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Universidad Autónoma “Benito Juárez” de Oaxaca

Ciencia, arte y libertad

Facultad de Ciencias Químicas


Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo

Laboratorio de Química Orgánica


3°A
Reporte de practica 6: “IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES”
(ALCOHOLES, DOBLES ENLACES, AMINAS, ALDEHÍDOS,
CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS)”
Fecha de realización: 13-Abril-2023
Fecha de entrega: 20-Abril-2023

En atención: Q.F.B. Astín Maza Cruz

Integrantes del equipo:


 García López Brisa Lizbeth (Metodología)
 Hernández Rosas Bieyli (Conclusión)
 Ruiz Sánchez Jesús Alberto (Resultados)
 Santiago Valerio Lizbeth (Anexos)
 Diego Armando Martínez Domínguez (Fundamento)

Ciclo escolar 2023-2023


FUNDAMENTO

Alcoholes

Los alcoholes son un grupo de compuestos orgánicos que contienen un grupo


hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono. Estos compuestos son importantes en
la química orgánica y se utilizan en diferentes aplicaciones en la industria y en la
vida cotidiana. Una de las formas más comunes para la identificación de alcoholes
es la reacción de sodio metálico (1).

Imagen 1. Etanol

La presencia de alcoholes se puede identificar mediante la reacción de sodio


metálico. En esta prueba química, se coloca un trozo de sodio metálico en la
muestra que contiene el alcohol a analizar. El sodio metálico reacciona con el
alcohol para producir hidrógeno gaseoso (H2) y un compuesto orgánico que se
llama alcoxisodio (R-O-Na+) (2).

La reacción química que ocurre en esta prueba es la siguiente:

2R-OH + 2Na → 2R-O-Na+ + H2

Donde R representa un grupo alquilo o un grupo arilo.


El resultado es la formación de un gas H2 en la solución y la formación de un
compuesto blanco sólido, que es el alcoxisodio que precipita (2)

Prueba de insaturación:

La instauración es una medida de la insaturación de un compuesto y se refiere al


número de dobles enlaces y anillos aromáticos presentes en una molécula. Es una
característica importante de los compuestos orgánicos, ya que afecta sus
propiedades físicas y químicas. Los dobles enlaces, en particular, son importantes
en la síntesis de muchos productos químicos (3).

Los reactivos de bromo y permanganato de potasio (Bayer) se utilizan típicamente


para probar la presencia de dobles enlaces en los compuestos orgánicos. La
reacción resultante puede ser observada visualmente debido a un cambio de color
característico, lo que hace que esta prueba sea fácil y conveniente para su uso en
el laboratorio (3).

a) Prueba con Bromo:

El bromo es un halógeno que se utiliza comúnmente en la identificación de dobles


enlaces. Los dobles enlaces oxidan el Br2, haciendo que se disocie en Br- y Br+
(catión de bromo). Esto produce un cambio de color característico (4)

b) Prueba con Permanganato de Potasio (Bayer):

El permanganato de potasio es un oxidante fuerte que se utiliza para probar la


presencia de dobles enlaces. Los dobles enlaces oxidan el ion permanganato
(MnO4-), que se reduce a Mn2+ (4).
Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-
NH2), unido a un átomo de carbono. Las aminas pueden ser primarias, secundarias
o terciarias, dependiendo de cuántos átomos de hidrógeno están unidos al átomo
de nitrógeno. La identificación de las aminas es importante en la química orgánica
ya que tienen una amplia aplicación en la síntesis de fármacos, productos químicos
y materiales polimérico (5).

Imagen 2. Amina

La prueba de la lignina, también conocida como prueba de Isocianida, es una


técnica utilizada para identificar aminas en una muestra. Esta técnica se basa en la
reacción de la lignina o Isocianida con las aminas, lo que produce un precipitado
insoluble (5).

La prueba de la lignina se basa en la reacción entre la lignina o Isocianida y las


aminas. La lignina o Isocianida es un compuesto que contiene un grupo isocianato
(-NCO) y es altamente reactivo con las aminas (6).

La reacción química que tiene lugar en la prueba de la lignina es la siguiente:

RNH2 + R'NCO → RNHCOR'

Donde R y R' son cadenas laterales orgánicas.


El producto de la reacción es una urea que es insoluble en agua y se presenta como
un precipitado blanco. La presencia de este precipitado indica la presencia de
aminas en la muestra (6).

Los aldehídos y cetonas son dos tipos de compuestos orgánicos que contienen
carbonilos (C=O) en su estructura. Estos compuestos tienen propiedades químicas
y físicas diferentes debido a la ubicación del grupo carbonilo. Las pruebas químicas
son utilizadas para identificar la presencia de aldehídos y cetonas en las muestras.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas son dos tipos de compuestos orgánicos que contienen
carbonilos (C=O) en su estructura. Estos compuestos tienen propiedades químicas
y físicas diferentes debido a la ubicación del grupo carbonilo. Las pruebas químicas
son utilizadas para identificar la presencia de aldehídos y cetonas en las muestras
(7).

a) Prueba de Fehling:

La prueba de Fehling se utiliza para identificar la presencia de aldehídos en una


muestra. En esta prueba, se mezcla una solución de Fehling (solución acuosa de
sulfato de cobre y tartrato de sodio) con la muestra a analizar. La solución se calienta
y se observa un cambio de color (3).

La reacción química que tiene lugar en la prueba es la siguiente:

2Cu2+ + RCHO → Cu2O + Cu+ + RCOO-

El resultado es la formación de un precipitado de oxicobre (I) (Cu2O) que es de color


rojo ladrillo (3).
b) Prueba de Benedict:

La prueba de Benedict también se utiliza para identificar la presencia de aldehídos


en una muestra. Esta prueba es similar a la prueba de Fehling. Se mezcla una
solución de Benedict (solución acuosa de sulfato de cobre, citrato de sodio y
carbonato de sodio) con la muestra y se calienta. El resultado es una solución que
va del azul al rojo ladrillo intenso (3).

La reacción química que tiene lugar en la prueba es la siguiente:

2Cu2+ + RCHO + 3OH- → Cu2O + 2H2O + RCOO-

El resultado es la formación de un precipitado de oxicobre (I) (Cu2O) que es de color


rojo ladrillo (3).

c) Prueba de Tollens:

La prueba de Tollens se utiliza para identificar la presencia de aldehídos y algunos


tipos de cetonas en una muestra. En esta prueba, se mezcla la muestra con una
solución de nitrato de plata amoniacal (AgNO3/NH4OH) y se calienta suavemente.
El resultado es la formación de un espejo de plata en el fondo del tubo o recipiente
de reacción (3).

La reacción química que tiene lugar en la prueba es la siguiente:

Ag+ + RCHO + 2OH- → RCOO- + Ag + H2O

El resultado es una capa plateada o un espejo de plata que se forma en el interior


del tubo de ensayo (3).

d) Prueba de Schiff:
La prueba de Schiff se utiliza para la identificación de aldehídos y cetonas
aromáticas en una muestra. En esta prueba, se mezcla la muestra con una solución
de fucsina básica (reactivo de Schiff). El resultado es la formación de un color rojo
violeta brillante (3).

La reacción química que tiene lugar en la prueba es la siguiente:

RCHO + fucsina básica → cromóforos

El resultado es la formación de un color rojo violeta brillante (8).

e) Oxidación con permanganato de potasio:

La oxidación con permanganato de potasio se utiliza para identificar la presencia de


aldehídos y cetonas en una muestra. En esta prueba, se mezcla la muestra con una
solución de permanganato de potasio en ácido sulfúrico concentrado. El resultado
es la decoloración de la solución debido a la oxidación del carbonilo a un grupo
carboxilo (3).

La reacción química que tiene lugar en la prueba es la siguiente:

2KMnO4 + 3RCHO + H2SO4 → 2MnSO4 + K2SO4 + 3RCOOH + 2H2O

El resultado es la decoloración de la solución debido a la oxidación del grupo


carbonilo a un grupo carboxilo (3).

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen un grupo
carboxilo (-COOH) unido a una cadena hidrocarbonada. La identificación de los ácidos
carboxílicos es importante en la química orgánica debido a su amplia aplicación en la
síntesis de fármacos, productos químicos y materiales poliméricos (8).
Imagen 3. Acido carboxílico

La prueba de la fenolftaleína es una técnica utilizada para identificar ácidos carboxílicos.


Esta técnica se basa en la reacción de la fenolftaleína con una solución de hidróxido de
sodio (NaOH), lo que produce un cambio de color en la solución (8).

La prueba de la fenolftaleína se basa en la reacción de la fenolftaleína con una solución de


hidróxido de sodio (NaOH) en presencia de un ácido carboxílico. La fenolftaleína es un
indicador ácido-base que cambia de color dependiendo del pH de la solución. En soluciones
ácidas, la fenolftaleína es incolora, mientras que, en soluciones básicas, la fenolftaleína
adquiere un color rosa (9).

La reacción química que tiene lugar en la prueba de la fenolftaleína es la siguiente:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

Donde R es la cadena hidrocarbonada del ácido carboxílico.

La presencia de ácido carboxílico en la muestra se identifica por el cambio de color de la


solución de incolora a rosa debido a la formación de una sal de ácido carboxílico (RCOONa)
y agua (9).
OBJETIVO

Identificar las reacciones características de cada grupo funcional.

METODOLOGÍA

Procedimiento
Equipo, material y reactivos necesarios
 Tubos de ensaye de 13X100 mm
 Parrilla eléctrica
 Vaso de precipitados de 250 ml
 Pipetas graduadas de 5 ml
 Pinzas para tubos de ensaye
 Glicerina
 Br2 en tetracloruro de carbono
 Permanganato de potasio al 1%
 Anilina
 Ácido clorhídrico 6N
 Reactivo de Fhelling A y B
 Reactivo de Benedict
 Reactivo de Tollens
 Ácido sulfúrico 1 :10
 Ácido cítrico
 Ácido benzóico
 Ácido málico
 Ácido salicilico
 Fenolftaleína
 Hidróxido de sodio 0.1N
 Na metálico
 Etanol
 Metanol
 Alcohol isoamílico
 Alcohol isopropílico

Desarrollo de la práctica

Alcoholes:

1. Lo primero que hicimos en esta práctica fue rotular 5 tubos de ensaye con los
siguientes alcoholes: alcohol isopropílico, metanol, etanol, alcohol isoamílico y
glicerina.
2. A continuación, el químico nos pipeteó 2 ml aproximadamente de cada uno de los
alcoholes a nuestros diferentes tubos de ensaye.

Imagen 1. Obtención de Imagen 2. Obtención del


la glicerina. alcohol isoamílico.

3. Lo siguiente que hicimos, fue cortar un pedacito de sodio metálico y tratar de aplastarlo
con el pistilo lo más que se pudiera sobre un mortero.

Imagen 3. Aplastando el sodio


metálico sobre mortero.

4. Como siguiente paso, lo que hicimos fue cortar pedacitos del sodio metálico y vaciar
cada uno de ellos en nuestros diferentes tubos de ensaye; tomando el tiempo de
disolución en cada uno de los alcoholes.

Imagen 5. Sodio metálico


Imagen 4. Cortando activado con Hexano, Imagen 6. Alcohol
pedazos del sodio metálico. dejándolo caer en isopropílico durante la
alcohol isopropílico. reacción.
Aminas
Prueba de la Lignina

1. Sobre una caja petri, colocamos 4 pedazos de papeles diferentes: un pedazo de papel
revolución, papel periódico, cartón y un pedazo de papel de libreta.

2. A cada uno de ellos le dejamos caer 1 gota de Anilina, posteriormente 3 gotas de


Etanol y por último 2 gotas de HCl 6N.

Imagen 1. Agregando una gota de


Imagen 2. Agregando las gotas de HCl 6N
Anilina a cada uno de los papeles.

Imagen 3. Reacciones de las 3


sustancias sobre los diferentes tipos
de papeles.
Aldehídos y cetonas

Reacción con el reactivo de Fhelling A

1. Rotulamos 5 tubos de ensaye y a cada uno de ellos les agregamos 10 gotas de 5


muestras desconocidas diferentes.

Imagen 1. Colocando las


gotas de las sustancias
desconocidas.

2. Una vez que los tubos ya tenían las muestras desconocidas, les agregamos 1 ml de
reactivo Fehllin A a cada uno y posteriormente 1 ml de reactivo Fehlling.

Imagen 2. Colocando el reactivo Fehlling A, a los tubos Imagen 3. Tubos de ensaye


de ensaye. con reactivo Fehlling A.

Imagen 4. Tubos de ensaye con


el reactivo Fehlling B.
3. Posteriormente llevamos las muestras a baño maría hasta observar cambios de
coloración en ellas.

Imagen 4. Muestras
sumergidas en baño maría.

4. Una vez transcurridos aproximadamente 10 min, sacamos las muestras del baño
maría. Y anotamos los cambios de coloración en cada una de ellas.

Imagen 5. Muestras
sacadas del baño maría.

Reacción con el reactivo de Benedict

1. Nuevamente se rotularon 5 tubos de ensaye y se agregaron 10 gotas de las mismas


sustancias desconocidas.

2. Se le agregaron a cada tubo 3 ml de reactivo Benedict.

Imagen 2. Tubos de ensaye con


reactivo Benedict.
3. Posteriormente se pusieron a baño maría hasta que este cambiara su coloración

Imagen 3. Tubos con reactivos Benedict


después de baño maría. Sin cambio de
coloración.

Reacción con el reactivo de Tollens

1. Como en los pasos anteriores a 5 tubos de ensaye se les dejó caer 10 gotas de
sustancias problema y a cada una se le fue añadiendo 1 ml de reactivo Tollens.

Imagen 1. Añadiendo reactivo


Tollens a tubos de ensaye.

2. Se agregaron todos los tubos a baño maría por aproximadamente 8 min.

Imagen 2. Reactivos después del baño maría.


Oxidación con permanganato de potasio

1. Colocamos 10 gotas de nuestras sustancias en 5 tubos de ensaye.

2. A continuación, les dejamos caer a cada uno 5 gotas de KMNO4 diluido y


posteriormente 4 gotas de H2SO4 diluido (1 :10).

Imagen 2. Tubos con


Imagen 1. Agregando KMNO4 y H2SO4 diluidos.
gotas de KMNO4.
Ácidos carboxílicos

1. A 5 tubos de ensaye se les puso una pequeña muestra de las sustancias


problema.

2. Posteriormente se les agregó a cada uno de los tubos dos gotas de


Fenolftaleína como indicador.

Imagen 1. Agregando las gotas de


Fenolftaleína a los tubos.

3. A continuación, se le fue agregando gota a gota NaOH 1 N a cada tubo hasta


que estás se tornaran color rosa.

Imagen 2. Muestras con las


gotas de NaOH 1 N.
RESULTADOS

ALCOHOLES

TIPO DE ALCOHOL TIEMPO DE REACCION


GLICERINA MÁS DE 40 MINUTOS
ETANOL 20 SEGUNDOS
METANOL 15 SEGUNDOS

ALCOHOL ISOAMÍLICO 2 MINUTOS


ALCOHOL
ISOPROPÍLICO 29:34 MINUTOS

TABLA 1. TIEMPO DE REACCION DE LOS ALCOHOLES.

AMINAS

TIPO DE PAPEL OBSERVACIÓN


CARTÓN TOMÓ UNA COLORACIÓN OSCURA Y BRILLOSA
LIBRETA UN COLOR ENTRE AMARRILLO Y CAFÉ UN TANTO
OPACO
PERIÓDICO TOMÓ UNA COLORACIÓN AMARRILLA FUERTE Y
BRILLOSA
REVOLUCIÓN TOMÓ UNA COLORACIÓN AMARRILLA UN POCO
LIGERO

TABLA 2. OBSERVACIONES PRUEBA DE AMINAS


IMAGEN 1. PAPELES OCUPADOS EN LA PRUEBA

ALDEHIDOS Y CETONAS

REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLLING

IMAGEN 2. MUESTRAS CON EL REACTIVO DE FEHLLING


MUESTRAS OBSERVACIÓN
1 COLORACIÓN AZUL OSCURO Y EN LA PARTE
INFERIOR TOMÓ TONALIDAD DE ROJO
CUPROSO, SIENTO POSITIVO
2 COLORACIÓN AZUL BRILLOSO, CON
TONALIDADES ROJO CUPROSO EN LA PARTE
INFERIOR, DANDO UN RESULTO POSITIVO
3 COLORACIÓN AZUL BRILLOSO, CON
TONALIDAD ROJO CUPROSO EN LA PARTE
INFERIOR, DADO UN RESULTADO POSITIVO
4 COLORACIÓN VERDE, CON UNA LIGERA
TONALIDAD ROJO CUPROSO EN LA PARTE
INFERIOR, DANDO RESULTADO POSITIVO
5 COLORACIÓN AZUL MARINO, CON UNA LIGERA
TONALIDAD DE ROJO EN LA PARTE INFERIOR,
DANDO COMO RESULTADO POSITIVO

TABLA 3. OBSERVACIONES DE LAS MUESTRAS CON REACTIVO DE


FEHLLING.

REACCION CON EL REACTIVO BENEDICT

IMAGEN 3. MUESTRAS CON EL REACTIVO DE BENEDICT

En este caso, a pesar de dejar un tiempo prolongado las muestras en el baño maría, no se
puedo observar un cambio aparente en las muestras, las cuales tienen un color azul cielo,
un poco brillante.
REACCION CON EL REACTIVO DE TOLLENS

IMAGEN 4. MUESTRAS CON EL REACTIVO DE TOLLENS.

En este caso, las 5 muestras que se utilizaron, al agregarles el reactivo de Tollens


presentaron una sedimentación de un estilo de polvo de color amarrillo.

OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

IMAGEN 5. MUESTRAS DE LA PRUEBA DE OXIDACION CON


PERMANGANATO DE POTASIO
MUESTRA OBSERVACIÓN
1 LA MUESTRA CAMBIO A PERDIÓ EL
COLOR, TOMANDO UN TONO
TRANSPARENTE
2 LA MUESTRA CAMBIO PERDIÓ EL
COLOR, TOMANDO UN TONO
TRANSPARENTE
3 LA MUESTRA TOMO UNA TONALIDAD
VIOLETA OSCURO
4 LA MUESTRA TOMO UN COLOR
DORADO Y SE PODÍAN OBSERVAR
DIVERSOS TONOS BRILLOSOS EN
SU INTERIOR
5 LA MUESTRA TOMO UN COLOR
MORADO OSCURO

TABLA 4. OBSERVACIONES DE LA PRUEBA DE OXIDACION DE


PERMANGANATO DE POTASIO

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

IMAGEN 6. MUESTRAS DE LA PRUEBA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GOTAS DE NaOH 1N
1 4

2 2

3 1

4 1

5 1

TABLA 5. GOTAS DE NaOH UTILIZADAS EN LA PRUEBA

CONCLUSIÓN

Al agregar el sodio en los diferentes tipos de alcoholes y analizar, nos percatamos de que
entre más sustituyentes tiene el carbono que tiene al OH, existe más fuerza de atracción
hacia el hidrógeno del OH, que es el que se desprende como hidrógeno gaseoso para dar
así lugar a la formación al alcoxisodio, un éter.

En la prueba de las aminas, el color que más podemos observar al realizar es el de la hoja
de libreta, sin embargo, el papel revolución guinda es el que mayor coloración debía
presentar, pero utilizamos el papel revolución color café. El color indica la presencia de
aminas en la reacción.

Para las cetonas y aldehídos tenemos como resultado que las 5 muestras dieron resultado
positivo en la prueba de Fehlling y también para la prueba de Benedict, pues en las 5 se
presentó un sedimento color rojo ladrillo en ambos casos. En el caso de la prueba de Tollens,
el resultado era positivo si al dejar en baño maría por unos minutos obtenías una
sedimentación amarilla, lo cual ocurrió en los 5 casos, entonces tenemos 5 resultados
positivos para cetonas y aldehídos en las 3 pruebas. Por último, hicimos la prueba de
oxidación con permanganato de potasio, en donde 2 de las muestras, la número 1 y la
número 2, se quedaron de color transparentes, mientras que la 3 y 5 adquirieron un color
morado intenso, y la número 4 un color verdoso o café; pero en todas podemos observar
un cambio en la tonalidad del color con respecto al color original de las muestras.

Para la prueba de ácidos carboxílicos al agregar la fenolftaleína, al final, el indicador de un


resultado positivo era el cambio de color de un color transparente a un color rosa, y en las
5 muestras ocurrió esto, por lo que podemos concluir que en todas hay presencias de ácidos
carboxílicos.
ANEXOS

1. ¿A qué se debe la formación del precipitado rojizo en el caso de los problemas que
dieron la prueba positiva con los reactivos de Benedict y Fehling? Escriba la reacción
general

El precipitado rojizo que se forma en la prueba de Benedict y la prueba de Fehling se debe


a la presencia de azúcares reductores en la muestra. Los azúcares reductores tienen un
grupo aldehído o cetona que puede reducir los iones de cobre (II) en los reactivos de
Benedict o Fehling a iones de cobre (I), lo que da lugar a la formación de un precipitado
rojizo de óxido de cobre (I).

La reacción general que ocurre en ambas pruebas es la siguiente:

2 Cu2+ + RCHO + 5 OH- → Cu2O(s) + RCOO- + 3 H2O

Donde RCHO es un azúcar reductor que tiene un grupo aldehído o cetona y Cu2+
representa los iones de cobre (II) presentes en los reactivos de Benedict o Fehling. Cuando
se agrega la muestra que contiene azúcares reductores a los reactivos de Benedict o
Fehling y se calienta, se produce la reducción de los iones de cobre (II) a iones de cobre (I)
y la formación de un precipitado rojizo de óxido de cobre (I). La intensidad del color rojo del
precipitado está relacionada con la cantidad de azúcares reductores presentes en la
muestra.

2. El reactivo de Tollens se prepara a partir de nitrato de plata e hidróxido de sodio.


Escriba las reacciones efectuadas en esta reacción.

El reactivo de Tollens no está disponible comercialmente, dado que se debe preparar in situ
por su corta vida útil. Suele prepararse en dos pasos. En el primero, se adicionan unas
gotas de NaOH diluido en disolución acuosa de nitrato de plata. Los OH- del medio forman
el óxido de plata(I), que precipita como sólido marrón, según el proceso:
2 AgNO3 (ac) + 2 NaOH(ac) → Ag2O(s) + 2 NaNO3 (ac) + H2O(ac)
En el siguiente paso, se añade suficiente amoniaco para disolver el óxido de plata(I):
Ag2O(s) + 4 NH3(ac) + 2 NaNO3(ac) + H2O(ac) → 2 [Ag(NH3)2 ]NO3 (ac) + 2 NaOH(ac)
La reacción que produce el reactivo de Tollens sobre un aldehído es:
2 [Ag(NH3)2 ] + + R-CHO + 2 OH- → 2 Ag + R-COOH + 4 NH3 + H2O
Esta reacción resulta muy llamativa porque el tubo de ensayo u otro recipiente de vidrio
donde se realiza se recubren de un “espejo de plata”.

3. ¿Qué compuestos dan la prueba positiva?

La prueba de Tollens es una prueba química utilizada para detectar la presencia de


aldehídos en una muestra. Algunos ejemplos de compuestos que dan una prueba positiva
con el reactivo son el formaldehído, la glucosa y la fructosa. También se puede utilizar la
prueba de Tollens para distinguir entre aldehídos y cetonas, ya que las cetonas no
reaccionan con el reactivo de Tollens a menos que estén presentes en una solución ácida
y se sometan a tautomerización para formar un aldehído.

4. ¿Qué compuestos dieron la prueba positiva con el bisulfito de sodio y cuál es la


reacción general?

No contábamos con el reactivo de Schiff, por lo tanto, no lo pudimos llevar a la práctica, sin
embargo, presentamos la siguiente información:

La prueba del bisulfito de sodio es una prueba química que se utiliza para detectar la
presencia de aldehídos y cetonas en una muestra. Los aldehídos y cetonas reaccionan con
el bisulfito de sodio para formar aductos de bisulfito.

La reacción general de la prueba del bisulfito de sodio es la siguiente:

RCHO + NaHSO3 → RCH(OH)SO3Na

Donde R es un grupo alquilo o arilo.

Los aductos de bisulfito formados son solubles en agua y se pueden aislar y purificar
mediante cristalización. La presencia de un aducto de bisulfito indica la presencia de un
aldehído o una cetona en la muestra.
Esta prueba es más sensible para los aldehídos que para las cetonas, ya que los aldehídos
son más reactivos y forman aductos de bisulfito más estables. Algunos ejemplos de
compuestos que dan una prueba positiva con el bisulfito de sodio son la acetona, la
propanona y el formaldehído.

5. ¿Por qué las cetonas de peso molecular elevado no reaccionan con el bisulfito de
sodio?

El bisulfito de sodio es un reactivo químico que se utiliza comúnmente para la reducción de


cetonas y aldehídos a sus correspondientes alcoholes. Sin embargo, esta reacción solo
funciona bien para cetonas de bajo peso molecular, es decir, aquellas con menos de seis
átomos de carbono.

Las cetonas de peso molecular elevado, como las que tienen más de seis átomos de
carbono, son mucho menos reactivas y no reaccionan fácilmente con el bisulfito de sodio.
Esto se debe a que las cetonas de peso molecular elevado tienen una mayor estabilidad
debido a la presencia de grupos funcionales y cadenas laterales más grandes, lo que hace
que la reactividad sea mucho menor. Por lo tanto, para reducir cetonas de peso molecular
elevado, se requiere un reactivo más fuerte o una condición de reacción diferente, como la
hidrogenación catalítica o la reducción con borohidruro de sodio.

Bibliografía

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