QUÍMICA

ORGÁNICA
DOCENTE: MSc. Cesar Augusto Masgo Soto
 INTRODUCCIÓN
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Sin embargo, los compuestos tales como
CO, CO2, CS2, bicarbonatos, carburos, carbonatos y cianuros se consideran compuestos inorgánicos.

Los compuestos orgánicos surgieron en el siglo XVIII a partir de la “teoría vitalista” la cual sostenía que los
compuestos orgánicos solamente podían ser originados por los organismos vivos.

Esta concepción romántica fue derribada en Actualmente los químicos preparan muchos compuestos orgánicos a
primera instancia por experimentos como los partir de materias inorgánicas. Existen muchos mas compuestos
que llevo a cabo Friedrich Wohler, químico orgánicos que inorgánicos. Hoy en día se conocen más de 15
alemán, quien en 1828 preparo úrea, un millones de compuestos orgánicos simétricos y naturales.
compuesto orgánico, por la reacción entre dos
compuestos inorgánicos: cianato de plomo y
amoniaco acuoso:
 EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono es único en su posibilidad de formar enlaces químicos
diferentes a las de cualquier otro elemento. Tienen semejanzas muy limitadas: el
silicio, boro, germanio y otros vecinos en la tabla periódica.

Por ejemplo, un compuesto con 5 átomos de C, puede mostrar algunas de las muchas
estructuras posibles, como por ejemplo:
 PROPIEDADES DEL CARBONO
COVALENCIA.- El carbono es un no metal que comparte sus electrones de valencia para
formar enlaces covalentes.

HIBRIDACIÓN.- El carbono comparte sus electrones de valencia para formar enlaces covalente.

En todos los compuestos orgánicos hay 4 enlaces alrededor del átomo de

carbono. Este se puede hibridizar o unir en: sp, sp2, sp3. Así:
− Si el carbono forma 4 enlaces sigma (σ), los 4 pares de electrones
ocuparan orbítales híbridos sp3, siendo su geometría tetraédrica.

− Si el carbono tiene un enlace doble, hibridiza en sp2 (3 enlaces

σ, 1 enlace π) y su geometría será plana.

− Si el carbono tiene un enlace triple, su hibridizacion es sp (2 enlaces σ, 2

enlaces π) y su geometría seria lineal.

La geometría alrededor átomo de carbono que utiliza orbítales híbridos sp3

es tetraédrica, por lo que una cadena de átomos de carbono esta realmente en
zig-zag o doblada como se puede verificar en modelos tridimensionales.
AUTOSATURACIÓN.- Es la capacidad
del carbono de unirse con otros átomos de Ramificadas o arborescentes, cuando, escogida la cadena
carbono para formar cadenas carbonadas, carbonada principal, fuera de ella se encuentra otros
abiertas o cerradas, y muy estables. átomos de carbono.
Debido a esta capacidad se explica la
existencia de millones de compuestos
orgánicos.

Según su arreglo o disposición espacial

las cadenas se clasifican en cadenas
abiertas o acíclicas y en cadenas
cerradas o cíclicas.
Las cadenas cerradas dan lugar a la formación de anillos o
ciclos:
Las cadenas abiertas pueden ser:
Lineales. Como en los siguientes casos:

Saturadas (Enlaces simples)

Insaturadas (Enlaces dobles o triples)

TETRAVALENCIA.- El carbono
presenta 4 pares enlazantes, es decir, esta
propiedad hace participar a sus 4
electrones de valencia en la formación
de enlaces químicos covalentes simples,
dobles o triples.

Ejemplo:

Dos son las propiedades del átomo de carbono que permiten tal variedad de
compuestos: autosaturación y tetravalencia.
TIPOS DE CARBONO
Se ha encontrado que es sumamente útil clasificar cada átomo de carbono
(por ENLACE SIMPLE) de un alcano o hidrocarburo saturado en:

1. Carbono primario.- Es aquel que esta unido a un solo átomo de 3. Carbono Terciario.- Es el que se
carbono; se halla en los extremos o ramificaciones de una molécula, y encuentra unido a 3 átomos de carbono y
podría poseer hidrógenos primarios. podría tener hidrogeno terciario.

CH3 – CH3 tiene 2 carbonos primarios

2. Carbono secundario.- Es el que esta unido a otros 2 átomos de

carbono, y podría poseer los llamados hidrógenos secundarios.

CH3 – CH2 – CH3 tiene 1 carbono secundario

4. Carbono Cuaternario.- Es un
carbono que se encuentra
El acomodo de los átomos tetravalentes de C adquiere mayor completamente rodeado por otros 4
significado cuando agregamos otro átomo como H para átomos de carbono a los cuales está
completar la geometría de una molécula orgánica. unido.
Ejemplo: pentano normal o n-pentano.

Esta clasificación solo incluye

carbonos saturados y no
incluye al metano CH4.
Presentación Tridimensional

La unión tetraédrica se altera cuando entre dos átomos de C hay dobles o triples enlaces.

Lo resumimos en el siguiente cuadro.

 TIPOS DE FÓRMULAS
A. Fórmula Molecular o Global.- Es la formula general C. Fórmula Semidesarrollada. - Son fórmulas
en la que se indican mediante subíndices la cantidad de intermedias entre la formula global y la formula
átomos de cada elemento participante en la formación de desarrollada omite los enlaces C – H.
una molécula de sustancia.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
C2H6, C3H8, C4H10, C4H8

Estas fórmulas pueden representar a uno o más compuestos. D. Fórmula Condensada.- Omite los enlaces

B. Fórmula Desarrollada.- Es aquella en la que se indica simple C – C.

todos los enlaces que hay en una molécula.
CH3CH2CH2CH3 o

CH3(CH2)2CH3
 ISOMETRÍA ESTRUCTURAL
Se refiere a aquellas dos o más sustancias (denominadas isómeros) que tienen la misma fórmula
general o global, pero tienen diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto tienen estructuras y
propiedades físicas y /o químicas diferentes.
Los isómeros se clasifican en:
A. Isómeros de cadena: Se diferencia por la forma de la cadena (lineal ramificada o cíclica).
Ejemplo: La fórmula molecular C4H10 corresponde a dos isómeros:

B. Isómeros de posición: Si los isómeros se diferencian tan solo por la diferente posición que
tiene en la cadena carbonada, un átomo, grupo de átomos o grupo funcional.
Ejemplo:
C. De función: Cuando los isómeros se diferencian por tener distintos grupos
funcionales.
Ejemplo: la formula C2 H6 O corresponde a dos isómeros:

Observación: Un grupo funcional es un grupo

de átomos responsable del comportamiento
químico de la molécula que lo contiene.
Notación lewis de compuestos covalentes
Reglas:
 Excepción al octeto electrónico
1º caso: en moléculas cuyo átomo central pertenece al grupo
IIA y IIIA estos completan cuatro o seis electrones en su último
nivel

2º caso: algunas moléculas que tienen como

átomo central a elementos de los grupos VA,
VIA, VIIA como el P, S, I completan 10, 12, 14
electrones respectivamente (octeto expandido)

3º caso: en algunas moléculas que se llaman impares el

átomo central solo a completado 7 electrones
Resonancia
Consiste en la deslocalización (o movimiento continuo) de electrones en dos o más
enlaces de una molécula.
Permite justificarla existencia de enlaces con igual longitud donde hay enlaces
múltiples y simples
Carga formal
Es la carga relativa de un elemento basada en sus enlaces más estables.

Está sustentada en la teoría orbital molecular ( T.O.M. )

Reglas:
Hibridación
Es la combinación de 2 o más orbitales atómicos (función de onda ψ) para formar
orbitales híbridos idénticos entre sí pero más estables por su mayor ángulo de
separación espacial.
Tipos:

Regla para determinar

el tipo de hibridación
GEOMETRÍA MOLECULAR
Polaridad de moléculas
Las moléculas polares son moléculas asimétricas general mente de geometría angular,
piramidal etc. (µR > 0)

Moléculas apolares
Son moléculas simétricas es decir de geometría lineal trigonal tetraédrica, hexagonal, planar
etc. (µR = 0)

Ejemplo: Dada las siguientes proposiciones respecto
a la acroleína cuya representación es:
Indique verdadero(V) o falso(F) según corresponda:
l. La molécula es polar.
ll. Tiene 2 enlaces pi (π) y 5 enlaces sigma (σ).
lll. Todos los carbonos presentan hibridación sp2.
Resolución:
l. Verdadera. La molécula es asimétrica debido a la
presencia del átomo de oxígeno, el cual provoca la
distorsión de la carga negativa por los pares de electrones
libres del oxígeno y su alta electronegatividad, por lo tanto,
la molécula es polar.
ll. Falsa. Identificando los tipos de enlaces:
Presenta 2 enlaces pi (π) y 7 enlaces sigma (σ).
lll. Verdadera.
Todos los carbonos presentan hibridación sp2.
Fuerzas intermoleculares
2. Enlace dipolo dipolo
(EDD)
1. Enlace puente hidrogeno: Es una fuerza de
(EPH)
Es una fuerza de atracción de
atracción muy poca intensidad
intensa entre entre moléculas
moléculas polares polares que no
que tienen un tienen EPH
átomo de 3. Fuerza de London (FL)
hidrogeno unido a Son fuerzas de
flúor oxigeno o atracción muy
nitrógeno (F, O, N) débiles que se
(H-F, H-O, H- N) presentan en todo
tipo de moléculas
pero son las únicas
que existen en
El agua y el amoniaco
moléculas apolares
poseen alto punto de
(gases licuados)
ebullición debido a
(O2, N2, CO2)
EPH

Se cumple: EPH > EDD > FL

 Análisis químico orgánico
Análisis cualitativo
Mediante reacciones específicas se determina los elementos que
forman el compuesto El hidrogeno se reconoce por
la formación de agua
Identificación del carbono e hidrógeno
Sometemos la muestra a una combustión completa
El carbono se reconoce por la formación de CO2(g), o
también por la formación de precipitado blanco CaCO3(s)

Ejemplo:
 MÉTODO DE LASSAIGNE
Es un método de valor general que se fundamenta en la formación de sales sódicas, por
fusión del compuesto con sodio metálico

Se tiene una muestra problema que Entonces se procederá a Con esta solución,
posiblemente contiene N, S, X calentar esta muestra hasta se tomarán
Sometemos a calentarlo al rojo vivo. fundirla, luego después lo volúmenes por
El tubo de ensayo calentado se filtraremos en un matraz separado para
sumerge en 10 ml de agua por lo que enlermeyer cada analizar cada
el tubo de ensayo se romperá caso
Identificación de halógenos
Al agregarle gotas de nitrato
de plata se reconoce el
halógeno cuando se forma el
haluro de plata mediante el
color de su precipitado.
Identificación de
oxigeno
Identificación del azufre
General mente se
Al compuesto que reaccionó con realiza por
sodio metálico se le disolverá con diferencia de la
agua y se le añade gotas de masa total de la
nitrato de plata entonces se muestra y la
obtiene un precipitado negro masa de los otros
sulfuro de plata elementos

Identificación del nitrógeno

Se reconoce por la
formación del precipitado
azul Fe4[Fe(CN)6]3
ferrocianuro férrico azul de
Prusia
 Análisis Químico cuantitativo
Permite determinar la composición centesimal de cada elemento en un compuesto .se mide
las masas de los precipitados que identifican a los elementos.

Composición del carbono Composición del azufre

Composición del hidrogeno Composición de un halógeno

Composición del nitrógeno

 Determinación de la formula Determinación de la
empírica y formula molecular fórmula molecular (global)

Si la composición centesimal o porcentual de la cocaína es La fórmula molecular es múltiplo entero de la fórmula empírica
67,32 % de carbono 6,93 % de H 4,62 % de N y el resto es
oxigeno ¿Cuál es su formula empírica?

Solución: Se asume 100 g de cocaína:

Calculo del número de moles de cada elemento

La constante de multiplicidad se obtiene

Métodos para determinar la masa molar de un compuesto

Leyes de gases ideales: