Escuela de Química – Facultad de Ciencias

Sede Medellín
Introducción a la Bioquímica 1S - 2023

2. Taller de nomenclatura orgánica e isomería

1. Existen siete isómeros constitucionales con la fórmula C4H10O. Dibuje tantas como pueda.

2. Proponga estructuras para:

a) Una cetona C4H8O b) Un nitrilo C5H9N c) Un dialdehído C4H6O2
d) Un alcano C6H14 e) Hidrocarburo cíclico saturado C6H12

3. Dibuje tantos compuestos como pueda que se ajusten:

a) Alcoholes con la fórmula C4H10O b) Aminas con la fórmula C5H13N
c) Cetonas con la fórmula C5H10O d) Aldehídos con la fórmula C5H10O
e) Ésteres con la fórmula C4H8O2 f) Éteres con la fórmula C4H10O

4. Dibuje compuestos que contengan:

a) Un alcohol primario b) Un nitrilo terciario c) Un carbono cuaternario

5. Pronostique la hibridación del átomo de carbono en cada uno de los siguientes grupos funcionales
a) Cetona b) Nitrilo c) Ácido carboxílico d) C vinílico e) benceno

6. Considere al 2-metilbutano (isopentano). Mirando a lo largo del enlace C2-C3:

a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable.
b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable.
c) Dado que una interacción eclipsada CH3  CH3 cuesta 11 kJ/mol, y una interacción de gauche CH3 
CH3 cuesta 3.8 kJ/mol, dibuje una gráfica cuantitativa de energía frente a la rotación acerca del eje C2–
C3.

7. Los agentes para bajar el colesterol llamados estatinas, como la simvastatina (Zocor) y la pravastatina
(Pravachol), están entre los fármacos más ampliamente prescritos en el mundo. Identifique los grupos
funcionales en ambas y diga cómo difieren las dos sustancias.

María Yepes Pérez

 8.

9.

10. Dibuje las siguientes estructuras:

a) (E)-1-cloro-3,4-dimetil-3-hexeno b) cis-1,3-pentadieno c) ciclohexiletino

d) Difeniletino e) trans-3,5-dibromociclodecino f) vinilacetileno

g) cis-biciclo[4.4.0]decano y trans--biciclo[4.4.0]decano

María Yepes Pérez

 11.
La estructura es la representación
del caucho después de su
vulcanización.

Identifique la clase de isomería

geometría (cis o trans) en esta
presentación de la estructura:

12. La siguiente es información de la tensión estérica en ciclohexanos monosustituidos. Tabla 4.1 tomada de
Química Orgánica de McMurry, pág 124:

Con base en esta información, dibuje la conformación de silla más

estable de las siguientes moléculas y estime la cantidad de tensión
en cada una:
a) trans-1-cloro-3-metilciclohexano
b) cis-1-etil-2-metilciclohexano
c) cis-1-bromo-4-etilciclohexano
d) cis-1-ter-butil-4-etilciclohexano

13. Dibuje las dos conformaciones de silla del trans-1-cloro-2-metilciclohexano. ¿Cuál es más estable?

14. Un ciclohexano disustituido 1,2-trans debe tener ambos grupos axiales o ambos grupos ecuatoriales.
Explique.

15. ¿Por qué es más estable un ciclohexano disustituido 1,3-cis que su isómero trans?

16. Asigne configuración R o S al centro quiral en cada una de las siguientes moléculas:

(d)

María Yepes Pérez

 17. Dibuje una representación tetraédrica del (S)-2-pentanol.

18. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Dibújelos y marque los centros quirales.
a) 2,4-dimetilheptano b) 5-etil-3,3-dimetilheptano c) cis-1,4-diclorociclohexano
d) 4,5-dimetil-2,6-octadiíno

19. Dibuje compuestos que coincidan con las siguientes descripciones:

a) Un alcohol quiral con cuatro carbonos
b) Un ácido carboxílico quiral con la fórmula C5H10O2
c) Un compuesto con dos centros quirales
d) Un aldehído quiral con la fórmula C3H5BrO

20. La eritronolida B es el precursor biológico de la

eritromicina, un antibiótico de amplio espectro.
¿Cuántos centros quirales tiene la eritronolida B?

21. ¿Cuál es la relación entre las rotaciones específicas del (2R,3R)-dicloropentano y del (2S,3S)-
dicloropentano? ¿Entre el (2R,3S)-dicloropentano y el (2R,3R)-dicloropentano?

22. En las siguientes moléculas biológicas asigne la configuración R o S a cada centro quiral:

23. La ribosa, una parte esencial del ácido ribonucleico (ARN), tiene la siguiente estructura

a) ¿Cuántos centros quirales tiene la ribosa? Identifíquelos y asigne la

configuración R o S a los centros quirales
b) ¿Cuántos estereoisómeros existen de la ribosa?
c) Dibuje la estructura del enantiómero de la ribosa.
d) Dibuje la estructura de un diastereómero de la ribosa.

María Yepes Pérez