.

Isomería Óptica
 O O O O
NH NH
N O N O

O O

Efecto teratogènico Induce al sueño

H O H H H O H NH
H O
O HN H H N
H N H O H HO
H O H O H
H H H

Isómeros ópticos de Talidomida

Dra. Zoila Honores G. Dr. Juan Marlon García A.

 Espejo para comprobar la quiralidad
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de
la del objeto original.

Las imágenes en un espejo de objetos quirales no se pueden superponer, por lo que todos los
átomos coinciden con el átomo equivalente de la otra molécula
Dra. Zoila Honores G. Dr. Juan Marlon García A.
 I S Ó M E RO S O P T I CO S

Las estructuras a y b dibujadas a H H

continuación están relacionadas entre sí
C C
como lo están un objeto y su imagen en F F
Br Cl Cl Br
el espejo. Además las dos estructuras no a b
son superponibles, como una mano
izquierda y una derecha. Las dos
H H
representan a moléculas diferentes; son
isómeros.
Br
Br
Cl Cl
F F

Dra. Zoila Honores G. Dr. Juan Marlon García A.

Un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro sustituyentes distintos x
puede ser denominado como centro quiral, carbono quiral, centro
asimétrico o carbono asimétrico. w C y

H H

H3C C CH2CH3 H3C C CH3

OH OH
2-butanol: quiral 2-propanol: aquiral

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 CH3
OH H
HO N
H3C O
CH3 HO

Fenilefrina Ibuprofeno
Limoneno (fármaco adrenérgico a1 (analgésico e antiinflamatorio
(esencia del limón)

Nelfinavir
Penicilina V droga anti HIV
(antibiótico,
aislado del moho Penicillium)

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 Planos de simetría especular.
El cis-1,2-diclorociclopentano tiene un plano de simetría especular. Cualquier compuesto con un
plano de simetría especular interno no puede ser quiral.

Un plano de simetría divide la molécula en dos imágenes especulares internas, por lo que
todos los átomos se reflejan entre sí a través del plano especular interno. Los planos de
simetría pueden atravesar los átomos dividiéndolos en dos. Los ciclos cis, tales como 1,2-
diclorociclopentano, tienen un plano de simetría especular interno, por lo que no son
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quirales.
 Plano de simetría.

A continuación se puede observar que el

isómero quiral del trans-1,2-
diclorociclopentano no tiene plano de
simetría especular. Los átomos de cloro no
se reflejan uno en otro a través de un
hipotético plano especular. Uno de ellos
está dirigido hacia arriba y el otro hacia
abajo.
Los compuestos cíclicos disustituidos,
tales como trans-1,2 dicloropentano son
quirales porque no tienen un plano de
simetría especular interna.
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 PROPIEDAD DE LAS MOLÈCULAS QUIRALES:
ACTIVIDAD OPTICA

a a

Polarìmetro Dextrorotatorio (D) Levorotatorio (L)

òptico
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 Ejemplos de rotaciones específica

Nicotina
a-D-glucosa Vitamina C a = - 169º
a = + 112.2º a = + 21.5º

Mentol
a = - 50º Sacarosa
Colesterol a = + 66.5º
a = - 31,5º
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CLASIFICACIÒN DE LOS ISÒMEROS ÒPTICOS

ISÓMEROS
ÓPTICOS

ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS

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ENANTIOMEROS
Isòmeros òpticos que son imágenes especulares que no se pueden superponer

Configuraciones de la cisteìna COOH COOH

que son imágenes especulares;
H2N C CH2SH HSH2C C NH2
un par de enantiomeros
OH OH
a = +13º a = -13º

Una mezcla de 50/50 de un par de enantiomeros se conoce como mezcla racèmica. Puesto que los
dos compuestos hacen girar la luz polarizada en un plano por igual pero en sentidos opuestos, una
mezcla racèmica es òpticamente activa (no hace girar la luz polarizada en un plano).

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REPRESENTACIONES DE LAS PROYECCIONES DE FISHER

Dra. Zoila Honores G. Dr. Juan Marlon García A.

Asignar la Configuración Absoluta de (R) y (S)

Dra. Zoila Honores G. Dr. Juan Marlon García A.

 Sistema de Nomenclatura R, S. Nomenclatura de los enantiómeros

Regla 1
1 1

Cl Cl
2 3 3 2
F CH3 H3C F
H H
4 4

Dirección contraria a las manecillas del En la dirección a las manecillas del

reloj, S reloj, R

Regla 2

CH 3
(H3C) 3C > CHCH 2CH 3 > CH 3CHCH 2 > H3CH 2CH 2CH 2C

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Regla 3

C
C C por C
C

O
C O por C
O
C
C C por C C
C

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 Formas diastereoméricas.
Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de los miembros del otro par. A
continuación, se pone en forma de diagrama la relación existente entre todos los tipos de isómeros vistos
hasta aquí; así mismo, se dan sus definiciones resumidas.

Los diastereómeros se encuentran en moléculas con dos o más átomos de carbono quirales. Existen
dos pares de enantiómeros (imágenes especulares). La relación que existe entre los estereoisómeros
que no son imágenes especulares es la diastereomería, es decir, son diastereómeros entre ellos.
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 Compuestos meso.

El 2,3-dibromobutano es un ejemplo de un compuesto que tiene menos de 2n estereoisómeros, tiene dos carbonos
asimétricos, C2 y C3, por lo que la regla 2n predice un máximo de cuatro estereoisómeros. Las cuatro permutaciones de las
configuraciones (R) y (S) en C2 y C3 se representan a continuación. Construya modelos moleculares de estas estructuras
para compararlas.

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