Docente: Juan Carlos Medina Sierra

Magister Ciencias-Química
UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO
FACULTAD DE INGENIERIA
PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA
Laboratorio N°5
Reacciones generales de aldehídos y cetonas
Laura Charris, José De los Ríos, Kelly Martinez, Antonella Materon, Víctor Morales
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2ª
Grupo de laboratorio N°3
Fecha de realización: 11 de octubre de 2019, fecha de entrega: 18 de octubre de 2019
Resumen
Para un conocimiento adecuado del comportamiento e identificación de las reacciones de
compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) se hizo necesario hacerlas reaccionar en cantidades
pequeñas utilizando cinco métodos, prueba de Tollens, Fehling, Schiff, Yodoformo y la preparación
del 2,4-Dinitrofenil hidrazona que involucraron el uso de sustancias acidas y de hidróxidos.
Palabras Claves: aldehídos, cetonas.
Abstract
For proper understanding of the behavior and identification of the reactions of carbonyl compounds
(aldehydes and ketones) became necessary reacting them in small quantities using five methods,
Tollens test, Fehling, Schiff, Iodoform and preparation of 2,4-dinitrophenyl hydrazone which
involved the use of acidic substances and hydroxides.
Keywords: Aldehydes, ketones

1. INTRODUCCION importancia de estas reacciones de adición en

Los aldehídos y cetonas son funciones en
segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución
de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un
grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo –ona. Una
de las reacciones químicas más importantes
del grupo carbonilo es la adición de una
molécula de alcohol para dar hemiacetales en
aldehídos y hemicetales si son cetonas. En los
monosacáridos se pueden formar
hemiacetales o hemicetales internos que dan
lugar a la forma cerrada de la molécula.
Éstos, a su vez, pueden condensar con otra
molécula de alcohol, con pérdida de una
molécula de agua, para dar lugar a acetales o
a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los
glicósidos. En esta experiencia se analizará la
los diversos procesos para la identificación de
cetonas y aldehídos con pruebas específicas.
2. DISCUSIÓN TEORICA
El grupo carbonilo, que contiene a aldehídos
y cetonas, está formado por >C=O. Esta
estructura provee polaridad a las moléculas,
aunque en menor medida que en el grupo
hidroxilo. Cabe aclarar que los aldehídos son
más reactivos que las cetonas debido a que la
polaridad de las dos cadenas de carbono en
las cetonas (RCOR) evita la deslocalización
electrónica mientras que, en los aldehídos,
debido a que la única cadena de carbono que
acompaña al grupo no abastece de suficiente
polaridad a la molécula y en consecuencia
esta desprende una carga positiva con el fin
de buscar en el medio otras moléculas que le
done los electrones necesarios para
estabilizarse.
Existen diferentes métodos o pruebas
utilizadas para el reconocimiento de
aldehídos y cetonas, como lo son:
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 Preparación de la 2,4-dinitrofenil-
hidrazona
 Prueba de Tollens

En esta prueba se utiliza un agente oxidante NO 2 NO 2

O OH
que está compuesto por una solución básica H2SO4
R1-C-R2 + NH 2-NH- -NO 2 R1-C- NH-NH- -NO 2
amoniacal [Ag(NH3)2]+ cuya función es
oxidar el compuesto que reacciona con el R2

agente oxidante, dicho de otra manera, si la H2O

reacción no ocurre, estamos en presencia de
una cetona caso contrario al aldehído. NO 2

R1-C= N-NH- -NO 2

 Prueba de Fehling
R2

Consiste en una solución básica de iones Cu 2+

en presencia de iones tartrato para impedir su 3. OBJETIVOS
precipitación, el color del reactivo es azul
oscuro.  Estudiar algunas reacciones
características de compuestos
O
+ O carbonílicos (aldehídos y cetonas) al
Cu2
+ Cu2O
igual que reacciones específicas.
C -
R H OH /Tartrato
azul R
C
-
Para diferenciar aldehídos de cetonas,
O rojo
Aldehido metil cetonas y cetonas no metílicas.

 Prueba de Schiff
4. MATERIALES Y REACTIVOS
O
+ Reactivo Coloración magenta
Tabla 1.Materiales y reactivos.
C Schiff
R H
Materiales Reactivos
OH
+
N H3 - C( NHSO 2H) 2Cl
-
H2N= =C ( NH-SO 2-CH) 2Cl
- Tubos de ensayo Reactivo de Tollens
SO 3H R
Pinza de madera Reactivo de
Fehling
 Prueba de Yodoformo
Pipetas Reactivo de Schiff

Los compuestos que posee el grupo CH3-C- o Gradilla Glucosa

los que por oxidación lo pueden producir,
Acetona
reaccionan con una solución de NaOI para
generar un precipitado de CHI 3. NaOH

O O

I2 / OH
-
CHI 3 +
5. PROCEDIMIENTO
C C
R CH3 R -
O
Para esta experiencia se realizaron varias
pruebas:
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Preparación de la 2,4-Dinitrofenil
Prueba de Tollens: hidrazona de la acetona y del formaldehído

A dos tubos de ensayo se agregaron 5 gotas En un tubo de ensayo se adicionaron 5 gotas

del reactivo de Tollens. Luego, a uno de ellos del reactivo 2,4-dinitrofenil hidracina junto
se adicionaron 2 gotas de solución acuosa de con 3 gotas de acetona. Acto seguido, se agitó
formaldehído y al otro, dos gotas de acetona. y se observaron los resultados.
Se agitó y a continuación se dejaron en Para otro tubo de ensayo se llevó a cabo el
reposo por 15 min observando los cambios mismo procedimiento agregando
que ocurrían. formaldehído.

Prueba de Fehling: 6. DATOS Y OBSERVACIONES

En un tubo de ensayo se agregaron 5 gotas de Luego de realizada la practica se observo lo

solución de Fehling A y 5 gotas de solución siguiente:
de Fehling B, añadiendo una gota de
 Prueba de Tollens
formaldehído.
A un segundo tubo, de igual forma se le La tabla 2 condensa las observaciones en la
agregaron 5 gotas de la solución de Fehling A prueba de Tollens:
y B pero esta vez añadiendo 1 gota de
acetona., luego se sometieron estos tubos a un Tabla 2. Prueba de Tollens para los diferentes
baño de agua caliente y se observaron los compuestos.
resultados.
Sustancia Coloración Observación
Para finalizar se utilizó un tercer tubo de
Formaldehid Plata Se formo un
ensayo se preparó la misma solución de
Fehling pero esta vez se añadieron 10 gotas o espejo de plata
de glucosa. Acetona Incoloro No se dio
reacción
Prueba de Schiff

Para esta prueba se colocaron en 2 tubos de

ensayo 5 gotas del reactivo de schiff a uno de
ellos se le agrego una gota de benzaldehído y
al otro una gota de acetona, observando los
cambios.

Prueba del Yodoformo

En un tubo de ensayo se colocaron 20 gotas

de solución de NaOH 2% y una gota de
formaldehído. Después, gota a gota se agregó
una solución de KI/I2 hasta observar el
cambio.
Este mismo procedimiento se repitió
empleando 1 gota de acetona en lugar del
formaldehído.

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tornó naranja

Figura 1. Prueba de Tollens. Figura 2. Prueba de Fehling

 Prueba de Fehling  Prueba de Schiff

En esta prueba se llevo acabo un proceso de
calentamiento por 5 minutos en donde se
pudo observar cual de los reactivos era un
aldehído, como se puede observar en la tabla
3 con las observaciones en la prueba de
Fehling en donde se pudo concluir con fue
positivo para la Acetona y la Glucosa. (Ver
Figura 2)
En esta prueba se tomaron 2 tubos de ensayo
en los cuales se agregaron 5 gotas del
reactivo de schiff a uno de ellos se le agrego
una gota de benzaldehído y al otro una gota
de acetona, observando los siguientes
resultados:
Tabla 4. Prueba de Schiff para los diferentes
compuestos.

Tabla 3. Prueba de Fehling para los diferentes Sustancia Coloración Observación

compuestos. Benzaldehido Mangeta Ocurrió
reacción
Sustancia Coloración Observación
Formaldehid Azul Después del definiendo que
o calentamiento era el aldehído
Acetona Violeta No se observó
torno un color
cambio
azul
Acetona Verde Luego del
calentamiento
tomo un color
Figura 3. Prueba de Schiff
café
Glucosa Azul Seguido los 5  Prueba del Yodoformo
minutos se

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En un tubo de ensayo se colocaron 20 gotas Acetona Naranja inmediata para

de solución de NaOH 2% y 1 gota de ambos
formaldehído. Después, agregaron 60 gotas reactivos
de una solución de KI/I2 que al agitar
continuamente se observó el cambio de
coloración de incolora a un color amarillo.
Este mismo procedimiento se repitió
empleando 1 gota de acetona en lugar del
formaldehído y 4 gotas de una solución de
KI/I2, lo cual indica que la acetona reacciona
más rápidamente ante la presencia de la
solución KI/I2. (Ver tabla 5)

Tabla 5. Prueba de Yodoformo para los diferentes

compuestos.

Sustancia Coloración Observación

Formaldehid Amarillo No reacciona
o al instante la
presencia de la
solución KI/I2
Acetona Amarillo Reacciona casi
claro + inmediatament
precipitació e ante la
Figura 5. Preparación de la 2,4-Dinitrofenil
n solución de
KI/I2 7. ANALISIS Y DISCUSION DE
RESULTADOS
 Prueba con el reactivo de Tollens

Al agregar a acetona y formaldehído

Figura 4. Prueba del Yodoformo el reactivo de Tollens, se obtienen
resultados distintos. Con la acetona
 Preparación de la 2,4-Dinitrofenil
no se produjo una reacción, mientras
hidrazona de la acetona y del que con el aldehído si se efectuó la
formaldehído reacción planteada en la introducción
Para esta prueba se llevó a cabo la utilización de este informe.
de dos reactivos como lo fueron el
Formaldehido y la Acetona para observar los La razón de estos resultados se debe a
cambios ante la presencia del 2,4-dinitrofenil que el complejo principal del reactivo
hidracina. de Tollens, es decir, la diamina-plata
(I) es un agente oxidante débil. En
Tabla 5. Prueba de Preparación de la 2,4-Dinitrofenil consecuencia, posee la capacidad de
para los diferentes compuestos. oxidar aldehídos, pero no cetonas,
dada una mayor reactividad de los
Sustancia Coloración Observación primeros con respecto a los segundos.
Formaldehid Amarillo Se da una Dicha diferencia de reactividad para
o reacción una adición nucleofílica, se explica
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detalladamente en la pregunta
número 2.
Por otro lado, el aldehído se oxida
por acción de la diamina-plata,
produciendo la sal del respectivo
ácido carboxílico (que en este caso se
trata del ácido fórmico y la sal sería
metanoato del catión proveniente de
la base, que se desconoce, pero que
podría ser sodio), junto a un
precipitado de plata metálica (que se
adhiere a las paredes del tubo
causando el fenómeno que se conoce
como “espejo de plata”), y amoníaco.
 Prueba con el reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, también
conocido como licor de Fehling, al
igual que el reactivo de Tollens, es un
oxidante débil. De manera que solo
oxida a aldehídos y no reacciona con
cetonas. Cabe resaltar que este
reactivo se compone de dos
soluciones separadas: una de color
azul claro, que corresponde a sulfato
cúprico disuelto en agua; y otra
transparente, que consiste en tartrato
mixto de potasio y sodio junto con
NaOH, disueltos en agua.
Como se ha dicho, este ensayo se
basa en el potencial reductor del
grupo carbonilo de un aldehído. Éste
se oxida para producir la sal del
respectivo ácido carboxílico
correspondiente (que en este caso se
trata del metanoato de sodio),
reduciéndose al mismo tiempo el
sulfato de cobre para formar el
precipitado de Cu2O de color rojo que
se observa,
En cuanto a la reacción entre el licor
de Fehling y la glucosa, se trata de
una reacción similar puesto que la
glucosa es un azúcar del tipo de las
6
aldosas, esto es, que posee un grupo
carbonilo terminal. Por consiguiente,
también puede ser oxidada por el
sulfato de cobre, provocando una
reacción con una transición bastante
vistosa: de azul a verde y luego a
naranja. El precipitado, de color rojo,
corresponde al óxido cuproso.
Cuando la glucosa se oxida, produce
dos moles de ión piruvato. Así, el
producto obtenido en la reacción
entre la glucosa y el reactivo de
Fehling se denomina piruvato de
sodio.
 Prueba con el reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es de un color
rosa tenue. Cuando reacciona con un
aldehído, se origina una coloración
magenta oscuro. Por otra parte, las
cetonas tienden a dar sólo una
tonalidad rosada con el reactivo de
Schiff. En la práctica, además de
esto, también se apreció la formación
de una emulsión entre la acetona y el
reactivo. No obstante, la reacción
posee una coloración muy similar
para ambos tipos de compuestos
carbonílicos. Por eso, la prueba con
el reactivo de Schiff no es muy eficaz
para diferenciar entre aldehídos y
cetonas.
 Prueba del yodoformo
Dado que la mayoría de las pruebas
se realizan para identificar aldehídos
en lugar de cetonas, una vez
comprobada la existencia de una
cetona en una solución, se realiza la
prueba del yodoformo con el fin de
determinar si contiene un grupo
metilcetona. Esta prueba toma
ventaja del hecho que el grupo
carbonilo acidifica a un metilo
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adyacente, propiedad que permite
identificarle. La metilcetona
reacciona con el hidróxido sódico
para dar un anión estabilizado por
resonancia que podrá atacar al yodo
proveniente de la solución de lugol
(KI disuelto en agua). Cada uno de
los hidrógenos del grupo metilo
quedarán sustituidos por átomos de
yodo. En ese momento, el ión
hidroxilo se adicionará sobre el grupo
carbonilo, expulsando el anión
triyodometiluro. Se forma entonces
una sal de ácido carboxílico y
yodoformo (sólido amarillo). No
obstante, compuestos que se oxiden
para producir metilcetonas también
pueden dar postivo para la prueba del
yodoformo.
En la práctica, tal como se esperaba,
la prueba del yodoformo dio positivo
para la aetona y negativo para el
formaldehído. Este comportamiento
es debido a que la acetona posee dos
grupos metilo unidos al carbonilo,
mientras que el formaldehído no
posee ninguno. Por ello, con el
formaldehido no se produjo el
precipitado blanco que sí se obtuvo
con la acetona. Los productos de la
reacción con la acetona son: acetato
de sodio y yodoformo (precipitado).
 Prueba con
dinitrofenilhidrazina
La prueba con 2,4-
dinitrofenilhidrazina aprovecha la
facilidad que poseen aldehídos y
cetonas para formar derivados
mediante reacciones de adición
nucleófila de un reactivo sobre el
grupo carbonilo, seguida de pérdida
de agua, dando lugar a una imina u
otra especie con un doble enlace. Y
más aún, aprovecha la reacción de
formación del derivado más fácil de
7
preparar a partir del grupo carbonilo:
la 2,4-dinitrofenilhidrazona. Este
compuesto se forma con rapidez y
puede identificarse por su color
amarillo. Es por esto que tanto la
acetona como el formaldehído
formaron un precipitado amarillo tan
pronto como se les agregó la 2,4-
dinitrofenilhidrazina. La reacción
general que ocurre es:
Al igual que Schiff, las diferencias
entre la reacción con aldehídos o
cetonas no son destacables.
8. CONCLUSIONES
Con la realización de esta práctica
experimental se pudo evidenciar el
comportamiento físico-químico de los
aldehídos y las cetonas, por medio de
diferentes ensayos que permitieron analizar
de forma cualitativa la naturaleza y
comportamiento de cada uno de estos
compuestos. Estas pruebas cualitativas para la
identificación de estos compuestos
carbonilicos se basan en reacciones de
oxidación para llevar a cabo la identificación
de los mismos, como lo fueron la prueba de
Tollens, la prueba de Fehling, la prueba de
Schiff, la prueba del Yodoformo y la
preparación de la 2,4-Dinitrofenil hidrazona.
Luego de la realización de las pruebas se
2,4- pudo concluir que los aldehídos se oxidan
fácilmente convirtiéndose en el ácido
carboxílico correspondiente en presencia de
un agente oxidante relativamente débil, en
comparación con las cetonas. Esto se pudo
observar con la prueba de tollens y la prueba
de Schiff donde la cetona no tubo reacción
alguna y se evidencio la presencia del
aldehído por el cambio de color
correspondiente a la literatura. Al igual que
los aldehídos, se comprobó para las cetonas
que estas se pueden oxidar fácilmente, pero
en presencia de agentes oxidantes más fuertes
dando como resultado mezclas complejas de
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ácidos carboxílicos. Esto se pudo observar cual esta reacción tarda más tiempo en
con la prueba de Fehling y la prueba del transcurrir y necesita un mayor exceso para
yodoformo donde la cetona tuvo una reacción que este al actuar como nucleófilo pueda
rápida en comparación con el aldehído que no romper el doble enlace.
tuvo prácticamente reacción alguna y así se
pudo identificar la presencia de la cetona. Por
ultimo con la preparación de la 2,4-
Dinitrofenil hidrazona se observó que tanto
para el aldehído y la cetona la reacción fue
rápida dando una tonalidad amarilla para la
reacción con aldehído y naranja con la
cetona, el producto cristalino amarillo indica
un compuesto carbonílico saturado y el
producto cristalino naranja indica la presencia
de un sistema α,β – insaturado, por lo que se
concluye que esta prueba es positiva tanto
para aldehídos y cetonas.

9. REFERENCIAS
Manual de laboratorio, Química orgánica
experimental 2. Practica 14.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.  Para una reacción de adición nucleofílica
R.T. Morrison y R.N. Boyd. “Química
Orgánica”. 5ª Edición Fondo Educativo
Interamericano. México (1985).
ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Como diferenciaría usted mediante
pruebas de laboratorio y justificando
con ecuaciones químicas apropiadas los
siguientes compuestos: Propanona,
Metanal, Ciciohexanona
Se procedería a hacer una prueba de
yodoformo ya que la 3-pentanona y la 3-
bromociclohexanona al tener hidrógenos alfa
cada una reacciona más rápido y con menos
cantidad de KI/I2 como se observa en la
reacción del heptanal es necesario romper en
doble enlace entre el carbono y el oxígeno lo
que representa mayor gasto energético por lo
2. Tomando como base de una
reacción de adición nucleofílica;
¿Cuál reacciona más rápidamente
un aldehído o una cetona? Sugiera
dos factores.
el aldehído es más reactivo debido a dos
razones: la primera tiene que ver con el
impedimento estérico que tienen las
cetonas debido a la presencia de dos
sustituyentes grandes, mientras que en el
aldehído sólo hay un sustituyente, lo que
permite que el nucleófilo se acerque al
aldehído más fácilmente, por lo tanto, el
estado de transición que conduce al
intermediario tetraédrico está menos
impedido y es de menor energía para un
aldehído que para una cetona.
El segundo factor se debe a que,
electrónicamente (por la polarización de
sus grupos carbonilo), el aldehído
presenta más reactividad ya que un
aldehído sólo tiene un grupo alquilo que
estabiliza inductivamente la carga
positiva parcial en el carbono carbonílico
en vez de dos (en la cetona). Así, es un
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poco más electrofílico y, por lo tanto, es la prueba del Yodoformo. ¿Cuál es la

más reactivo que una cetona.
3. Escriba el mecanismo para la
reacción entre la 2,4-dinitrofenil
hidrazina y un
estructura de este compuesto?
Como la prueba con 2,4-dinitrofenil hidracina
da positiva para aldehídos y cetonas, y la de
tollens es positiva para aldehídos, entonces, si
es negativa para Tollens, corresponde a una
cetona, pero como dio negativa para la de
yodoformo, no se trata de un metil cetona, así
que la estructura posible es:

compuestocarbonilo.
4. ¿Por qué la reacción de la pregunta
anterior debe llevarse a cabo en un
7. ¿Cuáles de los siguientes compuestos es
medio ácido? ¿Qué papel
de esperar que den positiva la prueba del
desempeña el etanol en esta misma
yodoformo?
reacción?
La reacción debe llevarse a cabo en medio
ácido con el fin de que el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo pueda ser protonado,
dando lugar a un grupo hidroxilo, y
posteriormente, convirtiéndose en agua. Por
otro lado, el etanol en disolución proporciona
los iones alcóxido, que actúan como una base,
extrayendo uno de los dos átomos de
hidrógeno unidos al nitrógeno enlazado al
carbono sustituido por el grupo hidroxilo en
el paso 3 del mecanismo anterior. El otro
hidrógeno lo extrae el grupo hidroxilo para
dar lugar a la formación de agua.

5. ¿Pueden distinguirse entre sí los

compuestos carbonilos isoméricos
de fórmula molecular C4H8O?
Explique. Debido a que la prueba de yodoformo es
Si, cuando estos isómeros reaccionan con la
positiva para metil cetonas, o también si se
2,4-difenilhidrazina; el producto de reacción
puede formar estas por oxidación. Por
será diferente para cada caso, basta con
ejemplo, el yodo es un agente oxidante y un
comprobar el punto de fusión de los
alcohol puede dar positivo el ensayo del
derivados para conocer la estructura de cada
yodoformo si se oxida a metil cetona. La
isómero.
reacción del yodoformo puede transformar
6. Un compuesto C5H10O reacciona con la este tipo de alcohol en un ácido carboxílico
2,4-dinitrofenil hidrazina, pero no con un átomo de carbono menos. Entonces, es
reacciona con el reactivo de Tollens, no da
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de esperar que los compuestos B, C, I, G, H

den positivo para esta prueba.

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