TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE LOS MOCHIS

INGENIERIA BIOQUÍMICA

Química orgánica II

Grupo: T1M

“Reporte de la práctica de ácidos carboxílicos”

Alumna:

Carolina Castillo Airola

#20441224

DOCENTE

Imelda Monroy

Los Mochis, Sinaloa a Octubre del 2021

Introducción:
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina
así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une
al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo CH3-
CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico) En el sistema
IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o”
de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido. El esqueleto de los ácidos
alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la
cadena más larga que incluya el grupo COOH. En el grupo funcional carboxilo coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH ó -CO2H.
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La
presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas
de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los
alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del
ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los
olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico
y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero
para la fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido
fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y
también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados
de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos
procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria
de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la
alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).

Justificación:
El siguiente reporte tiene como propósito desarrollar los planteamientos que se hacen en el
video de la práctica de “ácidos carboxílicos”, esto con el objetivo de tener una visión de
como actúan en el mundo físico estos compuestos y como se trabaja con ellos en el
laboratorio de química, además de ver como es su comportamiento al reaccionar con otras
sustancias.

Materiales:
Práctica de ácidos-carboxílicos https://www.youtube.com/watch?v=z0hE_rPQSo8

Cuestionario
Actividad 1. Reacción con NaHCO3
Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba? una reacción de identificación
¿

¿Por qué no reacciona el alcohol y la cetona? Por la acidez de los compuestos

¿Cuál es la utilidad de la reacción de bicarbonato de sodio? Para que produzca la
efervescencia en el ácido carboxílico.

Actividad 2. Carácter Reductor

¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba? La oxidación de ácido metanoico por el
permanganato de potasio.
¿Cuáles son los productos formados en esta reacción? Una sal, acetato de potasio.

Actividad 3. Prueba de solubilidad

¿Por qué son insolubles en agua si el grupo carboxilo es polar? Porque dependen del peso o
tamaño de la cadena carbonada.
¿Qué efecto tiene la temperatura en la solubilidad de los ácidos? Hace que los sólidos se
dispersen en el solvente para cristalizarse.
¿Qué factores inciden en la solubilidad de los ácidos? La presión, la superficie de contacto
además de la temperatura y la agitación que fueron mencionadas en el video.

Actividad 4. Fuerza relativa

¿Cuál ácido es más fuerte? el ácido clorhídrico
¿Cuál ácido es más débil? Ácido acético
¿Cuáles son los factores que afectan la acidez en los ácidos carboxílicos?
Su estructura, la electronegatividad, el tamaño, la hibridación, el efecto inductivo y el
efecto de resonancia.

Actividad 5. Síntesis de ASA

¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba? Una reacción de acetilación sintetizando ácido
acetilsalicílico.
¿Cuál es el nombre y fórmula del producto formado? Ácido acetilsalicílico, Formula:
C₉H₈O₄
Investigar propiedades físicas, químicas y farmacológicas del producto formado
Aspirina es la marca comercial del principio activo ácido acetilsalicílico. Se trata de un
éster acetilado del ácido salicílico. Su fórmula molecular es C9H8O4 Se presenta como
polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados incoloros. Tiene un sabor
ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en agua, fácilmente soluble en
etanol 96o.
El ácido acetilsalicílico tiene un efecto analgésico y antiinflamatorio ya que reduce las
sustancias del organismo que causan dolor e inflamación y, además, tiene acción
antipirética. Se usa en las siguientes situaciones:
Aliviar dolores ocasionales leves o moderados de cabeza, dentales, menstruales y
para tratar la inflamación no reumática que pueden causar los dolores músculo-
esqueléticos, la bursitis, la capsulitis, la tenditis, las lesiones deportivas, etc.

Actividad 6. Esterificación
¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba? La esterificación de un ácido carboxílico
¿Cuál es el nombre y formula del producto formado? Salicilato de metilo
Investigar propiedades físicas, químicas y farmacológicas del producto formado
El Salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol con propiedades
analgésicas y antiinflamatorias, que generalmente se utiliza en cremas o ungüentos para el
dolor, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de la piel.
Asimismo, es un auxiliar para el alivio de los dolores reumáticos, dolor de espalda,
traumatismos o contusiones, así como esguinces, trastornos musculares y torceduras de
leves a moderadas.
Cabe mencionar que, proporciona una terapia térmica de doble acción, una sensación fría al
aplicarse en la piel y, posteriormente, un efecto de calor que actúa de forma rápida y
efectiva sobre el área de los músculos afectados.

*Acetona + bicarbonato de sodio: C3H6O + NaHCO3 = C3H5O2Na + CO2 + H2O

Productos: propanoato de sodio- C3H5O2Na Dióxido De Carbono- CO2 Agua- H2O
*Ácido fórmico + bicarbonato de sodio: CH2O2 + NaHCO3 = HCO2Na + CO2 + H2O
Productos: Formiato De Sodio - HCO2Na Dióxido De Carbono - CO2 Agua- H2O
*Ácido benzoico + hidroxido de sodio: H6C7O2 + NaOH = C7H5O2Na + H2O
Productos: Benzoato De Sodio - C7H5O2Na Agua H2O
*Ácido salicílico + anhídrido acético/H+: C7O3H6 + C4H6O3 = C9H8O4 + C2H4O2
Productos: Ácido Acetilsalicílico - C9H8O4 Ácido Acético - C2H4O2
*Etanol + bicarbonato de sodio: C2H5OH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2 + H2O
Productos: Acetato De Sodio - CH3COONa Dióxido De Carbono - CO2 Agua - H2O
*Ácido formico + permanganato de potasio: HCOOH + KMnO4 = CO2 + MnO2 +
KOH + H2O
Productos: Hidróxido De Potasio – KOH Óxido De Manganeso - MnO2 Dióxido De
Carbono - CO2 Agua - H2O
*Ácido salicílico + hidroxido de sodio: C7H6O3 + NaOH = H2O + C7H5NaO3
Productos: Agua - H2O Salicilato de sodio C7H5NaO3
*Ácido salicílico + metanol/ H+: C6H4(OH)COOH + CH3OH = C6H4(OH)COOCH3 +
H2O
Productos: Vanilina - C6H4(OH)COOCH3 Agua H2O

Conclusión
El informe anterior presentó el tema de los ácidos carboxílicos tanto sus características
como su nomenclatura y aplicaciones además de seis reacciones donde se trabajó con
ácidos carboxílicos. Desde mi punto de vista creo que es más fácil comprender el tema a
través de los experimentos ya que a veces la teoría resulta compleja o enredosa y en cambio
desde el laboratorio resultan más visibles los planteamientos que hace la teoría
Me resultó muy interesante aprender a través de esta práctica la obtención de ácido
acetilsalicílico y el Salicilato de metilo ya que tienen mucha aplicación farmacéutica y son
muy comunes en la vida cotidiana.

Referencias
Aprenderly. (Octubre de 2021). Obtenido de Acidez de los acidos carboxilicos:
https://aprenderly.com/doc/3214004/acidez-de-los-acidos-carboxilicos---q
Dciencia. (Octubre de 2020). dciencia. Obtenido de Nuestra amiga la Aspirina:
https://www.dciencia.es/nuestra-amiga-la-aspirina/
virtual, B. (Septiembre de 2020). Youtube. Obtenido de Práctica de laboratorio-Acidos
carboxilicos: https://www.youtube.com/watch?v=z0hE_rPQSo8