ISOMERÍA

La isomería es una característica que aparece en aquellas

moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero
presentan características físicas o químicas que las hacen
diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.

En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función,

isomería espacial e isomería óptica.
ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Los isómeros se distinguen
por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeras de
las cetosas.
 ISOMERÍA ESPACIAL

Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula

presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos
carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos
más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se
presentan.
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para
nombrar la isomería de una molécula.

• DE LA SERIE D: pertenecen a la forma D los monosacáridos cuyo penúltimo

carbono (el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional) tiene el grupo -OH
situado a la derecha.
• DE LA SERIE L: Cuando el grupo alcohol del carbono asimétrico más alejado se
encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal.
La mayoría de los glúcidos que se encuentran en la
naturaleza son de la forma D.
● Por ejemplo, el segundo átomo de carbono del
gliceraldehído (aldotetrosa) es asimétrico. El
isómero con estructura L es la imagen especular
(imagen en un espejo) no superponible del
isómero con estructura D.
● Ambos reciben el nombre de enantiómeros o
enantiomorfos.
Dos isómeros ópticos son enantiómeros o
enantiomorfos cuando son imágenes especulares
entre sí. Varía la posición de los OH en todos los
carbonos asimétricos.
El número de estereoisómeros de un monosacárido
depende del número de carbonos asimétricos que
tenga, se puede calcular con la fórmula 2n, siendo n
el número de carbonos asimétricos, la mitad de ellos
serán de la serie D y la otra mitad de la serie L. Por
ejemplo: una aldotetrosa tiene 2 carbonos
asimétricos, aplicando la fórmula 2(2) = 4, es decir
tendrá 4 isómeros.
 EPÍMEROS

Cuando dos monosacáridos

se diferencian únicamente en
la posición que ocupa el grupo
hidroxilo en un carbono, se
dice que son epímeros. Así
por ejemplo como veremos, la
D-glucosa es un epímero en el
carbono 4 de la D galactosa.
 ISOMERÍA ÓPTICA
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución
de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se
desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el
isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la
desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y
se representa con el signo ( - ).
Que un monosacárido sea de la serie D
o L no tiene nada que ver con que sean
DEXTRÓGIROS o LEVÓGIROS, son
conceptos diferentes, aunque la mayoría
de monosacáridos D son dextrógiros y
los de la serie L son levógiros, para
determinar esta propiedad con certeza
se necesita medir el ángulo de
desviación utilizando un polarímetro.
¡GRACIA
S!
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