UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU338 A, B,C Y D) – 2023-1
Fecha: 10 de Julio de 2023
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA II
Tema evaluado: Derivados de ácido – carbaniones – aminas y carbohidratos
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré /Enrique Neira Montoya
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de
calificación.Secciones A y B no resuelven pregunta 5

1. (3 ptos) Polisacáridos
La laminarina es un polisacárido (polímero por bloques) de reserva formado por unidades de
glucosa (un glucano), que se encuentra en las algas pardas. Estas algas se utilizan como un
carbohidrato alimenticio para el almacenamiento energético y está formado por unidades de
glucosa mediante bloques de enlaces glicosídicos -1,3, seguido de bloques enlaces
glicosídicos -1,6. Escriba una porción de laminarina formado por cuatro unidades de
glucosa.

2. (4 ptos) Aceites y grasas

Un producto graso, está compuesto de dos glicéridos, uno de ellos es un triglicérido que
contiene dos unidades de ácido palmítico (C16:0) y una unidad de ácido linoleico, el otro
diglicérido está compuesto de una unidad de ácido laúrico(C12:0) y una unidad de ácido
esteárico(C18:0). Una porción de2,4 g se somete a saponificación con 60 mL de NaOH 0,2 N
durante 1 hora, terminado la solución se neutraliza con 32,6 mL de HCl 0,1 N. Se pide calcular
el índice de saponificación (1 Pto) y la composición (5) de los glicéridos (3 Pto)
Dato:

3. (3 ptos) -halogenación
Describa (texto) la justificación de la regioespecificidad y regioselectividad que se presenta
en la reacción de halogenación de butanona, cuando la reacción se lleva a cabo a distintos
medios acido o base.
4. (3 ptos) Síntesis química
Escriba un ejemplo de síntesis química que incluya al menos seis productos intermediarios
partiendo de compuestos simples (debe cumplir con los principios de síntesis química)
5. (4 ptos) Colorantes azoicos
Partiendo de benceno, compuesto (I) y el -naftilamina, muestre como sintetizar el colorante
verde directo 7

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 Colorante Verde directo-7

6. (3 ptos) composición
Escriba una composición sobre uno de los items:
Sección A/B: Inulina
Sección C/D :Usos y aplicaciones de los ésteres. Tiene que mencionar mas de 5 aplicaciones
diferentes, usando ejemplos específicos.

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 SOLUCIONARIO
1. (3.0 ptos) Polisacárido laminarina

2. (4 ptos) ACEITES Y GRASAS

Un producto graso, está compuesto de dos glicéridos, uno de ellos es un triglicérido que
contiene dos unidades de ácido palmítico (C16:0) y una unidad de ácido linoleico, el otro
diglicérido está compuesto de una unidad de ácido laúrico(C12:0) y una unidad de ácido
esteárico(C18:0). Una porción de 2,4 g se somete a saponificación con 60 mL de NaOH 0,2 N
durante 1 hora, terminado la solución se neutraliza con 32,6 mL de HCl 0,1 N. Se pide calcular
el índice de saponificación (1 Pto) y la composición de los glicéridos (3 Pto)
Dato:

Hallando la masa molar de los glicéridos:

3
 3. (3 ptos) -halogenación
La regioespecificidad y la regioselectividad son conceptos fundamentales en la química
orgánica que describen cómo una reacción química puede ocurrir selectivamente en una
región específica de una molécula. Estos conceptos se pueden aplicar a la halogenación de la
butanona (también conocida como metil etil cetona), una reacción en la cual se introduce un
halógeno en la molécula de butanona.

Cuando la halogenación de la butanona se lleva a cabo en medio ácido, el agente

halogenante, generalmente cloro o bromo, reacciona con la molécula de butanona en medio
ácido. En este medio, la reacción es regioselectiva, lo que significa que el halógeno se agrega
preferentemente en una región específica de la molécula, específicamente tendiendo a
formar el enol-alqueno más sustituido, por ser termodinámicamente más estable.
Por otro lado, cuando la halogenación de la butanona se realiza en medio básico, se utiliza un
hidróxido alcalino, como hidróxido de sodio o potasio. En este medio básico, la reacción se
vuelve regioespecífica, lo que significa que el halógeno se agrega en una región específica de
la molécula, pero en este caso, la posición es diferente a la del medio ácido. En el caso de la
butanona, la base desprotona el hidrógeno-a del grupo metilo, generando un ion enolato
menos sustituido por ser más estable, debido a tener menos efecto inductivo que intensifica
la densidad electrónica negativa de la base conjugada.

La diferencia en la regioselectividad entre los medios ácido y básico se debe a las condiciones
reactivas específicas presentes en cada medio. El medio ácido promueve la formación de
carbocationes, mientras que el medio básico favorece la formación de iones enolato. Estas
especies reactivas diferentes conducen a la adición selectiva del halógeno en diferentes
posiciones de la molécula de butanona, lo que resulta en productos halogenados diferentes.

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4. (3 ptos) Síntesis química
La síntesis en más de 6 pasos

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 5. (4 ptos) Colorantes azoicos

7. (3 ptos) composición

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Los ésteres son compuestos orgánicos ampliamente utilizados en diversos campos debido a
sus propiedades físicas y químicas únicas. A continuación, se mencionan más de 5
aplicaciones diferentes de los ésteres, cada una con un ejemplo específico:
Fragancias y perfumes: Los ésteres son conocidos por su aroma agradable y se utilizan
ampliamente en la industria de fragancias y perfumes. Un ejemplo famoso es el acetato de
isoamilo, que se encuentra en los plátanos y se utiliza para dar un aroma frutal a productos
como los chicles y los helados.
Plastificantes: Los ésteres se utilizan como plastificantes en la fabricación de plásticos
flexibles, como el PVC. Un ejemplo es el ftalato de di(2-etilhexilo) (DEHP), que confiere
flexibilidad al PVC y se utiliza en la producción de recubrimientos de cables y revestimientos
de suelos.
Solventes: Algunos ésteres son solventes eficaces y se utilizan en la industria química y
farmacéutica. Por ejemplo, el acetato de etilo es un solvente comúnmente utilizado en la
industria de la pintura, adhesivos y productos de limpieza.

Saborizantes y aditivos alimentarios: Los ésteres se utilizan para proporcionar sabores y

aromas agradables en alimentos y bebidas. Un ejemplo es el octanoato de etilo, que se
encuentra naturalmente en las manzanas y se utiliza como saborizante en productos como
los caramelos y los refrescos.
Ésteres de celulosa: Los ésteres de celulosa, como el acetato de celulosa, se utilizan en la
fabricación de películas fotográficas, películas de envoltura de alimentos y recubrimientos
resistentes al agua.
Biodiesel: Los ésteres también se utilizan en la producción de biodiesel. El éster metílico de
ácido graso (FAME, por sus siglas en inglés) se produce mediante la reacción de ésteres de
ácidos grasos con metanol y se utiliza como un combustible renovable en lugar del diesel
convencional.
Productos farmacéuticos: Los ésteres se utilizan en la síntesis de muchos productos
farmacéuticos. Por ejemplo, el ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina, es un éster
utilizado como analgésico y antiinflamatorio.
Otros usos: También se encuentran como aceites y grasas, ceras, etc.
Estas son solo algunas de las muchas aplicaciones de los ésteres en diversos campos
industriales y comerciales. Su versatilidad química y su capacidad para proporcionar aromas,
sabores, propiedades físicas y reactividad hacen que los ésteres sean moléculas valiosas en la
química y la industria.

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