Cicloalcanos

• Fórmula general CnH2n.

Estructuras

Estructuras de esqueleto
 Nomenclatura de los cicloalcanos
1) El anillo es la cadena primaria a menos que haya un sustituyente que tenga
mayor número de carbonos que el anillo, en ese caso el sustituyente sería la
cadena precursora y el anillo un sustituyente:

2) Si el anillo tiene más de un sustituyente, estos se asignan en orden alfabético y la

primera posición corresponde al sustituyente que se cita primero.
3) Si el anillo tiene más de dos sustituyentes, estos se citan en orden
alfabético. El sustituyente al que se le asigna la primera posición es el que hace
que el sustituyente siguiente tenga el menor número posible.
4) Si dos sustituyentes tienen el mismo número menor, el anillo se enumera en
la dirección que haga al tercer sustituyente tener el menor número posible.

¿Cuáles son los nombres de estos compuestos?

 Conformaciones de los cicloalcanos
• Los compuestos cíclicos mayormente encontrados en la naturaleza contienen anillos
de seis carbonos, ya que este tipo de anillos puede adoptar la “conformación de silla”.
• La conformación en forma de silla brinda estabilidad al anillo al liberarlo de tensión
angular.
• El conformero silla tiene ángulos de 111 °.

Estructura normal
Proyección de Newman
Conformero silla
• El ciclohexano se convierte rápidamente entre dos conformeros de silla
estables, en los que las posiciones axiales y ecuatoriales son
intercambiadas.

Interconversión de anillo
• El ciclohexano también existe en la “conformación de bote”.
• Así como la “conformación de silla”, la conformación de bote no
tiene tensión angular.
 La conformación de bote no resulta tan estable como la conformación de
silla por varias razones:
1) Algunos de los enlaces están eclipsados:

Enlaces eclipsados causan inestabilidad estérica

2) La cercanía de los hidrógenos mástil causa tensión estérica.
 Isómeros geométricos
• Cuándo los dos sustiyutenes apuntan hacia el mismo lado, se trata del isómero cis.

cis-1,4-dimetilciclohexano

• Cuándo los dos sustiyutentes apuntan hacia el mismo lado, se trata del isómero trans.

trans-1,4-dimetilciclohexano
Determine qué tipos de isómeros son los siguientes: