Grado en Ingeniería Química

Dpto. Química Orgánica

Prof. David Guijarro Espi

SEGUNDA PRÁCTICA:
MODELOS. ESTEREOQUÍMICA

Integrantes:

Vittoria Elena Muñoz Di Graci

A. Camila Núñez Ramos
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16) Determinar si la configuración de los alquenos es Z o E.

Los alquenos, tal y como indica su nombre, poseen un enlace doble entre sus
carbonos, por lo que los orbitales serán sp², con un enlace sigma y otro pi. Se
analizará si las moléculas presentan el fenómeno de estereoquímica. Para ello, los
grupos sustituyentes en los carbonos han de ser diferentes.

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17) Decir si las siguientes estructuras son quirales y cuántos centros estereogénicos
poseen.

Esta estructura posee 3 centros estereogénicos, en este

caso son los 3 carbonos unidos a los metilos, puesto que cada
uno está unido a un metilo, hidrógeno y dos cadenas que
difieren entre sí. A su vez esta estructura es quiral porque no
posee eje de simetría.

Esta estructura posee 2 centros estereogénicos ubicados

en los carbonos 1 y 3, en ambos casos el carbono está unido
a un metilo, un hidrógeno y dos cadenas diferentes entre sí. El
carbono que está en la posición 2 no es asimétrico porque
además de estar unido con un metilo y un hidrógeno como los
dos anteriores, se enlaza con dos cadenas iguales.
Adicionalmente, no es quiral ya que posee eje de simetría
(representado como una línea punteada)

Esta estructura posee 3 centros estereogénicos ubicados

en los carbonos 1, 2 y 4. El carbono ubicado en la posición 1
está unido a un butilo, un hidrógeno y dos cadenas distintas
entre sí, el de la posición 2 está unido a un hidroxilo, un
hidrógeno y a dos cadenas diferentes entre sí y el de la posición
4 está unido igualmente a un butilo, un hidrógeno y dos
cadenas que difieren entre sí. Además, es quiral ya que no
posee eje de simetría.

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La estructura tiene un carbono asimétrico ubicado en la

posición 2 de la cadena principal, está unido a un hidroxilo, un
hidrógeno, un carbono y una cadena. También, la cadena es
quiral porque no posee eje de simetría.

Esta estructura no posee centros estereogénicos ya que

todos los carbonos están unidos a dos grupos iguales.
Adicionalmente, no es quiral porque posee eje de simetría.

La estructura posee dos carbonos asimétricos ubicados

en las posiciones 2 y 3 de la misma, ambos de ellos unidos a un
metilo, un hidrógeno y dos cadenas diferentes entre sí. A su
vez, es quiral porque no posee eje de simetría.

Esta estructura tiene 2 carbonos asimétricos, ambos

unidos a un flúor, un hidrógeno y dos cadenas distintas entre
sí. Además, no es quiral porque tiene eje de simetría.

Esta estructura no posee centros estereogénicos ya que

todos los carbonos están unidos a dos grupos iguales.
Adicionalmente, es quiral porque no posee eje de simetría.

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18) Construye y dibuja el 1-cloroetanol y su imagen especular e intenta

superponerlas. ¿Mostrará actividad óptica ese compuesto?

Se observa que, al tratar de superponer las moléculas, el Cl está

intercambiado con el OH, por lo que no son superponibles y, por ende, son
enantiómeras entre sí. En cuanto a la actividad óptica debemos considerar 2 casos.

Caso 1: en el compuesto solo existe 1-cloroetanol. La molécula es quiral al

no ser superponible con su imagen especular y no tener planos ni centros de
simetría. En esta situación se puede decir que sí existe actividad óptica, ya que
cuando los compuestos quirales se irradian con luz polarizada en un plano, en la luz
que ha atravesado dichos compuestos se produce un giro del plano de polarización
de la luz con respecto a la radiación inicial (rotación específica).

Caso 2: en el compuesto coexisten 1-cloroetanol y su imagen especular. Ya

se ha comentado que las moléculas son enantiómeros, por la que los efectos de
rotación específica se irán contrarrestando, siempre que sea una mezcla 1:1. Se
posee entonces una mezcla racémica, por lo que no existe actividad óptica en este
caso.

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19) Asignar la configuración absoluta de los centros estereogénicos de las
siguientes moléculas.

En esta estructura el centro estereogénico

está en la posición 2 y tiene configuración
absoluta S (antihorario).

Como, al enumerar los grupos del carbono

asimétrico, el grupo con prioridad 4 no está lo más
alejada posible, debemos girar la estructura. El
carbono asimétrico tiene configuración absoluta S
(antihorario)

Como, al enumerar los grupos del carbono

asimétrico, el grupo con prioridad 4 no está lo más
alejada posible, debemos girar la estructura. El
carbono asimétrico tiene configuración absoluta R
(horario)

Esta estructura tiene dos centros

estereogénicos, ubicados en la posición 2 y 4, por
lo que cada uno tendrá su propia configuración
absoluta. El carbono de la posición 2 tiene una
configuración absoluta R (horario) y para el de la
posición 4 S (antihorario).

Este carbono asimétrico tiene

configuración absoluta S (antihorario).

Como, al enumerar los grupos del carbono

asimétrico, el grupo con prioridad 4 no está lo más
alejada posible, debemos girar la estructura. El
carbono asimétrico tiene configuración absoluta S
(antihorario).

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Como, al enumerar los grupos del carbono

asimétrico, el grupo con prioridad 4 no está lo
más alejada posible, debemos girar la
estructura. El carbono asimétrico tiene
configuración absoluta S (antihorario).

El carbono asimétrico se encuentra en la

posición 4 de la cadena principal y tiene
configuración absoluta R (horario).

Este carbono asimétrico tiene configuración

absoluta R (horario).

En esta estructura hay dos carbonos

asimétricos y ambos tienen configuración
absoluta R (horario).

El carbono asimétrico se encuentra en la

posición 3 de la cadena principal y como, al
enumerar los grupos del carbono asimétrico, el
grupo con prioridad 4 no está lo más alejada
posible, debemos girar la estructura. Tiene
configuración absoluta R (horario).

El carbono asimétrico tiene configuración

absoluta S (antihorario).

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20) Construye y dibuja tres estereoisómeros del 2,3-butanodiol. Indica la relación

que hay entre ellos (enantiómeros o diastereoisómeros).

En función de su configuración absoluta, se puede decir que dos moléculas

son enantiómeros cuando, al comparar las configuraciones de sus carbonos
asimétricos, no coincide ninguna. Se dirá que dos moléculas son diastereoisómeros
cuando, al comparar las configuraciones de sus carbonos asimétricos, solo coincide
una. Dicho esto, se analizarán las moléculas propuestas.

Relación entre 1 y 2: se observa que ninguna de las configuraciones entre

los carbonos asimétricos coincide, por lo tanto son enantiómeros.

Relación entre 1 y 3: se observa que solo una de las configuraciones entre

los carbonos asimétricos coincide, por lo tanto son diastereoisómeros.

Relación entre 2 y 3: se observa que solo una de las configuraciones entre

los carbonos asimétricos coincide, por lo tanto son diastereoisómeros.