TEMA 7

CARBOHIDRATOS

Química Orgánica. Ingeniería en Alimentos

Esp. Lic. Odil Nancy Fernández
FICA. UNSL. 2016
Son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas, o compuestos que por hidrólisis, los
producen
CnH2nOn
CnH2mOm

1
MONOSACÁRIDOS

2
Triosas Tetrosas

Gulosa

3
Triosa Tetrosa

4
5
La mayoría de los azúcares son quirales y ópticamente activos

CHO CHO CHO CHO

H C OH H C OH HO C H HO C H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

(R)- (+)-2,3-dihidroxipropanal (S)- (-)-2,3-dihidroxipropanal

[D-(+)-Gliceraldehído] espejo [L-(-)-Gliceraldehído]
[a]D25º= +8.5º [a]D25º= -8.5º

6
7
EPÍMEROS

D-Manosa D-Galactosa
D-Glucosa
(Epímero en C-2) (Epímero en C-4)

8
9
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

10
11
La Fructosa, una cetohexosa:

12
 Proyecciones de Fischer

Proyecciones de Haworth

13
14
 MUTARROTACIÓN
• Es el fenómeno de cambio de anómeros

15
+

+
+

16
 Reacciones
 REACCIÓN DE MOLISCH

17
  FORMACIÓN DE OZASONAS

D-glucosa Fenilhidrazina
Osazona de D-glucosa

Un mismo azúcar puede dar la misma ozasona

D-idosa Osazona de D-idosa D-gulosa

y D-gulosa 18
 Las cetosas:

D-glucosa Osazona de D-glucosa D-fructosa

y de D-fructosa

19
 REACCIÓN DE KILIANI-FISCHER

Una aldosa

Dos aldosas de
Dos cianohidrinas Dos iminas
cadena más
larga

20
21
  OXIDACIÓN DE ALDOSAS

Oxidación con Bromuro

Ejemplo
aldehído ácido

aldosa Ácido aldónico

glucosa Ácido glucónico

22
Oxidación con ácido Nítrico

D-Galactosa Ácido galacturónico

Aldosa Ácido aldárico

23
Otras formas de Oxidar

24
  OXIDACIÓN DE CETOSAS

Las cetosas también son oxidadas por estos reactivos porque en estas condiciones
las 2-cetosas están en equilibrio con sus aldosas isómeras.

CH2 OH CHOH CHO

C=O C-OH CHOH

(CH OH)‫‏‬n (CH OH)‫‏‬n (CH OH)‫‏‬n

CH2 OH CH2 OH CH2 OH

2-cetosa en-diol aldosa

25
 REDUCCIÓN DE MONOSACÁRIDOS

26
 FORMACIÓN DE GLICÓSIDOS

• En la naturaleza muchos compuestos están en forma de

glicósidos:

unión glicosídica

27
Sauce “blanco”

28
OLIGOSACÁRIDOS

29
DISACÁRIDOS

30
INVERSIÓN DE LA SACAROSA

31
 POLISACÁRIDOS

Son polímeros de alto PM formados por más de 20 monosacáridos unidos por

enlaces glucosídicos

32
Características:

•Peso molecular elevado

•No tienen sabor dulce
•Pueden ser insolubles o formar
soluciones coloidales
•No poseen poder reductor
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 CLASIFICACIÓN

DE RESERVA ALMIDÓN
GLUCÓGENO

ESTRUCTURALES CELULOSA
QUITINA

ALMIDÓN
GLUCÓGENO
HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA
QUITINA

PECTINA
HETEROPOLISACÁRIDOS AGAR
GOMAS
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 ALMIDÓN
(homopolisacárido de reserva de los vegetales)

Polímero de GLUCOSAS unidas mediante

enlaces a (1,4). DOS ZONAS:

α - AMILOSA
Región CENTRAL. Disposición helicoidal.

AMILOPECTINA
Región exterior de la molécula de almidón.
Presenta ramificaciones cada 15-30
restos de glucosa.

35
AMILOSA

AMILOPECTINA

36
37
CELULOSA

38
Poli (1,4-O-β-D glucopiranósido)

BIBLIOGRAFÍA

Morrison y Boyd, “Química Orgánica”, Quinta Ed.

Brewster, R.Q., “Química Orgánica”, Tercera Ed.

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