MOMENTO DIPOLAR: Surge cuando existe una diferencia de

electronegatividad entre los átomos que están unidos.

δ( + ) δ( − )

C Cl µ: ΜΟΜΕΝΤΟ DIPOLAR
µ

El momento dipolar de una molécula es un indicador de la

polaridad de la misma.

H
H µ = 1.9 D
C Cl
H
µ
 Η δ(+) δ(−) Η δ(+) δ(−) Η δ(+) δ(−)
Η C Cl Η C Cl Η C Cl
Η Η Η

ATRACCIÓN

REPULSIÓN

El momento dipolar es una de las fuerzas a romper cuando se

quiere evaporar un líquido, el punto de ebullición aumenta a
medida que aumenta la polaridad de una molécula.
 EFECTO INDUCTIVO: Describe la polarización de un
enlace causada por un átomo electronegativo o electropositivo
cercano.

Los efectos inductivos de algunos grupos se resumen a

continuación:

Dadores de electrones: CH3 , O

Atrayentes de electrones: F, Cl, Br, I, OR, OH, NH2R, SR, SH, CO2H

CO2R, CN, NO2, SO2, CF3

Dadores de electrones:
H µ1

H C C
µ2
µ3
H
µR

Atrayentes de electrones:
F µ1

δ( + ) δ( − ) F C C
µ2
C X µ3
F
µR
RESONANCIA: Hace referencia a la posibilidad de
escribir una misma molécula de dos o más formas, las cuales
sólo difieren en la posición de sus electrones.

δ(+) δ(−)
C N C N C N
ESTRUCTURAS RESONANTES HIBRIDO
RESONANCIA
 REGLAS PARA ELEGIR LA ESTRUCTURA RESONANTE
PRINCIPAL

REGLA 1 : Aquellas estructuras donde los átomos tengan su octeto

completo son más importantes que aquellos donde no lo tengan.

N O N O

principal secundaria

REGLA 2: Las estructuras resonantes sin cargas son más estables

que aquellas que poseen cargas.

O O
H C H C
OH OH

principal secundaria
REGLA 3: La regla del octeto (regla 1), se impone a la de las
cargas (regla 2).

REGLA 4: La carga negativa se ubica mejor en los átomos más

electronegativos y las positivas sobre los más electropositivos.

C N N C N N

principal secundaria
 REGLA 5: En caso de no poder aplicarse las anteriores hay que
tener en cuenta el orden de estabilidad de los carbocationes,
carbaniones y radicales
R R R H
carbocationes R C R C H C H C
R H H H

R R R H
carbaniones R C R C H C H C
R H H H

R R R H
radicales R C R C H C H C
R H H H
 H H
C CH3 C CH3
H2C C H2C C

CH3 CH3

Terciario: más estable

H H
C CH3 C CH3
H2C C H2C C

CH3 CH3

Primario: más estable

H H
C CH3 C CH3
H2C C H2C C

CH3 CH3

Terciario: más estable

 1
C C 1

carbocation 2
(sp ) 2
carbeno (sp )

C C

2 carbanion 3
(sp )
radical (sp )
EFECTO ESTERICO: Hace referencia al volumen que ocupa un
grupo dado en una molécula y la importancia del mismo en la
reactividad y estabilidad de dicha molécula.

ENLACES DE BAJA ENERGIA (enlace de hidrógeno): Es un

tipo de interacción dipolo-dipolo bastante fuerte que se produce
en las moléculas que contienen átomos de Hidrógenos (H)
enlazados a Nitrógeno (N), Oxígeno (O), o Flúor (F).

H
H O H3C O
N CH3
H H H
Agua Metanol Metilamina

H O H O
H H

enlace de hidrógeno
Los enlaces de hidrógeno a su vez se pueden formar entre moléculas
diferentes como por ejemplo: entre Metanol y Agua.

H3C O H
H O H

Los enlaces de hidrógeno tienen fuertes efectos sobre las

propiedades físicas de las moléculas:

¾ punto de ebullición: O H O O
H
P.E. = 78.5 ºC P.E. = -23.6 ºC

¾ solubilidad: Un compuesto que forma enlaces de hidrógeno con el

agua tiende a ser más soluble que uno que no lo forme.
 ACIDOS Y BASES

¾ Teoría Bronsted-Lowry: un ácido es una sustancia que puede

donar un protón (un hidrógeno cargado positivamente): H+

Una base es una sustancia que puede aceptar un protón.

H Cl + H2 O Cl + H3 O
ácido base base ácido
conjugada conjugado
 Qué compuestos orgánicos pueden actuar como
ácidos y cuales como bases?

¾ ACIDOS CARBOXÍLICOS: son ácidos débiles

O Ka O
CH3C + H2O CH3C + H3O
O H O

ruptura Ka = CH3COO H3O

enlace
CH3COOH H2O

pKa = - log Ka
 ¾ AMINAS: son bases débiles

Kb CH3NH3 OH
CH3NH2 + H OH +

¾Teoría de Lewis: un ácido es una sustancia que puede aceptar

un par de electrones
Una base es una sustancia que puede donar un par de electrones

Cl R Cl R
Cl Al + N R Cl Al N R
Cl R Cl R
ACIDO BASE
FACTORES QUE AFECTAN LA ACIDEZ Y BASICIDAD

1) EFECTOS INDUCTIVOS Y ELECTROSTATICOS:

O O
CH3 C CH3 C
O H O
enlace más
dificil de romper
O O
Cl CH2C Cl CH2C
O H O
enlace más fácil de romper

F CH2COOH pKa = 2.66

Cl CH2COOH pKa = 2.86
Br CH2COOH pKa = 2.90
I CH2COOH pKa = 3.16
2) EFECTOS RESONANTES:
a)
CH3COOH pKa = 5
CH3CH2OH pKa = 17

O O O
CH3C + H2O CH3C CH3C + H3O
OH O O

base conjugada más estable

CH3CH2OH + H2O CH3CH2O

no hay deslocalización
de la carga (menos
estable)

Cuanto más estable es la base conjugada más ácido será el

compuesto.
b)
H
base O O
CH2NO2 CH2 N CH2 N
O O
pKa = 10.2
* Basicidad de una amina alifática y de una aromática:

CH3NH2 + H3O CH3NH3 + H2O

NH2 NH3
+ H3O + H2O

NH2 NH2 NH2 NH2

3) EFECTO DE LOS ENLACES DE HIDROGENO:

O O
OH base O
OH O H
pka=3

O
O
OH base O
HO
HO
pka=4.5