............................................................................................................19

CUESTIONARIO..........................................................................................................20
 Introducción

Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e

hidrógeno. Las principales clases de hidrocarburos son: alcanos, alquenos, alquinos e

hidrocarburos aromáticos, los cuales en este informe nos enfocaremos más en la clase

de alquinos.

Casi todos los hidrocarburos son no polares o sólo ligeramente polares, por lo

tanto los hidrocarburos tienden a ser hidrofóbicos, vale decir que no son solubles en

agua, por lo general no son compuestos biodegradables, son solubles en solventes

orgánicos, lo que se conoce como compuestos lipofílicos.

Una de las valoraciones de este recurso es que además de su aprovechamiento

energético en motores, los hidrocarburos son una materia prima de primer orden para

producir elementos de gran valor y de uso tan cotidiano como plásticos, ropa o

medicamentos, objetos sin los cuales no entenderíamos la forma de vida actual.

Además el presente informe de laboratorio se realizó con la finalidad de que los

alumnos de la FIQ de la Universidad Nacional de del Callao aprendamos la obtención

de alquinos y sus pruebas de identificación.

3
 Objetivos

Lograr que el estudiante obtenga un conjunto de ideas fundamentales relacionado a

los alquinos.

A través de procedimientos realizados en laboratorio poder identificar a los

alquinos.

Poder diferenciar entre cada uno de los grupos funcionales y qué características

presentan estos grupos.

Estudio de las propiedades físicas y químicas de alquinos.

4
 Capítulo I

Marco Teórico

1.1. Hidrocarburos

Access D. (2015). Define a los hidrocarburos como: “Un grupo de

compuestos orgánicos que contienen principalmente carbono e hidrógeno. Son los

compuestos  orgánicos  más  simples y pueden ser considerados como las substancias

principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos”.

Pueden encontrarse de forma líquida natural como el petróleo, liquida por

condensación como condensados y líquidos del gas natural, gaseoso como el gas

natural y sólido en forma de hielo como son los hidratos de metano.

1.1.1. Acíclicos – Alifáticos

Tienen cadena carbonada abierta, se les denomina alifáticos porque no son

aromáticos.

Pueden ser saturados que contienen a los alcanos o insaturados que

contienen a los alquenos y alquinos.

1.1.2. Cíclicos

Sin hidrocarburos de cadena cerrada, se obtienen a partir de los

hidrocarburos acíclicos por eliminación de hidrógenos.

Tienen propiedades químicas similares al de los hidrocarburos acíclicos,

estos pueden ser: ciclo alcanos, ciclo alquenos, hidrocarburos aromáticos.

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1.2. Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples de carbono –

carbono. Los alquinos se conocen como acetilenos, ya que son derivados del

acetileno, el alquino más simple.

Son menos reactivos que los alquenos. La presencia de enlace covalente triple

genera que desarrollen reacciones de adición electrofílicas, pero más limitadas que

en los alquenos.

Un enlace triple hace que un alquino tenga 4 hidrógenos menos que el alcano

correspondiente, su fórmula molecular es como la de una molécula con dos enlaces

dobles (CnH2n-2), por lo tanto en el enlace triple aporta dos elementos de insaturación

(ei).

Figura 1.
Estructuras del etano, eteno y etino

Nota. Adaptado de OpenStax College, Biología (2019)

6
 Los alquinos no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos, no

obstante algunas plantas e insectos utilizan alquinos pata protegerse contra

enfermedades o depredadores, a continuación se mostrarán algunos ejemplos:

La cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta acuática.

Los escarabajos soldados secretan DHMA para alejar a depredadores y agentes

patógenos.

La parsalmida se utiliza como analgésico.

El etinil estradiol, una hormona femenina sintética, es un ingrediente común en

las píldoras anticonceptivas

1.2.1. Nomenclatura de los Alquinos

La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a la de los alquenos.

Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluyan el

enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la

terminación -ino. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace

triple, y la posición de este enlace se designa por su átomo de carbono con la

numeración más baja. A los sustituyentes se les asigna números para indicar sus

posiciones.

Cuando están presentes más grupos funcionales, los sufijos se combinan

para producir los nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno

triple), los alquinoles (un enlace triple y un alcohol).

Figura 2.
Nomenclatura de algunos alquinos

7
 Nota. Adaptado de Nomenclatura de Alquinos – Química Orgánica (2020)

1.2.2. Propiedades Físicas de los Alquinos

Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en agua.

Son muy solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, como acetona,

éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes.

Muchos alquinos tienen olores característicos, un poco desagradables.

El etino, el propino y los butinos son gases a temperatura ambiente, al igual

que los alcanos y alquenos correspondientes.

Los puntos de ebullición de los alquinos son casi iguales a los de los alcanos y

alquenos con esqueletos de carbono parecidos.

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Tabla 1.

Propiedades Físicas de algunos Alquinos

Densidad
Nombre Estructura pf(°C) pe(°C)
(g/cm3)

Etino H−C ≡C−H -82 -84 0.62

Propino H−C ≡C−CH 3 -101 -23 0.67

But-1-ino H−C ≡C−CH 2 CH 3 -126 8 0.67

But-2-ino CH 3−C ≡ C−CH 3 -32 27 0.69

Pent-1-ino H−C ≡C−CH 2 CH 2 CH 3 -90 40 0.7

Pent-2-ino CH 3−C ≡ C−CH 2 CH 3 -101 55 0.71

3-metilbut-1-ino CH 3−CH ( CH 3 ) −C ≡C−H 28 0.67

Hex-1-ino H−C ≡C−( CH 2 )3−CH 3 -132 71 0.72

Hex-2-ino CH 3−C ≡ C−CH 2 CH 2 CH 3 -90 84 0.73

Hex-3-ino CH 3 CH 2−C ≡ C−CH 2 CH 3 -101 82 0.73

3,3-dimetilbut-1-ino ( CH 3 )3 C−C ≡C−H -81 -38 0.67

Hep-1-ino H−C ≡C−( CH 2 )4 CH 3 -81 100 0.73

Oct-1-ino H−C ≡C−( CH 2 )5 CH 3 -79 125 0.75

Non-1-ino H−C ≡C−( CH 2 )6 CH 3 -50 151 0.76

Dec-1-ino H−C ≡C−( CH 2 )7 CH 3 -36 174 0.77

Nota. Adaptado de Wade Química Orgánica (2017). Volumen 1 (p.431)

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 1.2.3. Propiedades Químicas de los Alquinos

El triple en enlace es el punto reactivo o grupo funcional y es el que le asigna

las propiedades a los alquinos.

La química de los alquinos está dominada por reacciones de adición

electrofílica, similares a las de los alquenos, debido a la disponibilidad de los

electrones que se encuentran en los enlaces pi que conforman el triple enlace.

1.3. Importancia Comercial de los Alquinos

De los alquinos que se emplean comercialmente, el acetileno se usa en

cantidades mucho mayores que todos los otros alquinos combinados: cerca de 5

millones de toneladas por año. El acetileno se utiliza como el combustible del soplete

de la soldadura de oxiacetileno y como una materia prima industrial importante para

la fabricación de otros compuestos.

10
 Capítulo II

Materiales

Carburo de calcio Permanganato de Potasio C2H2(ac)

Reactivo Fehling A Reactivo Fehling B Reactivo Tollens

Mechero Matraz con salida Vaso precipitado

horizontal

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 Capítulo III

Procedimiento Experimental

3.1. Obtención a partir del carburo de calcio (CaC2)

En un matraz con salida lateral se le agrega de 10 a 15 gramos de Carburo de

calcio luego se le pone la pera de decantación ya con agua destilada, y se le conecta

la manguera de modo que el otro extremo de la manguera está sumergido recipiente

que contenga agua, en este caso es un vaso precipitado.

Luego ya con el mechero encendido, con mucho cuidado abrimos la válvula

de la pera de decantación y dejamos que caiga gota a gota el agua destilada y de

manera rápida y cuidadosa lo ponemos encima del mechero.

La reacción dada es la siguiente:

CaC 2 + H 2 O→ CH ≡CH +Ca ( OH )2

Figura 3.
Obtención del Alquino

12
13
3.2. Prueba de Identificación

3.2.1. Prueba de Oxidación con KMnO4

En un tubo de ensayo le agregamos 1 ml del alquino obtenido y se le

adiciona 1 ml permanganato de potasio.

La reacción es la siguiente:

CH ≡ CH + KMn O 4 → KMnO 2 +CO 2+ H 2 O

Figura 4.
Gas Etino en agua + KMnO4

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3.2.2. Prueba de formación de sales metálicas

a. Prueba de Reactivo Fehling

En esta parte del experimento utilizamos el Reactivo Fehling A y B, en

un tubo de ensayo agregamos 2ml del etino obtenido y se le adiciona también

2ml del reactivo Fehling.

Figura 5.
Alquino en agua + Fehling A y B

La reacción es la siguiente:

CH ≡ CH + Fehling → ( CH =CH )2 Cu

b. Prueba de Reactivo de Tollens

A un tubo de ensayo se le agrega 2ml del etilo obtenido y se le añade la

misma cantidad del reactivo de Tollens.

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 Figura 6.
Reactivo Tollens + Etilo en agua

La reacción es la siguiente:

CH ≡ CH + [ Ag ( NH 3 ) ] (OH ) → CH ≡ CAg+ NH 4 OH + NH 3

c. Prueba de Combustibilidad

Se acerca una llama de fósforo al extremo del tubo de desprendimiento

de acetileno, se llegó a observar una llama de color amarilla que luego cambia

azul y su temperatura aumenta ya que se obtiene una combustión completa.

La reacción es la siguiente:

CH ≡ CH +O 2 →CO 2+ CO+C + H 2 O

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 Recomendaciones

Una recomendación es que si no se llaga obtener una pera de decantación en el

laboratorio, una solución es hacerlo con una pipeta, pero hay que ser precisos a la

hora de manipularlo ya que se el agua destilada se tiene que añadir gota a gota.

Otra recomendación es llevar algunos stickers para poder rotular los tubos de

ensayo ya que esto ayuda a mantener un orden y se puede trabajar mejor.

Tratar de no utilizar un matraz con salida lateral grande, es mejor trabajar con uno

pequeño.

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 Observaciones

Una observación es que recurrentemente en el laboratorio algunos reactivos están muy

diluidos y no se puede apreciar la reacción que debería suceder.

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 Conclusiones

Se puede concluir que en la parte de la prueba de oxidación con permanganato de

potasio es que la muestra se torna un color rojo fúxia opaco esto es debido a que el

manganeso se está oxidando pasa de Mn+7 a Mn+3.

En la reacción con el reactivo de Fehling se produce un fluido azulino. Se hace

burbujear con el acetileno y se observa que cambia de color a un negro oscuro más

precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre ya que en la

reacción ocurre un rompimiento de enlace.

En la reacción con el reactivo de Tollens, inicialmente se produce un fluido

amarillento lechoso. Pero posteriormente se obtiene un fluido transparente con un

precipitado cremoso, se forma dos fases. Se forma el acetiluro de plata.

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 Referencias

KhanAcademy. (2020). Alquenos y alquinos / química Orgánica

https://cutt.ly/CBwwr4b

Fernández G. (2020). Propiedades físicas de los Alquinos

https://cutt.ly/WBwwk7K

Leroy G. Wade. (2017). Química Orgánica Volumen 1 Novena Edición

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 Cuestionario

1. Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los

siguientes reactivos a la temperatura ambiente:

a) H2SO4.

Solo puede reaccionar en presencia de alquenos y alquinos

b) Soluciones de KMnO4

Reacciona tanto en alcanos, alquenos o alquinos

c) Agua de Bromo y luz

Reacciona en alcanos pero lentamente

d) Agua de bromo en oscuridad

No reacciona con los alcanos

e) Soluciones diluidas de NaOH

Se usa en los alcanos para poder diluir el acetato de sodio

f) Reactivo de Fehling

Reacciona con alcanos y alquenos y alquinos

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2. Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado.

CaC 2 + H 2 O→ CH ≡CH +Ca ( OH )2

CH ≡ CH + KMn O 4 → KMnO 2 +CO 2+ H 2 O

CH ≡ CH + Fehling → ( CH =CH )2 Cu

CH ≡ CH + [ Ag ( NH 3 ) ] (OH ) → CH ≡ CAg+ NH 4 OH + NH 3

CH ≡ CH +O2 →CO 2+ CO+C + H 2 O

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