grupo funcional: ENLACE CARBONO-HALÓGENO 1

DERIVADOS HALOGENADOS
HALOALCANOS C X X = F, Cl, Br, I
1. Nomenclatura: haloalcanos
Br I
Cl
cis- 1-cloro-2-metilciclohexano
(S)-2-bromopentano 3-yodopentano

- localizadores lo más bajo posible

halógeno = sustituyente alquilo - radicales por orden alfabético
H R R
haluros primarios, secundarios, terciarios: R C X R C X R C X
nombres comunes: H H R

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 Br Cl

2. Estructura, enlace, propiedades físicas

Enlace covalente polar: solapamiento orbital híbrido sp3 del carbono-orbital p del halógeno
+ -
H (C-X)
C X F 110 Kcal/mol momento dipolar molecular
Cl 85 Kcal/mol
Br 71 Kcal/mol Cl
I 57 Kcal/mol =0
C
Cl
C X 1.56 D Cl Cl molecula apolar

carbono
hibridación sp3
CH3 CH3 -89 ºC
- P. ebulición CH3 CH2F -37ºC
- Densidad CH3CH2Cl 12ºC
- Solubilidad CH3CH2Br 38ºC
- Estabilidad CH3CH2I 72ºC

3. Reactividad

H
R. sustitución
C C Z + X-
Z-
H
C C X

Z- + HZ + X- R. eliminación

H H H
Z- Z-
C C X C C Z +X -
C C X + HZ + X-

Z = nucleófilo C = electrófilo X = grupo saliente Z = nucleófilo = base H = electrófilo