EL ATOMO DE CARBONO

Definiciones y propiedades
 EL ATOMO DE CARBONO
• Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
• Cada electrón participa en un enlace, por
consiguiente se forman cuatro enlaces (covalentes).

TETRAVALENCIA
 Generalidades del átomo de
carbono
• El carbono puede unirse consigo mismo formando
polímeros, que son compuestos de elevado peso
moléculas, constituyendo cadenas abiertas
• El átomo de carbono se presenta como un sólido
de color negro, a excepción del diamante y el
grafito que son cristalinos.
• La densidad del carbono es de 3,51 g/cc, se funde
a 3527° C, hierve a 4200° C.
• Puede formar ciclos o cadenas cerradas.
 Tetravalencia
El átomo de carbono, puede cumplir con la ley de los
octetos, puede ganar o perder cuatro electrones para
alcanzar así la configuración electrónica de un gas
noble. En la mayoría de los compuestos actúa como
elemento electronegativo. Al formar compuestos con el
oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, y carbono lo hace por
covalencia, es decir que comparte los electrones.
 Hibridación sp3 (tetragonal)

Se da por la combinación de los orbitales s y p, que

dan origen a la formación de orbitales nuevos
iguales que poseen la misma energía, en los cuales
cada uno tiene un electrón. La hibridación tetragonal
da lugar a la formación de compuestos por enlace
covalente.
 Hibridación sp2 (trigonal)
Cuando en una combinación intervienen un orbital s y dos
orbitales p, se originan tres orbitales sp2 equivalentes, que
tienen sus ejes de simetría en el mismo plano y forman entre
si ángulos de 120°, por lo tanto, queda constituido de la
siguiente manera: 2 (sp2)1 2(sp2)1 2pz1.
Por otra parte, el tercer orbital, es decir, 2pz, que no intervino
en la hibridación, presenta una dirección que es perpendicular
con el plano de los demás orbitales híbridos. Este tipo de
hibridación (trigonal) es común en los compuestos los cuales
se unen dos átomos de carbono por enlace covalente doble.
 Hibridación sp (lineal)
Se da por la combinación de los electrones de los
orbitales 2s y 2px, en donde los electrones de los
orbitales py y pz, quedan inmutables y se
mantienen. La hibridación digonal da lugar a la
formación de dos orbitales colineales híbridos
denominados sp, que originan ángulos de 180°. El
segundo nivel, por lo tanto, queda constituido de la
siguiente manera: 2 (sp)1 2 (sp)1 2py1 2pz1.
Este tipo de hibridación es característico de los
compuestos en los cuales dos átomos de carbono
se unen por enlace covalente triple, formando entre
si los ángulos de 180° ya antes mencionados.
Ej. Metano CH4 Ej. Etano CH2= CH2

Ej. Etino CH CH
 Autosaturación
Propiedad del átomo de
carbono que lo distingue
de los demás elementos
y se refiere a la
capacidad que tienen
para unirse entre si,
para formar cadenas
carbonadas lineales o
ramificados, cíclicas o
abiertas compartiendo
una, dos, tres pares de
electrones de valencia
(enlaces covalentes).
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
 ISOMERIA

Compuestos químicos que, poseyendo la

misma fórmula molecular (el mismo número de
cada tipo de átomos), tienen éstos distribuidos
de distinta manera en la estructura de sus
respectivas moléculas.
 ISOMERIA ESTRUCTURAL
Compuestos que con la misma fórmula molecular (el
mismo número de átomos) poseen distinta estructura.

Etanol Éter
C2H6O dimetílico
Isomería Estructural
 Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la disposición de
los átomos de carbono en el esqueleto carbonado.

Isómeros con fórmula molecular C4H10

n-butano 2-metil-
propano (isobutano)
 ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Es la que presentan sustancias que con la misma
fórmula molecular presentan distinto grupo funcional.

Isómeros con fórmula molecular C2H6O

etanol metano-oxi-metano

propanal propanona
 ISOMERÍA DE POSICIÓN
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la situación de su
grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Isómeros con fórmula molecular C3H8O

1-propanol 2-propanol
 ESTEREOISOMERIA
Isomería en donde es necesario realizar una
representación de la molécula en el espacio y
analizar la orientación relativa de sus átomos o
grupos de átomos; este tipo de isomería recibe
también, el nombre de isomería del espacio. La
forma más simple de estereoisomería es la
llamada isomería geométrica o isomería cis-
trans.
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es
posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es
característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-
carbono, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un
doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una
misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en
distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.
Isómeros geométricos para el compuesto CH3-
CH=CH-COOH

Isómero cis (Ácido Isómero trans (Ácido

isocrotónico) crotónico)
 ISOMERÍA ÓPTICA
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen
un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias
presentan actividad óptica.

Sustancias dextrógiras: las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarización hacia la derecha.
Sustancias levógiras: las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarización hacia la izquierda.

La causa de la actividad óptica: asimetría molecular (presencia en la molécula

de algún átomo de carbono asimétrico).

Carbono asimétrico: carbono unido a cuatro grupos diferentes (Se señalan los
carbonos asimétricos con un asterisco).

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son

posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la
imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente
enantiomorfas o enantiómeros.
 Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)

Sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los

enantiómeros presentan las mismas propiedades químicas y
físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla
equimolar de dos enantiómeros no presentará actividad óptica. A
esta mezcla se le llama mezcla racémica.
 Tipos de Cadenas
• Lineales
– Sin ramificaciones
– Ramificadas
• Cíclicas
 CADENAS CARBONADAS
• Cerrada o cíclica
– Homocíclica, el anillo está formado únicamente por
átomos de carbono.
– Heterocíclica, el anillo esta formado por átomos de
carbono y otro elemento polivalente.
– Monocíclica, de un solo anillo de carbonos.
– Policíclica, de dos o más anillos de carbono.
 CLASES DE CARBONO
Un carbono es primario si
Primario está unido sólo a un
átomo de carbono. Los dos átomos de
carbono son primarios

Si está unido a dos

Secundario
átomos de carbono. El átomo de carbono
central es secundario.

Si está unido a tres

Terciario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3)
es terciario.

Si está unido a cuatro

Cuaternario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3)
es cuaternario.
 CLASES DE HIDROGENO
Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar,
recibiendo la misma designación de primario,
secundario o terciario, según el carbono al cual se
encuentre unido.
 GRADO DE INSATURACION
También conocido como índice de deficiencia de
hidrógeno, es el número de hidrógenos deficientes en
la estructura de un compuesto carbonado, es decir, el
número de hidrógenos que faltan en la fórmula de un
compuesto para que este cumpla la relación
CnH2n+2. Esta diferencia de hidrógenos dividida entre 2
nos da el índice de insaturación.
Ejemplo:
Fórmula molecular: C6H10
Deficiente en 4 hidrógenos, es decir, el índice de
insaturación es 2.
 GRADO DE INSATURACION
Para compuesto que tengan elementos
diferentes al C o al H:
Halógenos: Sume el número de halógenos al
hidrogeno.
Oxígenos: Ignore los oxígenos
Nitrógenos: Reste el número de nitrógenos al de
los hidrógenos.
 GRADO DE INSATURACION
• Ejemplo:
C9H16Br2
Contiene 16 hidrógenos + 2 Br daría un total de
18 hidrógenos.
La fórmula saturada debería contener 9x2+2=20
hidrógenos.
Para el índice de insaturación:
(20-18)/2 = 1 grado de insaturación.
GRADO DE INSATURACION
 CARBOCATIONES
El carbono puede tener una carga positiva formal
debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el
intermediario es un catión del carbono, se llama
carbocatión.

El orden de estabilidad de los carbocationes de alquilo

es: 3º > 2º > 1º > CH3+
 Tipos de carbonos
• Primarios.- Si están en los
extremos.
Secundarios.- Si son intermedios
y unidos a dos carbonos contiguos.
Terciarios.- Si en su estructura se
unen a tres carbonos contiguos
Cuaternarios.- Si saturan sus
cuatro enlaces con cuatro
carbonos contiguos
 CLASIFICACION DE REACCIONES
• Sustitución: los que un átomo o grupo de átomos del
compuesto de partida es reemplazado por un átomo o grupo
de átomos procedente del reactivo.
• Adición: El esqueleto carbonado experimenta un incremento
en el número de átomos a través de la incorporación de los
átomos del reactivo y sin ninguna pérdida de los que poseía
inicialmente.
• Eliminación: El esqueleto carbonado experimenta una
disminución en el número de átomos originales al perderse
un fragmento pequeño (habitualmente no carbonado) por la
acción de un reactivo, en cierto sentido pueden ser
consideradas como las reacciones inversas de las adiciones.
Sustitución:

Adición:

Eliminación: