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Alcoholes
Imagen 1. Etanol
Prueba de insaturación:
Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino (-
NH2), unido a un átomo de carbono. Las aminas pueden ser primarias, secundarias
o terciarias, dependiendo de cuántos átomos de hidrógeno están unidos al átomo
de nitrógeno. La identificación de las aminas es importante en la química orgánica
ya que tienen una amplia aplicación en la síntesis de fármacos, productos químicos
y materiales polimérico (5).
Imagen 2. Amina
Los aldehídos y cetonas son dos tipos de compuestos orgánicos que contienen
carbonilos (C=O) en su estructura. Estos compuestos tienen propiedades químicas
y físicas diferentes debido a la ubicación del grupo carbonilo. Las pruebas químicas
son utilizadas para identificar la presencia de aldehídos y cetonas en las muestras.
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas son dos tipos de compuestos orgánicos que contienen
carbonilos (C=O) en su estructura. Estos compuestos tienen propiedades químicas
y físicas diferentes debido a la ubicación del grupo carbonilo. Las pruebas químicas
son utilizadas para identificar la presencia de aldehídos y cetonas en las muestras
(7).
a) Prueba de Fehling:
c) Prueba de Tollens:
d) Prueba de Schiff:
La prueba de Schiff se utiliza para la identificación de aldehídos y cetonas
aromáticas en una muestra. En esta prueba, se mezcla la muestra con una solución
de fucsina básica (reactivo de Schiff). El resultado es la formación de un color rojo
violeta brillante (3).
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen un grupo
carboxilo (-COOH) unido a una cadena hidrocarbonada. La identificación de los ácidos
carboxílicos es importante en la química orgánica debido a su amplia aplicación en la
síntesis de fármacos, productos químicos y materiales poliméricos (8).
Imagen 3. Acido carboxílico
METODOLOGÍA
Procedimiento
Equipo, material y reactivos necesarios
Tubos de ensaye de 13X100 mm
Parrilla eléctrica
Vaso de precipitados de 250 ml
Pipetas graduadas de 5 ml
Pinzas para tubos de ensaye
Glicerina
Br2 en tetracloruro de carbono
Permanganato de potasio al 1%
Anilina
Ácido clorhídrico 6N
Reactivo de Fhelling A y B
Reactivo de Benedict
Reactivo de Tollens
Ácido sulfúrico 1 :10
Ácido cítrico
Ácido benzóico
Ácido málico
Ácido salicilico
Fenolftaleína
Hidróxido de sodio 0.1N
Na metálico
Etanol
Metanol
Alcohol isoamílico
Alcohol isopropílico
Desarrollo de la práctica
Alcoholes:
1. Lo primero que hicimos en esta práctica fue rotular 5 tubos de ensaye con los
siguientes alcoholes: alcohol isopropílico, metanol, etanol, alcohol isoamílico y
glicerina.
2. A continuación, el químico nos pipeteó 2 ml aproximadamente de cada uno de los
alcoholes a nuestros diferentes tubos de ensaye.
3. Lo siguiente que hicimos, fue cortar un pedacito de sodio metálico y tratar de aplastarlo
con el pistilo lo más que se pudiera sobre un mortero.
4. Como siguiente paso, lo que hicimos fue cortar pedacitos del sodio metálico y vaciar
cada uno de ellos en nuestros diferentes tubos de ensaye; tomando el tiempo de
disolución en cada uno de los alcoholes.
1. Sobre una caja petri, colocamos 4 pedazos de papeles diferentes: un pedazo de papel
revolución, papel periódico, cartón y un pedazo de papel de libreta.
2. Una vez que los tubos ya tenían las muestras desconocidas, les agregamos 1 ml de
reactivo Fehllin A a cada uno y posteriormente 1 ml de reactivo Fehlling.
Imagen 4. Muestras
sumergidas en baño maría.
4. Una vez transcurridos aproximadamente 10 min, sacamos las muestras del baño
maría. Y anotamos los cambios de coloración en cada una de ellas.
Imagen 5. Muestras
sacadas del baño maría.
1. Como en los pasos anteriores a 5 tubos de ensaye se les dejó caer 10 gotas de
sustancias problema y a cada una se le fue añadiendo 1 ml de reactivo Tollens.
ALCOHOLES
AMINAS
ALDEHIDOS Y CETONAS
En este caso, a pesar de dejar un tiempo prolongado las muestras en el baño maría, no se
puedo observar un cambio aparente en las muestras, las cuales tienen un color azul cielo,
un poco brillante.
REACCION CON EL REACTIVO DE TOLLENS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
GOTAS DE NaOH 1N
1 4
2 2
3 1
4 1
5 1
CONCLUSIÓN
Al agregar el sodio en los diferentes tipos de alcoholes y analizar, nos percatamos de que
entre más sustituyentes tiene el carbono que tiene al OH, existe más fuerza de atracción
hacia el hidrógeno del OH, que es el que se desprende como hidrógeno gaseoso para dar
así lugar a la formación al alcoxisodio, un éter.
En la prueba de las aminas, el color que más podemos observar al realizar es el de la hoja
de libreta, sin embargo, el papel revolución guinda es el que mayor coloración debía
presentar, pero utilizamos el papel revolución color café. El color indica la presencia de
aminas en la reacción.
Para las cetonas y aldehídos tenemos como resultado que las 5 muestras dieron resultado
positivo en la prueba de Fehlling y también para la prueba de Benedict, pues en las 5 se
presentó un sedimento color rojo ladrillo en ambos casos. En el caso de la prueba de Tollens,
el resultado era positivo si al dejar en baño maría por unos minutos obtenías una
sedimentación amarilla, lo cual ocurrió en los 5 casos, entonces tenemos 5 resultados
positivos para cetonas y aldehídos en las 3 pruebas. Por último, hicimos la prueba de
oxidación con permanganato de potasio, en donde 2 de las muestras, la número 1 y la
número 2, se quedaron de color transparentes, mientras que la 3 y 5 adquirieron un color
morado intenso, y la número 4 un color verdoso o café; pero en todas podemos observar
un cambio en la tonalidad del color con respecto al color original de las muestras.
1. ¿A qué se debe la formación del precipitado rojizo en el caso de los problemas que
dieron la prueba positiva con los reactivos de Benedict y Fehling? Escriba la reacción
general
Donde RCHO es un azúcar reductor que tiene un grupo aldehído o cetona y Cu2+
representa los iones de cobre (II) presentes en los reactivos de Benedict o Fehling. Cuando
se agrega la muestra que contiene azúcares reductores a los reactivos de Benedict o
Fehling y se calienta, se produce la reducción de los iones de cobre (II) a iones de cobre (I)
y la formación de un precipitado rojizo de óxido de cobre (I). La intensidad del color rojo del
precipitado está relacionada con la cantidad de azúcares reductores presentes en la
muestra.
El reactivo de Tollens no está disponible comercialmente, dado que se debe preparar in situ
por su corta vida útil. Suele prepararse en dos pasos. En el primero, se adicionan unas
gotas de NaOH diluido en disolución acuosa de nitrato de plata. Los OH- del medio forman
el óxido de plata(I), que precipita como sólido marrón, según el proceso:
2 AgNO3 (ac) + 2 NaOH(ac) → Ag2O(s) + 2 NaNO3 (ac) + H2O(ac)
En el siguiente paso, se añade suficiente amoniaco para disolver el óxido de plata(I):
Ag2O(s) + 4 NH3(ac) + 2 NaNO3(ac) + H2O(ac) → 2 [Ag(NH3)2 ]NO3 (ac) + 2 NaOH(ac)
La reacción que produce el reactivo de Tollens sobre un aldehído es:
2 [Ag(NH3)2 ] + + R-CHO + 2 OH- → 2 Ag + R-COOH + 4 NH3 + H2O
Esta reacción resulta muy llamativa porque el tubo de ensayo u otro recipiente de vidrio
donde se realiza se recubren de un “espejo de plata”.
No contábamos con el reactivo de Schiff, por lo tanto, no lo pudimos llevar a la práctica, sin
embargo, presentamos la siguiente información:
La prueba del bisulfito de sodio es una prueba química que se utiliza para detectar la
presencia de aldehídos y cetonas en una muestra. Los aldehídos y cetonas reaccionan con
el bisulfito de sodio para formar aductos de bisulfito.
Los aductos de bisulfito formados son solubles en agua y se pueden aislar y purificar
mediante cristalización. La presencia de un aducto de bisulfito indica la presencia de un
aldehído o una cetona en la muestra.
Esta prueba es más sensible para los aldehídos que para las cetonas, ya que los aldehídos
son más reactivos y forman aductos de bisulfito más estables. Algunos ejemplos de
compuestos que dan una prueba positiva con el bisulfito de sodio son la acetona, la
propanona y el formaldehído.
5. ¿Por qué las cetonas de peso molecular elevado no reaccionan con el bisulfito de
sodio?
Las cetonas de peso molecular elevado, como las que tienen más de seis átomos de
carbono, son mucho menos reactivas y no reaccionan fácilmente con el bisulfito de sodio.
Esto se debe a que las cetonas de peso molecular elevado tienen una mayor estabilidad
debido a la presencia de grupos funcionales y cadenas laterales más grandes, lo que hace
que la reactividad sea mucho menor. Por lo tanto, para reducir cetonas de peso molecular
elevado, se requiere un reactivo más fuerte o una condición de reacción diferente, como la
hidrogenación catalítica o la reducción con borohidruro de sodio.
Bibliografía
2. Klein DR. Organic Chemistry. 4a ed. Nashville, TN, Estados Unidos de América:
John Wiley & Sons; 2020.
3. Morrison RT, Boyd RN. Organic Chemistry. 5a ed. Old Tappan, NJ, Estados Unidos
de América: Allyn & Bacon; 1987.
4. Clayden J, Greeves N, Warren S. Organic Chemistry. 2a ed. Londres, Inglaterra:
Oxford University Press; 2012.
6. Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica. En: Cengage Learning. 2007.
13. 1.Reacción del reactivo de Schiff - Reacción del reactivo de Schiff El reactivo de Schiff
reacciona - Studocu [Internet]. Studocu. [citado el 18 de abril de 2023]. Disponible en:
https://www.studocu.com/es-mx/document/instituto-tecnologico-de-morelia/quimica-
organica/reaccion-del-reactivo-de-schiff/37625689