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estos para poder complementarse. Ejm: los cationes que

buscan electrones, H+, NO+, carbocationes.
IMPORTANCIA:
Se utilizan en la industria de los plásticos, del caucho,
pinturas, pigmentos, explosivos , pesticidas, perfumería y
la farmaceútica.

Que son los HIDROCARBUROS (HC) AROMATICOS?

- Son compuestos cíclicos que solamente
contienen carbono e hidrogeno y que incluyen al
Benceno y sus compuestos afines. Se clasifican en:
- También se conocen como: Arenos Mononucleares
Características:
- Son insaturados.
- Presentan moléculas cíclicas planas. Cumeno
- Muestran resonancia : Electrones deslocalizados. estireno

_ Cumplen la ley de Huckel:

4n + 2 = #e
Donde n= la suma del # de electrones por enlace  Polinucleares:
Si n = 0 1 2 3.....
4n+2 = 2 6 10 14 ....
(ud. Deberá hacer una tablita y verificar si el # de
electrones pi, encontrados en alguna estructura indeno
corresponde a un número de la tabla de Huckel)

LA LEY DE HUCKEL me sirve para diferenciar una

molécula plana aromática de las que no lo son.
-tienen propiedades semejantes a los demás HC
-reaccionan diferentes de los alifáticos
-menor reactividad que alquenos y alquinos
-reacciones de sustitución electrofílica
DERIVADOS DEL BENCENO

Una especie Electrofílica (E+)= es un grupo de elementos con

deficiencia de electrones y busca otros grupos con exceso de

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ArH + Br2 → ArBr + HBr

ALQUILACIÓN
CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
ArH + C5H11Cl → Ar-C5H11 +HCl

ACILACION
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

ArH + C4H9COCl → Ar-COC4H9

NITRACIÓN
ArH + HNO3 H2SO4 Ar – NO2
O O
N

H2SO4
+ HNO3

Propiedades químicas (en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
-no se comportan como los alquenos
-no reaccionan con ácidos ni bases SULFONACION
-no se oxidan con KMnO4
-no sufren reacciones de adición SO3H
-estabilizados por la resonancia
-reacción: sustitución aromática electrofìlica H2SO4
+ SO3

SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÌLICA

-se sustituye hidrógeno por otro grupo Ácido Bencensulfònico
-reacción de carácter iónico
-reactivos Electrofilicos REACCIONES DE ADICION:
-el anillo es la fuente de electrones
-se conserva la aromaticidad CLORACION:
Ar – H + E+ → Ar – E + H+
HALOGENACION
X

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)
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HALOGENACION REDUCCION DE ACILBENCENOS

O R R
C CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno
REDUCCIÓN CATALÍTICA

H
H H
H
REDUCCION DE ALQUENILBENCENOS
H H
P yT CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H H2 H2, Ni
Ni
Ciclohexano P T

Cl

CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH CH2

AlCl3 Cl2 KOH

+ Cl2
luz EtOH

Cl Cl Cl
REACCIÓN DE BIRCH
LOS SUSTITUYENTES MODIFICAN LA REACTIVIDAD
H H Activantes
Na, NH3
El anillo es más reactivo si tiene grupos como
etanol -OH, -NH2, -R, -Ar , -OR
H H Desactivantes
1,4-ciclohexadieno
El anillo es menos reactivo si tiene grupos como
CH3 CH3
1 -NO2, -CN, -CHO, -COOH , -COR , -X
Na, NH3
etanol
ANILLOS ACTIVADOS
4 Ar – OH Ar – NH2
1-metil-1,4-ciclohexadieno Ar – CH3 Ar –
REACCIONES DE ALQUILBENCENOS: OCH3

OXIDACIÓN
-Los Activantes orientan la SAE en las posiciones “orto”
CH2 R COOH
y “para” esto genera dos productos.
-Los Desactivantes solo activan la posición “meta”,
1) KMnO4, conc. y calor excepto los halógenos, generan un solo producto.
2) H2O
NOMENCLATURA
Ac. Benzoico
1. Cuando el Benceno está unido a un grupo que tiene
HALOGENACIÓN más carbonos que él , el benceno se toma como un
Cl sustituyente.
R
Ejem:
CH2 CH R

h
+ Cl 2

hV= luz solar/Energía

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2. Por el reemplazo del Hidrogeno del benceno, es

preferible nombrarlos como bencenos sustituidos.
ESTABLECER EL PRODUCTO EN LA REACCIÓN
DEL ETILBENCENO CON :

-bromo en CCl4
-CH3Br / AlBr3
-HNO3/H2SO4
-CH3COCl
-SO3 / H2SO4

3. Cuando 2 o más H son sustituidos, se requiere ubicar

las posiciones que conduce a 3 isómeros. Posiciones
orto-meta-para.

4. Si hay 3 o más sustituyentes presentes se usa

el sistema de numeración.

1
6 2
5
4 3

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