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GUÍA DE APRENDIZAJE

SEMANA N° 07
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE: DRA. IRMA RUMELA AGUIRRE ZAQUINAULA

Jaén – Perú, mayo 2023


Escuela Profesional de Ingeniería de Industrias Alimentarias
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ÍNDICE
Pág.
1. INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................................... 3

2. CONTENIDO TEMÁTICO ...................................................................................................................... 3

3. DESARROLLO ............................................................................................................................................ 3

3.1 Alquino ............................................................................................................................................. 3

3.2 Nomenclatura ...................................................................................................................................... 4

3.2 Propiedades Físicas ............................................................................................................... 6

3.3 Propiedades químicas ............................................................................................................ 6

3.4 Reacciones químicas ............................................................................................................. 7

3.5 Usos y Aplicaciones ............................................................................................................ 12

4. ACTIVIDADES Y EVALUACIÓN ........................................................................................................... 13

4.1 Actividad 1 ............................................................................................................................................ 13

4.2 Evaluación de la Actividad 1 ................................................................................................................. 19

5. GLOSARIO ................................................................................................................................................. 22

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................................................ 22

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1. INTRODUCCIÓN
Estimado estudiante en la guía de aprendizaje 7 aprenderás: alquinos, nomenclatura, propiedades físicas
y químicas, reacciones químicas, usos y aplicaciones y para reforzar tu aprendizaje desarrollaras la
actividad 1 de la presente guía. Los alquinos se les llama acetilenos, son hidrocarburos insaturados que
se encuentran en las plantas y los animales, el alquino más utilizado es el acetileno, utilizado en soldaduras
y para madurar los frutos. El acetileno es el alquino más simple y pequeño de todos.

2. CONTENIDO TEMÁTICO
− Alquinos.
− Nomenclatura
− Propiedades físicas y químicas
− Reacciones químicas
− Usos y aplicaciones

3. DESARROLLO

3.1 Alquino

− Se les llama acetilenos


− Son hidrocarburos alifáticos
− Su fórmula general es CnH2n-2
− El alquino más simple es el acetileno C2H2

Tienen hibridación sp
− Tienen triple enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma)
− Son hidrocarburos insaturados, porque no contienen el máximo números de Hidrógenos en su
estructura(Tímberlake, 2011)
− Tienen grupo funcional el triple enlace, que es el centro de reactividad del alquino
− Se nombran con el sufijo –ino.
− Experimentan reacciones de adición al triple

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3.2 Nomenclatura

− Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples
enlaces(Alquino, 2020).
− La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los
números más bajos posibles(Alquino, 2020).
− Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de
átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-;
hex-; etc). Ej.:(Alquino, 2020)
CH3-C≡CH
Propino

− En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes
de la terminación -ino. Ej.:(Alquino, 2020)
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3
hept-2-ino.

− Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra. Ej.:(Alquino, 2020)
CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH
octa-1,3,5,7-tetraino

− Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:(Alquino,
2020)
CH3-CH=CH-C≡CH
pent-2-en-4-ino

− Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su
nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.:(Alquino,
2020)
CH≡C-CH2Cl
3-cloropropino

CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3
2,5-dimetilhex-3-ino

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Ejemplos de nomenclatura de alquinos:(Fernández. Química Orgánica., 2020)

1. Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hexino)


2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: metilo en posición 6,
4. Nombre: 6-Metilhex-2-ino

1. Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)


2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en posición 4.
4. Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)


2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se
numera hacia el triple.
3. Sustituyentes: metilo en posición 8,
4. Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el


triple enlace (nonino)
2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: butilo en 3,
4. Nombre: 3-Butilnon-1-ino

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3.2 Propiedades Físicas

− C2 al C4 son gases
− C5-C16 son líquidos
− C17 a más sólidos.
− Son insolubles en agua
− Solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
− Son menos densos que el agua
− Su punto de ebullición aumenta con el peso molecular.
− La densidad aumenta con el peso molecular.
− El punto de fusión aumenta con el peso molecular
− Tienen baja polaridad
− Sus propiedades son semejantes a los alcanos y alquenos
− Los alquinos tienen s más ácidas que los alquenos y mucho más que los alcanos.

3.3 Propiedades químicas

− Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o
enlaces sencillos.(Alquino, 2020)

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3.4 Reacciones químicas

1. Síntesis de alquinos
− Alquilación de iones acetiluro(L.G, 2011)

− Adiciones a grupos carbonilo(L.G, 2011)

− Doble deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo(L.G, 2011)

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2. Reacciones de alquinos

Fuente:https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fes.wikipedia.org%2Fwiki%2FArchivo%3AReacciones_de_alquinos_A.png&psig=AOvVaw23-
2BJmkE7TmsaNwXaozrI&ust=1591202869078000&source=images&cd=vfe&ved=0CAIQjRxqFwoTCOjagOfK4-kCFQAAAAAdAAAAABAI

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Fuente: https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fes.wikipedia.org%2Fwiki%2FArchivo%3AReacciones_de_alquinos_B.png&psig=AOvVaw23-
2BJmkE7TmsaNwXaozrI&ust=1591202869078000&source=images&cd=vfe&ved=0CAIQjRxqFwoTCOjagOfK4-kCFQAAAAAdAAAAABAN

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2BJmkE7TmsaNwXaozrI&ust=1591202869078000&source=images&cd=vfe&ved=0CAIQjRxqFwoTCOjagOfK4-
kCFQAAAAAdAAAAABBy

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Ejemplo de las reacciones de alquinos:(Molina, 2008)

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3.5 Usos y Aplicaciones

− La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno(L.G, 2011).


− El acetileno se utiliza como combustible de sopletes de acetileno/oxígeno en la soldadura
a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.(L.G, 2011).
− El acetileno es un gas incoloro con un olor muy desagradable, el cual arde en presencia de
aire(L.G, 2011).
− Arde con una flama amarilla negruzca. Sin embargo, cuando la flama es alimentada con
oxígeno puro, el color se vuelve azul claro, y su temperatura aumenta de manera drástica
− En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc(L.G, 2011).
− El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos(L.G, 2011).
− Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio, aunque se trata de materiales flexibles y
largos(L.G, 2011).

Fuente:https://lh3.googleusercontent.com/proxy/tQr2utk6uGstx8yft4sO_gdgRktkAEkdWdU4WgbK5g39gg_d7nH3YJH5N0tpiCSqmqYH
P0UivFMR5qWyVKY-GOz-kmVhhU-7GaPH1Z2RilNofjtU7S5f0CRNgA

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4. ACTIVIDADES Y EVALUACIÓN
4.1 Actividad 1
a. INSTRUCCIÓN. Lee la guía de aprendizaje 7 y elabora un organizador visual, utilizando imágenes de acuerdo al formato adjunto.

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b. INSTRUCCIÓN. Lee detenidamente la lectura Obligatoria: “Usos del acetileno


y del metilacetileno” del Autor: L. G. Wade, Jr. (2011). Química Orgánica. Pág.
390-391.
Elabora un mapa mental, utilizando imágenes.
.

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c. Instrucción Desarrolla la práctica calificada que a continuación se te presenta.


▪ Esta actividad tiene por finalidad reforzar tu aprendizaje, para ello se
recomienda revisar los contenidos desarrollados en la guía de aprendizaje 7 y
resolver la práctica calificada que te presento a continuación.

Practica Calificada

Nombre del estudiante (s):

Carrera Profesional:

1. Escriba el nombre sistemático de cada uno de los compuestos siguientes:(Molina, 2008)

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2. Represente la fórmula de los siguientes hidrocarburos:(Molina, 2008)

a. 1-butino.

b. 3-metil-3-penten-1-ino

c. 8-Metilcicloocten-3-ino

d. 5,5-dimetil-1,3-hexadiino

e. 2,5-dimetil-3-hexino

f. 4-isopropil-2-nonino.

g. 2,5-Dimetilhex-3-ino

h. 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

i. Diclohexiletino

j. 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

k. Ciclodecino

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3. Complete el siguiente cuadro resumen de las reacciones de los alquinos(Molina, 2008)

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4.2 Evaluación de la Actividad 1

RUBRICA PARA EVALUAR LA ELABORACIÓN DE UN ORGANIZADOR VISUAL


(Rúbricas e Instrumentos de Evaluación para la Educación a Distancia, 2020)

Nombre del estudiante:

Carrera Profesional:

MUY BUENO BUENO REGULAR MALO CALIFICACIÓN


CATEGORÍA
(4) (3) (2) (1) PARCIAL

Se entiende en su Se puede leer la Solo unas partes No se puede


Lectura del totalidad e inspira mayor parte del del organizador leer el
Organizador leerlo organizador se entiende organizador
Identifica en su Identifica la mayoría Solo identifica el No
Manejo de totalidad y maneja de los conceptos concepto más identifica
conceptos los conceptos importante ningún
concepto
Contiene todos los Contiene la mayor Contiene la Los eventos
eventos parte de los eventos mayor parte de no
relacionados al relacionados al los eventos están
tema. tema. La relacionados al relacionados
Contenido
La información es tema pero la con el tema o la
información es relevante información no información no
relevante. es es
completamente relevante
El orden de la La información es El orden de la Carece de
Jerarquización información es entendible pero no es información orden de
de claro y preciso ordenada es la información
la Información poco
comprensible
Presenta limpieza y Presenta limpieza Presenta
Presenta limpieza, es legible, pero tiene pero tiene borrones y
Estilo y
buena redacción y alguna falta mala la letra no es
limpieza en el
sin faltas ortográfica. legibilidad y legible
organizador
ortográficas faltas
ortográficas

CALIFICACIÓN TOTAL

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RUBRICA PARA EVALUAR EL MAPA MENTAL


(Centro Universitario de Desarrollo Intelectual, s. f.)

Nombre del estudiante:

Carrera Profesional:

CATEGORÍA Bueno (4) Regular (3) Malo (1) CALIFICACIÓN


PARCIAL
No hace uso de No se utilizan
Utiliza imágenes claras
colores, pero las imágenes ni colores
para representar los
imágenes son un para representar y
Uso de imágenes y conceptos. El uso de
estímulo visual asociar los conceptos.
colores los colores contribuye a
adecuado para
asociar y poner énfasis
representar y asociar
en los conceptos.
los conceptos.
El uso del espacio La composición No se aprovecha el
muestra equilibrio entre sugiere la estructura espacio, no hay una
Usos de espacios, las imágenes, líneas y y el sentido de la estructura clara ni un
líneas y textos letras. Sigue cierta lectura, pero se sentido.
estructura y tiene un aprecia poco orden
sentido. en el espacio.
El uso de los colores, Se usan pocos No se ha hecho énfasis
imágenes y la colores e para identificar los
tipografía permite imágenes, pero el conceptos destacables
identificar los tamaño de las letras y tampoco sus
Énfasis y conceptos a destacar y y líneas permite relaciones.
asociaciones sus relaciones. identificar los
conceptos sin
mostrarse
adecuadamente sus
relaciones.
Se usan adecuadamente La relación entre las La falta de relación
palabras clave, la palabras entre palabras e
relación entre estas y clave y las imágenes imágenes impide que
Claridad de los
las imágenes es clara. no es muy clara, por se identifiquen los
conceptos
Su disposición permite lo que algunos conceptos.
identificar los conceptos no logran
conceptos. identificarse.
La selección de los Los colores y la Se abusó del uso de
colores y tipografía colores y tipografías y
las tipografías usadas usada no permiten la entrega no se dio de
fueron atractivas, el una correcta la forma pre
presentación de
mapa se entregó de visualización del establecida por el
mapa mental
forma limpia en el mapa, aunque la docente.
formato que determinó entrega fue en el
el docente (papel o formato pre
digital). establecido.
CALIFICACIÓN TOTAL

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RUBRICA PARA EVALUAR RESOLUCIÓN DE EJERCICIOS EN QUIMICA


(Rúbricas e Instrumentos de Evaluación para la Educación a Distancia, 2020)

Nombre del estudiante (s):

Carrera Profesional:

ELEMENTOS EXCELENTE BUENO REGULAR DEFICIENTE


5 puntos 4 puntos 3 puntos 2 punto

Presenta el 100% Presenta el 60% o


Entrega el 80% o m á s Presenta e 50% de
EJERCICIOS es decir la totalidad másde los
de los ejercicios a los ejercicios a
de ejercicios a ejercicios a
resolver. resolver.
resolver. resolver.

Refleja un
Refleja un
razonamiento sin
Refleja un razonamiento sin
orden, puede hacer los
razonamiento orden, puede hacer
ejercicios
detallado y los ejercicios, pero
pero no explica la No refleja ningún
ordenado, utilizando no explica la
manera en que los razonamiento,
PROCEDIMIENTO el proceso manera en que los
resolvió. resuelve los
adecuado, siguiendo resolvió.
Cuando los hace utiliza ejercicios de
los pasos para Utiliza otro
el proceso adecuado, manera mecánica.
resolver los proceso
siguiendo los pasos
ejercicios de obteniendo un
para resolver los
manera correcta. resultado
ejercicios de manera
razonable
correcta.
Presenta 60 % o
más de los
Presenta 80% o más
Presenta el resultados
resultados correctos,
resultado obtenido correctos, comete Presenta 50% o
comete algunos errores
de los ejercicios y algunos errores menos resultados
RESULTADOS debido a cálculos
es correcto. debido a cálculos correctos, no sigue
erróneos, utiliza el
Puede erróneos, y un el procedimiento
proceso adecuado y
corroborarlo proceso adecuado
sigue los pasos para
dándole sentido inadecuado, se
resolverlo.
salta los pasos
para resolverlo.
El trabajo es claro, El trabajo no es claro, El trabajo no es El trabajo está
ordenado y de fácil no ordenado y no de claro, no ordenado muy descuidado
PRESENTACIÓN revisión y lectura fácil revisión y lectura. y ni fácil revisión
y lectura.

Total 20 puntos 16 puntos 12 puntos 8 puntos

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5. GLOSARIO
− Alquino. “Hidrocarburo saturado que posee un triple enlace carbono-carbono”(Tímberlake,
2011).
− Adición. “Reacción en la que átomos o grupos de átomos se unen a un doble o triple enlace.
Las reacciones de adición incluyen la adición de hidrógeno (hidrogenación) y de agua
(hidratación)”(Tímberlake, 2011).

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Alquino. (2020). Wikipedia, la enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino.


Centro Universitario de Desarrollo Intelectual. (s. f.). Catálogo de rúbricas para la evaluación del aprendizaje
V1.0.
Fernández. Química Orgánica. (2020). https://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-
alquinos.html.
L.G, W., Jr. (2011). Química Orgánica (Séptima Edición, Vol. 1). Pearson Educación.
Molina, J. A. L. (2008). Ejercicios para la introducción a la química orgánica. Tébar.
Rúbricas e Instrumentos de Evaluación para la Educación a Distancia. (2020). Universidad Nacional de Jaén.
Tímberlake, K. . C. (2011). Química. Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica. (Décima
Edición). Pearson Educación.

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