TEMA 3: GLÚCIDOS
1
Índice
1. ESTRUCTURA
2. CLASIFICACIÓN
2.1. MONOSACÁRIDOS
2.2. DISACÁRIDOS
2.3. OLIGOSACÁRIDOS
2.4. POLISACÁRIDOS
3. FUNCIONES
2
1. ESTRUCTURA
GLÚCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS = AZÚCARES = SACÁRIDOS
• Biomoléculas orgánicas (formados por C, H, O)
• Fórmula general: (CH2O)n
• Polialcoholes con un grupo aldehído o cetona:
-Átomos de C unidos a grupos alcohol o hidroxilos (-OH)
-1 C unido a 1 O mediante un doble enlace formando un grupo aldehído (-CHO) o un
grupo cetona (-CO)
•Los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
•Pueden contener átomos de N, S y P, pero sin que estos sean esenciales en su constitución.
+
3
2. CLASIFICACIÓN
Se clasifican según el número de cadenas polihidroxialdehídicas o
polihidroxicetónicas
MONOSACÁRIDOS: son los más simples. Contienen un grupo aldehído o
cetona. Suelen tener de 3-12 C
DISACÁRIDOS: unión de 2 monosacáridos
OLIGOSACÁRIDOS: unión de varios monosacáridos (3-15)
POLISACÁRIDOS: unión de muchos monosacáridos
4
2.1. MONOSACÁRIDOS
5
A) CARACTERÍSTICAS
Glúcidos más sencillos
Constituidos por una sola cadena de polialcoholes con un grupo aldehído o cetona
Dulces
Solubles en agua
Forman cristales blancos que por el calor pueden caramelizarse
Son capaces de oxidarse en presencia de sustancias oxidantes Dan positiva la
reacción de Fehling
Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de carbonos Ej: triosa,
tetrosa, pentosa…
6
B) ESTRUCTURA
3-7 átomos de C
ALDEHÍDOS ALDOSAS grupo funcional en C1
CETONAS CETOSAS grupo funcional en C2
Presentan CARBONOS ASIMÉTRICOS: C unidos a
4 grupos funcionales diferentes
Enantiómeros
Mismos átomos pero distinta colocación en el
espacio
Presentan isomería óptica y se diferencian en
la dirección en la que desvían la luz polarizada 7
B) ESTRUCTURA
DEXTRÓGIRO Y LEVÓGIRO: Cuando sobre una disolución de monosacáridos incide un
rayo de luz polarizada se produce una desviación de ese rayo de luz.
- Si el rayo se desvía hacia la derecha se dice que el monosacárido es dextrógiro y
se representa con el signo (+).
- Si en cambio se desvía hacia la izquierda recibe levógiro y se representa con el
signo(-).
8
B) ESTRUCTURA
Serie D y L:
- Todos los monosacáridos cuyo –OH del carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído o cetona queda a la derecha, se dice que son de la SERIE D
- Todos los monosacáridos cuyo –OH del carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído o cetona queda a la izquierda, se dice que son de la SERIE L
En la naturaleza, los monosacáridos más frecuentes pertenecen a la serie D
OJO!! El hecho de que los monosacáridos sean dextrógiros o levógiros es independiente9de
que pertenezcan a la serie D o L
B) ESTRUCTURA
FORMAS CÍCLICAS: Los aldehídos y las cetonas, en solución acuosa, reaccionan con los
grupos alcohol para dar lugar a hemiacetales y hemicetales respectivamente
- Hemicetal: grupo químico que resulta de la unión entre una cetona y un alcohol
- Hemiacetal: grupo químico que resulta de la unión entre un aldehído y un alcohol
10
B) ESTRUCTURA
FORMAS CÍCLICAS: Al ciclarse los monosacáridos, unos adoptan la forma de un anillo
hexagonal (pirano) y otros, de un anillo pentagonal (furano).
- Furanósicos: anillos de 5 eslabones
- Piranósicos: anillos de 6 eslabones
FURANO PIRANO
- Proyecciones de Fisher: En disolución los
monosacáridos pequeños de menos de 5 carbonos,
se encuentran en forma lineal. Esa estructura lineal
se denomina Proyección de Fischer
- Proyección de Haworth: En disolución los
monosacáridos más grandes ciclan su estructura. La
estructura ciclada recibe el nombre de Proyección de
Haworth (la cadena carbonatada se cicla sobre un
plano y sus radicales por encima o por debajo)
11
B) ESTRUCTURA
Al formare las formas cíclicas aparece en los monosacáridos un nuevo carbono asimétrico
(aquél en el que estaba el grupo aldehído o cetona). Este carbono se llama anomérico. De
esta forma aparecen dos nuevos isómeros espaciales que reciben el nombre de formas
anoméricas:
- α: grupo –OH queda hacia abajo.
- ß: grupo –OH queda hacia arriba.
En disolución acuosa las formas α y β están continuamente interconvirtiéndose, lo que
12se
denomina MUTARROTACIÓN
C) MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
13
14
2.2. DISACÁRIDOS
15
A) CARACTERÍSTICAS Y ESTRUCTURA
Mismas características que los monosacáridos
Pueden hidrolizarse: romperse su molécula por la adición de una molécula de
agua
Son reductores, aunque no todos
Constituidos por dos monosacáridos unidos mediante enlace O-glicosídico
con pérdida de una molécula de agua
16
B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
MALTOSA Glucosa + Glucosa
Azúcar de malta (cebada)
Enlace O-glicosídico entre el C1 de la primera y el C4 de la segunda
α-D-Glucosa + D-Glucosa
Nombre químico: α-D-Glucopiranosil-(1,4)-α-D-Glucopiranosa
17
B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
SACAROSA Glucosa + Fructosa
Azúcar de mesa
Enlace O-glicosídico entre el C1 de la primera y el C2 de la segunda
α-D-Glucosa + -D-Fructosa
Nombre químico: α-D-Glucopiranosil-(1,2)--D-Fructofuranósido
18
B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
LACTOSA Galactosa + Glucosa
Azúcar de la leche
Enlace O-glicosídico entre el C1 de la primera y el C4 de la segunda
-D-Galactosa + α-D-Glucosa
Nombre químico: -D-galactopiranosil-(1,4)-α-D-glucopiranosa
19
B) DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
UNIDADES DE
NOMBRE FUENTE FUNCIÓN ENLACE
MONOSACÁRIDO
Maltosa Hidrólisis del Fuente de D-Glucosa α(1,4)
almidón o energía
glucógeno
Lactosa Leche Fuente de D-Galactosa β(1,4)
energía D-Glucosa
Sacarosa Azúcar de Fuente de D-Fructosa β(1,2)
caña energía D-Glucosa
20
2.3. OLIGOSACÁRIDOS
21
A) CARACTERÍSTICAS Y ESTRUCTURAS
Formados por la unión de varios monosacáridos (3-20) unidos por enlace O-
glicosídico
Gran diversidad: ramificaciones, tipo de monosacárido, forma de enlazarse
Función principal: almacenar información identidad celular
22
2.4. POLISACÁRIDOS
23
A) CARACTERÍSTICAS Y ESTRUCTURAS
Polímeros de monosacáridos, unidos mediante enlace O-glucosídico
No son dulces
No cristalizan
No son solubles en agua
No son reductores
No presentan mutarrotación
FUNCIONES: reserva energética y estructurales
TIPOS
- Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacáridos
- Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacáridos
24
B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
HOMOPOLISACÁRIDOS
Almidón
FUNCIÓN: Principal reserva energética en las plantas
Mezcla de dos polisacáridos
AMILOSA: polímero de α-D-Glucosa. Enlace O-glicosídico α(1,4) entre el C1 de la
primera y el C4 de la segunda
AMILOPECTINA polímero de α-D-Glucosa ramificado. Enlace O-glicosídico α(1,4) y
α(1,6)
25
B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
HOMOPOLISACÁRIDOS
Glucógeno
FUNCIÓN: Principal reserva energética en animales.
En hígado y músculos
ESTRUCTURA = AMILOPECTINA pero con más ramificaciones
26
B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
HOMOPOLISACÁRIDOS
Celulosa
FUNCIÓN: Estructural (pared celular de vegetales).
ESTRUCTURA: polímero de D-Glucosa. Enlace O-glicosídico β(1,4) entre el C1 de la
primera y el C4 de la segunda
El tipo de enlace le confiere gran resistencia
Cada fibra de glucosa está formada por cadenas de D-Glucosa dispuestas paralelamente
Las personas no pueden digerir la celulosa pero los herbívoros sí
27
B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
HOMOPOLISACÁRIDOS
Quitina
FUNCIÓN: Estructural (exoesqueleto de artrópodos)
ESTRUCTURA: polímero de N-acetil-β-D-glucosamina (derivado de la
glucosa)
28
B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
HOMOPOLISACÁRIDOS
UNIDADES DE
NOMBRE FUENTE FUNCIÓN ENLACE RAMIFICACIONES
MONOSACÁRIDO
Almidón Células Reserva de
D-Glucosa α (1,4) Ninguna
(α-amilosa) vegetales energía
Almidón Células Reserva de Ramificado, α (1,6)
D-Glucosa α (1,4)
(amilopectina) vegetales energía
Células Reserva de Muy ramificado,
Glucógeno D-Glucosa α (1,4)
animales energía α (1,6)
Paredes
D-Glucosa β (1,4)
Celulosa celulares Estructural Ninguna
vegetales
Exoesquele β (1,4)
N-acetil-D-
Quitina tos de Estructural Ninguna
glucosamina
artrópodos
29
B) POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
HETEROPOLISACÁRIDOS
• Heparina: Es un potente anticoagulante natural, lo cual inhibe la
coagulación de la sangre.
• Acido Hialurónico: Actúa como lubricante en líquido sinovial de las
articulaciones y contribuye a la fortaleza y elasticidad de los cartílagos y
tendones
• Agar-agar: Espesante y medio de cultivo para bacterias.
• Condroitina: se encuentra en el tejido conectivo de animales. Contribuye
a fortaleza y elasticidad de cartílagos, tendones, ligamentos y paredes de
la aorta.
30
3. FUNCIONES
Energética: El glúcido más importante y de uso inmediato es
la glucosa. Sacarosa, almidones vegetales y glucógeno animal
son formas de almacenar glucosas.
Estructural: El enlace impide la degradación de estas
moléculas y hace que algunos organismos puedan
permanecer durante cientos de años. La celulosa,
hemicelulosas y pectinas forman la pared vegetal.
Información: Diversos oligosacáridos se enlazan a moléculas
de proteínas o lípidos, formando glicoproteínas y glicolípidos
31