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República Dominicana

Universidad Autónoma de Santo Domingo
Centro San Juan de la Maguana
Facultad de Ciencias
Escuela de Química
División de Postgrado y Educación Permanente

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ALDEHÍDOS Y ESTERES
Sustentantes:
Licda. Sophy Josefina Gómez Mateo

San Juan de la Maguana, R. D.
Enero 2016

usa tres orbitales sp2 para formar enlaces sigma (σ) al oxigeno del carbonilo. está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura. Oxígeno del carbonilo: tiene hibridación sp2. Usa uno de sus orbitales sp2para formar un enlace sigma (σ) y los otros dos orbitales tienen un par de electrones no compartidos. el carbono alfa (α) y un sustituyente con ángulos aproximadamente de 120° entre cada enlace.blogspot. Además tiene un orbital p del oxígeno que se traslada con el orbital p del carbono para formar un enlace pi (π).com (2013) Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono.USO Y APLICACIONES DE LOS ACIDOS CARBOXITICOS. ALDEHIDOS Y ESTERES Ácidos Carboxílicos Definición general De acuerdo a Organicamentefuncional. que se encuentra en un extremo de ella. Hibridación Carbono del carbonilo: tienen hibridación sp2. .

la solubilidad disminuye. propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. después del ácido octanoico son insolubles en agua. a menor número de carbono mayor será su punto de fusión.  Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del número de carbonos. A medida que el número de átomos aumente. Este enlace. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía cinética para poder romper los nuevos enlaces. butanoicos y pentanoicos. el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al .  Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura). Después de estos. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión relacionándolos con los acidos propanoicos.Propiedades físicas  Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido metanoico. contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno muy estables. etanoico.

RCOOH + NaHCO3 à RCOO.aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas. por ejemplo. Se calienta el alcohol o el aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio.Na+ + CO2 + H2O Acidez: Los ácidos carboxílicos tienen un valor de pKa entre 3 y 5. . en consecuencia se pierde dióxido de carbono y se obtiene un bromoalcano. se convierten en ácidos fuertes. cuando estos ácidos son protonados. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para producir sales iónicas. Propiedades químicas  Reacción de Hunsdiecker: Consiste en oxidar la sal de plata del ácido carboxílico. es decir son ácidos débiles.  Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico. sin embargo. los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como: Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protón o como base al aceptarlo Obtención Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como. los demás son sólidos.

Aldehídos Uso de los aldehídos y cetonas: . R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4 Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: cuando se mezcla un derivado alquil-bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos. vinagres. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Usos generales Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil. el tratamiento de pieles. al igual que el ácido benzoico. Esto produce el ácido carboxílico. refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos. insecticidas. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH3-CH2COOH) se usan para preservar los alimentos y.(o) --> R-CHO -.R-CH2OH -. plásticos y colorantes. la producción de fumigantes. inhibe el crecimiento de hongos.(o) --> R-COOH Hidrolisis de Nitrilos. acetatos.

Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Los usos principales de los aldehídos son:  La fabricación de resinas. así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. solventes. El glutaraldehido se usa como: Desinfectante en frío (Instruneto) y el curtido de pieles.Para Atilia-funcionesquimicasorganicas. TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. Industria fotográfica. tinturas.blogspot. Fabricación de plásticos y resinas. C. Como antiséptico y preservador. explosiva y colorante. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria. perfumes y esencias. se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol. B. plásticos. El formaldehido se usa en: A. Es causante de dermatitis alérgicas. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: Narcotizantes e irritantes. Los usos principales de los aldehídos son: .com (2009) Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.      La fabricación deresinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. El importante carbohidrato glucosa. un gas de olor picante y medianamente tóxico. Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los aldehídos sea el formaldehído. la melamina etc. . La vanillina. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. Propiedades. saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo dealdehído natural. es un polihidroxialdehído. Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.

Se reducen a alcoholes. solventes pinturas. empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición. También se utiliza en la fabricación de compuestos químicos como la melanina. El glutaraldehído se usa como desinfectante en frio y el curtido de pieles. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes. Son reactivos más que las cetonas. en la fabricación de resinas. industria fotográfica. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK. siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de . explosiva y colorante. Su solución acuosa (formol o formalina) se usa ampliamente en como desinfectante. aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. Es causante de dermatitis alérgica. Los aldehídos están ampliamente en la naturaleza. Se encuentran en muchas sustancias perfumadas Uno de los aldehídos más importante es el formaldehido ya que se usa en la producción de plástico termo estables como la bakelita.    Los aldehídos son líquidos. Puntos altos de ebullición. Usos de aldehídos.

la biología. la química y la industria. la acetona y metil-etil-cetona se usa en la industria como disolvente en la vida doméstica es utilizado como disolvente en las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se utiliza como disolvente de semento en los tubos de PVC.blogspot. el piperonal (esencia de sasafrás). las hormonas cortisona y testosterona. el alcanfor utilizado como medicamento tópico.com (2013) Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina.utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama. por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). el importante carbohidrato fructuosa. De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. la progesterona. el aldehído cinámico (esencia de canela). Usos y Aplicaciones de las Cetonas Las cetonas se encuentran altamente distribuidas en la naturaleza. La estructura está representada por los siguientes arreglos de los átomos: . que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas. la vainillina. el aldehído anísico (esencia de anís). Esteres Dazfiqtuni.

es un poliéster (de muchos ésteres). sin embargo. es la "esencia social" de los venados de cola negro. una fibra que se usa para tejidos. Plexiglás es un plástico rígido. es también la feromona de alarma de la abeja. Algunos ésteres juegan un papel importante en la comunicación de insectos. un éster de circular. Esteres y sus aplicaciones Aplicaciones en la industria . una sinfonía de productos químicos es el responsable de las fragancias afrutadas específicos. transparente hecho de largas cadenas de ésteres. (Z)-6-dodecen-4-olida. En general. Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se pueden preparar mediante el simple cambio del número de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster. Se producen de forma natural en plantas y animales.Los ésteres son comunes en la naturaleza. muy a menudo un solo compuesto juega un papel principal. Ésteres pequeñas. Por ejemplo. producen el agradable aroma de frutas. el principal componente de aroma de plátano. un sabor de piña artificial contiene más de veinte ingredientes pero butirato de etilo es el componente principal que explica el aroma y el sabor de piña. Dacron. en combinación con otros compuestos volátiles. Acetato de isoamilo. Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Ésteres circulares (llamado lactonas) se encuentran también en la secreción venenosa aceitosa de las termitas.

como los siguientes: Disolventes Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes. ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo).5% de nitrógeno. . La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos. especialmente los acetatos de los alcoholes metílico. Aromas artificiales Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo). Plastificantes El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. etílico y butílico. que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12. Aditivos Alimentarios Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios.5-13.5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El nitrato de celulosa con un contenido de 10. en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. por ejemplo.Fatima Gloria Vara Sanchez (2013) Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria.

Las resinas de poliéster.blogspot. del ácido acrílico o metacrílico.html (consultado en enero del 2016) Atilia-funcionesquimicasorganicas.blogspot.com (2013) uso y aplicaciones de los ácidos carboxílicos.com Aldehidos y Cetonas. Polímeros Diversos Los ésteres de los ácidos no saturados. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICA Organicamentefuncional. conocidas como gliptales.blogspot. son inestables y se polimerizan rápidamente. el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). Repelentes de insectos Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.com/2013/05/acidoscarboxilicos_9. así. el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Material disponible en: http://organicamentefuncional.Productos Farmacéuticos Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres. resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico. así. produciendo resina. Documento (2009) disponible Aplicaciones en: de http://atilia- . el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos. por ejemplo.

html (consultado en enero del 2016) Dazfiqtuni.blogspot.blogspot. Material http://arroyovara.html (consultado en enero del año 2016) .blogspot.com/2013/05/esteres-y-sus- aplicaciones. Disponible en: http://dazfiqtuni.html (consultado en enero del 2016) Fatima Gloria Vara Sanchez disponible en: (2013) aplicaciones de los esteres.com (2013) esteres.blogspot.com/2013/06/la-quimica-organica-la-quimicade.com/2009/11/2.funcionesquimicasorganicas.