UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

BIOQUÍMICA Y FARMACIA Evaluación
CAMPUS TIQUIPAYA

QUIMICA ORGANICA

REACCIONES DE EPOXIDOS

PRACTICA#4

GRUPO: B2

ESTUDIANTES: COSSIO MALDONADO FABIANA

MENCIA ALVARES DAILY
RUFINO IBARRA NICOLE GABRIELA
VELA CATON DANELSY
DOCENTE: LIC. GONZALO MALDONADO ANDIA

COCHABAMBA - BOLIVIA
GESTION 2/2023
 REACCIONES DE EPOXIDOS
1. INTRODUCCION. –
Los epóxidos son éteres de tres miembros que tienen una estructura de anillo muy
tensa que contiene dos carbonos y un oxígeno (por ejemplo, el oxirano). Debido a la
tensión de esta estructura, los epóxidos son bastante reactivos y representan un
valioso grupo funcional para realizar una gran variedad de reacciones.
Por ello, los epóxidos son útiles en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos
y química fina. Entre los epóxidos más comunes se encuentran dos productos
químicos básicos, el óxido de propileno (PO) y el óxido de etileno (EO), que tienen
numerosas aplicaciones.
La síntesis de la estructura del oxirano comienza con un reactivo que contiene un
doble enlace (es decir, un alqueno). Un método de epoxidación emplea los
peroxiácidos, en los que el grupo del ácido carboxílico contiene un oxígeno
electropositivo. El átomo de oxígeno electrófilo reacciona con el enlace C=C
nucleófilo en la molécula de sustrato y el átomo de oxígeno electropositivo se
incorpora como parte de la estructura de oxirano de tres miembros. Otro método de
epoxidación es la síntesis de la halohidrina, en la que la hidrobromación o la
hidrocloración del enlace C=C forma la halohidrina correspondiente. Esta se trata
entonces con una base, como el hidróxido de sodio, y se produce una reacción
intramolecular para producir el epóxido. (1)
REACCIONES DE EPOXIDOS
La estructura del epóxido de oxirano proporciona un grupo altamente funcional para
las síntesis orgánicas. Dado que las aperturas de anillos de epóxido pueden avanzar
a través de mecanismos Sn1 o Sn2, la estructura del producto final depende de qué
mecanismo se produzca y eso, a su vez, depende de las variables de reacción. La
apertura de anillo Sn2 se inicia con un nucleófilo básico fuerte. Por ejemplo, si el
nucleófilo es un alcóxido o un reactivo de Grignard, se forma un alcohol o un glicol
sustituido. Un epóxido se someterá a la apertura de anillo Sn1 en presencia de agua
si la reacción está catalizada por un ácido, lo que también conduce a la formación de
un alcohol sustituido. Otros nucleófilos con apertura de anillos de epóxido son las
 moléculas que contienen, por ejemplo, grupos amino o mercapto. Los epóxidos
reaccionan con:
 Amoníaco para liberar β-hidroxiaminas
 Tioles para liberar β-hidroximercaptanos
 Alcoholes para liberar β-hidroxiéteres
 Grupos cianos para liberar nitrilos
 Aminas primarias o secundarias para liberar aminas secundarias o terciarias,
respectivamente
 Trifenilfosfina, que conduce a la formación de olefinas
 Iluros de fósforo para liberar ciclopropanos (2)
2. OBJETIVOS. –
Los estudiantes de la universidad Privada del Valle de la carrera de Bioquímica y
Farmacia atreves de la practica proporcionada obtendrán un epóxido casero y sus
características en este caso el pegamento.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS. –

4. FLUJO DE PROCESOS. –

5. DESCRIPCION DE ACTIVIDADES. –

6. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES. –
 Tener los cuidados correspondientes con el material
 Tener todos los materiales requeridos
 Tener cuidado de quemar el resultado
7. RESULTADOS. –

Se pudo obtener una buena cantidad

de Carpi cola cacera en la cual se pudo
evidenciar su funcionalidad con
algunos materiales de laboratorio como
ejemplos como prueba

8. CONCLUCIONES. –

9. CUESTIONARIO. –
1. ¿Cuáles son los usos y Aplicaciones de los epóxidos?

2. ¿Cuál es el grupo funcional de los epóxidos?

3. ¿Cuáles son las propiedades físicas de los epóxidos?

4. ¿Dónde se encuentran los epóxidos?

5. ¿Qué causan los epóxidos?

10. BIBLIOGRAFIA. –