QUíMICA ORGÁNICA 1'BIOLOGíA

l.- Escribir la estructura del compuesto orgánico mayoritario de la reacción del 3-bromopentano con cada
uno de los reactivos siguientes: a) yoduro sódico; b) acetato sódico; c) etÓxido sódico (CH3CHTO- Na-); d)
cianuro sódico; e) hidrógeno sulfuro de sodio; f) metanotiolato de sodio (Na--SCH3)'

2.- Escribir el producto de sustitución de cada una de las siguientes reacciones..

H
cHol r-1,"-1tt CH3CH20-Li*
+
(a)l l* (b)( | |
-N- v-t\-"'-
H
CHs
(c) (S)-2-clorobutano cN-Ng*

(d) (R)-2-bromobutano CFltSla*

(e)cis-3-cloro-ciclohexanol cltrcOx3.
(l) trans-3-cloro-ciclohexanol 9Itc9o-Ig:
tiÉ-'------'------
(g) 3-bromo-3-metil-hexano

(h) 1 -cloro- 1 -metilciclopen'uno E!e!9!------------'

(i) cloruro de t-butilo aU.€!-----------'=

3.- ldentificar el producto de cada una de las reacciones siguientes:

a) 1,3-dicloropentano reacciona con 1 equivalente de NaI en acetona para dar un compuesto de
fórmula CSHt OICI.
b) 1,2-dibromoetano reacciona con etanoditiolato de sodio (NaSCH2CH2SNa) para dar un
compuesto de fórmula C+H6SZ.
c) 1,4-dicloro butano reacciona con Na2S para dar un compuesto de fórmula C4H6S

4.- Escribir la estructura de los alquenos que pueden obtenerse en las siguientes reacciones de
eliminación.
a) 1-bromo-3,3-dimetilbutano + t-butÓxido potásico en t-butanol
b) 1-cloro-1-metilciclopentano + etóxido sódico en etanol
c) 2,4-dimetil-3-yodopentano + etóxido sódico en etanol
d) 1-bromo-1,2-dimetil-ciclohexano + etóxido sódico en etanol
e) 1-bromoetilciclopentano + etÓxido sódico en etanol
5.- Elegir el compuesto de fórmula CzHrsBr que da exclusivamente el alqueno que se muestra como único
oroducto de la eliminación:

(a)o roffil
t"l ücH=cHz
(b) O-cH,

(c) (0 |, lcH(cH3)'z
G"t.